CS225513B1 - a-substituované-5-pyridíniové soli-3-/2-furyl/-akrylonitrilu a spSsob ich přípravy - Google Patents
a-substituované-5-pyridíniové soli-3-/2-furyl/-akrylonitrilu a spSsob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS225513B1 CS225513B1 CS568382A CS568382A CS225513B1 CS 225513 B1 CS225513 B1 CS 225513B1 CS 568382 A CS568382 A CS 568382A CS 568382 A CS568382 A CS 568382A CS 225513 B1 CS225513 B1 CS 225513B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- preparation
- ppm
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000006364 carbonyl oxy methylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC([*:1])=O 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZHKAQNFBQHPERX-HNQUOIGGSA-N (e)-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile Chemical compound N#C\C=C\C1=CC=CO1 ZHKAQNFBQHPERX-HNQUOIGGSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 N-substituted dihydropyridines Chemical class 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 2
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044613 1-propanol Drugs 0.000 description 1
- QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2-oxo-1h-quinoline-4-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C(=O)O)=CC(=O)NC2=C1 QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N furan-2-amine Chemical class NC1=CC=CO1 UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229960005335 propanol Drugs 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHCSCMBNIBLOQL-UHFFFAOYSA-N sodium;2,4,6-trinitrophenol Chemical compound [Na].OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O IHCSCMBNIBLOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká ot-substituovaných-5-pyridíniových solí•3-/2-furyl/-akrylonitrilu všeobecného vzorca I
..........\ .-n —. Z/) ν'..
kde X je CN je , CONH,,, COOCH-j a QA/\ cioH, J0<-/ . ’ )
1/ a spósobu ich přípravy.
Látky a spdsob ich přípravy podTa vynalezu nie sú doposial’ v literatúre popísané.
Podatata spósobu přípravy látok podTa vynálezu spočívá v tom, že pyridíniové soli všeobecného vzorca II
II kde Y(’) je cf*”7, Bi^7 J) a
X znamená to isté ako vo vzorci I,
225 513 reagujú β kyselinou obecného vzorca MZ, kde Z má význam vo vzorci I a M značí Η, K, Na vo vodnom, vodnoalkoholickom, alebo alkoholickom prostředí s počtom 1 až 3 uhlíkových atomov v rozmedzí teplót 0 až 35 °C. Reakcia prebieha podTa rovnice:
kde X, Y, Z a M je hoře uvedené.
Výhoda spósobu přípravy pyridinových solí podTa vynálezu spočívá v tom, že syntézy sú jednoduché, nenáročné a získajú sa produkty vo vysokých výťažkoch a čistotě. Oproti halogenidom pyridíniových solí sú uvedené látky menej rozpustné vo vodě, lepšie rozpustné v aprotických rozpúšťadlách ako aceton, éter, dioxán, dimetylsulfoxid.
Predmet vynálezu ilustrujú ale neobmedzujú následovně příklady prevedenia. Látky podTa vynálezu móžu slúžiť ako me· dziprodukty pri príprave 1,2 alebo 1,4 N-substituovaných dihydropyridínov alebo 5-amino-furánových derivátov.
Příklad 1 g /3,31 m molu/ látky všeobecného vzorca II, kde Y je Br a X je CN sa rozpustí vo vodnom etanole /1:1/ a do takto připraveného roztoku sa přidá 0,5 g 70 %-nej kyseliny chloristej. Vylúčia sa žltohnedé kryštáliky látky všeobecného vzorca I, kde X je CN a Z^“7 je C104(“7e Výťažok je 0,9 g, t. j.
84,5
Túto látku možno pripraviť aj obdobným spósobom z látky všeobecného vzorca II, kde Y je Cl, J.
I «Β»
Příklad 2
225 513 g /3,88 m molu/ látky všeobecného vzorca II, kde Y je Cl a X je COOCHj sa rozpustí vo vodnom etanole /1:2/ a do takto připraveného roztoku sa přidá 0,5 g 70 %-nej HCIO^. Vylúčia sa žltohnedé kryštáliky látky I, kde X je COOCH^ a Z je C10^e Výťažok je 0,9 g, t. je 74
1HNMR spektrum merané na přístroji Tesla BS-487 C, hexadenteriodimetylsulfoxid, 25 °C:
Z'
6í.
