CS226927B1 - Polyamides of sterically hindered piperazindione type on the basis of alpha-substituted propandionic acid - Google Patents
Polyamides of sterically hindered piperazindione type on the basis of alpha-substituted propandionic acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS226927B1 CS226927B1 CS421282A CS421282A CS226927B1 CS 226927 B1 CS226927 B1 CS 226927B1 CS 421282 A CS421282 A CS 421282A CS 421282 A CS421282 A CS 421282A CS 226927 B1 CS226927 B1 CS 226927B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction
- polyamides
- sterically hindered
- propanedioic acid
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 5
- JTHRRMFZHSDGNJ-UHFFFAOYSA-N piperazine-2,3-dione Chemical compound O=C1NCCNC1=O JTHRRMFZHSDGNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 4
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- -1 α-substituted propanedioic acid Chemical class 0.000 claims description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydrazinyl-3-oxopropanoate Chemical class CCOC(=O)CC(=O)NN HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LXGVSTJKGLJWEQ-UHFFFAOYSA-N CCC[Ti](CCC)(CCC)CCC Chemical compound CCC[Ti](CCC)(CCC)CCC LXGVSTJKGLJWEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 claims 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- NWRYOVCYBJWBEC-UHFFFAOYSA-N 3-oxohexadecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)CC=O NWRYOVCYBJWBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSWJČMU 226927 (li) (Bl) (51) ínt CL’ /C 07 D 241/38 (22) Přihlášené 07 06 82(21J (PV 4212-82) ÚftAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (40) Zverejnené 25 02 83 (45) Vydané 15 05 86 (75)
Autor vynálezu LUSTOŇ JOZEF Ing. CSc., BRATISLAVA, VAŠŠ FRANTIŠEK prom. chem.,HUMENNÉ, MAŇÁSEK ZDENĚK ing. CSc., BRATISLAVA (54) Polyamidy typu stéricky bráněných piperazíndiónov na báze a--substituované] kyseliny propándiove) 1
Vynález sa týká polyamidov typu stéric-ky bráněných piperazíndiónov na báze «--subštituovanej kyseliny propándiovej z-ahr-ňujúcich vo svojom reťazci štruktúrnu jed-notku obecného vzorca
kde Q je alkylénový reťazec s počtom ató-mov uhlíka 2 &ž 6, n má hodnotu v roz-medzí 2 až 15 a sposobu ich přípravy.
Sposob přípravy polyamidov typu stéric-ky bráněných piperazíndiónov na báze a--substituovanej kyseliny propándiovej je za-ložený na amonolýze dimetyl- alebo dietyl-esteru kyseliny 2-[7,l5-diazadispiro (5,1,5,3)-hexadekán-14,16-dión-l5-yl]propándlovejalifatickými diamínmy s počtom atomov 2 uhlíka 2 až 6 (1,2-diaminoetan, 1,6-diamino-hexán) při teplote v rozmedzí od 100 do150 °C v suchom uhlovodíkovom rozpúšťadle(xylén, nitrobenzén) v přítomnosti bázické-ho katalyzátore, ako například metoxidu sod-ného, lítiumamidu, tetrapropyltitanátu atď.
