CS225513B1 - a-substituované-5-pyridíniové soli-3-/2-furyl/-akrylonitrilu a spSsob ich přípravy - Google Patents
a-substituované-5-pyridíniové soli-3-/2-furyl/-akrylonitrilu a spSsob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS225513B1 CS225513B1 CS568382A CS568382A CS225513B1 CS 225513 B1 CS225513 B1 CS 225513B1 CS 568382 A CS568382 A CS 568382A CS 568382 A CS568382 A CS 568382A CS 225513 B1 CS225513 B1 CS 225513B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- preparation
- ppm
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000006364 carbonyl oxy methylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC([*:1])=O 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZHKAQNFBQHPERX-HNQUOIGGSA-N (e)-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile Chemical compound N#C\C=C\C1=CC=CO1 ZHKAQNFBQHPERX-HNQUOIGGSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 N-substituted dihydropyridines Chemical class 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 2
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044613 1-propanol Drugs 0.000 description 1
- QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2-oxo-1h-quinoline-4-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C(=O)O)=CC(=O)NC2=C1 QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N furan-2-amine Chemical class NC1=CC=CO1 UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229960005335 propanol Drugs 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHCSCMBNIBLOQL-UHFFFAOYSA-N sodium;2,4,6-trinitrophenol Chemical compound [Na].OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O IHCSCMBNIBLOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- 1 - 225 513
Vynález sa týká tf»-substituovaných-5~pyridíniových solí-•3-/2-furyl/-akrylonitrilu všeobecného vzorca I ..........\ ·4, —. Z/) \ o ν'.. kde X je CNje , CONH,,, COOCH-j a QA/\ cioH, J0<-^ . ’ ) 1/ a spósobu ich přípravy. Látky a spósob leh přípravy podl’a vynalezu nle sú dopo·sial’ v literatúre popí sáné.
Podstata spósobu přípravy látok podl’a vynálezu spočíváv tom, že pyridíniové soli všeobecného vzorca II ί:·<ο>-ζ3-
II - 2 kde Y(’) je cf*”7, Bi^"7 J") a X znamená to isté ako vo vzorci I, 225 513 reagujú s kyselinou obecného vzorca MZ, kde Z má význam vovzorci I a M značí Η, K, Na vo vodnom, vodnoalkoholickom,alebo alkoholickom prostředí s počtom 1 až 3 uhlíkových ato-mov v rozmedzí tepldt 0 až 35 °C. Reakcia prebieha podTa rov-nice:
kde X, Y, Z a M je hoře uvedené. Výhoda spdsobu přípravy pyridinových solí podl’a vynále-zu spočívá v tom, že syntézy sú jednoduché, nenáročné a zís-kajú sa produkty vo vysokých výťažkoch a čistotě. Oproti ha-logenidom pyridíniových solí sú uvedené látky menej rozpust-né vo vodě, lepšie rozpustné v aprotických rozpúšťadlách akoaceton, éter, dioxán, dimetylsulfoxid.
Predmet vynálezu ilustrujú ale neobmedzujú následovněpříklady prevedenia. Látky podTa vynálezu móžu slúžiť ako me·dziprodukty pri príprave 1,2 alebo 1,4 N-substituovaných di-hydropyridínov alebo 5-amino-furánových derivátov. Příklad 1 1 g /3,31 m málu/ látky všeobecného vzorca II, kde Y je Br aX je CN sa rozpustí vo vodnom etanole /1:1/ a do takto při-praveného roztoku sa přidá 0,5 g 70 %-nej kyseliny chloris-tej. Vylúčia sa žltohnedé kryštáliky látky všeobecného vzorcaI, kde X je CN a Z^“7 je ClO^“7. Výťažok je 0,9 g, t. j. 84,5 Túto látku možno připravit aj obdobným spósobom z látky vše-obecného vzorca II, kde Y je Cl, J.