8,32 ppm /s/ 7,68 ppm /s/ 7,78 ppm =9,38 ppm /d/ V
0¾ =8,37 ppm /dd/ % = 8,80 ppm /t/
W ΓΗ-Ή,
4
7>° Hz
8,0 Hz 1,5 H3
4>° Hz
Příklad 3 g /2,72 m molu/ látky všeobecného vzorca II, kde Y je J a X je C0NH2 sa rozpustí v etanole a přidá sa 0,5 g 70 %-nej HC104o Vylúčia sa žité kryštáliky látky I, kde X je ČONEL, a Z je C104. Výťažok je 0,85 g, t· j. 92 %.
Příklad 4 g /3,31 m molu/ látky všeobecného vzorca II, kde Y je Br a X je CN sa rozpustí v etanole a přidá sa 0,5 g kyseliny jodistej. Vylúčia sa žltohnedé kryštáliky látky I, kde X je CR a Z je J04«> Výťažok je 1,15 g, t0 je 84 %
Příklad 5 g /2,98 m málu/ látky všeobecného vzorca II, kde Y je Br a X je COQCHj sa rozpustí v zmesi propanol : voda 1:1 a přidá sa 0,6 g kyseliny jodistej. Vylúči sa hnedastá práškovitá látka I, kde X je COOCH^ a Z je J04<( Výťažok je 1,1 g, t. j. 32,5 %.
Příklad 6
225 513 g /3,63 m molu/ látky II, kde Y je Cl a X je CONEL, sa rozpustí v CH-jOH a přidá sa 0,5 g kyseliny jodistej. Vylúči sa žitá prášková látka I, kde X je CONH2 a Z je J04· Výťažok je 1,3 g, t. j. 84 %.
HNMR spektrum IHb /merané na přístroji Tesla BS-4q7c, hexadent eriodimetylsulfox id, 25 °C/ ~ 7,89 PPm ~ 9’J8 PPm Hz <rH . - 3,39 ppm /aa/ JJH H = 8,o hz
4/ 7’65 PP“ /S/ < = 3,80 ppm /t/ V = O i a 3 4 w \
Příklad 7
1,5 g /4,96 m molu/ látky II, kde Y je 3r, X je CN sa rozpus tí vo vodě a přidá 1,26 g /5,5 m molu/ kyseliny pikrovej. Vy lúči sa zelenožltá látka I, kde X je CN a Z je pikrát. Výťažok je 2,0 g, t. j0 «9,5
HNMR spektrum /merané na přístroji Tesla BS-48?c, hexadent eriodimetylsulfoxid, 25 °C/ H4
H.
| 8,49 | ppm | /a/ | 9,40 | ppm | /d/ | |
| 8,43 | ppm | /dd/ | ||||
| 7,53 | ppm | /3/ | P | /1/ | ||
| 3,61 | ppm | |||||
| 8,57 | ppm | /a/ |
Dubleiové signály furánových vodíkov H^H^ splynuli do jedného singlet. signálu.
3 _ %v=
3T h3h4 4“Vr
T,2 Hz 3,0 Hz
O
1,5 Hz
Příklad 8
S /3,44 m molu/ látky II, kde Y je Cl, X je COOCH^ sa rozpustí v metanole a přidá sa 0,37 g /3,78 m molu/ kyseliny pikrovej. Vylúči sa zelenožltá látka I, kde X je COOCH^, Z j pikrát, vo výtažku 1,5 g, t. j. 90,2
Příklad 9
225 513 g /2,72 m molu/ látky II, kde Ϊ je J, X je CONH2 sa rozpustí v propanole a vodě v poměre 1:1 a přidá sa 0,75 & /3>26 m málu/ kyseliny pikrovej. Vylúči sa žltohnedá látka I, kde je CONH2 a Z je pikrát, vo výtažku 1,05 g, to j. 84,5 Obdobné sa připravuje uvedená zlúčenina aj z látky II, kde X je CONH2 a Y je Cl, Br.
