CS224435B1 - Způsob výroby modifikované melaminoformaldehydové hmoty - Google Patents
Způsob výroby modifikované melaminoformaldehydové hmoty Download PDFInfo
- Publication number
- CS224435B1 CS224435B1 CS720081A CS720081A CS224435B1 CS 224435 B1 CS224435 B1 CS 224435B1 CS 720081 A CS720081 A CS 720081A CS 720081 A CS720081 A CS 720081A CS 224435 B1 CS224435 B1 CS 224435B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- melamine
- acid
- formalin
- modified
- minutes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 13
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 6
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001070947 Fagus Species 0.000 description 2
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDRMWPVNHDJUCA-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;octadecanoate Chemical compound NC(N)=N.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O NDRMWPVNHDJUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby modifikované melaminoformaldehydové hmoty zvláště vhodné ! pro vstřikování, přetlačování a lisování s nízkým dodatečným smrštěním, vyznačující se odolností vůči stárnutí a praskání. Jako modifikantů se používá laktamů, nebo ω-aminokarbonové kyseliny za přítomnosti silných kyselin o disociační konstantě Κ > 1 . KU4.
Amidoformaldehydové modifikované reaktoplasty jsou v podstatě teplem tvrditelné pryskyřice, které volbou vhodných systémů splňují i vysoce náročné aplikační požadavky při výrobě technických výlisků.
Při použití laktamů jako modifikační složky se ί pracuje dle francouzského patentu 1 576 969 za přítomnosti melaminu, formaldehydu a sody jako katalyzátoru, obdobně jako u NSR patentu 1 595 368, 1 720 269, 1 576 969. Pracuje se tedy < při PH vyšším než 8. Technologické postupy dle těchto patentů jsou zdlouhavé a pracné, vytvářejí nejprve po několika hodinové kondenzaci pryskyřice, kterými se pak provádí impregnace plniv v následujících operacích.
Progresivní technologický způsob výroby dle čs. autorského osvědčení 212873 kondenzuje melamin s formaldehydem za přítomnosti 10 až 100 % hmotnostních laktamů a/nebo ω-aminokarboxylové kyseliny za přítomnosti iontů žíravých zemin přidávaných ve formě solí anorganických kyselin. Při všech těchto způsobech výroby přechází kaprolaktam na kyselinu ω-aminokapronovou, jejíž - NH2 skupina je schopna reakce s formaldehydem, a tím umožňuje zabudování modifikantů do makromolekuly.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob výroby modifikované melaminoformaldehydové hmoty kondenzací laktamu nebo ω-aminokarbonové kyseliny s melaminem v množství 1 až 100 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost melaminu, při teplotě od 60 °C do 120 °C, za přítomnosti formalínu, celulózy anorganických plniv, mazadel, regulátoru PH a po případě barviv, který je předmětem vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se polykondenzace provádí za současné přítomnosti silné organické nebo anorganické kyseliny, jejich anhydridů nebo kyselých solí o disociační konstantě Κ > 1 . 10~4, po dobu od 1 do 30 minut.
Podle vynálezu může být postupováno též tak, že se laktam nebo ω-aminokarbonová kyselina nejprve podrobí předkondenzaci s formalínem nebo směsí formalínu a melaminu za přítomnosti silné organické nebo anorganické kyseliny, po případě jejich anhydridů nebo kyselých solí o disociační konstantě Κ > 1 . 10~4.
Podle vynálezu bylo zjištěno, že modifikuje-li se aminoplast za přítomnosti silné kyseliny (anorganické i organické), katalyzuje tato okamžité štěpení laktamů za tvorby N-substituovaného amidu silné kyseliny typu X-NH-(CH2)nCOOH, kde n = 3 až 12 a X je zbytek silné kyseliny, který pak ihned reaguje se základními reakčními složkami. Bylo zjištěno, že kondenzace hlavních reakčních složek podle výše uvedených zahraničních patentů trvá více než 1 hodinu, dle čs. autorského osvědčfení č. 212873 trvá cca 30 minut, podle tohoto vynálezu pak běžně jen 2 až 10 minut, přičemž se dosáhne stejného kondenzačního stupně, který byl stanovován obsahem metylolů a hodnotou reakční entalpie vzniklého reaktoplastu metodami diferenciální teri mické analýzy. Předností způsobu výroby podle i vynálezu je, že byl vypracován dosud nejrychlejší způsob kondenzace modifikovaného melaminoformaldehydového reaktoplastu, který zajišťuje až o 30 % vyšší fyzikálně-mechanické a tepelné vlastnosti plastu při zachování vynikajících Teologických a zpracovatelských vlastností plastu. Další výraznou předností tohoto systému modifikace je, že zajišťuje nízké dodatečné smrštění, které se nemění se stupněm vytvrzení, resp. přetvrzení. Při použití modifikantů na bázi fenolu (typ 180, 181 dle DIN) stoupá dosmrštění při prodloužení vytvr; zovací doby ze 3 na 4 minuty při 175 °C, o cca %, ze 3 na 5 minut o cca 70 %. Výlisky z hmoty podle vynálezu nevykazují za uvedených podmínek vzestup dodatečného smrštění, čímž je zajištěna vysoká pevnost ve svarových a tokových spojích vlivem stárnutí a tepelných expozic.
