CS223438B1 - Sposob přípravy 5-trimetylamóniových bromidov 2-furyleténových derivátov - Google Patents

Sposob přípravy 5-trimetylamóniových bromidov 2-furyleténových derivátov Download PDF

Info

Publication number
CS223438B1
CS223438B1 CS69082A CS69082A CS223438B1 CS 223438 B1 CS223438 B1 CS 223438B1 CS 69082 A CS69082 A CS 69082A CS 69082 A CS69082 A CS 69082A CS 223438 B1 CS223438 B1 CS 223438B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
cooch
furylethene
derivatives
formula
coch
Prior art date
Application number
CS69082A
Other languages
English (en)
Slovak (sk)
Inventor
Daniel Vegh
Jaroslav Kovac
Anna Fulierova
Miroslav Kriz
Original Assignee
Daniel Vegh
Jaroslav Kovac
Anna Fulierova
Miroslav Kriz
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daniel Vegh, Jaroslav Kovac, Anna Fulierova, Miroslav Kriz filed Critical Daniel Vegh
Priority to CS69082A priority Critical patent/CS223438B1/cs
Publication of CS223438B1 publication Critical patent/CS223438B1/cs

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

Vynález sa týká sposobu přípravy 5-trimetylamóniových bromidov 2-furyleténových derivátov. Podstata spočívá v tom, že 5-N,N-dimetylamino-2-furyleténové deriváty reagujú s metylbromidom v prostředí organických rozpúšťadiel v rozmedzí teplot 10 až 150 °C a tlaku 100 až 1000 kPa. Látky podlá vynálezu sú charakterizované všeobecným vzorcom: 2 (+) (ch3)5n -TojL- ch=c (-) . Br (I) X Y kde X je COOCH3, COCH3, COOCH2CH3, Y je COOCHs, COCH3, COOCH2CH3.

Description

223438 3 4
Vynález sa týká sposobu přípravy 5-tri-metylamóniových bromidov 2-furyleténo-vých derivátov všeobecného vzorca I Í+Ji-1
· BrY (D kde X znamená COOCH3, COCH3, COOCH2CH3, Y znamená COOCH3, COCH3, COOCH2CH3.
Doterajší spósob přípravy týchto látekako· je uvedený v čs. autorskom osvedčeniuč. 221 187, spočívá v tom, že 5-bróm-2-furyl-eténové deriváty reagujú s trimetylamínomv prostředí organických rozpúšťadiel.
Podstata nového, doteraz nepopsanéhoalternativného sposobu přípravy látok podlávynálezu spočívá v tom, že 5-N,N-dimetyl-amino-2-furyleténové deriváty vzorca II 1-1 x
(CH3)zN -AqJ—+ CH^BrY (II) kde X a Y je hoře uvedené. Výhoda sposobu přípravy podl'a vynálezuspočívá v tom, že výsledné produkty sazískávají! vo vysokých výťažkoch a čistotě. Získané produkty predstavujú novu sku-pinu aminofuránových derivátov s předpo-kládanou možnosťou ďalšieho syntetickéhovyužitia pre přípravu biologicky aktívnychpreparátov, syntetických intermediátov,syntetických farieb a povrchovo aktívnychlátok. Příklad 1 3 g 5-(N,N-dimetylamino jfurfurylidéndi-etylesteru sa rozpustí v 30 ml dioxánu a 10 gmetylbromidu pri +80 až 100 °C a zahrievasa pri 80 až 100 °C 45 hodin. Potom sa od-destiluje rozpúšťadlo a prebytočný metyl-bromid a zvyšok sa suspenduje do éteru.Nerozpustná zrazenina sa odfiltruje. Získása 3 g trimetylamóniovej soli všeobecnéhovzorca I, kde X je COOCH3 a Y je COOCH3.Příklad 2
(CH^N
Y
(ID kde X a Y znamená to isté ako vo vzorci I,reagujú s metylbromidom v prostředí orga-nických rozpúšťadiel zo skupiny aromatic-kých kvapalných uhlOvodíkov ako benzén,toluén, xylén, nitrobenzén, éterov ako dietyl-éter, 1,2-dimetoxyetán, dioxán, tetrahyd-rofurán, ďalej v prostředí dimethylforma-midu, dimetylsulfoxidu, kysličníka siřiči-tého, acetonitrilu, acetonu, hexánu, heptá-nu, octanu etylového v ro-zmedzí teplot 10až 150 °C a tlaku 100 až 1000 kPa.
Reakcia prebieha podlá nasledovnej rov-nice: (CBr (I ) acetolacetónu a 20 ml metylbromidu sa za-hrieva pri 100 °C a 1000 kPa 100 hodin priintenzívnom miešaní v zatavenej ampule.Po otvorení a oddestilovaní metylbromiduzvyšok sa suspenduje do 100 ml éteru. Ne-rozpustná zrazenina sa odfiltruje a premy-je so suchým, éterom. Zvyšok sa suší v exsi-kátore nad P2O3. Získá sa 4 g trimetylamó-niovej soli všeobecného vzorca 1, kde X jeCOCH3 a Y je COCH3. Příklad 3 3 g 5-(N,N-dimetylamino jfurfurylidéndi-etylesteru sa rozpustí v 35 ml xylénu, při-dá sa 10 g metylbromidu. Zmes sa zahrievav zatavenej trubici pri 150 až 160 QC 80 ho-din. Potom sa oddestiluje metylbromid azvyšok suspenduje do éteru. Nerozpustnázrazenina sa odfiltruje. Získá sa 3,1 g tri-metylamióniovej soli všeobecného- vzorca I,kde X je COOCH3 a Y je COOCHs. 4,6 g 5-(N,N-dimetylaminoj-2-furylidén-

