CS223413B1 - Copper-chromate catalyser for making the n-phenyl-n-izopropyl-p-phenylendiamine - Google Patents
Copper-chromate catalyser for making the n-phenyl-n-izopropyl-p-phenylendiamine Download PDFInfo
- Publication number
- CS223413B1 CS223413B1 CS437281A CS437281A CS223413B1 CS 223413 B1 CS223413 B1 CS 223413B1 CS 437281 A CS437281 A CS 437281A CS 437281 A CS437281 A CS 437281A CS 223413 B1 CS223413 B1 CS 223413B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- catalyst
- acetone
- isopropanol
- active
- copper
- Prior art date
Links
- PWGQHOJABIQOOS-UHFFFAOYSA-N copper;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Cu+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O PWGQHOJABIQOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 83
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 77
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 24
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 17
- GXDVEXJTVGRLNW-UHFFFAOYSA-N [Cr].[Cu] Chemical compound [Cr].[Cu] GXDVEXJTVGRLNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 claims description 3
- 229940022682 acetone Drugs 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 13
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 9
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMXTYBQNQCQHEU-UHFFFAOYSA-N ac1lawpn Chemical compound [Cr]#[Cr] RMXTYBQNQCQHEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- HHAVHBDPWSUKHZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;propan-2-one Chemical compound CC(C)O.CC(C)=O HHAVHBDPWSUKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFQSNDOLFTQCR-UHFFFAOYSA-M [O-][Cr](O)(=O)=O.N.[Cu+] Chemical group [O-][Cr](O)(=O)=O.N.[Cu+] LRFQSNDOLFTQCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000006152 selective media Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
223413 3 4
Vynález sa týká meďnato-chromitého ka-talyzátore pře hydrogenačnú alkyláciu 4--amínodifenylamínu acetónom na N-fenyl-N‘--izopropyl-p-fenyléndiamín, ktorý je známým antiozonantom používaným v gumárenskOmpriemysle.
Hydrogenačná alkylácia aromatickýchamínov ketónmi prebieha v dvoch štupňoch
Technicky najvýznamnejším príkladomtejto reakcie je právě alkylácia 4-amínodi-fenylamínu acetónom. Aka katalyzátore preuvedená reakciu sa používajú platina, pa-ládium, nikel a meď na nosičoch. Meďnatékatalyzátory sú lačné a na rozdiel od ostat-ných kovov nie je u médi nebezpečie kata-lýzy hydrogenácie benzenového kruhu. Meďsa najčastejšie používá vo formě tzv. Adkin-sovho katalyzátora, t. j. na oxide chromi-tom ako nosiči s róznymi promotormi akonapr. BaO, MnO, ZnO, FezOj a iné (USA pat.spis č. 2 381 015, NSR pat. spis č. 1 077 667,PBR pat. spis č. 63 933). Meďnato-chromitékatalyzátory sa používajú v širokej mierepri róznych hydrogenáciach. Pri hydroge-načnej alkylácii 4-amínodifenylamínu súvšak na meďnaté katalyzátory kladenézvláštně požiadavky. Prvá reakcia v uvede-nej reakčnej schéme, t. j. tvorba ketimínuprebieha bez katalyzátorov pomaly a je u-rýchlovaná chromitou zložkou katalyzáto-rov, kým meď katalyzuje druhý hydrogenač-ný stupeň.. Paralelnou reakciou je acetónhydrogenovaný na izopropylalkohol a ace-tán sa preto používá v pomere 2 — 5 mo-lov na 1 mol aminu. Výsledok procesu jepotom daný vztahmi medzi rýchlosťami tých-to troch reakcií a je určený predovšetkýmkvalitou katalyzátora.
Na selektívnych katalyzátoroch sa lenmalý podiel prebytočného acetonu hydro-genuje na izopropylalkohol, pri použití ne-selektívneho katalyzátora je všetok acetónzhydrogenovaný skór, ak stačí zreagovať samínom a reakčný produkt potom obsahujemnoho východiskového primárného aminu,ktorý sa dá od N-fenyl-N‘-izopropyl-p-feny-léndiamínu len ťažko oddělit.
