CS225538B3 - Regeneration of d-glucose from the epidermic mixture of d-glucose and d-mannose - Google Patents
Regeneration of d-glucose from the epidermic mixture of d-glucose and d-mannose Download PDFInfo
- Publication number
- CS225538B3 CS225538B3 CS657082A CS657082A CS225538B3 CS 225538 B3 CS225538 B3 CS 225538B3 CS 657082 A CS657082 A CS 657082A CS 657082 A CS657082 A CS 657082A CS 225538 B3 CS225538 B3 CS 225538B3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- glucose
- mannose
- mixture
- regeneration
- aniline
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 title claims 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 title claims 2
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 title 2
- GZCGUPFRVQAUEE-KVTDHHQDSA-N aldehydo-D-mannose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-KVTDHHQDSA-N 0.000 title 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006345 epimerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
4 225 538
Vynález sa týká spdsobu regenerácie D-glukózy z epi-merizačnej zmesi D-glukózy a D-manózy po odstráneni D-ma-nózy vo formě N-fenylglykozidu a je závislý na AO 196 996.
Epimerizáciou katalyzovanou molybdénanovými iónmi glu-kózy (D-glukózy/v. Bílik: Chem. zvěsti 26, 183 (1972)^/, D-(1-3H)glukózy/v. Bilik, L. Petruě, V. Farkaš: Chem. zvěs-ti 29, 690 (1975)7 D-/U-l4C/glukózy /V. Bilik, R. Sandtnero-vá, Z. Krátký, L. Petruš: Chem. zvěsti 34, 518 (1980)./)resp. manózy /b-manózy/"V. Bilik: Chem. zvěsti 26, 183(1972)/, L-manózy Bilik: Chem. zveeti 26, 187 (1972)/)sa ziska rovnovážná zmes glukózy a manózy v pomere 3:1« Z rovnovážnéj zmesi epimérnych aldóz sa 45 až 55 % glukó-zy ziska kryštalizáciou z alkoholických roztokov /V. Bilik:Chem. zvěsti 26, 183 (1972), ibidi 26, 187 (1972)/. Izolá-cia manózy sa uskutočňuje vo formě jej fenylhydrazónu V. Bilik: Chem. zvěsti 26, 183 (1972)/ alebo N-fenylgly-kozylaminu/"V. Bilik, K. Tihlárik: Chem. zvěsti 28, 106(1974)/, připadne chromatografickými metodami /V. Bilik et al.: Chem. zvěsti 29, 690 (1975), ibidi 34, 518 (1980)/.Z N-fenylglykozidov sa aldózy uvolňujú vytěsňováním ani-linu najčastejšie benzaldehydom /Ř.L. Whistler, 3.N* Be-Miller: Methods Carbohyd. Chem·, Vol. I, p. 79, AcademiePress, New York 1962/, ale tiež formaldehydom ^T. Fujita, T. Sáto: Bull. Chem. Soc. Oapan 33, 353 (1960)/, připadnehydrolýzou kyselinou sirovou resp. kyselinou mravčou/í<· Butler, S, Laland, VV.G. Overend, M. Stacy: 3. Chem.
Soc. 1433 (1950)/, alebo kyselinou octovou /F. Weygand, W. Perkow, P. Kuhner: Chem. Ber. 84, 594 (1951)/ a hydro-lýzou technikou preháňania vodoou parou /V. Bilik et al.:Chem. zvěsti 27, 547 (1973), ibidi 28, 106 (1974), ibidi30, 359 (1976)/. Navrhovaný spósob využiva na hydrolýzuN-fenylglykozylaminov a odstraňovania anilinu z vodnýchroztokov silné kyslý iónomenič.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že po reakci! al-dóz s anillnom sa D-manóza odstráni vo formě krystalic-kého N-fenyl-D-manozylaminu a z matečných vodných roz-tokov sa D-glukóza regeneruje hydrolýzou silné kyslýmionomeničom - katexom v H+-cykle, pričom sa z roztoku sú-časne odstránia i zvyšky anilinu. i, 225 538 Výhodou navrhovaného spdsobu regenerácie D-glukózyz epimérizačných zmesí D-glukózy a D-manózy je, že D-glu-kózový roztok je vhodný pre další cyklus epimerizácie D-glukozy zameranej na prlpravu D-manózy, připadne na iné zúžit-kovanie - skvasenie, při recyklizácii iónomeničov minerálnyml kyselinami sa regeneruje tiež anilin a netoxické odpado-vé vody sú vhodné pre biologické čistenie· Přiklad 1
Zmes D-glukózy (300 g), vody (900 ml), molybdénanuamonného (1,5 g), kyseliny octovej (6 ml) sa zahrieva na95 až 100°C pó dobu 4 hodiny· Roztok sa zahusti a teplýsirupovitý zvyšok sa vleje do etanolického roztoku anilinu(900 ml 96 % etanolu a 120 ml anilinu). Roztok sa premiešaa nechá stáť pri teplote miestnosti 8 až 20 hodin· Vyléče-ný biely kryštalický N-fenyl-D-manozylamin (80 až 90 g) saodfiltruje a D-manóza z něho uvolni hydrolýzou silné kys-lým iónomeničom podlá AO č. 196 996. Matečný roztok po od-stráneni kryštalického N-fenyl-D-manozylaminu sa zahustina polovičný objem, ktorý sa zriedi vodou (800 ml), potomsa přidá silné kyslý iónomenič (Ostion KS 0210) v H^-cykle(1000 ml) a zmes sa mieša pri teplote miestnosti 4 hodiny,iónomenič sa odfiltruje, premyje vodou, filtrát sa zahustina 15 až 25 % obsah D-glukózy (refraktometrická kontrola),upravi sa kyselinou octovou na pH 4 až 6 a uskutočni sadalši cyklus epimerizácie, izolácie D-manózy a regnerá-cia D-glukózy ako je už opisané.