Stéricky bráněné aminy sú vysokoúčinný-mi světelnými stabilizátormi mnohých dru-hov polymérov. Použitie nízkomolekulovýchlátok tohto typu má však niektoé obmedze-nia. Ich hlavnými nevýhodami sú: velkáprchavosť, značná migráoieschopnosť, l'a.h-ká extrahovateTnosť a v neposlednom radědobrá absorbovatelnosť do buňkových pries-torov živých organizmov. Prvé tri nežiadú-ce vlastnosti sú příčinou icli postupného ú-bytku z užitkového polymeru so súčasnoustriatou ochranného účinku, najprv při je-ho tepelnom spracovaní, potom při dlhšomskladovaní a nakoniec při jeho chemickomčistění alebo praní. Lahká prenikavosť buň-kovými stěnami živých organizmov pre znač-nú toxicitu nízkomolekulových derivátovstéricky bráněných amínov ich vylučuje zaplikácie pří stabilizácii polymérných ma-teriálov v oblasti potravinářského priemys-lu, připadne v oblasti medicíny. Znížehie,alebo eliminovanie týchto nevýhodných vlast-ností předpokládá použitie vyšsiemolekulo-vých, oligomérných alebo polymérných sve- 226927
Claims (3)
- 3 226927 íelných stabilízátorov s vyhovujúcou zná-šanlivosťou, alebo naviazanie stabilizuj úcichštruktúr na' reťazec úžitkového polymeru. Polymérny světelný stabilizátor piperazí-nového typu patriaci do skupiny stérickybráněných amínov, ktorý je predmetom vy-nálezu mo'že slúžiť k potlačeniu alebo eli-minovaniu spomínaných nedostatkov nízko-molekulových látok uvedeného typu. Příklad 1 Zmes 1,0212 g (0,0025 mol) diety lesterukyseliny 2-[7,15-diazadilspiro(5,l,5,3)hexade-kán-14,16-dión-l5-yl]propándiovej a 0,2905 g(0,0025 mol) 1,6-diaminohexánu v 10 ml su-chého xylenu sa. zahřeje nia 110 °C a přidása 5 mol. % metoxidu sodného. Zmes sa ďa-lej zahrieva po dobu 4 h pri tej istej tep-- lote, pričom reakčný etanol pomaly oddes-tilováva. Po uplynulom čase sa zvýši teplo-to na 130—135 °C a udržiava sa dalších 6 h,i čím sa oddestiluje zvyšný reakčný etanol.Rozpúšťadlo sa vákuovo oddestiluje a zvy-šok sa podrobí vysokému vákuu po dobu 2hodin pri iteplote 150 °G. Potom sa obsah ban-ky nechá ochladit, rozpustí sa v 25 ml to-luénu a premyje trikrát malým množstvomvody. Toluénový roztok sa nakoniec vysušíbezvodým síranom sodným a přečistí akltív- nym uhlím. Odpařením rozpušíadla a vysta-vením zvyšku vysokému vákuu pri teploto120 °C sa získá tuhý, 1'ahko spráškovatelnýpolymér s teplotou topeni 94—103 °C s prie-mernou číselnou molekulovou hmotnosťou1030 (stanovená pomocou VPO osmometra).Elementérna analýza pře Vypočítané: C = 65,79 %, H = 7,89 %, Ň = 12,28 %;Nájdené: C = 66,23 H = 7,98 %, N = 12,55 %.Příklad 2 Postupovalo sa ako v příklade 1 s týmrozdielom, že sa reakcia uskutočnila v pří-tomnosti 5 mol % lítiumamidu. Po izoláciisa získal tuhý, l'ahko spráškovatelný poly-mer s teplotou topenia 97—100 °C s prie-mernou číselnou molekulovou hmotnosťou1190 (stanovená pomocou VPO osmometra).Elementárma analýza pre ϋ^ΗββΝ^,Vypočítané: C = 65,79 %, H = 7,89 %, N = 12,28 %;Nájdené: C = 66,41 θ/ο, H = 8,78 °/o, N = 12,45 %. PREDMET1. Polyamidy typu stéricky bráněných pi-perazíndiónov na báze α-substituovanej ky-seliny propándiovej, ktoré obsahujú v ma-kromolekule opakujúce sa štruktúrne člán-ky obecného vzorcakde Q značí alkylénový reťazec s počtom VYNALEZU atómov uhlíka 2 až 6, n má hodnotu v roz-medzí 2 až 15.