V příkladech provedení uvedená % formalínu se rozumí hmotností %.
Příklad 1
Do intenzivně míchaného reaktoru se vnesou reakční složky v následujícím pořadí:
Melamin 50,-kg
Kaprolaktam 35,— kg ! Formalín 36,5 % 80,- kg
Trietanolamin 4,— kg
Kyselina p-toluensulfonová 1,—kg
Celulóza osiková 35,—kg
Slída mletá 40,—kg
Stearan zinečnatý 2,—kg
Kondenzace probíhá při 100 °C po dobu 7 mi nut, načež se vzniklé granule hmoty vysuší za vakua ! 7,5 kPa a teploty 90 °C. Výsledný produkt je charakterizován pevností v ohybu 70 MPa, rázovou houževnatostí 0,55 J/cm2, entalpií vytvrzovacího exotermu 110 J/g, nulovým obsahem oligomerních polykondenzačních produktů a viskozitou 5,4.103 Pa . s při vstřikovacím tlaku 150 MPa ( a teplotě 120 °C.
| Trietanolamin | - 2,5 |
| Kyselina ortofosforečná | 1,5 |
| Dřevitá moučka | 20,- |
| Celulóza buková | 20,— |
| Uhličitan vápenatý | 40,- |
| Stearin | 1- |
| Ftalocyaninová zeleň | 1 |
kg kg kg
Polykondenzace reakčních složek proběhne v reaktoru během 2 minut při teplotě 80 °C. Poté se vzniklé granule rychle vysuší při teplotě reaktoru 125 °C za vakua 15 kPa. Hotový produkt se ochladí a použije, nebo se rozemele a je použitelný pro další zpracování. Výsledný produkt je charakterizován pevností v ohybu 95 MPa, rázovou houževnatostí 0,76 J/cm2, entalpií vytvrzovacího exotermu 87 J/g, nulovým obsahem oligomemích polykondenzačních produktů a viskozitou 2,1 . 103 Pa . s při vstřikovacím tlaku 150 MPa a teplotě 120 °C.
Příklad 3
V míchaném reaktoru se předkondenzují při teplotě 90 °C během 5 minut složky v následujícím i pořadí:
Melamin 50,— kg
Kys. ω-aminokapronová 20,— kg
I Formalín 36,5 % 85,— kg
Kyselý fosforečnan sodný 3,— kg
Vzniklý předkondenzát se přepustí do míchaného reaktoru, kde jsou předloženy složky: i Celulóza osiková 30,— kg
Uhličitan vápenatý 25,- kg i Litopon 20,— kg í Guanidínstearát 3,— kg i Po promísení všech komponent se produkt usuší ( při teplotě 70 °C, ochladí a rozemele. Výsledný j produkt je charakterizován pevností v ohybu 120 MPa, rázovou houževnatostí 0,87 J/cm2, entalpií I vytvrzovacího exotermu 132 J/g, nulovým obsahem oligomemích polykondenzačních produktů a viskozitou 3,4.103 Pa . s při vstřikovacím tlaku
150 MPa a teplotě 120 °C.
Příklad 4
Do míchaného reaktoru se nadávkují složky ; v následujícím pořadí:
Kaprolaktam 40,— kg
Formalín 36,5 % 80,— kg
Maleinanhydrid 4,- kg
Kondenzace těchto složek proběhne během 10 minut při teplotě 75 °C, načež se vzniklý předkondenzát přepustí do intenzivně míchaného reaktoru : obsahujícího směs následujících surovin:
Melamin 50,— kg
Celulóza buková 35,—kg
Kaolin 25,— kg i Stearan zinečnatý 2,5 kg
Titanová běloba 2,- kg ί Příklad 2
Do vyhřátého a intenzivně míchaného reaktoru 1 se předloží složky v následujícím pořadí:
Melamin 50,— kg i Kaprolaktam 15,— kg j Formalín 36,5 % 60,—kg
Následná kondenzace všech reakce schopných složek proběhne během 2 minut při teplotě 95 °C, načež se produkt vysuší při teplotě 95 °C za vakua kPa. Výsledný produkt je charakterizován [ pevností v ohybu 87 MPa, rázovou houževnatostí 0,70 J/cm2, entalpií vytvrzovacího exotermu 90 J/g, nulovým obsahem oligomerních polykondenzačních produktů a viskozitou 2,3 . 103 Pa . s při vstřikovacím tlaku 150 MPa a teplotě 120 °C.
