CS220093B1 - Způsob přípravy derivátů l,4-dioxido-N-(kyanalkyl)-3-methylchinoxalin-2-karboxamidu - Google Patents
Způsob přípravy derivátů l,4-dioxido-N-(kyanalkyl)-3-methylchinoxalin-2-karboxamidu Download PDFInfo
- Publication number
- CS220093B1 CS220093B1 CS649681A CS649681A CS220093B1 CS 220093 B1 CS220093 B1 CS 220093B1 CS 649681 A CS649681 A CS 649681A CS 649681 A CS649681 A CS 649681A CS 220093 B1 CS220093 B1 CS 220093B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methylquinoxaline
- oxide
- acetic acid
- dioxido
- cyanalkylamide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Uvedená látka Je používána v zemědělství — její deriváty při aplikaci v krmných smě sích podstatně zvyšují hmotnostní přírůstky drůbeže a selat a působí proti řadě patogenních mikrobů, které mohou vyvolat závažná onemocnění hospodářských zvířat. Dosavadní způsob přípravy byl zdlouhavý a nevý hodný vzhledem k manipulaci s amoniakem a aminy v provozních podmínkách. Podle vynálezu se 1,4-dioxidokyanalkylamidy kyseliny 3-methylchinoxalin-2-karboxylové připravují reakcí benzofurazan-1- -oxidu s kyanalkylamidem kyseliny acetoctové v přítomnosti bazického katalyzátoru daného druhu a množství.
Description
Uvedená látka Je používána v zemědělství — její deriváty při aplikaci v krmných směsích podstatně zvyšují hmotnostní přírůstky drůbeže a selat a působí proti řadě patogenních mikrobů, které mohou vyvolat závažná onemocnění hospodářských zvířat. Dosavadní způsob přípravy byl zdlouhavý a nevýhodný vzhledem k manipulaci s amoniakem a aminy v provozních podmínkách.
Podle vynálezu se 1,4-dioxidokyanalkylamidy kyseliny 3-methylchinoxalin-2-karboxylové připravují reakcí benzofurazan-1-oxidu s kyanalkylamidem kyseliny acetoctové v přítomnosti bazického katalyzátoru daného druhu a množství.
Předmětem vynálezu je způsob přípravy derivátů l,4-dioxido-N-( kyanalkyl )-3-methylchinoxalin-2-karboxamidu, které stimulují růst hospodářských zvířat.
Deriváty l,4-dioxido-N-( kyanalkyl )-3-methylchinoxalin-2-karboxamidu při aplikaci v krmných směsích podstatně zvyšují hmotnostní přírůstky u drůbeže, selat, prasat a telat. Aplikují se prostřednictvím kompletních krmných směsí, premixů nebo medikovaných krmných přípravků v dávce 10 až 200 mg. kg-1 sušiny krmivá. Kromě růstově stimulačních vlastností působí proti řadě patogenních mikrobů, které mohou vyvolávat závažná onemocnění u hospodářských zvířat.
Deriváty l,4-dioxidp-N-( kyanalkyl )-3-methylchinoxalin-2-karhoxamidu se nejvýhodněji dusud připravovaly kondenzací benzofurazan-l-oxidu a kyanalkylamidů kyseliny acetoctové. Výchozí kyanalkylamid se získává reakcí diketenu a aminoalkylkyanidu (NSR pat. zveřej. spis 2 701 707). Kondezace benzofurazan-l-oxidu a kyanalkylamidů kyseliny acetoctové se katalyzuje amoniakem nebo aminy, především primárními. K dobrému průběhu reakce je nutné déletrvajlcí zavádění plynného amoniaku, přičemž celková doba reakce je značně dlouhá. V provozních podmínkách je manipulace s amoniakem a aminy nevýhodná.
Nevýhodu tohoto postupu odstraňuje způsob přípravy 1,4-dioxido-N-(kyanalkyl)-3-methylchinoxalin-2-karboxamidu podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že na kyanalkylamid kyseliny acetoctové se působí benzofurazan-l-oxidem za přítomnosti bazického katalyzátoru obsahujícího prvky alkalických kovů nebo alkalických zemin, například fosforečnanu nebo uhličitanu alkalického kovu, hydroxidu nebo kysličníku kovu alkalických zemin v množství 0,05 až 1 mol vztaženo na kyanalkylamid kyseliny acetoctové. Zvláště výhodné je použití snadno· dostupných kysličníků kovů alkalických zemin, například kysličníku vápenatého.
Katalyzátor se používá v množství 0,0i5 až 1 mol vztaženo na mol kyanalkylamidů kyseliny acetoctové.
Jako reakční prostředí lze použít většiny běžných rozpouštědel nebo jejich směsí, po kud za reakčních podmínek nereagují s výchozími látkami nebo s výsledným produktem. Zvláště výhodné jsou alkoholy, étery a chlorované uhlovodíky.
Reakce probíhá mezi 30 až 80 °C, optimální rozmezí je mezi 50 až 65 °C.
Reakci kyanalkylamidů kyseliny acetoctové s benzofurazan-l-oxidem je možné uskutečnit též tak, že kyanalkylamid se použije pro kondenzaci bez předchozí izolace přímo v reakčním médiu.
Postup podle vynálezu významně zkracuje reakční dobu a zlepšuje pracovní prostředí.