- 2. SpSsob přípravy polyamidov typu sté-ricky bráněných piperazíndiónov na bázeα-substituovanej kyseliny propándiovej po-dlá bodu 1, vyznačený tým, že sa na dime-tyl- alebo dietylester kyseliny 2-[7,15-diaza-dispiro (5,1,5,3) hexadekán-14,16-dión-l-yl] -propándiovej působí alifatickými diamínmis počtom atomov uhlíka 2 až 6, ako napří-klad 1,2-diaminoetanom, 1,6-diaminohexa-nom.
- 3. Spósob podlá bodu 2, vyznačený tým,že sa reakcia uskutečňuje v přítomnosti bá-zických katalyzátorov, ako například meto-xidu sodného, lítiumamidu, tetrapropyltita-nátu a reakcia sa vykonává pri teploto vrozmedzí od 100 do 150 °C v suchom uhlo-vodíkovom rozpúšťadle, ako například xy-léne, nitrobenzéne.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS421282A CS226927B1 (en) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | Polyamides of sterically hindered piperazindione type on the basis of alpha-substituted propandionic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS421282A CS226927B1 (en) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | Polyamides of sterically hindered piperazindione type on the basis of alpha-substituted propandionic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226927B1 true CS226927B1 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=5384364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS421282A CS226927B1 (en) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | Polyamides of sterically hindered piperazindione type on the basis of alpha-substituted propandionic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226927B1 (cs) |
-
1982
- 1982-06-07 CS CS421282A patent/CS226927B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3162644A (en) | Nu-alkyl-2-benzoxazolyl urea compounds | |
| JPS61143432A (ja) | イミダゾリノン含有重合体および共重合体 | |
| US3773833A (en) | Unsaturated polyamines | |
| JPH01156987A (ja) | 新規シラノール縮合生成物およびその製造方法 | |
| JP2020514401A (ja) | オリゴホスファゼン化合物及びその調製方法と用途 | |
| US3483145A (en) | Polymers of acyloxyalkyl substituted oxazolines | |
| CS226927B1 (en) | Polyamides of sterically hindered piperazindione type on the basis of alpha-substituted propandionic acid | |
| US4145524A (en) | Preparation of heterocyclic block copolymer from perfluoroalkylene oxide α, ω-diamidoximes | |
| CS225048B1 (en) | The polyesters of sterically hindered propandione acid | |
| CS229080B1 (cs) | Polyamidy typu stéricky bráněných piperazíndiónov na báze α,α'-disubstituovaných dikarboxylových alifatických kyselin | |
| US2595853A (en) | ||
| CN103396546A (zh) | 一种悬浮聚合制备聚六亚甲基双胍盐酸盐的方法 | |
| Goodman et al. | Coformational aspects of polypeptide structure XL. The synthesis of poly [(S)‐thiazolidine‐4‐carboxylic acid] | |
| US20160053048A1 (en) | Catalyst for poly(lactide) synthesis and uses thereof | |
| US3196156A (en) | 1, 4-bis-(3-ethyleniminopropionyl)-piperazine and alkyl derivatives thereof | |
| CS225022B1 (cs) | Polyesterový světelný stabilizátor na báze alfa, alfa'-disubstituovanej alifatickej dikarboxyiovej kyseliny tetrasubstituovaným piperazíndiónom a 1,2-etándiolu a spdsob jeho přípravy | |
| US4304888A (en) | Polymerization process | |
| JPS601316B2 (ja) | 有機ゲルマニウム化合物 | |
| US3326974A (en) | Polyamides and process therefor | |
| EP0111073B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Imidazolinen | |
| CN111875788B (zh) | 一种席夫碱-有机锌组合物、其制备方法及其在开环聚合反应中的应用 | |
| CS252978B1 (en) | Polyamide containing structural units of 2,5-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)hexandionic acid and method of its preparation | |
| CS233432B1 (sk) | Poly{etylén-2-(7,15-diazadispirát5,1,5,3]hexadekán-15-yl)propándionát} a spdsob jeho prfpravy | |
| US2577708A (en) | Alkyleneoxy-benzyl diaminodiphenyl sulfone | |
| JP2531520B2 (ja) | 主鎖にアミノ基を有するポリキノン |