CS221373B1 - Způsob izolace pyrokatechinu a jeho homologů z fenolových směsí - Google Patents
Způsob izolace pyrokatechinu a jeho homologů z fenolových směsí Download PDFInfo
- Publication number
- CS221373B1 CS221373B1 CS909481A CS909481A CS221373B1 CS 221373 B1 CS221373 B1 CS 221373B1 CS 909481 A CS909481 A CS 909481A CS 909481 A CS909481 A CS 909481A CS 221373 B1 CS221373 B1 CS 221373B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyrocatechin
- isolation
- homologues
- distillation
- fraction
- Prior art date
Links
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 49
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 17
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 22
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 22
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 18
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 13
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 claims description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 5
- ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyrocatechol Natural products CC1=CC=C(O)C(O)=C1 ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims description 4
- 238000002309 gasification Methods 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-Trimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPVRKFOKCKORDP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1=CC(C)(O)CC=C1 QPVRKFOKCKORDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1 OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000011287 low-temperature tar Substances 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical class C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- HGDKMHBIIZDQJE-UHFFFAOYSA-N azane;phenol Chemical compound N.N.OC1=CC=CC=C1 HGDKMHBIIZDQJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002737 fuel gas Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical class C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 150000002927 oxygen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
Vynález se týká přípravy pyrokatechinu a jeho homologů izolací z fenolových směsí, které se získají z produktů zplyňování a karbonizace uhlí.
Při zplyňování a karbonizaci uhlí se získává kromě hlavního produktu generátorového plynu, který se po úpravě zhodnocuje zejména jako- topný plyn, nízkoteplotní dehet -a odpadní fenolová voda.
V odpadajícím dehtu a fenolové vodě jsou obsaženy jednomocné a dv-ojmocné fenoly a další kyslíkaté sloučeniny.
O jednomocné a dvoíjmocné fenoly je obchodní zájem, a proto- se tyt-o podíly získávají.
Důležitou surovinou pro přípravu dvojmocných fenolů jsou fenosolvánové extrakty, které se získávají při o-dfenolování vod odpadajících při zplynění a karbonizaci uhlí a při dalším zhodnocování nízkotepelného dehtu, fenosolvánové extrakty získávané na jednotlivých plynárnách či karbonizačních závodech se obvykle zpracovávají centrálně. Z fenosoilvánového extr-aktu, respektive jeho s-měsí se nejprve -oddestiluj-e směs fenolu a kresolů a ze získaného destilačního zbytku se pak vydestiluje koncentrát dvíojmiocných fenolů, -obsahující zejména pyrokatechin a jeho- homology. Tento koncentrát je vhodnou surovinou pro- izolaci pyrokatechinu a jeho homologů.
Při izolaci pyrokatechinu se využívá toho, že se pyrokatechin z koncentrátu dvojmiocných fenolů vylučuje v krystalické formě; vyloučené krystaly pyrokatechinu se oddělují filtrací, nebo odstředěním. Při izolaci pyrokatechinu z této suroviny se postupuje tak, že se koncentrát pyrokatechinu smísí s rozpouštědlem, například v poměru 1: 1 a tato směs se zahřeje na 70 až 80 °C. Získaný roztok se postupně ochlazuje na teplotu 5 až 25 °C, přičemž se vylučují krystaly pyrokatechinu, které se -odstředí.
Jako rozpouštědlo- byly provozně používány tyto látky:
benzen, toluen, xyleny, uhlo-vodíkované Přidaný uhlovodík frakce 90 až 110 °C obsahující asi 70 % aromátů, trichlior-etylén, etylbenzen a vio-d-a. Získaný pyrokatechin měl obvykle bod tuhnutí 102 °C a vyhovoval pro většinu použití.
Výtěžek pyrokatechinu značně -ovlivňuje obsah pyrokatechinu ve vstupní surovině. Při obsahu pyrokatechinu ve vstupním koncentrátu 40 až 60 % se krystalický pyrlokatechin získával -obvykle ve výtěžku 25 -až 45 o/o.