I 225 513 1 g /3,88 m molu/ látky všeobecného vzorca II, kde Y Je Cl a X je COOCHj sa rozpustí vo vodnom etanole /1:2/ a do takto připraveného roztoku sa přidá 0,5 g 70 %-nej HCIO^. Vylúčia sa žltohnedé kryštáliky látky I, kde X je COOCH^ a Z je C10^e Výťažok je 0,9 g, t. je 74 1HNMR spektrum merané na přístroji Tesla BS-487 C, hexadent-eriodimetylsulfoxid, 25 °C: «Β» Příklad 2 4 Z' 6í. 01 8,32 ppm /s/7,68 ppm /s/7,78 ppm
= 9,38 ppm /d/V =8,37 ppm /dd/% = 8,80 ppm /t/
W ΓΗ-Ή, 3 4 7>° Hz 8,0 Hz1,5 H3 4>° Hz Příklad 3 1 g /2,72 m molu/ látky všeobecného vzorca II, kde Y je J aX je CONH2 sa rozpustí v etanole a přidá sa 0,5 g 70 %~nejHC104o Vylúčia sa žité kryštáliky látky I, kde X je ČONEL, aZ je C104e Výťažok je 0,85 g, t· j. 92 Příklad 4 1 g /3,31 m molu/ látky všeobecného vzorca II, kde Y je Br aX je CN sa rozpustí v etanole a přidá sa 0,5 g kyseliny jo-distej. Vylúčia sa žltohnedé kryštáliky látky I, kde X je CJ{a Z je J04«, Výťažok je 1,15 g, t0 je 84 % Příklad 5 1 g /2,98 m málu/ látky všeobecného vzorca II, kde Y je Br aX je COOCH^ sa rozpustí v zmesi propanol : voda 1:1 a přidása 0,6 g kyseliny jodistejo Vylúči sa hnedastá práškovitálátka I, kde X je COOCH3 a Z je J04<, Výťažok je 1,1 g, t. j. 32,5 %. 4 Příklad 6 225 513 1 g /3,63 m molu/ látky II, kde Y je Cl a X je CONEL, sa roz-pustí v CH-jOH a přidá sa 0,5 g kyseliny jodistej. Vylúči sažitá prášková látka I, kde X je CONH2 a Z je J04· Výťažok je 1,3 g, t. j. 84 %. 1 HNMR spektrum Illb /merané na přístroji Tesla BS»487c, he-xadent eriodimetylsulfox id, 25 °C/ ~ 7,89 PPm ~ 9’J8 PPm Hz <rH . - 3,39 ppm /aa/ JJH H = s,o hz 4/ 7’65 PP“ /S/ < = 3,80 ppm /t/ 3^ = 0 4 i . 3 4 W 3,9 Hz Příklad 7 1,5 g /4,96 m molu/ látky II, kde Y je 3r, X je CN sa rozpustí vo vodě a přidá 1,26 g /5,5 m molu/ kyseliny pikrovej. Vylúči sa zelenožltá látka I, kde X je CN a Z je pikrát. Výťa-žok je 2,0 g, te j0 «9,5 %* 1 HNMR spektrum /merané na přístroji Tesla BS-48?c, hexadenteriodimetylsulfoxid, 25 °C/ % H4 H. 01 8,49 ppm /s/ 9,40 ppm /d/ = 8,43 ppm /dd/ 7,53 ppm /3/ P /1/ 3,61 ppm 8,57 ppm /s/ 3 _ %v=
3T h3h4 - 4“'y/ 7,2 Hz8,0 Hz 0 1,5 Hz
Dubleiové signály furánových vodíkov H^H^splynuli do jedného singlet. signálu. Příklad 8 1 g /3,44 m molu/ látky II, kde Y je Cl, X je COOCH^ sa roz-pustí v metanole a přidá sa 0,37 g /3,78 m molu/ kyselinypikrovej. Vylúči sa zelenožltá látka I, kde X je COOCH^, Z jpikrát, vo výtažku 1,5 g, t. j. 90,2 5 Příklad 9 225 513 1 g /2,72 m molu/ látky II, kde Ϊ je J, X je CONH2 sa rozpus-tí v propanole a vodě v poměre 1:1 a přidá sa 0,75 & /3>26 mmálu/ kyseliny pikrovej. Vylúči sa žltohnedá látka I, kde jeCONH2 a Z je pikrát, vo výtažku 1,05 g, t. j. 84,5 Obdob-né sa připravuje uvedená zlúčenina aj z látky II, kde X jeCONH2 a Y je Cl, Br. Příklad 10
