CS225516B1 - Způsob výroby béziekých esterů kyseliny methakrylové - Google Patents

Způsob výroby béziekých esterů kyseliny methakrylové Download PDF

Info

Publication number
CS225516B1
CS225516B1 CS571482A CS571482A CS225516B1 CS 225516 B1 CS225516 B1 CS 225516B1 CS 571482 A CS571482 A CS 571482A CS 571482 A CS571482 A CS 571482A CS 225516 B1 CS225516 B1 CS 225516B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
mol
carbon atoms
basic
alkyl
Prior art date
Application number
CS571482A
Other languages
English (en)
Inventor
Jiri Ing Csc Vacik
Blahoslav Ing Csc Obereigner
Emanuel Prchal
Milos Rndr Csc Borovicka
Original Assignee
Vacik Jiri
Blahoslav Ing Csc Obereigner
Emanuel Prchal
Borovicka Milos
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vacik Jiri, Blahoslav Ing Csc Obereigner, Emanuel Prchal, Borovicka Milos filed Critical Vacik Jiri
Priority to CS571482A priority Critical patent/CS225516B1/cs
Publication of CS225516B1 publication Critical patent/CS225516B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu výroby bázických esterů kyseliny methakrylové obecného vzorce I fH3
C
I
C00CH2CH2N
/1/, ve kterém R značí alkyly s 1 až 3 atomy uhlíku, které spolu spojeny mohou tvořit pétičlenný methylenový řetězec; estery obecného vzorce 1 jsou významnými základními sloučeninami pro přípravu kationtových polymerů, používaných k výrobě flokulačních a antistatických prostředků a laků pro potahování tablet ve farmaceutickém průmyslu·
Bázické estery obecného vzorce 1 se obvykle připravují reesterifikací alkylesteru kyseliny methakrylové, zejména methyl- nebo ethylesteru, bázickým alkoholem obecného vzorce 11,
HOC^CHgN^ /11/,
R' ve kterém R značí totéž co ve vzorci I, za katalytického působení alkoholátů alkalických kovů, zejména methylátu sodného. Provedení této réakce je sice jednoduché a získávají se
225 516 dobré výtěžky, ale vzniklé bázické estery obecného vzorce I jsou znečistěný produkty adice alkoxidového iontu na dvojnou vazbu akrylátového fragmentu za vzniku látek, které již dvojnou vazbu nemají a nemohou tedy reagovat ve smyslu vytvoření žádaných polymerů. Tyto vedlejší produkty vznikají v množství 3 až 10 % hmot. Jejich odstranění Trakční destilací je pro nepatrné rozdíly v teplotách varu prakticky nemožné a v technickém měřítku není rentabilní. Odstranění zmíněných vedlejších produktů lze realizovat pouze krystalizací kvarterních solí bazických esterů obecného vzorce I, které jsou dalšími mezistupni polymerací, ale v technickém měřítku to představuje další preparativní komplikace a zvýšení nákladů.
Uvedené nedostatky odstraňuje způsob výroby bazických esterů kyseliny methakrylové obecného vzorce I reesterifikací methyl- nebo ethylesteru kyseliny methakrylové bázickým alkoholem obecného vzorce II podle vynálezu za přítomnosti katalyzátoru, jehož podstata spočívá v tom, že se reesterifikace provádí za přítomnosti kvarterní amoniové báze obecného vzorce III/-
OH“ /111/, ve kterém Rj značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a Rg alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzyl, v množství 0,005 až 0,1 mol, vztaženo na 1 mol výchozího esteru kyseliny methakrylové, jako katalyzátoru.
Účelně se kvartérní amoniové báze obecného vzorce III používá ve formě roztoku ve vodě, v alkanolu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo v aromatickém uhlovodíku, s výhodou toluenu, o hmotnostní koncentraci 5 až 40 5b.