Nyní bylo zjištěno, že lze pyrokatechin získávat ve vysokém výtěžku, -obvykle z více než 75 %, z koncentrátu dvojmocných fenolů vydestilovaného z fennsiolváno-véhol extraktu destilačním způsobem. Při tomto nlovém destilačním způsobu se koncentrát dvojmocných fenolů destiluje s uhlovodíkovými frakcemi vroucími obvykle v destilačním rozmezí 150 až 280 °C, a přitom se využívá toho, že pyrokatechin přechází spolu s uhlovodíky do- destilátu.
Ze získaného destilátu se pyrokatechin odděluje buď tak, že se z ochlazeného destilátu vyloučené krystaly oddělí odstředěním, anebo- tak, že se pyrokatechin z destilátu vypere vodou a oddělí se jako v-o-dný roztok pyrokatechinu.
Podobně lze ziakoncentrovat destilačné i 4-methylpyrokatechin a 3-methylpyrokatechin -a v případě potřeby i další homology pyrokatechinu. Při účelové izolaci těchto homologů pyrokatechinu je výhodné k destiilačmímu z-akioncetrnvání použít uhlovodíkovou frakci 200 až 230, případně i frakce 220 až 250 °C.
Při izoila-ci pyrokatechinu z fenolové směsi lze použít jak jednotlivé uhlovodíky, tak také směsi uhlovodíků. Při práci s- čistými uhlovodíky bylo zjištěno-, že pyrokatechin a jeho hiomoilogy tvoří azeotropické směsi, které umožňují jeho- destilační oddělení ze směsí. Tak např. pyrokatechin, vroucí za atmosférického tlaku při 245,9 °C tvoří např. tyto azeotropické směsi:
Teplota varu azeotropické Obsah pyrokatechinu v směsii °C azeotropické směsi °C
| naftalen | 217,4 | 11,5 |
| 1-methylnaftalen | 235,1 | 40 |
| 2i-methyln,aftalen | 233,25 | 37 |
| 1,3,5-trlm-ethylbenzen | 214,7 | 8,9 |
| tridekan | 229,7 | 30 |
Prio provozní praxi je výhodnější pracovat se směsí uhlovo-díků. Jak bylo zjištěno,, lze s výhodou použít k izolaci pyrokatechinu frakci uhlovodíků 140 až 280 °C, vydestilovanou z ropy, anebo- ještě užší frakce, například 180 až 190 °C, 190 až 200 °C. Jak již bylo uvedeno-, při izolaci hom-ologů pynokatechinu je výhodnější praco-vat s výševr-oucíml frakcemi. Výhodou použití těchto ropných frakcí je, že jsou podstatně levnější a dostupnější, než čisté uhlovodíky. Také regenerace a riecirkulace směsí je snazší a jednodušší.
Při pokusech izolace pyrokatechinu a jeho homologů z koncentrátu dvojmocných fenolů se pracovalo s ropno-u frakcí, která se provozně vyrábí z ropy tzv. tryskový petrolej o této charakteristice:
hustota při 20 °C 0,770 začátek teploty varu °C 175 °/o předestilovalo 190 °C % předestilovalo 200 konec teplotu varu 245 °C
Složení uhlovodíků získané metodou FIA a hmotnostní spektroskopií v % hmot.
alkany 41,8 nekondenzované cyklo-alkany 21,8 kondenzované cykloalkany 14,0 alkylbenzeny 12,0 indany a tetraliny 6,7 alkylnaftaleny 1,9 benzothiofeny 1,3 aromáty podle FIA metody. 18,6
Při izolaci pynokatechinu a jeho homoiogů lze pracovat s celou ropnou frakcí 175 až 245 °C, anebo s užší frakcí, například 170 až 190 °C.
Podobně lze izolaci provádět i s provozně vyráběnou nonan-dekanovou frakcí 145 až 180 °C, respektive její frakcí 160 až 180 stupňů Celsia, obsahující kolem 95 % alk-anů.
Při destilační izolaci pynokatechinu lze dosáhnout vysokých výtěžků pyrokatechinu i s koncentrátem dvíojmocných fenolů, který obsahuje i nižší obsah pyrokatechinu, například 15 až 25 %.