Příklad 10
A g /3,31 m molu/ látky II, kde Y je Br, X je CN sa rozpustí v 25 ml destilovanej vody, roztok sa přefiltruje a do takto připraveného roztoku sa přidá 10 ml 10 56-ného vodného roztoku NaC104. Vylúči sa látka I, kde X je CN, Z je C104, vo výtažku 0,83 g, te j· 77,9 %♦ Obdobné sa připravuje i látka II, kde Z je C104 a X je COOCH^ a CONHgo
Příklad 11 δ /3>44 m molu/ látky II, kde X je , Y je sa rozpustí v 20 ml destilovanej vody a do takto připraveného roztoku sa přidá 13 ml 10 %-ného vodného roztoku KJ04· Vylúči sa žltohnedá látka I, kde X je COOCHj a Z je J04· Obdobné sa připraví aj látka I, kde CN, C0NH2 je X a Z je J04·
Přiklad 12 g /2,72 m molu/ látky II, kde sa rozpustí v 40 ml HgO a potom sa přidá 20 ml 10 %-ného vodného roztoku sodnej soli kyseliny pikrovej. Vylúči sa žltohnedá latka vo výtažku 1 g, t. jo 84 %·
Fyzikalno-chemické vlastnosti latok podTa vynalezu a výsledky elementárnej analýzy sú uvedené v tabuTke če 1·
-6 cm m Si S? o ro r-i σι o -<co * * r* * ·» — r-l r-l ΟΊ O O O Η Η Η Η H (MN < (*·) rH i—o mo ·* m « « * * »» ·»
OH 00 00 cn cn mm cm cm ου ου
225 513
Zlúčeniny všeobecného vzorca I syntetizované podPa vynálezu
M
| 88 * ·» Pří | O rH oS oo * * r*· r- | i— on m ·* «* ·* 04 04 rH rH | 1— o•h ·<· ·* * o o r-l rH | CO O04 m ·* « co co | PS •k * cn o rH | CO rH CO 04 ·> ·» 00 00 rH rH | CXlrH Ή- rH r* « 33 | SRm ·* ♦» co 00 rH rH |
| Pím | 88? | 83 | 00 rH Μ- ΙΛ | HT O m m | Hř CO 04 m | PS | r— Ή* IP r** | |
| ·» *C | «t w | ·» ·* | ·* et | * * | * « | * '* | «t Cfc | ·* «V |
| CM CM | <*> <n | CM CM | rH CM | 04 04 | 04 04 | 04 04 | CM CM | CM CM |
| S m * » sř$ | rH ΟΊ ·* m » « O- 1— «* <* | &0§ •k * in m «* ή· | IX» rH r—co ·» * f— I— m m | RS ·» ·» t— 1— m m | 04 rH 04 rH •k «k | ·» ee | gm r— t— r — cn cn «* HC | in 04 <4- rH »k rk |
| >s. | ||||||||
| *«. | m | >4 | íří. | X | ||||
| $ | 8V | 3 | 04 oo | 3 | cn 00 | 8 | in 00 |
| rH | ^4 | rH | rH | rH | fH |
| JC | JC | JC | Z | Z | |
| N | N | N | N | w | M |
| O | O | o | o | p | p |
| u | u | u | u | L | u |
°o °o
I r— co o
co m
Τ’ m
P oo £
rH °s in o
CM rH
X rH σ>
r—
CO £
co d?
A
ΙΛ
CO m r~ i-c *· m oo m
r o
m
A «I
2?
oo ·»
ÍX
| cT | o rH | dr <H | ΙΛ | cT | t£> o | 00 | o rH | -í» |
| rH | o | o | O | “> | O | O | o | |
| o | CM | cn | —) | CM | n | uo | in | co |
| ' Z »H | =¾ | Z rH | m | z 04 | ||||
| co | rH | rH | co | rH | rH | rH | rH | rH |
| zc | □C | □C | z | Z | Z | z | Z | |
| P | •e- rH | P | m rH | Ή - ·* | cn rH | σ> rH | o P4 | cn rH |
| O | o | O | O | O | O | o | O |
O rH
O
3£ •rl
IX 'S •H .
*<4
CL
z o
CJ cj
X
Claims (2)
1* jt-substituované 5-pyridíniové soli-3-/2-furyl/akrylonitiser lu všeobecného vzorca I
Ό kde X je CN, CONHg, COOCH^ Z(l je Oioý), JO4 (-)
VY ·’)
A/()
A .A?
