CS224843B1 - Method of preparation of 2,4,4 trimethylpentan-3-one - Google Patents
Method of preparation of 2,4,4 trimethylpentan-3-one Download PDFInfo
- Publication number
- CS224843B1 CS224843B1 CS293082A CS293082A CS224843B1 CS 224843 B1 CS224843 B1 CS 224843B1 CS 293082 A CS293082 A CS 293082A CS 293082 A CS293082 A CS 293082A CS 224843 B1 CS224843 B1 CS 224843B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- trimethylpentane
- oxide
- trimethylpentan
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- OVCHQRXVZXVQNQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentan-3-one Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)(C)C OVCHQRXVZXVQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- WDKALHWKBIWSNZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-en-3-ol Chemical compound CC(=C)C(O)C(C)(C)C WDKALHWKBIWSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
k i 224 843
Vynález sa týká spósobu přípravy 2,4,4-trimetylpeňtán-3-onu,
Podlá PV 7270 je možné připravit’ 2,4,4-trimetylpeatán- 3-ón vo výtažku 8,7 % izomerizáciou 2* 4,4-trimetylpentán-2,3-oxidu v prostředí přebytku 3,0 %-ného vodného roztoku kyselí·*ny sírověj pri 90 °C, pričom hlavným produktom sú kte^noly.
Podstata spósobu přípravy 2,4,4-trimetylpentán-3-ónu izo-merizáciou 2,4,4-trimetylpentán-2,3-oxidu za katalytickéhoúčinku kyseliny sírovej pódia vynálezu spočívá v tom, že sakyselina sírová nanesie na silikagél, pričom mólový poměr 2,4,4-trimetylpentán-2,3-oxidu ku kyselině sírovej je 15 : 1 až 320: 1 s výhodou 15 ; 1 až 40 : 1 a izomerizácia prebieha pri teplo»te 10 až 50°C za miešania v přítomnosti uhlovodíkového rozpúš-ťadla s výhodou cyklohexánu do 100 %-nej konverzie 2,4, 4-tri-metylpentán-2,3-oxidu.
Katalyzátor, ktorým je kyselina sírová na silikagéli, mož-no po oddestilovaní opátovne použit pre cíalšiu reakciu.
Kyselina sírová je v reakčnej sústave prakticky nerozpust-ná a tvoří kvapalnú dvojfázovú sústavu, pričom jej čas£ ulpie-va na stěnách reakčnej nádoby v závislosti na intenzito a spó-sobe miešania. Napriek tomu sú výtažky pri použití kyseliny sí-rovej priaznivé, dosahujú 77>5 % teorie 2,4,4-trimetylpentán-3-onu.
Zvýšenie výtažku na 83,1 % teorie je možno dosiahnut vpřípade viazania kyseliny sírovej na vhodný nosič, napr. sili-kagél. 224 843
Množstvo kyseliny sírověj, silikagélu a jeho zrnenie sariadi zásadou zachovania sypkosti katalyzátora· Osvědčila sakoncentráeia 50 % hm. kyseliny sírovej na silikagéli zrnenia0,07 až 0,16 mm. Takto připravený katalyzátor je silné hygro-skopický, musí sa rýchlo navazovat’, preniesť do vybratej ban-ky a převrstvit? rozpúšťadlom. Katalyzátor neulpieva na stěnách banky a pri miešaní je dobré rozptýlený v zmesi. Nedostatečnémnožstvo katalyzátore má za následok neúměrné predíženie reak-čnej doby spolu so vznikom nežiaducioh produktov. Je výhodnéreakciu okamžité ukončit’ po úplnéj konvepzii 2,4,4-trimetyl-pentán-2,3-oxidu a začat? s izoláciou, ktorú nepřítomnost’ 2,4,4-trimetylpentán*2,3-oxidu ulahčuje, V případe přípravy váčšie-ho množstva 2,4,4-trimetylpentán-3-onu je možné do reakčnejsústavy přidávat? 2,4,4-trimetylpentán«2,3-oxid po častiach.
Ako rozpúšťadlo možno použit* uhlovodíky, poťažne ich zme-si, ktoré sú v reakčnom prostředí dostatočne stále /osvědčil sacyklohexán/, ktoré súčasne slúžia na reguláciu tepelného reži-mu· Rozpúšťadlá ako voda, éter, alkoholy, karboxylové kyselinyznižujú výt?ažky produktu a extrahujú kyselinu sírovú zo sili-kagélu. Použitý katalyzátor mierne stmavne, nestratí však pó-vodnú aktivitu a zachová si póvodnú zrnitost’, tvorba živíc,ktorá je příčinou změny zafarbenia katalyzátora závisí na tep-loto a přítomnosti alkenických nečistót, ktoré polymerizujúna povrchu katalyzátora a sú příčinou zlepovania častíc kataly-zátora· Příklad 1 V 250 ml Erlenmayerovej banke s magnetickým miešadlom, ohrevom,teplomerom, spatným chladičom a zarřáděním na odběr vzoriek sazmieša 0,9 g 93 %-nej kyseliny sírovej, 60 ml cyklohexánu a 20g 2,4,4-trimetylpentán-2,3-oxidu pri teplote 10 °C. Za miešaniastupně teplota na 40 °C a po 8 minútach reakčná zmes sa neutra-lizuje vodným roztokem hydrouhličitanu sodného, vysuší sa bez-vodým síranem sodným. Analyzuje sa metodou plynovej chromáto- 224 843 grafie a vyhodnotí metodou priamej kalibrácie.