Při pokusech, které jsou uvedeny v příkladech 1 až 3 se pracovalo· s koncetrátem dvojmocných fenolů o tomto složení:
(podle chromatografického rozboru v % hmot).
| voda | 2,7 |
| neutrální oleje | 1.8 |
| fenol | 1,7 |
| o-kresol | 0,2 |
| m-p-kresol | 2.4 |
| 2,4 + 2,5 xylenol | 0,7 |
| 2,3 + 3,5 xylenol | 4,6 |
| 3,4 xylenol + | |
| + naftalen + | |
| + 2,3,6-trimethylfenol . | 3,4 |
| 2,3,5-trimethylfenol | 2,2 |
| pyrokatechin | 35,5 |
| 3-methylpyr|okatechin | 15,3 |
| 4-methylpyrokatechin | 20,6 |
| hydrjochinini + | |
| + resorcin + | |
| + výševroucí podíly. | 8,9 |
| Příklad 1 |
Pyrokatechin se z fenolické suroviny odděloval pomocí rlopné frakce 170 až 190 °C jako uhlovodíkového separačního činidla na diskontinuální destilační koloně o 10 teoretických patrech. Destilovalo se při refluxním poměru 1; 5 za atmosférického' tluku a při teplotě na hlavě kolony do max. 190 °C.
Ze získaného destilátu byl po· ochlazení odstředěn krystalický pyrokatechin; destilát byl ochlazen na 20 až 25 °C.
Uhlovodíková frakce po odstředění pyrokatechinu a uhlovodíková frakce oddělená od destílačního zbytku byly smíseny a použity při další šarži.
Bilanční údaje v kg:
Vstup do destilace:
fenolická surovina 100 ropná frakce 170 až 190 °C 700
Výstup z destilace:
hlavový produkt, z kterého vykrystalovalo 29 kg pyrokatechinu 592 destilační zbytek obsahující fenolické suroviny a 62,53 ropné frakce 145,47
Bylo získáno 28,71 kg odstředěného- krystalického pyroikaťechlnu. Výtěžek pyrokatechinu byl 80,87 % hmot.
Získaný krystalický pyrokatechin měl podle chromatografického rozboru tuto charakteristiku v % hmot.:
neutrální oleje + uhlovodíky 0,4 fenoly jednomocné 0,04 pyrokatechin 99,0
3- methylpyroikatechin 0,36
4- methylpyro'katech'in 0,1 hydrochinon, resorcin a další podíly 0,1
Příklad 2
Pyrokatechin se z fenolické suroviny odděloval pomocí ropné frakce 180 až 190 °C jako uhlovodíkového· separačního1 činidla za podmínek uvedených v příkladu č. 1.
Krystalický pyrokatechin byl získán ve výtěžku 92,25 % hmlot.
Jeho kvalita byla následující:
neutrální oleje + uhlovodíky 0,7 % hmot.
fenoly jednomocné 0,3 pyrokatechin 97,7
3- methylpyrlokatechln 0,5
4- methylpyrokatechin 0,3 hydrochinon, reslorcin a další podíly 0,5 P ř í k 1a d 3
Pyrokatechin se z fenolické suroviny odděloval pomocí uhlovodíkové frakce 160 až 180 °C, získané po' oddestilování lehčích podílů z provozně vyráběné nonan-dekanové frakce o hustotě při 20 °C 0,749 n-a diskontinuální koloně o 10 teoretických patrech
221S při refluxním poíměru 1: 5. Destilace se prováděla za atmosférického tlaku a teplotě na hlavě do; max. 185 °C.
