CS226931B1 - Azobarviva s B-azauracilovým cyklem a způsob jeho přípravy - Google Patents
Azobarviva s B-azauracilovým cyklem a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS226931B1 CS226931B1 CS473782A CS473782A CS226931B1 CS 226931 B1 CS226931 B1 CS 226931B1 CS 473782 A CS473782 A CS 473782A CS 473782 A CS473782 A CS 473782A CS 226931 B1 CS226931 B1 CS 226931B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- azauracil
- cycle
- azo dye
- formula
- preparing
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 7
- SSPYSWLZOPCOLO-UHFFFAOYSA-N 6-azauracil Chemical compound O=C1C=NNC(=O)N1 SSPYSWLZOPCOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSOGVWWWGVFXGF-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(2-cyanoacetyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)CC#N HSOGVWWWGVFXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000002192 coccidiostatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- JQECYFYCFOSKFU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC(CC1)CCC21OCCO2 JQECYFYCFOSKFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týfká azobarviv obsahujících v molekule 6-azauracilový cyklus. Z těchto látek jsou dosud známé l-aryl-5-arylo-6-azauracily. Předmětem přihlášky vynálezu jsou azobarviva s 6-azauracilovým cyklem obecného vzorce I, a způsob jejich přípravy diazotaci aminosloučenin. Vzniklé diazoniové soli se kopulují s kyanacetylkarbamátem ethylnatým v prostředí vodného roztoku natrium acetátu za vzniku odpovídajících arylhydrazonů obecného vzorce II,
HN-COOC^ (fl) kde
Ar = p-fenyl; Ar‘ = fenyl něho Ar Y 1,4-naftylen; Ar = fenyl nebo Ar = 1,4-naftylen; Ar‘ = p-nitroíenyl, kde Ar a Ar‘ mají výše uvedený význam, které se termickou nebo alkalickou cyklizací převedou na příslušná azobarviva obecného vzorce I.
Tato azobarviva, vzhledem ke své konstituci, mají afinitu k celulózovým i proteino126931 vým vláknům a specifickou afinitu k nukleovým kyselinám. Vzhledem k tomu, že náleží k l-aryl-6-azauracilům, jsou zajímavá i z hlediska kokcidiostatické účinnosti.
Způsob jejich přípravy je blíže objasněn v následujícím příkladu.
Azobenzen-4-yIbydrazonotkyanacetylkarbamát etylnatý (II, Ar = p-fenyl, Ar‘ = fenyl).
Směs 4,70 g (20,11 mmol) hydrochloridu 4-aminoazobenzenu, 100 ml vody, 80 ml kyseliny octové a 10 ml 37% HClbyla ochlazena v ledové lázni a po přidání ledové drti diazotována roztokem 1,39 g (20,00 mmol) NaNO2 v 15 ml ledové vody. Reakční směs byla 20 min. míchána v ledové lázni a pak byla po částech a za míchání přidána k roztoku 4,20 g (26,9 mmol) kyanacetylkarbamátu ethylnatého a 70 g CH3COONa v 1000 ml vody, který byl před tím ochlazen v ledové lázni a přidáním ledové drti. Vyloučená sytě žlutá krystalická látka byla druhého dne odsáta a důkladně promyta vodou. Výtěžek činil 6,50 g (89,2 '%). Po rekrystalizaci z ethanolu byla t. t. 198 až 200 °C, za opětovného ztuhnutí.
Pro CtsHieNeOs (364,36) vypočteno:
59,33 % C; 4,43 % H; 23,07 % N ΧΙΟ,ΙθΖΘΠΟ*
59,50 % C; 4,54 % H; 22,90 % N l-(Azobenzen-4-yl)-6-azauracil-5-karbonitril (I Ar = p-fenylen, Ar* = fenyl)
a) Termickou cyklizaci: směs 3,65 g (10,0 mmol) hydrazonu obecného vzorce II, kde
Ar a Ar‘ mají výše uvedený význam a 150 ml dekalinu byla 6 hod. vařena pod zpětným chladičem a ochlazena. Žlutá krystalická látka byla odsáta, promyta petroíetherem a vysušena. Výtěžek činil 2,55 g (80,1 %). Po rekrystalizaci z toluenu byla t. t. 270 až 272 °C.
