CS219854B2 - Means against the weed - Google Patents
Means against the weed Download PDFInfo
- Publication number
- CS219854B2 CS219854B2 CS811742A CS174281A CS219854B2 CS 219854 B2 CS219854 B2 CS 219854B2 CS 811742 A CS811742 A CS 811742A CS 174281 A CS174281 A CS 174281A CS 219854 B2 CS219854 B2 CS 219854B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- solution
- active compound
- mixture
- formula
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká prostředku proti padlí obsahujícího účinnou sloučeninu obecného vzorce
N CH2 Cl
Cl kde
R představuje vodík, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogen.
Přednostně R ve shora uvedeném obecném vzorci představuje vodík, methylskupinu, méthoxyskupinu nebo chlor.
Vynález se týká určitých l-(3,5-dichlorbenzoyl)-3-fenylpyrazblinů, které jsou užitečné jako prostředky proti padlí.
Uvedené l-[3,5-dichlorbenzoyl)-3-fenylpyrazoliny lze charakterizovat obecným vzorcem
Cl kde
R představuje vodík, alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, přednostně methylskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přednostně methoxyskupinu nebo· halogen, přednostně chlor.
Pod označením· álkylskupiny se ve shora uvedeném vzor-ci rozumějí . álkylskupiny, jak s přímým, tak i rozvětveným řetězcem, například methyl-, ethyl-, n-propyl-, isopropyl-, n-butyl-, sek.butyl- nebo terc.butylskupina. Pod označením halogen, se rozumí chlor, brom, jod a fluor.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou připravit následujícím obecným způsobem.
Reakce č. 1
R
II C
Г * i
-сн^-h 004000+004+
-h HN (CHl.HCt
H+ —-->
C^QH kde
R má shora uvedený význam.
Obecně se postupuje takto: Molární množ ství acetofenónového reakčního činidla se za míchání vaří pod zpětným chladičem s mírným přebytkem hydrochloridu dimethylaminu a mírným přebytkem paraformaldehydu rozpuštěného' v rozpouštědle, jako· ethanolu. Pak se 'reakční směs asi 4 hodiny vaří pod zpětným 'chladičem v přítomnosti katalytického množství kyseliny chlorovodíkové. Nakonec se .směs ochladí a přidá ,se aceton, aby se vysrážel požadovaný reakční produkt.
Reakce č. 2
hln-nhz
N&OH ------> hzo/ch3oh
N\N,CHL * HN. (СЩ?Ул.Ы
I . '
H kde
R má shora uvedený význam.
Reakce se obvykle provádí takto: Molární množství jednak hydrázinhydrátu a jednak hydroxidu sodného (ve formě 50% roztoku ve vodě) rozpuštěného v methanolu .se' za míchání vaří pod zpětným chladičem. Pak se přidá molární množství reakčního produktu získaného podle reakce 1 rozpuštěného v rozpouštědle, jako methanolu a výsledná směs se asi 2 hodinu vaří při teplotě místnosti. Pak se rozpouštědlo za vakua odpaří a pod inertní atmosférou se pro rozpuštění reakčního produktu přidá jako rozpouštědlo methylenchlorid. Roztok se promyje roztokem hydrogenuhličitanu sodného a organická fáze se vysuší pod inertní atmosférou síranem sodným v přítomnosti malého množství uhličitanu sodného. Roztok se přefiltruje a rozpouštědlo se za vakua . odpaří. Získá se požadovaný pevný reakční produkt. Produkt by měl být uložen v temném chladném prostoru pod inertní atmosférou.
Reakce č. 3 f
kde
R má .shora uvedený význam.
Obvykle se postupuje takto·: Molární množství 3,5-dichlorbenzoylchloridu se rozpustí v methylenchloridu a vzniklý roztok se přidá k roztoku molárního množství reakčního produktu získaného reakcí č. 2. a molárního množství triethylaminu při teplotě —10 °C až —5°C. Směs se 2 hodiny míchá při teplotě místnosti a pak půl hodiny při 40|Όϋ. Vzniklá .směs se ochladí, třikrát, promyje vodou, dvakrát zředěným -roztokem hydrogenuhličitanu sodného a jednou nasyceným roztokem chloridu sodného a nakonec se vysuší. Rozpouštědlo -se za vakua odpaří, Čímž se získá požadovaný produkt.