Bilanční údaje v kg:
Vstup do destilace:
fenolická surovina 100 , ropná frakce 160 až 180 °C 700
Výstup z destilace:
hlavový produkt, z kterého· vykrystailovalo 27,05 kg pyrokatechinu 572
Claims (1)
- Způsob izolace pyrokatechinu a jeho homologů z fenolových směsí, získaných z produktů zplyňování a karbonlzace uhlí, vyznačený tím, že se pyrokatechin a jeho· homology oddělují ze směsi fenolů destilací s uhlovodíky vroucími v rozmezí 150 až 280 destilační zbytek obsahující
fenolické suroviny 63,72 a ropné frakce 164,28 Výtěižek pyrokatechinu byl 76,2 %. Jeho kvalita byla následující: neutrální oleje + uhlovodíky 1,2 °/o hmot. fenoly jednomocné 0,5 pyrokatechin 97,3 3-methylpyrokatechin 0,5 4-methylpyrokatechln 0,3 hydrochíinpn + resoircin + další podíly 0,2 VYNALEZU stupňů Celsia, přičemž se při izolaci pyrokatechinu pracuje s výhodou s· uhlovodíkovou frakcí v rozmezí 180 až 220 °C a při izolaci homolOgů pyrokatechinu s uhlovodíkovou frakcí vroucí v rozmezí 220 až 250 stupňů Celsia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS909481A CS221373B1 (cs) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | Způsob izolace pyrokatechinu a jeho homologů z fenolových směsí |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS909481A CS221373B1 (cs) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | Způsob izolace pyrokatechinu a jeho homologů z fenolových směsí |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221373B1 true CS221373B1 (cs) | 1983-04-29 |
Family
ID=5442246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS909481A CS221373B1 (cs) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | Způsob izolace pyrokatechinu a jeho homologů z fenolových směsí |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS221373B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114163310A (zh) * | 2021-12-16 | 2022-03-11 | 北京石油化工学院 | 一种分离和提纯苯二酚异构体的方法 |
-
1981
- 1981-12-08 CS CS909481A patent/CS221373B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114163310A (zh) * | 2021-12-16 | 2022-03-11 | 北京石油化工学院 | 一种分离和提纯苯二酚异构体的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cypres | Aromatic hydrocarbons formation during coal pyrolysis | |
| RU2749036C2 (ru) | Способ производства ксилолов и фенола из полученных из угля жидкостей | |
| CN113544112B (zh) | 脱烷基和烷基转移混合酚以制备甲酚 | |
| US4171260A (en) | Process for reducing thiophenic sulfur in heavy oil | |
| JP7320066B2 (ja) | フェノールおよびキシレンを製造するためのプロセス | |
| CS221373B1 (cs) | Způsob izolace pyrokatechinu a jeho homologů z fenolových směsí | |
| CA1110666A (en) | Process for producing high purity benzene | |
| AU602997B2 (en) | A process for producing an aromatics concentrate suitable for use as a blending component for carburettor fuels | |
| CA1054554A (en) | Fractionation to remove a high-boiling material and a dissolved substance | |
| DK154637B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af phenol ved termisk dealkylering af alkylerede phenoler | |
| US2393699A (en) | Treatment of petroleum tar acids fractions | |
| RU2075470C1 (ru) | Способ выделения концентрированных фенольных фракций из каменноугольных смол | |
| CS232316B1 (cs) | Způsob izolace pyrokatechinu a jeho homologů z fenolových směsi | |
| US4236030A (en) | Process for recovering phenols from a hydrocarbon mixture containing the same | |
| US2953504A (en) | Method of separating acenaphthene, diphenylene oxide and fluorene from aromatic oils | |
| US3548019A (en) | Process for the production of naphthalene | |
| Kahler et al. | Characterization of Components in Low-Temperature Lignite Tar. | |
| RU2787756C1 (ru) | Деалкилирование и трансалкилирование смешанных фенолов с получением крезолов | |
| US2190191A (en) | Manufacture or recovery of polynuclear carbon compounds | |
| GB730473A (en) | Improvements relating to the extraction of phenols from coal-tar hydrocarbons | |
| SU891604A1 (ru) | Способ выделени стирола из углеводородной фракции с | |
| US3483094A (en) | Process for separation of alkyl phenols by azeotropic distillation with a 10-13 carbon atom alkene | |
| US4034048A (en) | Tar acid products from solvent naphtha | |
| US1767302A (en) | Manufacture of condensation products from olefines and naphthalene hydrocarbon compounds | |
| US3036135A (en) | Treatment of primary tar acid compounds |