Způsob podle vynálezu umožňuje získání vysoce čistých bázických esterů obecného vzorce I v dobrém výtěžku.Současně je splněna podmínka bezpečné práce v provozním měřítku,tj.vy3
225 516 loučení použití kovového sodíku pro přípravu alkoholátů·
Jako katalyzátory reesterifikace je možno používat všechny běžně dostupné a cenově přijatelné kvartérní amoniové báze obecného vzorce 111, jako nejvýhodnější se osvědčily tetramethylamoniumhydroxid, tetraethylamoniumhydroxid a trimethylbenzylamoniumhydroxid.
Provedení reesterifikační reakce způsobem podle vynálezu nikterak nevybočuje z norem obvyklé metodiky a poskytuje bázické estery obecného vzorce I ve výtěžcích 60 až 75 % teorie o obsahu 96 až 100 % hmot.
Bližší podrobnosti způsobu podle vynálezu vyplývají z následujících příkladů provedení, které tento způsob pouze ilustrují, ale nikterak neomezují.
Příklad 1
2-Dimethylaminoethylester kyseliny roethakrylové
Do tříhrdlé šestilitrové sulfonačni baňky, opatřené kolon kou s refluxní hlavou, kapací nálevkou, teploměrem s michadlem se umísti 1 000 g /1 mol/ methylesteru kyseliny methakrylové, 890 g /1 mol/ 2-dimethylaminoethanolu, 6 g fenothiazinu a za míchání se během 15 minut přikape 45,5 g tetramethylamoniumhydroxidu /0,01 mol/ ve formě 20% methanolického roztoku. Míchá se dalších 15 minut při teplotě místnosti a potom se za stálého míchání začne reakční směs zvolna zahřívat k mír nému varu /teplota lázně 100 až 140^C/ a přes kolonku se jímá destilát obsahující methanol, methylester kyseliny methakrylové a při vyšších teplotách i 2-dimethylaminoethanol, Po 5 h je všechen nezreagovaný ester kyseliny methakrylové a methanol oddestilován. Reakční směs se ochladí, vyloučené pevné podíly se odfiltrují a filtrát se předestiluje. V předních podílech se regeneruje nezreagovaný 2-dimethylaminoethanol a žádaný ester se jímá při teplotě varu 70 až 74 °C/400 Pa. · Získá se 70 až 75 % teorie světlého olejovitého produktu o obsahu 98 až 100 % hmot.
Příklad 2
2-Diethylaminoethylester kyseliny methakrylové
Provedení reakce je stejné jako v příkladu 1 s touto násadou surovin:
100 g methyle steru kyseliny methakrylové /1 mol/,
58,5 g 2-diethylaminoethanolu /0,5 mol/,
0,6 g fenothiazinu,
7,35 g tetraethylamoniumhydroxidu /0,01 mol/ve formě
20% butanolického roztoku.
Výtěžek 60 až 65 % teorie, obsah 96 až 99 % hmot., teplota varu 80 až 85 °C/400 Pa.
Pozn.: se stejným výsledkem lze použít jako katalyzátoru ekvivalentní množství tetrabutylamoniumhydroxidu.
Příklad 3
2-Piperidinoethylester kyseliny methakrylové
Provedení reakce je stejné jako v příkladu 1 s touto násadou:
100 g methylesteru kyseliny methakrylové /1 mol/,
97,5 g 2-piperidinoethanolu /0,75 mol/,
0,6 g fenothiazinu,
4,17 g trimethylbenzylamoniumhydroxidu /0,1 mol/ ve formě 40% toluenového roztoku.
Výtěžek 57 až 60 % teorie, obsah 98 až 99,5 % hmot·, teplota varu 110 až 115 °C/140 Pa.
Příklad 4
2-Dimethylaminoethylester kyseliny methakrylové
Provedeni reakce je stejné jako v příkladu 1 násadou surovin:
114 g 89
0,6
4,55 ethylesteru kyseliny methakrylové g 2-dimethylaminoethanolu /1 mol/, g fenothiazinu, g tetramethylamoniumhydroxidu /0,01 formě 40J% vodného roztoku.
225 518 s touto /1 mol/,
Výtěžek 75 až varu 70 až 78 % teorie, °C/400 Pa.
obsah 96 až 99 % hmot.
mol/ ve teplota