í
Příklad 5
Do reaktoru vyhřátého na 135 °C se za intenzivního míchání vnesou následující složky v tomto pořadí:
Melamin 50,— kg
Kaprolaktam 15,- kg
Kyselina ω-aminokapronová 5,— kg
Ftalanhydrid 4,- kg
Celulóza smrková 25,— kg
Litopon 20,-kg
Voskmontání 1,- kg
Ftalocyaninová modř 0,5 kg
Formalín 36,5 % 80,— kg
Polykondenzace proběhne během 3 minut při teplotě systému 95 °C. Produkt se ihned vysuší při teplotě 100 °C, za současného vakua 80 kPa, poté se ochladí a rozemele. Výsledný produkt je charakterizován pevností v ohybu 110 MPa, rázovou houževnatostí 10,83 J/cm2, entalpií vytvrzovacího exotermu 75 J/g, nulovým obsahem oligomerních polykondenzačních produktů a viskozitou 1,9.103 Pa . s při vstřikovacím tlaku 150 MPa a teplotě 120 °C.
Claims (2)
1. Způsob výroby modifikované melaminoformaldehydové hmoty kondenzací laktamů nebo ω-aminokarboxylové kyseliny s melaminem v množství 1 až 100 hmotnostních %, vztaženo na hmotnost melaminu, při teplotě od 60 °C do 120 °C, za přítomnosti formalínu, celulózy, anorganických plniv, mazadel, regulátoru pH a po případě barviv, vyznačený tím, že se polykondenzace provádí za současné přítomnosti silné organické nebo anorganické kyseliny, jejich anhydridů
VYNÁLEZU nebo kyselých solí o disociační konstantě Κ > 1 . 10~4, po dobu od 1 do 30 minut.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se laktam nebo ω-aminokarbonová kyselina nejprve podrobí předkondenzaci s formalínem nebo směsí formalínu a melaminu za přítomnosti silné organické nebo anorganické kyseliny po případě jejího anhydridu nebo kyselých solí o disociační konstantě Κ > 1 . 10“4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS720081A CS224435B1 (cs) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | Způsob výroby modifikované melaminoformaldehydové hmoty |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS720081A CS224435B1 (cs) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | Způsob výroby modifikované melaminoformaldehydové hmoty |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224435B1 true CS224435B1 (cs) | 1984-01-16 |
Family
ID=5420707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS720081A CS224435B1 (cs) | 1981-10-02 | 1981-10-02 | Způsob výroby modifikované melaminoformaldehydové hmoty |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224435B1 (cs) |
-
1981
- 1981-10-02 CS CS720081A patent/CS224435B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100553628B1 (ko) | 아미노플라스트 및(또는) 페놀플라스트의 연속 제조 방법 | |
| US4482699A (en) | Low emitting aqueous formulations of aminoplast resins and processes for manufacturing them | |
| US4968772A (en) | Process for the preparation of urea-formaldehyde resins | |
| NZ210396A (en) | Preparation of urea-formaldehyde resins | |
| US5008365A (en) | Process for the manufacture of urea-formaldehyde resins containing melamine | |
| US20080227889A1 (en) | Flame-Resistant Amino Resin System | |
| US2325376A (en) | Condensation product of amidogen compounds, aldehydes, and ketoesters | |
| US2332303A (en) | Condensation product of an aminotriazole, an aldehyde, and a halogenated acylated urea | |
| CS224435B1 (cs) | Způsob výroby modifikované melaminoformaldehydové hmoty | |
| US2315402A (en) | Protein-modified aminotriazine-formaldehyde condensation products | |
| CA1134525A (en) | Process for the production of white melamine-phenol-aldehyde resins which are resistant to yellowing | |
| US2689228A (en) | Polymerizable compositions comprising an aldehyde-reaction product of an unsaturatedguanamine and polymerization products thereof | |
| US2325375A (en) | Aminoplast modified with a malonic ester | |
| US2829126A (en) | Resinous compositions | |
| US3371067A (en) | Melamine-formaldehyde-acrylonitrile condensation product and process of making same | |
| US2323898A (en) | Urea-aldehyde-halogenated acetone condensation product | |
| RU2822105C1 (ru) | Полимер на основе гликолурила и меламина и способ его получения | |
| US2665260A (en) | Preparation of infusible resins of superior toughness and flexibility from a ketodiguanamine and formaldehyde | |
| US4623691A (en) | Moulding materials | |
| US5693743A (en) | Aminoplastics | |
| CS241391B1 (cs) | Způsob výroby směsných tepelně odolných aminoplastů | |
| CS251734B1 (cs) | Způsob výroby aminoplastú ve vznosu | |
| HU219854B (hu) | Kötőanyag-keverék lignocellulóz-tartalmú formatestek előállításához | |
| CA2996552A1 (en) | New hmf oligomers | |
| US2392366A (en) | Reaction products of aldehydes and triazine derivatives |