Přípravu sloučenin podle vynálezu ilustrují následující příklady.
Příklad 1
3-(dimethylamino)-4í-methylpropionylfenonhydrochlorid
1' .
CCHzCH^N
CHÓ .HC1,
Tento příklad popisuje metodu . přípravy výchozího 3- (dimethylami.no) -4‘-meťhylpropionhydrochloridu.
53,6 g (0,4 molu) p-methylacetofenonu, 42,4 g (0,52 molu) dimethylaminhydrochloridu, 15,6 g (0,52- molu) paraformaldehydu a 64 ml ethanolu se umístí do baňky s kulatým dnem vybavené chladičem a směs se za míchání vaří pod zpětným chladičem. Pak se přidá 0,8 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a v refluxování s'měsi se pokračuje další 4 hodiny. Pak -se směs ochladí -a přidá se 60X0' ml acetonu. Požadovaný produkt -se vysráží, odfiltruje a vysuší. Teplota tání 162 až 163 °C, výtěžek 70 - g (76,9 %).
P ř í k.l a d 2
3- (4-methylf enyl) pyrazolin
i
H
Tento příklad popisuje metodu přípravy výchozí sloučeniny 3-(4-methylfenyl)pyrazolinu. .........
22,4 ml hydrazinhydrátu, 50% roztok hydroxidu sodného (11,5 ml) a 28,8 ml methanolu -se umístí do baňky s kulatým dnem vybavené míchadlem a kondenzátorem a směs se za míchání vaří pod zpětným chladičem. Pak se přidá roztok 24,8 - g (0,16 molu) 3-(dimethy lamino )-4‘-melhy lpropiofenonhy drochloridu z příkladu 1 rozpouštěného ve 112 mililitrech methanolu a vzniklá - směs se 2 hodiny za míchání vaří pod zpětným chladičem.
Méthanol se odpaří za vakua. Ke zbytku se pod -argonovou atmosférou přidá 200' ml methylenchloridu -a vzniklý -roztok se rychle promyje dvěma 150 ml dávkami teplého!
nasyceného roztoku hydrogenuhličitanu sodného. Organická fáze se vysuší pod atmosférou argonu síranem sodným v přítomnosti malého množství uhličitanu sodného. Během sušení se roztok udržuje v temném a chladném prostoru [ lednici ].
Roztok se přefiltruje přes Dicalit a rozpouštědlo se za vakua odpaří. Zbytek se zbaví těkavých podílů za vysokého vakua. Získá se světle žlutá pevná látka, které se skladuje v zatemněném prostoru lednice pod argonovou atmosférou. Výtěžek: 1'6,1 g (.62,5 procent).
Příklad 3
1- (3,5-dichlorbenzoyl) -3- (4-methylf enyl) pyrazolin
Tento příklad popisuje způsob přípravy 1- (3,5-dlchlorbenzoyl) -3- (4-methylf enyl )pyrazollnu.
Roztok 6,3 g (0,03 molu) S^-dlchlorbenzoylchloridu ve 25 ml methylenchloridu o tep lotě —1СИС až —5 qC se přidá к roztoku 5,1 gramů (0,932. molu) pyrazolinové sloučeniny získané podle příkladu 2 a 3,5 g (0,03 molu) triethylaminu v 70 ml methylenchloridu.
Směs se 2 hodiny míchá při teplotě místnosti a pak půl hodiny při 40 °C. Výsledná směs se ochladí, třikrát promyje vodou, dvakrát zředěným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, jednou nasyceným roztokem chloridu sodného a pak se vysuší. Rozpouštědlo se za vakua odpaří a surový produkt se překrystaluje z toluenu. Získá se požadovaný produkt o teplotě tání 165 až 168 °C. Dosažený výtěžek je 3,5 g (35%). Struktura produktu se potvrdí infračervenou a hmotnostní spektroskopií.