Pro Ci&HioNe02 (318,29) vypočteno:
60,37 % C; 3,17 % H; 26,41 % N ηειΙθΖθΓίΟ'*
60,11 % C; 3,21 % H; 26,22 % N
b) Alkalickou cyklizaci: směs 365 mg (1,00 mmol) jemně rozetřeného hydrazonu obecného vzorce II, kde Ar a Ar‘ mají výše uvedený význam, 220 mg Na2CO3 a 60 ml vody byla 10 min. zahřívána na vroucí vodní lázni, pak zředěna 160 ml vroucí vody a po 5 min. zahřívání na vroucí vodní lázni přefiltrována a okyselena do pH 1. Vyloučená krystalická látka byla po několika hod. odsáta, promyta vodou a vysušena na vzduchu. Výtěžek monohydrátů činil 285 mg (84,7 %]. Po rekrystalizaci ze směsi ethanol—voda byla t. t. 270 až 272 °C.
Pro C16H12N6O3 (336,30) vypočteno:
57,14 % C; 3,60 o/o H; 24,99 % N nalezeno:
57,25 % C; 3,64 % H; 25,05 % N
Sušením monohydrátů při 150 °C do konstatní hmotnosti byl zjištěn hmotnostní úbytek odpovídající ztrátě 1 molekuly vody.
Claims (3)
- PĚEBMET vynalezu1. Azobarvivo s 6-azauracilovým cyklem obecného vzorce I, í;„CN kdeAr = p-fenylen; Ar‘ = fenyl.
- 2. Způsob přípravy azobarviva s 6-azauracilovým cyklem obecného vzorce I, kde Ar a Ar‘ má v bodu 1 uvedený význam, vyznačující se tím·, že .odpovídající diazotované ammosloučeniny se kopulují s kyanacetylkarbainátem ethylnatým a vzniklý arylhydrazon obecného vzorce II,Ar.Ar (I)H N“COOC,H5IΧΝΜ' kdeAr a Ar‘ mají výše uvedený význam, se alkalicky nebo termicky cyklizuje.
- 3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že kopulace se provádí v prostředí vodného roztoku natriumacetátu.ArŇ—Ar (íl)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS473782A CS226931B1 (cs) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Azobarviva s B-azauracilovým cyklem a způsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS473782A CS226931B1 (cs) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Azobarviva s B-azauracilovým cyklem a způsob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226931B1 true CS226931B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5390787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS473782A CS226931B1 (cs) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Azobarviva s B-azauracilovým cyklem a způsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226931B1 (cs) |
-
1982
- 1982-06-24 CS CS473782A patent/CS226931B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2325263B1 (en) | Modified carbocyanine dyes and their conjugates | |
| DE3529831C2 (de) | Thiophen-Azofarbstoffe | |
| US4046752A (en) | Process for preparing an azo compound from a 2-aminothiazole diazo component | |
| US4602084A (en) | Monoazo dyes containing a 4-substituted-2-azo-1,1'-diphenylsulfone component | |
| US4578469A (en) | Benzo[de]pyrano[3,2-g]isoquinoline derivatives useful as dyestuffs | |
| EP1801165A2 (en) | Modified carbocyanine dyes and their conjugates | |
| US4395544A (en) | 4-Halo-5-formyl thiazoles | |
| CS226931B1 (cs) | Azobarviva s B-azauracilovým cyklem a způsob jeho přípravy | |
| US4281112A (en) | Process for the preparation of cationic dyestuffs | |
| US4472307A (en) | Preparation of anilino azo carbazole dyestuffs prepared by diazotization by nitrosylsulphuric acid in acetic acid | |
| US4740604A (en) | Benzanthrone lactones | |
| US4246410A (en) | Naphtholactam dyestuffs | |
| US5541299A (en) | Process for the preparation of dyestuffs | |
| US4894447A (en) | Surflonated azo dyes containing a diazo component consisting of a two ring heterocycle with an aminophenylene group | |
| US4002630A (en) | Novel aromatic o-hydroxyaldehydes, a process for their preparation and their utilization | |
| US4711954A (en) | 3-thienylazo dyes with a gamma-acid coupler | |
| US4400322A (en) | Disperse monoazo dyestuffs | |
| US5744591A (en) | Red dyestuffs | |
| US5037966A (en) | Azo dyes containing a 3-aminobenzothienoisothiazole diazo component | |
| JP2524628B2 (ja) | 塩基性アゾ染料、その製造法および染色法 | |
| EP0028464B1 (en) | Azo dyestuff preparation by phase transfer catalysed coupling in a two-phase medium | |
| US4287122A (en) | Monoazo compounds from 1-aminobenzene-2-carboxylic acid derivatives and their use as colorants | |
| RU2102415C1 (ru) | Моно- и дисазопроизводные на основе 2,4,6-триаминотолуола в качестве азокрасителей и способ их получения | |
| US4843151A (en) | Monoazo dyes containing a 4'-methyl-3'-sulfo-5-acylamino-2-azo-1,1'-diphenylsulfone component | |
| King et al. | 141. New potential chemotherapeutic agents. Part V. Basically-substituted iso alloxazines |