Přikladl
K roztoku 118 g kyanmethylamidu kyseliny acetoctové v 500 ml methanolu se přidá 121 g benzofurazan-l-oxidu a 3 g kysličníku vápenatého. Reakční směs se zahřeje na 60 stupňů Celsia. Po třech hodinách se reakční produkt odfiltruje a promyje methanolem. Získaný produkt se překrystaluje z vroucí vody za přídavku aktivního uhlí. Získaná sloučenina taje při 221 až 223 °C. Výtěžek je 86 %.
Příklad 2
K roztoku 129, 8 g kyanethylamidu kyseliny acetoctové v 500 ml methanolu se přidá 121 g benzofurazan-l-oxidu a 10,6 g uhličitanu sodného. Reakční směs se zahřeje na 60 °C. Po třech hodinách se reakční produkt odfiltruje a promyje methanolem. Získaný produkt se překrystaluje z vroucí vody za přídavku aktivního uhlí. Získaná sloučenina taje při 201 až 202 °C. Výtěžek je 86,5 °/o.
Claims (2)
- předmEt1. Způsob přípravy derivátů 1,4-dioxido-N- (kyanalkyl j -3-methylchinoxalin-2-karboxamidu vzorce IO aN<rr-CO NHÍCHjn CM N^~CH2>O (O kde n značí počet methylenových skupin 1 až 8, reakcí benzofurazan-l-oxidu s kyanalkylamidem kyseliny acetoctové vzorce IICH3COCH2CONH( CHžjnCN (II) kde n má výše uvedený význam, vyznačený tím, že reakce se provádí v přítomnosti bazického katalyzátoru obsahujícího prvky alkalických kovů nebo alkalických zemin, například fosforečnanu nebo uhličitanu alkalického kovu, hydroxidu nebo kysličníku kovu alkalických zemin v množství 0,05 až 1 mol vztaženo na kyanalkylamid kyseliny acetoctové.
- 2. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se jako katalyzátor použije kysličník nebo hydroxid vápenatý v množství 0,05 až 1 mol vztaženo na kyanalkylamid kyseliny acetoctové.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS649681A CS220093B1 (cs) | 1981-09-03 | 1981-09-03 | Způsob přípravy derivátů l,4-dioxido-N-(kyanalkyl)-3-methylchinoxalin-2-karboxamidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS649681A CS220093B1 (cs) | 1981-09-03 | 1981-09-03 | Způsob přípravy derivátů l,4-dioxido-N-(kyanalkyl)-3-methylchinoxalin-2-karboxamidu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS220093B1 true CS220093B1 (cs) | 1983-03-25 |
Family
ID=5412140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS649681A CS220093B1 (cs) | 1981-09-03 | 1981-09-03 | Způsob přípravy derivátů l,4-dioxido-N-(kyanalkyl)-3-methylchinoxalin-2-karboxamidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS220093B1 (cs) |
-
1981
- 1981-09-03 CS CS649681A patent/CS220093B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3090960B2 (ja) | クレアチン―ピルベート及びその製造方法 | |
| KR20010052236A (ko) | 치환된 2-옥소-알칸산-[2-(인돌-3-일)-에틸]아미드 | |
| US4373101A (en) | Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones | |
| JPS593998B2 (ja) | ７−イソプロピルオキシイソフラボンの製造方法 | |
| US3493572A (en) | Process for producing quinoxaline-di-n-oxides | |
| CS195508B1 (en) | Cyanacetylhydrazones of 2-formylquinoxalin-1,4-dioxide | |
| CS220093B1 (cs) | Způsob přípravy derivátů l,4-dioxido-N-(kyanalkyl)-3-methylchinoxalin-2-karboxamidu | |
| US4044130A (en) | Compositions for the control of microorganisms | |
| US4100284A (en) | 1,4-Dioxo- and 4-oxoquinoxaline-2-carboxaldehyde sulfonylhydrazones and certain derivatives thereof | |
| FI59405B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av metyl-3-(2-kinoxalinylmetylen)-karbazat-n1,n4-dioxid | |
| US3970648A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines | |
| US3973021A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(phydroxyanilino)quinazoline as a bactericide | |
| SU890961A3 (ru) | Ростстимулирующее средство дл животных | |
| DE2552289C2 (de) | Chinoxalin-1,4-dioxydderivate sowie diese enthaltende Arzneimittel und Beifuttermittel und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| CA1049518A (en) | 3-imino-1,2,4-benzotriazine-1-oxides | |
| SU1169537A3 (ru) | Способ получени @ -/2-хиноксалинил-1,4-диоксид/-/4-оксо-2-тион-5-тиазолидинил/-метанола | |
| US3948911A (en) | Substituted quinoxaline-2-carboxamide 1,4-dioxides | |
| US4568694A (en) | Growth-enhancing cystamine derivatives | |
| WO1982001001A1 (en) | 2-hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives,a process for preparing same and compositions containing same | |
| SU749362A3 (ru) | Кормова добавка | |
| US4091206A (en) | Quinoxaline-1,4-dioxide derivatives | |
| US3808204A (en) | 1-((5-nitrofurfurylidene)amino)hexahydrobenzimidazol-2(3h)-one | |
| SU290700A1 (ru) | Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4( -аминофенилсульфамидопиперидил-1-оксила) | |
| US4006142A (en) | Preparation of methyl-3-(2-quinoxalinylmethylene)carbazate-N1,N4 -dioxide | |
| US3267100A (en) | Anti-bacterial-3-amino-6 (5'-nitrofuryl)-1, 2, 4-triazines |