Shora uvedeným postupem lze připravit další sloučeniny. Určité vybrané sloučeniny připravené tímto způsobem jsou charakterizovány v následující tabulce. Každá sloučenina je označena identifikačním číslem, kterého se pak používá ve zbytku podloh.
Tabulka I
Sloučenina číslo
Teplota tání °C
H р-СНзО p-Cl р-СНз
2 3 14* * Připravena v příkladu 3.
Foliární testy účinnosti proti padlí
A. Hodnocení preventivní účinnosti
1. Padlí rdesnovíté na fazolu
Rostliny fazolu obecného (Phaseolus vulgaris L.) (pinto beán) o výšce 10 cm se přesadí do hlinito-písčité půdy v hliněných kořenáčích o průměru 7,-5 cm. Pak se rostliny otočí vzhůru nohama a na dobu 2 až 3 sekund ponoří do roztoku zkoušené chemikálie ve směsi aceton-voda 50 : 50. Zkušební koncentrace je od 1000 ppm dolů. Po usušení se listy popráší sporami padlí rdesnovitého (Erysiphe polygoni De Candblle) a udržují se ve skleníku do té doby, než je na povrchu listů zřejmý růst plísně. Účinnost se vyjadřuje jako nejnizší koncentrace v ppm, pomocí které se dosáhne 75 % nebo· většího potlačení tvorby mycelia ve srovnání s ne130 až 132 129 až 130 190 až 191 165 až 168 ošetřenými inokulovanými rostlinami. Tyto hodnoty jsou uvedeny v tabulce 2.
2. Padlí trávní na ječmeni
Rostliny ječmene (Hordeum vulgare) se v hlinitopísčité půdě umístěné v hliněných kořenáčích o průměru 7,5 cm vypěstují ze semene do výšky asi 10 cm. Pak se rostliny otočí vzhůru nohama a na dobu 2 až 3 sekund ponoří do roztoku zkoušené chemikálie ve směsi aceton-voda 50 : 50. Zkušební koncentrace je od 1000 ppm dolů. Po usušení se listy popráší sporami padlí trávního (Erysiphe graminis) a udržují se ve skleníku do té doby, než je na povrchu listů zřejmý růst plísně. Účinnost se vyjadřuje jakoi nejnižší koncentrace v ppm, pomocí které1 se dosáhne 75% nebo většího potlačení tvorby mycelia ve srovnání s neošétřenými inokulovanými rostlinami. Tyto hodnoty jsou uvedeny v tabulce 2.
| Tabulka'2 | ||
| Preventivní účinek | ||
| Sloučenina číslo | Padlí rdesnovité na fazolu | Padlí trávní na ječmeni |
| 1 | 1,0 | 10,0 |
| 2 | 5,0 | 10,0 |
| .3 | * | 500 |
| 4 | 1,0 | 5,0 |
* Neúčinná při 100'0 ppm, zkoušení při vyšší koncentraci nebylo prováděno.
Účinné sloučeniny se obvykle zpracovávají na prostředky vhodné pro· snadnou aplikaci. Tak například se mohou tyto sloučeniny zapracovat do pesticidních prostředků, které mohou mít podobu emulzí, suspenzí, roztoků, popřašů a aerosolových postřiků. Takové prostředky obvykle kromě účinné sloučeniny obsahují pomocné látky, které bývají běžně přítomny v pesticidních prostředcích. V pesticidních prostředcích může být shora definovaná účinná sloučenina jedinou pesticidní složkou nebo se jí může používat ve směsi s jinými sloučeninami, které mají podobné využití. Pesticidní prostředky podle vynálezu mohou jako· pomocné látky obsahovat organická rozpouštědla, jako je sezamový olej, xylenová frakce, těžký benzin, atd., vodu, emulgátory, povr chově aktivní látky, mastek, pyrofylit, křemelinu, sádru, hlíny, hnací plyny jako dichlordifluormethan, atd. Je-li to· žádoucí, může se však na místo, kde se má potlačení dosáhnout, aplikovat přímo účinná sloučenina.