Vzorka obsahovala : 77,5 % hm. 2,4,4-trimetylpentán-3-ónu 0,2 % hm. 4,4-dimetyl-2-metylénpentán“ 3-onu 19,0 % hm. 2,5-izobutyl-2-izopropyl-$3 -dimetyl-l,3-dioxolanu a 3,3 % hm· neidentifikovaných látok.
Konverzia 2,4,4-trimetylpentán-2,3-oxidu bola úplná· Příklad 2
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom, že násadu tvoří 0,1 gsilikagélu s obsahom 48 % hm. kyseliny sírovej, 60 mJ cyklohexá-nu a 20 g 2,4,4-trimetýlpentán-2,3-oxidu pri počiatočnej teplo-tě 20 °C. PO 52 minútach vzorka obsahovala : 43.5 % hm. 2,4,4-trimetylpentán-2,3-oxidu 39.6 % hm. 2,4,4-trimetylpentán-3-onu 1,0 % hm. 2,5-izobutyl-2-izopropyl-3,3-dimetyl-l,3-dioxolánua 15,9 % hm, neidentifikovaných látek. Příklad 3
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom, že násadu tvoří 1,0 gsilikagélu s obsahom 48 % hm. kyseliny sírovej, 60 ml cyklohexánua 20 g 2,4,4-trimetylpentán~2,3-oxidu pri počiatočnej teplote20 °C, ktorá v priebehu 2 minút vystúpila na 40 °C, čím bolareakcia ukončená.
Vzorka obsahovala : 83 % hm. 2,4,4-trimetylpentán-3-ónu 0,2 % hm. 4,4-dimetyl-2-metylénpentáa-3-olu 0,4 % hm. 2,5-izobutyl-2-izopropyl-3,3-dimetyl-l,3-dioxolánu a 16,3 % hm. neidentifikovaných látok,
Konverzia 2,4,4*trimetylpeatán-2,3-oxidu bola úplná.
Claims (2)
- PREDMET VY NÁ LEZU 224 843 Spdsob přípravy 2,4,4-trimetylpentán-3-ónu izomerizáciou2,4,4-trimetylpentán-2,3~oxidu za katalytického účinku kyseli-ny sírovej vyznačený tým, že kyselina sírová sa nanesie na si-likagél, pričom mólový poměr 2,4,4-trimetylpentán*2,3-oxiduku kyselino sírovej je 15 ; 1 až 320 i 1 s výhodou 15 : 1 až40 : 1 a izomerizácia prebieha pri teploto 10 až 50 °C za raieša-nia v přítomnosti uhlovodíkového rozpúšťadla s výhodou cyklo-hexanánu do 100 %-nej konverzie 2,4,4~trimetylpentán~2,3~oxidu»
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS293082A CS224843B1 (en) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | Method of preparation of 2,4,4 trimethylpentan-3-one |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS293082A CS224843B1 (en) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | Method of preparation of 2,4,4 trimethylpentan-3-one |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224843B1 true CS224843B1 (en) | 1984-01-16 |
Family
ID=5367876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS293082A CS224843B1 (en) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | Method of preparation of 2,4,4 trimethylpentan-3-one |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224843B1 (cs) |
-
1982
- 1982-04-26 CS CS293082A patent/CS224843B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR8304995A (pt) | Processo de preparacao de aldeidos | |
| EP0111808A2 (de) | Neuer Katalysator, ein Verfahren zu seiner Herstellung und ein Isomerisierungsverfahren in Gegenwart dieses Katalysators | |
| CS224843B1 (en) | Method of preparation of 2,4,4 trimethylpentan-3-one | |
| RO91212A (ro) | Compozitie catal&tica utilizata in reactiile de oxidare dehidrogenareoxidativa si amoxidarea compusilor organici si procedeu de obtinere aacesteia | |
| EP1644305B1 (en) | Catalytic process for the preparation of isolongifolene | |
| Ho | Direct synthesis of anilides from nitroarenes | |
| Anderson et al. | Comparative studies ofbile salts'. 20. Bile salts of the coelacanth, Latimeria chalumnae Smith | |
| Hussey et al. | Chromic acid oxidation of cyclohexanols to cyclohexanones | |
| Dakshinamurty et al. | Kinetics of catalytic esterification of propan‐1‐ol with propanoic acid using cation‐exchange resin | |
| US20040242936A1 (en) | Catalytic process for the preparation of isolongifolene | |
| JPS632430B2 (cs) | ||
| JP3322710B2 (ja) | 石炭灰より固体酸触媒の製造法 | |
| ATE78020T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-methyl-2-pentyl- cyclopent-2-en-1-on. | |
| SU583996A1 (ru) | Способ получени фенола, изопропилбензола, -метилстирола и ацетофенона | |
| SU458540A1 (ru) | Способ получени -ионона | |
| Waykole et al. | Synthesis of [4.4. 4] propellahexaene | |
| ATE14118T1 (de) | Verfahren zum herstellen von n-methoxy-n-methyl- urethanen. | |
| SU132911A1 (ru) | Способ получени V-хлор-V-фенилизопропилового эфира "Эфиран-79" | |
| Buckles et al. | A Kinetic Study of the Perkin Condensation1 | |
| Yurtanov et al. | Reduction of chloro-and bromonitroacetate esters | |
| SU108267A1 (ru) | Способ получени паранитробензальдегида | |
| SU1038284A1 (ru) | Способ получени аминотиоцианата цинка | |
| Hart | A new Friedel-Crafts synthesis for the beginning student | |
| SU583117A1 (ru) | Способ получени метилэтилкетона | |
| RU2175962C1 (ru) | Способ получения метиленциклобутана |