CS224985B1 - Sposob přípravy D-talózy - Google Patents
Sposob přípravy D-talózy Download PDFInfo
- Publication number
- CS224985B1 CS224985B1 CS599782A CS599782A CS224985B1 CS 224985 B1 CS224985 B1 CS 224985B1 CS 599782 A CS599782 A CS 599782A CS 599782 A CS599782 A CS 599782A CS 224985 B1 CS224985 B1 CS 224985B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- talose
- toluidine
- galactose
- tolyl
- talozylamine
- Prior art date
Links
- GZCGUPFRVQAUEE-OMMKOOBNSA-N aldehydo-L-talose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-OMMKOOBNSA-N 0.000 title 1
- GZCGUPFRVQAUEE-KAZBKCHUSA-N aldehydo-D-talose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-KAZBKCHUSA-N 0.000 claims description 15
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 claims description 12
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVECGMZCTULTIS-HSUXUTPPSA-N D-galactal Chemical compound OC[C@H]1OC=C[C@@H](O)[C@H]1O YVECGMZCTULTIS-HSUXUTPPSA-N 0.000 description 1
- LLPWGHLVUPBSLP-IJLUTSLNSA-N [(2r,3r,4r)-3,4-diacetyloxy-3,4-dihydro-2h-pyran-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@H]1OC=C[C@@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O LLPWGHLVUPBSLP-IJLUTSLNSA-N 0.000 description 1
- CYAYKKUWALRRPA-RRYROLNDSA-N [(2r,3s,4s,5r)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@H]1OC(Br)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O CYAYKKUWALRRPA-RRYROLNDSA-N 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000006345 epimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- -1 molybdenum ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
224 98S
Vynález sa týká sposobu přípravy D-talózy zo zmesi cuk- rov D-talóza D-galaktóza. D-talóza patří medzi vzácné sacharidy, aldohexózy, ktorésú velmi ťažko dostupné. Připravuje sa z D-galaktózy viac-stupňovou syntézou cez tetra-O-acetyl-D-galaktozylbromid,tri-O-acetyl-D-galaktál a D-galaktál /Ί?. Shafizadeh: MethodsCarbohyd.Chem. 2,409 /1963/,^ , jfR.S.Tipson, H.S.Isbell:Methods Carbohyd.Chem. 1, 157 , alebo epimerizáciou za katalytického účinku molybdenanových ionov /v.BíliksColl,Czech.Chem,Commun. -^9,1621 IWfai] · V uvedených pří-pad och je získaná D-talóza znečistěná D-galaktózou, ktorá sadá len ťažko a nedokonale odstrániť frakčnou kryštalizácioualebo skvasením.
Uvedené nevýhody v podstatnej miere odstraňuje spósob přípravy D-talózy podlá vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že sa zo zmesí D-talózy a D-galaktózy pomocou p-tolui- dínu izoluje kryštalický N-p-tolyl-D-talozylamin, ktorý sa* rozloží hydrolýzou za súčasného oddestilovania p-toluidínuvodnou parou a vykrystalizuje sa z metanolu. Příklad 1 Příprava N-p-tolyl-D-talozylaminu. K roztoku, ktorýobsahuje D-talózu /8,0 g/ a D-galaktózu /2,0 g/ v /25 ml/vody sa přidá roztok p-toluidínu /6,0 g/ v 96 $ etanole/25 ml/ a /0,5 ml/ 10 % kyseliny octovej. Vykrystalizuje N-p-tolyl-D-talozylamin, ktorý sa odfiltruje a premyje 50 %etanolóm /150 ml/. Zís^a sa 11,0 až 11,5 g N-p-tolyl-D-talo-zyamínu, čo zodpovedá 7,4 až 7,7 g volnej D-talózy. Teplotatopenia 124°C. J! 224 985 fríprava kryštalickej D-talózy. N-p-tolyl-D-talozylamin/7,5 g/ sa suspenduje v /200 ml/ vody a zmes sa podrobí dešti-lácii s vodnou parou, aby sa odstranil p-toluidín. Získanýroztok D-talózy sa odfarbí aktívnym uhlím /15 g/ a zahustí nasirup, ktorý sa rozpustí /40 ml/ metanolu, Vykrystalizuje 7,o g . D-talózy chrornatcgraficky čistéj. + 20,6°,· Teplota topenia 151°C, v 87,5 7; výtažku z množstva D-talózy prítomnejv povodnej zmesi cufcrov.
