CS225000B1 - N- (2-fenoxy-l-methylethyl)-N-(3,3-d ifenylpropyl)- hydroxylamin a způsob jeho přípravy - Google Patents
N- (2-fenoxy-l-methylethyl)-N-(3,3-d ifenylpropyl)- hydroxylamin a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS225000B1 CS225000B1 CS765782A CS765782A CS225000B1 CS 225000 B1 CS225000 B1 CS 225000B1 CS 765782 A CS765782 A CS 765782A CS 765782 A CS765782 A CS 765782A CS 225000 B1 CS225000 B1 CS 225000B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diphenylpropyl
- hydroxylamine
- phenoxy
- methylethyl
- ether
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 N- (2-phenoxy-1-methylethyl) -N- (1,3-diphenylpropyl) hydroxylamine Chemical compound 0.000 claims description 7
- IJXXDBXOFIZPAT-UHFFFAOYSA-N n-(3,3-diphenylpropyl)hydroxylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCNO)C1=CC=CC=C1 IJXXDBXOFIZPAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- AMQFNWPDLWIDRI-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC(COC1=CC=CC=C1)OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 AMQFNWPDLWIDRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC1=CC=CC=C1 IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- SLHSRCBFPHCSGL-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-1-phenylpropyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCBr)C1=CC=CC=C1 SLHSRCBFPHCSGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTWKXBJHBHYJBI-VURMDHGXSA-N (nz)-n-benzylidenehydroxylamine Chemical compound O\N=C/C1=CC=CC=C1 VTWKXBJHBHYJBI-VURMDHGXSA-N 0.000 description 2
- QWAVNXZAQASOML-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-one Chemical compound CC(=O)COC1=CC=CC=C1 QWAVNXZAQASOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- SESBDEDIYIXPIX-UHFFFAOYSA-N N-(3,3-diphenylpropyl)hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.C1(=CC=CC=C1)C(CCNO)C1=CC=CC=C1 SESBDEDIYIXPIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOWNTHUVVVOBHW-UHFFFAOYSA-N N-[3-phenyl-3-(2-phenylphenyl)propyl]methanimine oxide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C(CC[N+](=C)[O-])C1=CC=CC=C1 WOWNTHUVVVOBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 231100000460 acute oral toxicity Toxicity 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 230000003293 cardioprotective effect Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000002107 myocardial effect Effects 0.000 description 1
- 208000031225 myocardial ischemia Diseases 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká N-(2-fenoxy-l-methylethyl)-N-(3,3-difenyl~ propyl)hydroxylaminu vzorce I
jeho adičních solí s farmaceuticky vhodnými anorganickými a organickými kyselinami a způsobu jeho přípravy.
Látka vzorce I vykazuje při farmakologických testech zajímavé kardioprotektivní účinky. Například v Zátěžovém testu na křečcích s myokardem poškozeným aplikací isoprenalinu, při němž se měří doba, po kterou vydrží pokusná zvířata plavat ve srovnání s kontrolní skupinou, prodlužuje látka vzorce I v perorální dávce 70 mg/kg signifikantně dobu plavání ve srovnání s nepremedikovanými zvířaty. Oejí akutní perorální toxicita na myších je nízká (LD 50 = 1000 mg/kg). Látka vzorce I má tedy předpoklady pro využití při léčení ischemické choroby srdeční u lidí.
Příprava látky vzorce I podle vynálezu spočívá v alkylaci N-(3,3-difenylpropyl)hydroxylaminu reaktivním esterem 1-fenoxy-2-propanolu, s výhodou p-toluensulfonátem. Reakce se provádí zahříváním obou složek v polárním organickém rozpouštědle, s výhodou v dimethylformamidu, po dobu 7 až 21 h za přítomnosti bezvodého hydrogenuhličitanu sodného. Látka vzorce I se z reakční směsi izoluje zředěním vodou, vytřepáním do etheru, odpařením etheru a ehromatografii odparku na sloupci kysličníku hlinitého. Nečistoty se odstraní elucí benzenem a látka vzorce 1 se získá elucí směsí benzenu a etheru. Po odpaření rozpouštědel se krystaluje z vhodného organického rozpouštědla, například etheru
- Á/ — 225 000 nebo cyklohexanu. Látka vzorce I se dá převádět na adiční soli neutralizací jejího roztoku ve vhodném rozpouštědle, například methanolu nebo ethanolu anorganickými nebo organickými kyselinami.
N-(3,3-difenylpropyl)hydroxylamin lze připravit alkylací anti-benzaldoximu (G. Zvilichovsky a L. Heller, Synthesis 1972, 563) 3,3-difenylpropylbromidem (O. Exner se sp., Coll, Czechoslov, Chem. Commun. 18, 270, 1953) ve vroucím ethanolu za přítomnosti ethylátu sodného a hydrolýzou získaného οζ-fenyl-N-(3,3-difenylpropyl)nitronu konc. kyselinou chlorovodíkovou.