Claims (1)

  1. 223438 s 6 PREDMET Spósob přípravy 5-trimetylamóniovýchbromidov 2-furyleténových derivátov vše-obecného vzorca Ϊ Wr-, f"J ích3j3n-A0A-ch=c^ · ΒΓ Y III kde X znamená COOCH3, COCH3, COOCH2.CH3, Y znamená COOCH3, COCH3, COOCH2CH3,vyznačujúci sa tým, že 5-N,N-dimetylami-no-2-furyleténové deriváty všeobecnéhovzorca II vynalezu kde X a Y znamená to isté ako vo vzorci I,reagujú s metylbromidoim v prostředí orga-nických rozpúšťadiel zo skupiny aromatic-kých kvapalných uhlOvodíkov ako benzén,toluen, xylén, nitrobenzén, éterov ako di-etyléter, 1,2-dimetoxyetán, dioxán, tetra-hydrofurán, ďalej v prostředí dimetylforma-midu, dímetylsulfoxídu, kysličníka siřiči-tého, acetonnitrilu, acetonu, hexánu, hep-tánu, octanu etylového v rozmedzí teplot10 až 150 CC a tlaku 100 až 1000 kPa. (CH^)^N —CH=C y (II)
CS69082A 1982-02-02 1982-02-02 Sposob přípravy 5-trimetylamóniových bromidov 2-furyleténových derivátov CS223438B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS69082A CS223438B1 (cs) 1982-02-02 1982-02-02 Sposob přípravy 5-trimetylamóniových bromidov 2-furyleténových derivátov

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS69082A CS223438B1 (cs) 1982-02-02 1982-02-02 Sposob přípravy 5-trimetylamóniových bromidov 2-furyleténových derivátov

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS223438B1 true CS223438B1 (cs) 1983-10-28

Family

ID=5339490

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS69082A CS223438B1 (cs) 1982-02-02 1982-02-02 Sposob přípravy 5-trimetylamóniových bromidov 2-furyleténových derivátov

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS223438B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0267111A1 (fr) Imidazopyridines, leur préparation et leur application en thérapeutique
SU648104A3 (ru) Способ получени производных 1,4-диазепина
EP0496238A1 (de) Substituierte Benzoxazepine und Benzthiazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
CN113307786A (zh) 一种螺环二氢芴类衍生物及其制备方法
CS223438B1 (cs) Sposob přípravy 5-trimetylamóniových bromidov 2-furyleténových derivátov
US3563990A (en) 1-substituted-4-aryl-2(1h)-quinazolinones
US4134897A (en) Amides of 4-hydroxy-6H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid-7,7-dioxide and process for the preparation thereof
US3420830A (en) 4-keto-1,3-benzodioxane and 4-keto-1,3-benzooxazine derivatives
FI63759C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara bis-penicillanoyloxialkaner
US4212804A (en) Process for the preparation of optionally substituted 2,3-indolinediones
US3170932A (en) 2-aza-8-oxaspiro[4, 5]decane-1, 3-diones
Maguire et al. Condensation of benzoylcyanamide with aromatic amino esters, acids, and amides
CN118440078B (zh) 一种生物活性的苯并中氮茚衍生物的制备方法
SU1435153A3 (ru) Способ получени сложного этилового эфира аповинкаминовой кислоты
CN116162054B (zh) 一种多取代咔唑类化合物的合成方法
ES3033407T3 (en) Method for the preparation of alkyl-4-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylate
El-Shafei et al. A one-pot synthesis of thiopyrane derivatives from ketene S, S-acetals and α, β-unsaturated nitriles under Ptc conditions
US4748264A (en) Substituted alpha-[2'-tricyclo[3.3.1.13,7 ]-decylidene]benzeneacetonitrile derivatives
KR800000384B1 (ko) 3-이속사졸릴 요소 유도체의 제조방법
Yokoyama et al. Syntheses of several 1, 3-thiazine derivatives with polyphosphate ester
US3366647A (en) Erythronolide b esters
US3794678A (en) (1,4-cyclohexadien-1-yl)acetic acid
SU732267A1 (ru) Карборансодержащие алифатические нитрилы как промежуточный продукт в синтезе карборанилпропионовой кислоты
US3647785A (en) Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides
Vingiello et al. 3-AND 4-(7-BENZ [a] ANTHRACENYL)-N-BENZOYLAZIRIDINES AND 3-AND 4-(9-ANTHRACENYL)-N-BENZOYLAZIRIDINES