KR800000384B1 - 3-이속사졸릴 요소 유도체의 제조방법 - Google Patents

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KR800000384B1
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isoxazolyl
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represents hydrogen
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KR8000198A
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히사지로 유끼나가
신자부로 스미모도
찌스오 스끼다
이찌로 이시쯔까
Original Assignee
원본미기재
시오노기세이야꾸 가부시기가이샤
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

3-이속사졸릴 요소 유도체의 제조방법
본 발명은 다음 일반식(I)의 이속사졸릴 유도체의 제조 방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 식에서,
R은 수소, 알킬기 또는 아릴기를 나타내며,
Rl은 수소 또는 아킬기를 나타내며,
R2및 R3는 수소, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아르알킬기, 아릴기, 알콕시기 또는 알킬티오기를 나타내고, R2R3는 직접 연결되든지 또는 헤테로 원자를 함유하여, 간접적으로 연결되어 함질소환(含窒素環)을 형성하여도 좋고,
X는 수소, 알킬기 또는 할로겐을 나타내는데, R과 X는 연결되어 알킬렌기를 형성하여도 좋고, 또 상기 알킬기, 아르알킬기 및 아릴기는 할로겐, 알킬기, 니트로기 및 히드록시기로부터 선택된 1 이상의 치환기를 가져도 좋다.
본 발명에 따른 상기 일반식(I)의 이속사졸릴 유도체는 다음 반응식으로 나타나는 바와 같이 다음 일반식(III)의 3-이속사졸릴카르바미드산의 반응성 유도체와 일반식(III)의 아민을 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure kpo00002
상기 식에서,
A는 반응성잔기(예 : 할로겐, 에스테르잔기)를 나타내고,
R, Rl, R2, R3및 X는 전술한 바와 같다.
위에 정의한 용어에 대해서 보충 설명하면, 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등이 있고, 알케닐기로서는 비닐, 아릴, 프로페닐, 부테닐, 부타디에닐, 사이클로헥세닐 등이 있으며, 알키닐기로서는 에티닐, 프로페닐, 부티닐 등이 있고, 아르알킬기로서는 벤질, 펜에틸 등이 있으며, 아릴기로서는 페닐, 나프틸 등이 있고, 알콕시기로서는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 등이 있으며, 알킬티오기로서는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 부틸티오, 펜틸티오등이 있고, 할로겐으로서는 염소, 불소, 브롬, 요드 등이 있으며, 알킬렌기로서는 테트라메틸렌, 펜타메틸렌 등이 있다.
본 발명의 방법은 카르바미드산의 반응성 유도체(예를 들면 할로게니드, 에스테르)와 아민과의 반응이며 염기성촉매(예를 들면 피리딘, 트리에틸아민)의 존재하에 불활성 용매를 사용하거나 혹은 사용하지 않고 가열하에 실시하면 좋다.
용매로서는 디메틸 포름아미드, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 벤젠 등이 예시되지만 피리딘 등의 염기성 촉매를 용매로서 겸해도 좋다.
이와 같이하여 얻어지는 상기 일반식(I)의 3-이속사졸릴 유소 유도체는 신규 화합물이며 제초제 또는 살조제(殺藻劑)로서 유용하다.
이하에 본 발명 방법을 실시예로서 상술한다.
[실시예 1]
N-(5-t-부틸-3-이속사졸릴) 카르바미드산메틸 에스테르 3.37g에 디메틸아민 20ml를 가하고 봉관(封管)중 100℃에서 24시간 가열한다. 반응액으로부터 디메틸아민을 유거하고, 잔류물을 실리카겔의 컬럼 크로마트그라피이로 정제하여 1, 1-디메틸-3-(5-t-부틸-3-이속사졸릴) 요소 2.53g을 얻었다. 수율 70.6%,
[실시예 2]
N-(5-메틸-3-이속사졸릴) 카르바미드산 메틸 에스테르를 사용하고, 실시예 1과 동일하게 반응을 행하여 1, 1-디메틸-3-(5-메틸-3-이속사졸릴)요소를 얻었다. 수율 69.5%,

Claims (1)

  1. 다음 일반식(II)의 3-이속사졸릴 카르바미드산의 반응성 유도체와 다음 일반식(III)의 아민을 반응시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(I)의 이속사졸릴 유도체의 제조방법.
    Figure kpo00003
    Figure kpo00004
    상기 식에서,
    A는 반응성 잔기를 나타내고,
    R은 수소, 알킬기 또는 아릴기를 나타내며,
    R1은 수소 또는 알킬기를 나타내며,
    R2및 R3는 수소, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아르알킬기, 아릴기, 알콕시기 또는 알킬티오기를 나타내고, R2와 R3는 직접 연결되든지 또는 헤테로 원자를 함유하여 간접적으로 연결되어 함질소환을형성하여도 좋고,
    X는 수소, 알킬기 또는 할로겐을 나타내는데, R과 X는 단결되어 알킬렌기를 형성하여도 좋고 또 상기 알킬기, 아르알킬기 및 아릴기는 할로겐, 알킬기, 니트로기 및 히드록시기로부터 선택된 1 이상의 치환기를 가져도 좋다.
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