Při přípravě druhé reakční komponenty, (2-fenoxy-l-methylethyl)-p-toluensulfonátu, se vythází z l-fenoxy-2-propanolu, který se připraví bu3 známým postupem (A.R. Sexton a E.C, Britton,
3. Am. Chem. Soc. 70, 3606, 1948), reakcí fenolu s propylenoxidem, nebo redukcí fenoxyacetonu (Ch.D, Hurd a P, Perletz, 3, Am. Chem, Soc. 68, 38, 1946) natriumborhydridem v methanolu. 1-Fenoxy-2-propanol se pak převádí na p-toluensulfonát reakcí s p-fcoluensulfochloridem ve směsi bezvodého pyridinu a etheru.
Podrobnosti způsobu přípravy podle vynálezu a příprav meziproduktů jsou uvedeny v příkladech provedení, které však rozsah vynálezu v žádném směru neomezují.
Příklad 1
- Feny 1-N-(3,3-di fenylpropy 1) nit ron
K roztoku ethylátu sodného, připravenému rozpuštěním 18,4 g sodíku v 1600 ml absolutního ethanolu, se přidá 96,8 g anti-benzaldoximu a po jeho rozpuštění za míchání 232,5 g 3,3-difenylpropylbromidu. Směs se za míchání zahřívá k varu 5 h. Po stání 15 h při teplotě místnosti se ochladí ledem a vodou asi na 4 °C, Vyloučená pevná látka se odsaje a promyje 250 ml vychlazeného ethanolu a 750 ml ledové vody. Po vysušení se získá 204 g (80,8 % teorie) (X-fenyl-N-(3,3-di fenylpropyl)nitronu, t.t, 169 až 173 °C Analyticky čistá látka po překrystalování z ethanolu taje při 171 až 173 °C.
Příklad 2
N-(3,3-Di fenylpropyl)hydroxylami n
Směs 204 g (X-fenyl-N-(3,3-difenyl)nitronu a 300 ml konc. kyše^6'
225 000 líny chlorovodíkové se zahřeje asi na 110 °C a při této teplotě se do směsi uvádí vodní pára tak dlouho, až kondenzát neobsahuje žádný benzaldehyd. Ochlazením čirého roztoku asi na 5 °C vykrystaluje hydrochlorid N-(3,3-difenylpropyl)hydroxylaminu, který se izoluje odsátím a získá se prakticky v kvantitativním výtěžku. T.t. 156 až 158 °C (isopropylalkohol). Báze se může získat bu3 uvolněním z hydrochloridu obvyklým způsobem nebo přímo alkalizací reakční směsi po oddestilování benzaldehydu vodným amoniakem, vytřepáním vyloučené báze do methylenchloridu, vysušenínjjdděleného methylenchloridového roztoku bezvodým síranem sodným a odpařením. V tomto případě se získá 145 g (98,6 % teorie) N-(3,3-difenylpropyl)hydroxylaminu, který po překrystalování z cyklohexanu nebo ze směsi toluenu a cyklohexanu taje při 79 až 80 °C.
Příklad 3
1-Fenoxy-2-p ropa no1
K roztoku 45 g fenoxyacetonu ve 220 ml methanolu se přidá za míchání během asi 30 minut 4,5 g natriumborhydridu a reakční směs se míchá při teplotě místnosti 3 h. Za sníženého tlaku se oddestiluje methánol, odparek se rozmíchá s 250 ml vody a produkt se vytřepe do etheru. Etherový roztok se promyje vodou a vysuší bezvodým síranem hořečnatým. Po odpaření etheru se olejovitý odparek destiluje za sníženého tlaku. Získá se 40 g (87,7 % teorie) l-fenoxy-2-propanolu s teplotou varu 108 až 109 °C při 1,07 kPa.
Příklad 4 (2-Fenoxy-l-methylethyl)-p-toluensulfonát
K roztoku 30,4 g 1-fenoxy-2-propanolu ve směsi 64 g bezvodého pyridinu a 30 ml bezvodého etheru se přidá za míchání a chlazení na O °C 41,9 g p-toluensulfočhloridu. Reakční směs se míchá 3 h a ponechá se v klidu při teplotě místnosti 12 h. Během této doby směs ztuhne vyloučenými krystaly. Rozmíchá se se 100 ml vody a 300 ml dichlormethanu. Oddělená organická vrstva se promyje vodou, zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, 10% roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodou. Po vysušení bezvodým síranem hořečnatým a odpaření rozpouštědla za sníženého tlaku se získá 58,8 g (95,9 % teorie) (2-fenoxy-l-methylethyl)-p-toluen225 000 sulfonátu s t.t. 89 až 93 °C. Čistý produkt po překrystalování z metfianolu má t.t. 94 až 95 °C.