Meďnato-chromité katalyzátory sa vyrá-bajú termickým rozkladom chromanu med-nato-amónneho, ktorý eventuálně obsahujepromotujúce příměsi. Vlastnosti katalyzáto-rov závisia na mnohých faktoroch vo všet-kých štádiach jeho přípravy. Při použití ka-talyzátora v jednoduchých hydrogenáciachsa rozdiely v kvalitě prejavujú iba málo, prihydrogenačnej alkylácii 4-amínodifenylamí- nu sa prejavuje vel'ká citlivost vlastnostíkatalyzátora k podmienkam přípravy. Prihydrogenačnej alkylácii je účinok katalyzá-tora podmienený jeho aktivitou voči tromróznym reakciám. Z doteraz neznámých dó-vodov je reprodukovatelnosť vlastností ka-talyzátora velmi nízká a jednotlivé výrobněšarže alebo podobné katalyzátory dodáva-né róznymi firmami sa velmi líšia. V niek-torých prípadoch je všetok acetón řýchlezhydrogenovaný na izopropylalkohol a vý-chodzí amin nemóže byť alkylovaný, takýkatalyzátor označujeme za neselektívny, viných prípadoch zase prebiehajú obidve hyd-rogenačné reakcie velmi pomaly a úplnáalkylácia aminu sa dosahuje až po neúnos-né dlhej reakčnej době. V obidvoch prípa-doch sú katalyzátory prakticky nepoužitel-né.
Vyššie uvedené nedostatky nemá meďna-to-chromitý katalyzátor pre výroby N-fenyl--NMzopropyl-p-fenyléndiamínu z 4-amínodi-fenylamínu a acetonu, vyznačený tým, žepozostáva z nízko aktívneho mednato-chro-mitého katalyzátora, nepodporujúceho tvor-bu izopropanolu z acetonu a aktívneho meď-nato-chromitého katalyzátora, podporujúce-ho tvorbu izopropanolu z acetonu, ktorýchvzájomný poměr je daný rovnicou ximi + X2ni2 = (xi + X2)mš kde xi je množstvo nízko aktívneho kata-lyzátora, nepodporujúceho tvorbu izopropa-nolu z acetonu, xa je množstvo aktívnehokatalyzátora, podporujúceho tvorbu izopro-panolu z aceténu, mi je spotřeba vodíka privýrobě N-fenyl-N!-izopropyl-p-fenyléndiamí-nu štandardným postupom na nízko aktív-nom katalyzátore, nepodporujúcom tvorbuizopropanolu z acetonu, m? je spotřeba vo-díka na aktívnom katalyzátore,, tvorbu izo-propanolu z acetonu podporujúcom a ms jespotřeba vodíka na štandardnom katalyzá-tore,, pohybujúce sa v rozpatí 1,5 až 2,5 mo-lu vodíka na 1 mol 4-amínodifenýlamínu.