Vynález má rozsiahle použitie pri studiu biochemickýcha biologických pochodov a v medicíně. D-talóza patří medzivzácné a ťažko dostupné sacharidy.
Claims (1)
- Ρ RE D ΜΕ Τ VYNÁLEZU 224 988 Spósob přípravy D-talózy vyznačujúci sa tým, že sa zozmesi D-talózy a D-galaktózy pomocou p-toluidínu izolujekryštalicky N-p-tolyl-D-talozy lamin., ktorý sa rozloží hydro-lýzou za súčasného oddestilovania p-toluidinu vodnou paroua vykrystalizuje sa z metanolu. Vytiskly Moravské tiskařské závody,provoz 12, Leninova 21, Olomouc Cena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS599782A CS224985B1 (cs) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | Sposob přípravy D-talózy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS599782A CS224985B1 (cs) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | Sposob přípravy D-talózy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224985B1 true CS224985B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5406036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS599782A CS224985B1 (cs) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | Sposob přípravy D-talózy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224985B1 (cs) |
-
1982
- 1982-08-13 CS CS599782A patent/CS224985B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BARKER et al. | 2, 3, 5-Tri-O-benzyl-D-ribosyl and-L-arabinosyl bromides | |
| JP3140775B2 (ja) | ラムノリピドからラムノースを製造する方法 | |
| US5015296A (en) | Continuous epimerization of sugars, in particular D-arabinose to D-ribose | |
| EP0914312B1 (en) | Method for producing xylitol | |
| Anderson et al. | Stereochemical Studies in the Aminodesoxyinositol Series. meso-Inosamine-2 and scyllo-Inosamine1 | |
| JPS62126193A (ja) | Ｌ−ラムノ−スの製造方法 | |
| Smith | 588. The constitution of mesquite gum. Part III. The structure of the monomethyl glucuronic acid component | |
| FI66830B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av d-mannitol | |
| TWI295294B (en) | Process for producing high 2-o-α-d-glucopyranosyl-l-ascorbic acid content product | |
| DE1132926B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2'-Desoxy-5-fluor-cytidin und dessen ª-Isomeren | |
| CS224985B1 (cs) | Sposob přípravy D-talózy | |
| Jones et al. | Synthesis of sugars from smaller fragments: part XII. Synthesis of D-glycero-D-altro-, L-glycero-L-galacto-, D-glycero-L-gluco-, and D-glycero-L-galacto-octulose | |
| Frush et al. | Sugars: Preparation of D-Arabinose-5-C14 From D-Fructose-1, 6-C14 (1, 2) | |
| Sephton et al. | The Isolation of a Second Octulose and of a Heptose from the Avocado: D-glycero-L-galacto-Octulose and D-glycero-D-galacto-Heptose1 | |
| JPS6327496A (ja) | Ｌ−フコ−スの製造方法 | |
| DE3437571A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer d-ribose-haltigen loesung | |
| JPS6147495A (ja) | マルトペンタオ−ス結晶とその製造方法 | |
| Irvine et al. | XXVII.—The action of ammonia and alkylamines on reducing sugars | |
| Schaffer | The isomerization of d-manno-3-heptulose by alkali | |
| Hall et al. | Formation of arabinose, ribulose and tartronic acid from 2-keto-d-gluconic acid | |
| US20040082776A1 (en) | Process for recovery of uridine from molasses | |
| Ingold | CCCXXII.—The conditions underlying the formation of unsaturated and cyclic compounds from halogenated open-chain derivatives. Part V. Products derived from α-halogenated β-methylglutaric acids | |
| Hough et al. | 244. The synthesis of sugars from simpler substances. Part I. The in vitro synthesis of the pentoses | |
| Woods et al. | PREPARATION OF SOME NEW BRANCHED-CHAIN CARBOHYDRATES FROM d-α-FRUCTOHEPTONIC LACTONE | |
| FI59241C (fi) | Kristallisering av xylitol i vattenloesning |