A 1 g /3,31 m molu/ látky II, kde Y je Br, X je CN sa rozpustív 25 ml destilovanej vody, roztok sa přefiltruje a do taktopřipraveného roztoku sa přidá 10 ml 10 #-ného vodného rozto-ku NaC104. Vylúěi sa látka I, kde X je CN, Z je C104, vo vý-tažku 0,83 gt te j· 77,9 %♦ Obdobné sa připravuje i látka II,kde Z je C104 a X je COOCH^ a CONHg. Příklad 11 i g /3,44 m molu/ látky II, kde X je , Y je sa rozpustí v 20 ml destilovanej vody a do takto připravenéhoroztoku sa přidá 13 ml 10 %-ného vodného roztoku KJ04· Vylú-ěi sa žltohnedá látka I, kde X je COOCHj a Z je J04· Obdobnésa připraví aj látka I, kde CN, C0NH2 je X a Z je J04· Přiklad 12 1 g /2,72 m molu/ látky II, kde sa rozpustí v 40 ml HgO a potom sa přidá 20 ml 10 %-ného vodné-ho roztoku sodnej soli kyseliny pikrovej· Vylúěi sa žltohne-dá latka vo výtažku 1 g, t. j. 84 %·
Fyzikalno-chemické vlastnosti latok podl’a vynalezu a vý-sledky elementárnej analýzy sú uvedené v tabuTke δ. 1. -6 - oj m Oj cn o r—© r-i ΟΊ O h-<X) 44 44 » * 44 44
r-l r-l ΟΊ © O OΗ Η Η Η H r-o m<3 W m« « « ·» »» ·» OH 00 00 σ>mm Síea ου ου Z25 513
Zlúčeniny všeobecného vzorca I syntetizované podPa vynálezu
M
04
88 * ·» Pří O rH oS oo * * r*· r- i~- onm ·* 44 44 04 04 rH rH O- 0—•H «< 44 44 O o rH rH ιχ> ř~04 m 44 44 <JD LO PS 44 44 cn o rH IX) rH<X> CM 44 44 00 00rH rH <T)rHΉ rH 44 44 33 SRm ·* *» co 00 rH rH PS 88? 88 00 rHΜ- ΙΛ <* om m Ή IX)04 m PS r— H*IP r** ·» * rt w ·» ·* ·* * * 44 44 41 44 '44 * * «* «V CM CM <*> <n CM CM rH CM 04 04 04 04 04 04 CM CM CM CM S m4» «» sřsř rH (7)H- m 44 44 O- 1—««0 H· &0§ 44 44 in m «* Ή σ» .ηr—<x> 44 44 f— f~- m m RS 44 44 t— 0-m m 04 rH04 rH 44 44 ·» ·» gmΓ— O* 44 44 <n en H- ^0 in 04H- rH 44 44 *«. ID >4 íří. X $ a o$ 04 oo 5 CD 00 8 in 00 rH ^4 rH rH rH rH Jí Jí jí ií Jí jí N N IM N w M O O o o p p u u u u L u °o °o
I r- <X) o 04 <x> m Τ’ m
P oo £
rH °s in o 04
rH
X
rH σ> r— <4> & IX> d?
A ΙΛ
LD m r~ i-4 *· m oo 04 m ·*. o m
A 2? oo ·»
ÍX
cT o rH ar rH m cT tP o 00 o rH 00 rH o o © O O o o CM cn —> CM n uo in U> ' Z<H =¾ Z rH m z 04 co rH rH IX) rH rH rH rH rH zc □C □C z □C X z Z P •e- eH P m rH H" - ·"* cn rH στ rH o oj CD rH o O o O O O O o O
O
rH
O
•H
IX
'S •H .
•H
CL
04 z
X
Claims (2)
- I 7 - 1* jt-substituované 5-pyridíniové soli-3-/2-furyl/akrylonitiser lu všeobecného vzorca I PREDMET VYNÁLEZU 225 513 /Zc V Ώ" kde X je CN, CONHg, COOCH^Z<-’ je oio^“), J04(-) VY ·’) A/<) A.A?