Vynález využívá zisteného faktu, že ka- 223413 8 talyzátory málo aktivně pre hydrogenáciucelkom dobře katalyzujú tvorbu ketimínu.Okrem toho znížením koncentrácie neselek-tívneho katalyzátora v reakčnej zmesi sarelativné preferuje tvorba ketimínu. Pred-pokladom úspěchu katalyzátora je vhodnýpoměr medzi hydrogenačne neaktívnym aneselektívnym katalyzátorom. Optimálny po-měr je daný uvedenou rovnicou na základetzv. štandardného testu, ktorým sa zistí spo-alkylácie závisí totiž na teplote, tlaku vo-treba vodíka (m5). Priebeh hydrogenačnejdika a taktiež na kvalitě 4-amínodifenylamí-nu. V štandardnom teste je pomocou střed-né selektívneho katalyzátora určená měrnáteplota vodíka, ktorá je mierou selektivity.Vo vsádzkovom autokláve je spotřeba vodí- * ka meraná úbytkom tlaku vodíka. Spotřeba vodíka na stredne selektívnom (štandard-λ nom) katalyzátore závisí na přebytku ace- " tónu a pohybuje sa v medziach 1,5 — 2,5 molu na 1 mol aminu, pre obvyklý molárnypoměr acetón/amín = 3 je měrná spotřebavodíka 1,7 až 2,3, tzn., že asi 1 mol acetonuzreaguje na žiadaný produkt, 1 mol acetonuje hydrogenovaný na alkohol a 1 mol zostá-va nezreagovaný a móže byť regenerovaný.Experimentálně je určená aj potřebná kon-centrácia štandardného katalyzátora, priktorej bola dosiahnutá potřebná konverzia4-amínodifenylamínu za primeranú reakčnúdobu. Táto koncentrácla katalyzátora je do-držaná aj pre zmesný katalyzátor (xi + xz).
Podlá vynálezu móže katalyzátor pozo-stávať aj z viac ako' dvoch výrobných šarží(resp. zásielok), princip však zostáva rov-naký, vždy je zložený z hydrogenačne me-nej aktívneho katalyzátora s katalyzátorommálo selektívnym. Podlá vynálezu móže byťskupina katalyzátorov podobných vlastnostípovažovaná za jeden typ katalyzátora. Výhodou katalyzátora podlá tohto vynále-zu je, že z katalyticky málo aktívneho a ne- « selektívneho katalyzátora je utvořený kata- lyzátor, ktorý umožňuje priebeh alkylačnejhydrogenácie. « Ďalej uvedené příklady bližšie objasňujú predmet vynálezu, avšak ho tým nijako ne-obmedzujú. Příklad 1
Do autoklávu objemu 200 ml s vrtulovýmmiešadlom s 1500 ot.min-1 bolo vnesené25 g technického 4-amínodifenylamínu, 0,5gramu stredne selektívneho (štandardného)promotovaného meďnato-chromitého kata-lyzátora a 30 ml acetonu. Po uzatvorení avypláchnutí vodíkom. bol autokláv ponoře-ný do olejového kúpela s teplotou 160 °C apo vytemperovaní bolo spustené miešadlo,čo bolo považované za zahájenie hydroge-načnej alkylácie. Postupným přidáváním vo-díka bol tlak udržovaný v rozmedzí 5 až 7MPa. Po 60 minutách činila spotřeba vodí- ka (m ) meraná úbytkom tlaku v autoklá-s ve 6 MPa. Pri analýze produktu po reakčnejdobě 60 minút bolo v sušině (po oddestilo-vaní kvapalných látok) nájdené 1,2 % ne-zreagovaného 4-amínodifenylamínu. Z pre-bytočného acetonu bola přibližné jedna po-lovina zhydrogenovaná na izopropylalkohol. Týmto sposobom boli hodnotené kataly-zátory z róznych výrobných šarží (zásielok)označených číslami a boli tak zistené po-třebné hodnoty mi a m2. Příklad 2
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom,že sa použil katalyzátor pozostávajúcl z ne-selektívneho katalyzátora č. 36 a selektív-neho a málo aktívneho katalyzátora č. 40. Východiskové zložky: katalyzátor č. 36,mmi = 10,0 MPa, obsah nezreagovaného 4--amínodifenylamínu 28,1 % hmot. a kataly-zátor č. 40, me = 2,0 MPa, obsah nezreago-vaného 4-amínodifenylamínu 24,7 % hmot.Vypočítané množstvá pre m = 6,0 MPa: xi š pre katalyzátor č. 36 bolo 0,25 g a xz (kata-lyzátor č. 40) bolo 0,25 g.