2· Spdsob přípravy látok všeobecného vzorca I podTa bodu 1 vyznačujúci sa tým, že pyridíniové soli všeobecného vzorca II r,·
II kde Y(_) je Cl^“\ Br^”^ , a X znamená to ieté ako vo vzorci I, reagujú s kyselinou obecného vzorca MZ, kde Z má význam vo vzorci I a M je Η, K, Na vo vodnom, vodnoalkoholíckom alebo alkoholickom prostředí s počtom 1 až 3 uhlíkových atomov v rozmedzí tepldt 0 až 35 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS568382A CS225513B1 (cs) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | a-substituované-5-pyridíniové soli-3-/2-furyl/-akrylonitrilu a spSsob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS568382A CS225513B1 (cs) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | a-substituované-5-pyridíniové soli-3-/2-furyl/-akrylonitrilu a spSsob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225513B1 true CS225513B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5402154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS568382A CS225513B1 (cs) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | a-substituované-5-pyridíniové soli-3-/2-furyl/-akrylonitrilu a spSsob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225513B1 (sk) |
-
1982
- 1982-07-28 CS CS568382A patent/CS225513B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5525632A (en) | Stilbene derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP2857015A1 (en) | Modulators of the prostacyclin (PG12) receptor useful for the treatment of disorders related thereto | |
| Gate et al. | Structural studies on bioactive compounds. 4. A structure-antitumor activity study on analogs of N-methylformamide | |
| IL89119A (en) | Platinum (iv) complexes for use in the treatment of tumors and pharmaceutical compositions containing them | |
| US20030236400A1 (en) | Heteroatom-substituted porphyrins and methods for synthesis of same | |
| US9851314B2 (en) | Chiral metal complex and use thereof for analyzing chirality of charged compound by 1H NMR spectroscopy | |
| RU2433118C2 (ru) | Новый кристалл фосфата 5-аминолевулиновой кислоты и способ его получения | |
| Moskalik et al. | Solvent-dependent oxidative triflamidation of alkenes and N (O)-Heterocyclization of the products | |
| SU1342415A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| Neveux et al. | Novel syntheses of oxamides, oxamates and oxalates from diisopropenyl oxalate | |
| CS225513B1 (cs) | a-substituované-5-pyridíniové soli-3-/2-furyl/-akrylonitrilu a spSsob ich přípravy | |
| Gershon et al. | Organic Fluorine Compounds. III. Action of Perchloryl Fluoride on Substituted Ethyl Cyanoacetates and Animal Toxicities of the Fluorinated Products1-3 | |
| Ayyangar et al. | Effect of substituents in the formation of diacetanilides | |
| Rivera et al. | Nucleophilic substitution at the aminalic carbon of some macrocyclic polyaminals | |
| US4293700A (en) | 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters and method for preparing same | |
| DE60100262T2 (de) | Organische Verbindungen durch Kopplung von Nukleophilen, Vinylverbindungen oder CO mit Wasser, Alkohole oder Aminen | |
| DE69020239T2 (de) | Polyaza-Derivate und ihre Metallkomplexe und ihre Verwendung zur Fixierung des Sauerstoffs. | |
| FI77443B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara 1-aroyl-5-oxo-2-pyrrolidinpropansyror och deras estrar. | |
| Bolocan et al. | Observations on the antioxidant activity of novel dihydroxyfumaric acid derivatives | |
| Panisheva et al. | Synthesis of N-substituted aminomethylene-benzofuran-2-ones | |
| DE102015215997A1 (de) | Phenol-Aren-Kupplungsprodukt | |
| SU637077A3 (ru) | Способ получени производных 2,2-диарилциклопропана или их солей | |
| Tušek-Božić et al. | Sodium and potassium benzeneazophosphonate complexes with crown ethers: Solid-state microwave synthesis, characterization and biological activity | |
| Liu et al. | The trifluoromethylation of iminium salts by the addition of trifluoromethyltrimethylsilane | |
| SU1708810A1 (ru) | Сол нокислые соли эфиров гуанидинэнантовой кислоты в качестве гидрофобных анионообменников |