- 2· Spdsob přípravy látok všeobecného vzorca I podl’a bodu 1vyznačujúci sa tým, že pyridíniové soli všeobecného vzor-ca II r,· II kde Y(_) je Br^"^ , a X znamená to ieté ako vo vzorci I, reagujú s kyselinou obecného vzorca MZ, kdeZ má význam vo vzorci I a M je Η, K, Na vo vodnom, vodno-alkoholickom alebo alkoholickom prostředí s počtom 1 až juhlíkových atomov v rozmedzí tepldt O až 35 °C. Vytiskly Moravské tiskařské závody,provoz 12, Leninova 21, Olomouc Cena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS568382A CS225513B1 (cs) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | a-substituované-5-pyridíniové soli-3-/2-furyl/-akrylonitrilu a spSsob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS568382A CS225513B1 (cs) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | a-substituované-5-pyridíniové soli-3-/2-furyl/-akrylonitrilu a spSsob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225513B1 true CS225513B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5402154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS568382A CS225513B1 (cs) | 1982-07-28 | 1982-07-28 | a-substituované-5-pyridíniové soli-3-/2-furyl/-akrylonitrilu a spSsob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225513B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-28 CS CS568382A patent/CS225513B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5525632A (en) | Stilbene derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP2857015A1 (en) | Modulators of the prostacyclin (PG12) receptor useful for the treatment of disorders related thereto | |
| Gate et al. | Structural studies on bioactive compounds. 4. A structure-antitumor activity study on analogs of N-methylformamide | |
| IL89119A (en) | Platinum (iv) complexes for use in the treatment of tumors and pharmaceutical compositions containing them | |
| US20030236400A1 (en) | Heteroatom-substituted porphyrins and methods for synthesis of same | |
| US9851314B2 (en) | Chiral metal complex and use thereof for analyzing chirality of charged compound by 1H NMR spectroscopy | |
| RU2433118C2 (ru) | Новый кристалл фосфата 5-аминолевулиновой кислоты и способ его получения | |
| Moskalik et al. | Solvent-dependent oxidative triflamidation of alkenes and N (O)-Heterocyclization of the products | |
| SU1342415A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| Neveux et al. | Novel syntheses of oxamides, oxamates and oxalates from diisopropenyl oxalate | |
| CS225513B1 (cs) | a-substituované-5-pyridíniové soli-3-/2-furyl/-akrylonitrilu a spSsob ich přípravy | |
| Gershon et al. | Organic Fluorine Compounds. III. Action of Perchloryl Fluoride on Substituted Ethyl Cyanoacetates and Animal Toxicities of the Fluorinated Products1-3 | |
| Ayyangar et al. | Effect of substituents in the formation of diacetanilides | |
| Rivera et al. | Nucleophilic substitution at the aminalic carbon of some macrocyclic polyaminals | |
| US4293700A (en) | 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters and method for preparing same | |
| DE60100262T2 (de) | Organische Verbindungen durch Kopplung von Nukleophilen, Vinylverbindungen oder CO mit Wasser, Alkohole oder Aminen | |
| DE3531453C2 (de) | Substituierte 7-Oxomitosan-Verbindung, diese Verbindung enthaltendes pharmazeutisches Mittel, Verfahren zur Herstellung substituierter 7-Oxomitosan-Verbindungen | |
| DE69020239T2 (de) | Polyaza-Derivate und ihre Metallkomplexe und ihre Verwendung zur Fixierung des Sauerstoffs. | |
| Bolocan et al. | Observations on the antioxidant activity of novel dihydroxyfumaric acid derivatives | |
| IE56126B1 (en) | 1-aroyl-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acids and related esters | |
| Panisheva et al. | Synthesis of N-substituted aminomethylene-benzofuran-2-ones | |
| DE102015215997A1 (de) | Phenol-Aren-Kupplungsprodukt | |
| SU637077A3 (ru) | Способ получени производных 2,2-диарилциклопропана или их солей | |
| Tušek-Božić et al. | Sodium and potassium benzeneazophosphonate complexes with crown ethers: Solid-state microwave synthesis, characterization and biological activity | |
| Liu et al. | The trifluoromethylation of iminium salts by the addition of trifluoromethyltrimethylsilane |