CS225538B3 - SpSsob regenerácie D-glukózy z epimerizačnej zmesi D-glukózy a D-manózy - Google Patents
SpSsob regenerácie D-glukózy z epimerizačnej zmesi D-glukózy a D-manózy Download PDFInfo
- Publication number
- CS225538B3 CS225538B3 CS657082A CS657082A CS225538B3 CS 225538 B3 CS225538 B3 CS 225538B3 CS 657082 A CS657082 A CS 657082A CS 657082 A CS657082 A CS 657082A CS 225538 B3 CS225538 B3 CS 225538B3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- glucose
- mannose
- mixture
- regeneration
- aniline
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 title claims 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 title claims 2
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 title 2
- GZCGUPFRVQAUEE-KVTDHHQDSA-N aldehydo-D-mannose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-KVTDHHQDSA-N 0.000 title 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006345 epimerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká apdeobu regenerócie D-glukózy z epimerizačnej zmesi D-glukózy a D-manózy po odstránení D-manózy vo formě N-fanylglykozidu a je závislý na AO 196 996.
Epimerizáciou katalyzovanou molybdénanovými iónmi glukózy (D-glukózy/v. Bílik: Chám. zvěsti 26, 183 (1972)^/, D-(1-3H)glukózy/v. Bilik, L. Pat ruš, V. Farkaš: Chám. zvaeti 29, 690 (1975)7 D-/U-l4C/glukózy /V. Bilik, R. Sandtnarová, Z· Krátký, L. Pat ruš: Chem. zvěsti 34, 518 (1980)/,) resp. manózy /b-manózy/” V. Bilik: Chám. zvěsti 26, 183 (1972)/, L-manózy /V. Bilik: Chem. zveeti 26, 187 (1972)/) sa získá rovnovážná zmea glukózy a manózy v pomere 3:1«
Z rovnovážnáj zmesi epimórnych aldóz sa 45 až 55 % glukózy zlska kryštalizáciou z alkoholických roztokov /V. Bilik: Chám. zvěsti 26, 183 (1972), ibidi 26, 187 (1972)/. Izolácia manózy ea uekutočňuja vo forma jej fenylhydrazónu V. Bilik: Chem. zvaati 26, 183 (1972)/ alebo N-fanylglykozylaminu/V. Bilik, K. Tihlárik: Chem. zvaati 28, 106 (1974)/, připadne chromatografickými metodami /V. Bilik et al.: Chám. zvaati 29, 690 (1975), ibidi 34, 518 (1980)/. Z N-fenylglykozidov sa aldózy uvolňujú vytěsňováním anilínu najčastajšie benzaldehydom /Ř.L. Whistler, 3.N, BeMiller: Methods Carbohyd. Chem·, Vol. I, p. 79, Academie Press, New York 19627, ala tiež formaldehydom /?. Fujita,
T. Sáto: Bull. Chem. Soc. Oapan 33, 353 (1960)/, připadne hydrolýzou kyselinou sirovou resp· kyselinou mravčou /í<· Butler, S, Laland, VV.G. Overend, M. Stacy: 3. Chem·
Soc. 1433 (1950)/, alebo kyselinou octovou /F. Weygand,
W* Parkow, P. Kuhner: Chám. Bar. 84, 594 (1951)/ a hydrolýzou technikou preháňania vodoou parou /V· Bilik et al.: Chem. zvěsti 27, 547 (1973), ibidi 28, 106 (1974), ibidi 30, 359 (1976)/. Navrhovaný spůsob využívá na hydrolýzu N-fenylglykozylaminov a odstraňovania anilínu z vodných roztokov silné kyslý iónomenič.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že po reakci! aldóz 8 anilinom sa 0-manóza odstréni vo forma krystalického N-fenyl-O-manozylaminu a z matečných vodných roztokov ea O-glukóza regeneruje hydrolýzou silná kyalým ionomaničom - kataxom v H+-cykle, pričom ea z roztoku aúčasne odstránia i zvyšky anilinu.