Příklad 5
N-(2-Fenoxy-l-methylethyl)~N-(3,3-difenylpropyl)hydroxylamin
K roztoku 6,8 g N-(3,3-difenylpropyl)hydroxylaminu a 10,1 g (2-fenoxy-l-metbylethyl)-p-toluensulfonátu ve 30 ml dimethylformaroidu se přidá 3,8 g hydrogenuhličitanu sodného a.směs se za míchání zahřívá na 80 °C 20 h. Po ochlazení se zředí 200 ml vody a vyloučený produkt se vytřepe do etheru. Etherový roztok se vysuší bezvodým síranem hořečnatým a ether se odpaří. Surový produkt se čistí chromatografií na sloupci 370 g kysličníku hlinitého. Nečistoty se odstraní elucí benzenem a produkt se získá elucí směsí benzenu a etheru (lil) a odpařením rozpouštědel. Krystalizaci odparku (3,5 g) z etheru nebo cyklohexanu se získá čistý N-(2-fenoxy-l-methylethyl)-N-(3,3-difenylpropyl) hydroxylamin s t.t. 100 až 103 °C. Oeho struktura byla potvrzena elementární analýzou a protonovým magnetickým resonančním spektrem. Neutralizací jeho roztoku například v ethanolu anorganickými nebo organickými kyselinami se získají adiční soli.
225 000
1. fy-(2-Fenoxy-l-methylethyl)~N-(3,3-di fenylpropyl)hydroxylamin vzorce 1
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU a jeho adiční soli s farmaceuticky vhodnými anorganickými a organickými kyselinami,
- 2. Způsob přípravy N-(2-fenoxy-l-methylethyl)-N-(C,3-difenylpropyl)hydroxylaminu vzorce I podle bodu 1 vyznačující se 'tím, že se N-(3,3-difenylpropyl)hydroxylamin alkyluje reaktivním esterem l-fenoxy-2-propanolu v polárním organickém rozpouštědle při teplotě 60 až 140 °C za přítomnosti hydrogenuhličitanu sodného, »
- 3, Způsob podle bodu 2 vyznačující se tím, že se alkylace N-(3,3-difenylpropyl)hydroxylamí nu provádí (2-fenoxy. -l-methylethy l)-p-toluensul fonátem v prostředí dimethylformamidu při teplotě 80 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS765782A CS225000B1 (cs) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | N- (2-fenoxy-l-methylethyl)-N-(3,3-d ifenylpropyl)- hydroxylamin a způsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS765782A CS225000B1 (cs) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | N- (2-fenoxy-l-methylethyl)-N-(3,3-d ifenylpropyl)- hydroxylamin a způsob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225000B1 true CS225000B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5426124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS765782A CS225000B1 (cs) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | N- (2-fenoxy-l-methylethyl)-N-(3,3-d ifenylpropyl)- hydroxylamin a způsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225000B1 (cs) |
-
1982
- 1982-10-27 CS CS765782A patent/CS225000B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4152326A (en) | Cyclic sulphonyloxyimides | |
| DE60023841T2 (de) | Verfahren zur herstellung alkylierter salicylamide | |
| EP0039844A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von O-substituierten Derivaten des (+)-Cyanidan-3-ols | |
| US2772281A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
| JP5161764B2 (ja) | 場合により２−置換されていてもよい１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸の製造方法 | |
| BR112016030604B1 (pt) | Processo para preparação de ácidos 3- hidroxipicolínicos | |
| CN108947989B (zh) | 氘代光学异构体及其医药用途 | |
| SE454173B (sv) | 4h-1,2,4-triazolderivat till anvendning som terapeutikum, farmaceutiska kompositioner innehallande nemnda derivat, nya 4h-1,2,4-triazolderivat samt forfarande for deras framstellning | |
| KR920002295B1 (ko) | 프롤리디논 유도체의 제조방법 | |
| Omodei-Sale et al. | A new class of nonhormonal pregnancy-terminating agents. Synthesis and contragestational activity of 3, 5-diaryl-s-triazoles | |
| CS225000B1 (cs) | N- (2-fenoxy-l-methylethyl)-N-(3,3-d ifenylpropyl)- hydroxylamin a způsob jeho přípravy | |
| DE2819873C2 (cs) | ||
| US3278600A (en) | alpha-amine-p-methoxyisobutyrophenone and salts thereof | |
| US5756748A (en) | Process for the preparation of sameridine | |
| EP0368225B1 (de) | Hydroxylaminderivate | |
| CA1276644C (fr) | Benzamides, leur procede de preparation et leur application dans le domaine therapeutique | |
| KR910010081B1 (ko) | 니트로아포빈카민산 유도체의 제조방법 | |
| EP0338435A1 (de) | 3.4-Dihydroxypyrrolidin-2-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung sowie die bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukte | |
| JPH02290830A (ja) | グルタル酸誘導体の製法 | |
| JPS61267542A (ja) | アミノベンズアミド化合物 | |
| US2944064A (en) | Process for preparing 5-hydroxy-tryptamine through new intermediates | |
| DE2931887C2 (cs) | ||
| KR101170192B1 (ko) | 1,2-벤즈이속사졸-3-메탄술폰아미드의 원-포트 제조방법 | |
| US4900841A (en) | 1-[4-[(methyl-sulfonyl)amino]benzoyl]aziridine | |
| JPH0576473B2 (cs) |