Vynález má uplatnenie pri výrobě komerčně zaujimavejD-manózy, ktorá sa využiva v chémii a biochémii sachari-dov.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZU 225 53 Spdsob regenerácie D-glukózy z epimerizačnej zmesiD-glukózy a D-manózy závislý na AO 196 996^ vyznáčený tým, že po reakcii aldóz a anilinom sa D-manóza odstráni vo formě krystalického N-fenyl-D-raanozylaminu az matečných roztokov sa D-glukóza regeneruje hydrolýzousilná kyslým iónomeničom v H+-cykle, pričom sa z roztokusúčaene odstránia i zvyéky anilinu· Vytiskly Moravské tiskařské závody,provoz 12, Leninova 21, Olomouc Cena: 2,40 Kíi
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS657082A CS225538B3 (en) | 1982-09-13 | 1982-09-13 | Regeneration of d-glucose from the epidermic mixture of d-glucose and d-mannose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS657082A CS225538B3 (en) | 1982-09-13 | 1982-09-13 | Regeneration of d-glucose from the epidermic mixture of d-glucose and d-mannose |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225538B3 true CS225538B3 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5413082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS657082A CS225538B3 (en) | 1982-09-13 | 1982-09-13 | Regeneration of d-glucose from the epidermic mixture of d-glucose and d-mannose |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225538B3 (cs) |
-
1982
- 1982-09-13 CS CS657082A patent/CS225538B3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2121848C1 (ru) | Способ получения инулина | |
| EP0550448B1 (de) | Verfahren zur herstellung von rhamnose aus rhamnolipiden | |
| US3586537A (en) | Process for the production of xylose | |
| DE3702653C2 (cs) | ||
| CN106831894A (zh) | 一种脱乙酰基耦合吸附分离d‑氨基葡萄糖盐酸盐的方法 | |
| JP2005513161A5 (cs) | ||
| CN103179866A (zh) | 用于从蔗糖制造高纯度山梨醇糖浆的方法及其用途 | |
| CN103387593B (zh) | 一种联产D-葡萄糖酸-δ-内酯、甘露糖与甘露醇的方法 | |
| CN106995398A (zh) | L‑脯氨酸提取新工艺 | |
| DK159851B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af riboflavin | |
| US3677818A (en) | Processes for preparing mannose and mannose derivatives | |
| DE69824868T2 (de) | Verfahren zur herstellung von l-arabinose aus zuckerrübenpulpe | |
| CS225538B3 (en) | Regeneration of d-glucose from the epidermic mixture of d-glucose and d-mannose | |
| Pratt et al. | D-glycero-D-allo-Heptose, L-allo-Heptulose, D-talo-Heptulose and Related Substances Derived from the Addition of Cyanide to D-Allose1 | |
| CN108358924B (zh) | 一种可可碱中间体3-甲基黄嘌呤的纯化工艺 | |
| CN221479921U (zh) | 一种葡萄糖醛酸的生产装置 | |
| NZ204403A (en) | Solubilisation and/or hydrolysis of cellulose containing material | |
| JP2979125B2 (ja) | キシロースの製造方法 | |
| CN1037674C (zh) | 从酸性含铜废液中提取铜盐的方法 | |
| JPH0432833B2 (cs) | ||
| CS260397B1 (sk) | Spdsob přípravy aldóz | |
| JPH05211883A (ja) | ソホロースの製造方法 | |
| CS196996B1 (en) | Method for the release of aldoses from n-phenyl-glycosilamines | |
| US2779760A (en) | Lithium maltobionate and process for making same | |
| BABOR | Reactions of saccharides catalyzed by molybdate ions XXXII.* Efficient preparation of D-mannose and methyl aD-mannoside |