Claims (2)

  1. - 6 PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    225 516
    1. Způsob výroby bázických esterů kyseliny methakrylové obecného vzorce I/
    CHr /1/.
    C00CH2CH2N:
    R.' ve kterém R značí alkyly s 1 až 3 atomy uhlíku, které spolu popřípadě tvoří pětičlenný methylenový řetězec,reesterifikací methyl- nebo ethylesteru kyseliny methakrylové bázickým alkoholem obecného vzorce IIy hoch2ch2n /11/,
    R' ve kterém R značí totéž co ve vzorci I, za přítomnosti katalyzátoru, vyznačující se tím, že se při reesterifikaci jako katalyzátoru používá kvarterní amoniové báze obecného vzorce III ve kterém R^ značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a R2 alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzyl, v množství 0,005 až 0,1 mol, vztaženo na 1 mol výchozího esteru kyseliny methakrylové .
    - 7 225 518
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se kvartérni amoniové báze obecného vzorce 111 používá ve formě roztoku ve vodě, v alkanolu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo v aromatickém uhlovodíku, s výhodou toluenu, o hmotnostní koncentraci 5 až 40 %·
    Vytiskly Moravské tiskařské závody, provoz 12, Leninova 21, Olomouc
    Cena: 2,40 K 5
CS571482A 1982-07-29 1982-07-29 Způsob výroby béziekých esterů kyseliny methakrylové CS225516B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS571482A CS225516B1 (cs) 1982-07-29 1982-07-29 Způsob výroby béziekých esterů kyseliny methakrylové

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS571482A CS225516B1 (cs) 1982-07-29 1982-07-29 Způsob výroby béziekých esterů kyseliny methakrylové

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS225516B1 true CS225516B1 (cs) 1984-02-13

Family

ID=5402530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS571482A CS225516B1 (cs) 1982-07-29 1982-07-29 Způsob výroby béziekých esterů kyseliny methakrylové

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS225516B1 (cs)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11098150B2 (en) 2010-09-22 2021-08-24 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Block copolymer and micelle compositions and methods of use thereof
US11786464B2 (en) 2020-04-24 2023-10-17 The Board Of Regents Of The University Of Texas System PH responsive block copolymer compositions and micelles that inhibit MCT 1 and related proteins

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11098150B2 (en) 2010-09-22 2021-08-24 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Block copolymer and micelle compositions and methods of use thereof
US11786464B2 (en) 2020-04-24 2023-10-17 The Board Of Regents Of The University Of Texas System PH responsive block copolymer compositions and micelles that inhibit MCT 1 and related proteins

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102463943B1 (ko) 응집 보조제 및 겔화제로서의 n,n-(디)알킬아미노알킬(메트)아크릴아미드 또는 n,n-(디)알킬아미노알킬 (메트)아크릴레이트 및 그 4 차 암모늄 염의 제조
JPH0714895B2 (ja) ビニルエステル製造法
CS225516B1 (cs) Způsob výroby béziekých esterů kyseliny methakrylové
US6979748B2 (en) Method for preparing amino alkyl(meth)acrylates
EP0759423A1 (fr) Procédé de préparation de (méth)acrylate d'isobornyle
GB2194944A (en) Preparation of unsaturated carboxylic acid esters
US4278808A (en) Method of preparing a 3-alkoxy-2-alkyl-propionic acid ester derivative and intermediate therefor
KR100227404B1 (ko) 알킬이미다졸리돈 (메트)아크릴레이트의 제조 방법
AU609288B2 (en) Process for the preparation of alkyl 3-alkoxypropionates
EP0108540B1 (en) Preparation of phenyl esters in the presence of boric anhydride
US5744613A (en) Process for the preparation of alkylimidazolidone (meth)acrylates
FR2924114A1 (fr) Procede de synthese de (meth)acrylates d'alcoxypolyalkylene glycols par transesterification
EP0306410B1 (fr) Nouveaux monomères éthyléniques polyfonctionnels
Lewis et al. The Preparation of Some Mono-and Dialkyl Pinates from Pinic Acid2
JPS62185051A (ja) アクリル酸またはメタクリル酸のシクロヘキシルエステルの製造方法
JPS62175448A (ja) アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法
JPS6244538B2 (cs)
US2637742A (en) Diketones and process for their preparation
RU2083551C1 (ru) Способ получения бутилстеарата
JPS62242652A (ja) アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法
Slezak et al. Reaction of Xylylene Dihalides with Diols
JPS6128662B2 (cs)
JPS635055A (ja) アクリル酸またはメタクリル酸のシクロヘキシルエステルの製造方法
EP0167464A1 (fr) Procédé de préparation de monocarboxylates d'hydroquinone
JPS6052143B2 (ja) アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの製造法