Priebeh spotřeby vodíka pri použití toh-to katalyzátora vidno z nasledovnej tabulky: T min.) ΣΔ p Hz(MPa) 0 _ 15 2,65 30 3,85 45 4,55 60 5,10
Obsah nezreagovaného 4-amínodifenyl-arnínu v sušině po 60 minútach reakcie bol0,88 % hmot. Příklad 3
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom,že sa použil katalyzátor pozostávajúci z ka-talyzátorov č. 16 a č, 40. Východiskové zložky: katalyzátor č. 16mi = 7,0 MPa, obsah zbytkového 4-amínodi-fenylamínu 8,6 % hmot., katalyzátor č. 40,východiskové údaje ako v příklade 2.
Vypočítané množstvá pre m = 5,0 MPa: š xi = 0,3 a x,2 = 0.2 g. Priebeh spotřeby vo-díka vidno z tabulky: τ (min.) ΣΑ p Ha(MPa) 0 _ 15 2,35 30 3,50 45 4,00 60 4,50
Claims (1)
- 223413 7 Obsah nezreagovaného 4-amínodifenyl-amínu po reakcii bol 1,2 % hmot.Příklad 4 Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom,že katalyzátor pozostával zo aktívneho a se-lektívneho katalyzátora č. 38 a málo aktív-neho a selektívnehO' katalyzátora č. 24. Východiskové zložky: katalyzátor č. 38,mi = 6,5 MPa, obsah nezreagovaného 4--amínodifenylamínu 1,6 % hmot. a č. 24,miz = 3,0 MPa, obsah nezreagovaného 4--amínodifenylamínu 16,5 % hmot. Vypočítané množstvá pre m = 6,0 MPa: xi = 0,42 g, X2 = 0,08 g. Priebeh spotřeby vodíka vidno z tabulky: τ ΣΑ p Hž (min.) (MPa) 0 — 15 4,25 30 5,95 45 6.45 60 6,65 Obsah nezreagovaného 4-amínodifenyl-amínu po reakcii bol 0,2 % hmot. Příklad 5 Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom,že sa použil katalyzátor pozostávajúci zo zložiek, katalyzátor č. 36, 17 a 40. Východiskové zložky: katalyzátor č. 36 a40 ako1 v příklade 2, katalyzátor č. 17, ma == 8,0 MPa, obsah nezreagovaného 4-ainíno-difenylamínu 41,6 % hmot. Vypočítané množstvá pre m = 5,5 MPa š — zvolené množstvo katalyzátora č. 17 boio X2 = 0,1 g, vypočítané xi = 0,144 g, X3 == 0,256 g. Priebeh reakcie katalyzovanej touto zme-sou je znázorněný tabulkou: τ ΣΑ p H? (min.) (MPa) 0 — 15 3,35 30 4,90 45 5,75 60 6,35 Obsah nezreagovaného 4-amínodifenyl-amínu po 60 min. reakcie bol 1,6 % hmot.Příklad 6 Postup ako v příklade 1 s použitím zmesištyroch katalyzátorov č. 36, 17 a 24. Výcho-diskové údaje ako v příklade 4 a 5. Vypočítané množstvá pre m = 6,2 MPa: š zvolené množstvá katalyzátora č. 36 (xi == 0,1 g) a č. 24 (X4 = 0,2 g), vypočítanéX2 = 0,183 g, X3 = 0,017 g. Priebeh testu je znázorněný tabulkou: τ min.) ΣΑ p H2(MPa) 0 _ 15 3,05 30 4,35 45 5,20 60 5,75 Obsah nezreagovaného 4-amíu.odifenyl-řinínu po 60 min. reakcie bol 0,6 % hmot. P R E D Μ E T Meďnato-chromitý katalyzátor pre výro-bu N-fenyl-N‘-izopropyl-p-fenyléndiamínu z4-amínodifenylamínu a acetonu vyznačenýtým,, že pozostáva z nízkoaktívneho medna-to-chromitého katalyzátora, nepodporujúce-hO’ tvorbu izopropanolu z acetonu a aktív-neho meďnato-chromitého katalyzátora, pod-porujúceho tvorbu izopropanolu z acetonu,kterých vzájomný poměr je daný rovnicou Χ1Π11 + Χ2Π12 = (XI + X2) Uli , kde xi je množstvo nízkoaktívneho kataly-zátora, nepodporujúceho tvorbu izopropa- VYNÁLEZU nolu z acetonu, xz je množstvo