i,
225 538
Výhodou navrhovaného spósobu regenerácie D-glukózy z epimérizačných zmesi D-glukózy a D-manózy je, že D-glukózový roztok je vhodný pre další cyklus epimerizácie D-glu kozy zameranej na přípravu D-manózy, připadne na iné zúžitkovanle - skvasenie, při recyklizácii íónomenlčov minerálny ml kyselinami sa regeneruje tiež anilin a netoxické odpadové vody sú vhodné pre biologické čistenie·
Příklad 1
Zmee D-glukózy (300 g), vody (900 ml), molybdénanu amonného (1,5 g), kyseliny octovej (6 ml) sa zahrieva na 95 až 100°C pó dobu 4 hodiny· Roztok sa zahustí a teplý sirupovitý zvyšok sa vleje do etanolického roztoku anilinu (900 ml 96 % etanolu a 120 ml anilínu). Roztok sa pramieša a nechá stáť pri teplote miestnosti 8 až 20 hodin· Vylúčený biely kryštalický N-fenyl-D-manozylamin (80 až 90 g) sa odfiltruje a D-manóza z něho uvolní hydrolýzou eilne kyslým iónomeničom podlá AO č. 196 996. Matečný roztok po odstráneni kryštalického N-fenyl-D-manozylaminu sa zahustí na polovičný objem, ktorý ea zriedi vodou (800 ml), potom sa přidá silné kyslý iónomenič (Ostion KS 0210) v H+-cykle (1000 ml) a zmes sa mieša pri teplote miestnosti 4 hodiny, iónomenič ea odfiltruje, premyje vodou, filtrát sa zahusti na 15 až 25 % obsah D-glukózy (refraktometrická kontrola), upraví ea kyselinou octovou na pH 4 až 6 a uskutočni sa další cyklus epimerizácie, izolácie D-manózy a regnerácia D-glukózy ako je už opisané.
Vynález má uplatnenie pri výrobě komerčně zaujímavej D-manózy, ktorá ea využívá v chémii a biochémii sacharidov.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZU225 53Spósob regenerácia D-glukózy z epimerizačnej zmesi D-glukózy a D-manózy závislý na AO 196 996^ vyzná čený tým, že po reakcii aldóz s anilinom sa D-manóza od stráni vo forma kryštalického N-fenyl-D-manozylaminu a z matečných roztokov sa D-glukóza regeneruje hydrolýzou eilne kyslým iónomeničom v H+-cykle, pričom ea z roztoku súčaene odetránia i zvyšky anilinu·Vytiskly Moravské tiskařské závody,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS657082A CS225538B3 (sk) | 1982-09-13 | 1982-09-13 | SpSsob regenerácie D-glukózy z epimerizačnej zmesi D-glukózy a D-manózy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS657082A CS225538B3 (sk) | 1982-09-13 | 1982-09-13 | SpSsob regenerácie D-glukózy z epimerizačnej zmesi D-glukózy a D-manózy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225538B3 true CS225538B3 (sk) | 1984-02-13 |
Family
ID=5413082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS657082A CS225538B3 (sk) | 1982-09-13 | 1982-09-13 | SpSsob regenerácie D-glukózy z epimerizačnej zmesi D-glukózy a D-manózy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225538B3 (sk) |
-
1982
- 1982-09-13 CS CS657082A patent/CS225538B3/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2121848C1 (ru) | Способ получения инулина | |
| EP0550448B1 (de) | Verfahren zur herstellung von rhamnose aus rhamnolipiden | |
| DE1935934B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Xylit | |
| DE3702653C2 (sk) | ||
| CA2472246A1 (en) | Method for the recovery of sugars | |
| CN106831894A (zh) | 一种脱乙酰基耦合吸附分离d‑氨基葡萄糖盐酸盐的方法 | |
| JP2005513161A5 (sk) | ||
| CN103387593B (zh) | 一种联产D-葡萄糖酸-δ-内酯、甘露糖与甘露醇的方法 | |
| CN106995398A (zh) | L‑脯氨酸提取新工艺 | |
| DK159851B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af riboflavin | |
| DE69824868T2 (de) | Verfahren zur herstellung von l-arabinose aus zuckerrübenpulpe | |
| US3677818A (en) | Processes for preparing mannose and mannose derivatives | |
| CS225538B3 (sk) | SpSsob regenerácie D-glukózy z epimerizačnej zmesi D-glukózy a D-manózy | |
| Pratt et al. | D-glycero-D-allo-Heptose, L-allo-Heptulose, D-talo-Heptulose and Related Substances Derived from the Addition of Cyanide to D-Allose1 | |
| CN108358924B (zh) | 一种可可碱中间体3-甲基黄嘌呤的纯化工艺 | |
| CN221479921U (zh) | 一种葡萄糖醛酸的生产装置 | |
| NZ204403A (en) | Solubilisation and/or hydrolysis of cellulose containing material | |
| JP2979125B2 (ja) | キシロースの製造方法 | |
| CN1037674C (zh) | 从酸性含铜废液中提取铜盐的方法 | |
| JPH0432833B2 (sk) | ||
| CS260397B1 (sk) | Spdsob přípravy aldóz | |
| JPH05211883A (ja) | ソホロースの製造方法 | |
| CS196996B1 (sk) | Sposob uvďnenia aldóz z N-fenylglykozylamínov | |
| US2779760A (en) | Lithium maltobionate and process for making same | |
| BABOR | Reactions of saccharides catalyzed by molybdate ions XXXII.* Efficient preparation of D-mannose and methyl aD-mannoside |