aktívnehokatalyzátora, podporujúceho tvorbu izopro-panolu z acetonu, mi je spotřeba vodíka prlvýrobě N-fenyl-N‘-izopropyl-p-fenyléndiamí-nu štandardným postupom na nízko aktív-nom katalyzátore, nepodporujúcom tvorbuizopropanolu z acetonu, m2 je spotřeba vo-díka na aktívnom katalyzátore, tvorbu izo-propanolu z acetonu podporujúcom a m š je spotřeba vodíka na štandardnom kataly-zátore, pohybujúca sa v rozpátí 1,5 až 2,5molu vodíka na 1 mol 4-amínodifenylamínu. Severografia, n. p., závod 7, Most Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS437281A CS223413B1 (en) | 1981-06-11 | 1981-06-11 | Copper-chromate catalyser for making the n-phenyl-n-izopropyl-p-phenylendiamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS437281A CS223413B1 (en) | 1981-06-11 | 1981-06-11 | Copper-chromate catalyser for making the n-phenyl-n-izopropyl-p-phenylendiamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223413B1 true CS223413B1 (en) | 1983-10-28 |
Family
ID=5386299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS437281A CS223413B1 (en) | 1981-06-11 | 1981-06-11 | Copper-chromate catalyser for making the n-phenyl-n-izopropyl-p-phenylendiamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS223413B1 (cs) |
-
1981
- 1981-06-11 CS CS437281A patent/CS223413B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6559333B1 (en) | Method for purifying aliphatic aminonitriles | |
| US4375003A (en) | Method for the hydrogenation of nitriles to primary amines | |
| US3350450A (en) | Process of preparing aromatic amines by the catalytic hydrogenation of aromatic nitro compounds | |
| US3522309A (en) | Reductive alkylation process for production of n-alkylated amines | |
| KR930009038B1 (ko) | α, ω-디아민류의 제조방법 | |
| US4224249A (en) | Toluene diamine from non-washed dinitrotoluene | |
| CA1303615C (en) | Process for the preparation of methylamine | |
| JPS63101421A (ja) | ポリアミン生成物の色還元法 | |
| RU93056851A (ru) | Способ получения 2-алкил-6-метил-n-(1'-метокси-2'-пропил)анилина и способ получения их хлорацетанилидов | |
| EP0151232B1 (en) | A method for the conjoint production of ethylenediamine and n-aminoethylpiperazine | |
| JPH0585485B2 (cs) | ||
| CS223413B1 (en) | Copper-chromate catalyser for making the n-phenyl-n-izopropyl-p-phenylendiamine | |
| US6521564B2 (en) | Modification of a hydrogenation catalyst | |
| CA1099291A (en) | Process for the production of diamines | |
| JP2538208B2 (ja) | ４−アミノメチル−１，８−ジアミノオクタンの製造法 | |
| US3919332A (en) | Phenol process | |
| US3932506A (en) | Raney copper catalyst production and use | |
| JPS6247A (ja) | Ｎ−モノアルキルアニリン誘導体の製造方法 | |
| JPS5965049A (ja) | ジアミンおよびその製造方法 | |
| GB2037769A (en) | Preparation of methyl-nonyl-acetaldehyde | |
| US3423462A (en) | Hydrogenation of nitrophenyl alkyl ketones | |
| US5616807A (en) | Process for preparing alkyl anilines | |
| NO990411L (no) | Katalysator, anvendelse derav, og fremgangsmÕte for fremstilling derav | |
| US4219503A (en) | Process for producing 2,6-dialkylanilines | |
| JPS63316754A (ja) | 芳香族ニトロハロ誘導体の接触還元法 |