Konkrétní způsob, jakým se aplikují pesticidní prostředky podle vynálezu v jednotlivých případech je odborníkům· v tomto oboru zřejmý. Koncentrace účinné sloučeniny v prostředcích podle vynálezu může.' ležet v širokých mezích, obvykle· sloučenina netvoří více než asi 15,0·% hmotnostních prostředku. Přednostně mají pesticidní prostředky podle vynálezu podobu roztoků nebo suspenzí obsahujících nejvýše asi 1,0 %' hmotnostní účinné pesticidní sloučeniny.
Claims (6)
- PŘEDMĚT vynalezu1. Prostředek proti padlí, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorceR představuje vodík, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4· atomy uhlíku nebo halogen.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že R v účinné sloučenině obecného^ vzorce definovaného v bodě 1 představuje vodík, methylskupinu, meťhoxyskupinu nebo chlor.
- 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že R v účinné sloučenině obecného vzorce definovaného v bodě 1 představuje· vodík.
- 4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že R v účinné sloučenině obecného vzorce definovaného v bodě 1 představuje· methylskupinu.
- 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že R v účinné sloučenině obecného vzorce definovaného v bodě 1 představuje· methoxyskupinu.
- 6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující· se tím, že R v účinné sloučenině obecného vzorce definovaného v bodě 1 představuje chlor.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/128,687 US4250185A (en) | 1980-03-10 | 1980-03-10 | 1-(3,5-Dichlorobenzoyl)-3-phenylpyrazolines and their use as mildewicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS219854B2 true CS219854B2 (en) | 1983-03-25 |
Family
ID=22436498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS811742A CS219854B2 (en) | 1980-03-10 | 1981-03-10 | Means against the weed |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4250185A (cs) |
| EP (1) | EP0035792B1 (cs) |
| JP (1) | JPS56139464A (cs) |
| AR (1) | AR225495A1 (cs) |
| AT (1) | ATE7912T1 (cs) |
| AU (1) | AU538427B2 (cs) |
| BR (1) | BR8101387A (cs) |
| CA (1) | CA1155446A (cs) |
| CS (1) | CS219854B2 (cs) |
| DD (1) | DD157751A5 (cs) |
| DE (1) | DE3164061D1 (cs) |
| DK (1) | DK109481A (cs) |
| EG (1) | EG14723A (cs) |
| ES (1) | ES500208A0 (cs) |
| FI (1) | FI810731A7 (cs) |
| GR (1) | GR74476B (cs) |
| IN (1) | IN152935B (cs) |
| MA (1) | MA19092A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ196455A (cs) |
| PL (1) | PL125997B1 (cs) |
| PT (1) | PT72625B (cs) |
| RO (1) | RO81677A (cs) |
| TR (1) | TR21311A (cs) |
| YU (1) | YU60181A (cs) |
| ZA (1) | ZA811544B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU202106B (en) * | 1987-06-17 | 1991-02-28 | Mitsui Toatsu Chemicals | Process for producing pharmaceutical compositions containing pyrazolin derivatives |
| US4895947A (en) * | 1987-12-17 | 1990-01-23 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for producing 1-acyl-2-pyrazoline derivative |
| US5250532A (en) * | 1991-04-11 | 1993-10-05 | Dowelanco | 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides |
| CA2837524C (en) | 2011-07-01 | 2019-08-20 | Merck Patent Gmbh | Dihydropyrazoles |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL164854C (nl) * | 1973-01-29 | 1981-02-16 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van biocide preparaten voor het bestrijden van geleedpotigen op basis van onverzadigde pyrazolidinederivaten, aldus verkregen gevormde preparaten, alsmede werkwijze ter bereiding van onverzadigde pyrazolidinederivaten met biocide werking. |
| DE2700288A1 (de) * | 1977-01-05 | 1978-07-13 | Bayer Ag | Phenylcarbamoyl-pyrazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
-
1980
- 1980-03-10 US US06/128,687 patent/US4250185A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-02-27 GR GR64264A patent/GR74476B/el unknown
- 1981-03-05 JP JP3060081A patent/JPS56139464A/ja active Pending
- 1981-03-06 PT PT72625A patent/PT72625B/pt unknown
- 1981-03-09 ES ES500208A patent/ES500208A0/es active Granted
- 1981-03-09 AU AU68180/81A patent/AU538427B2/en not_active Ceased
- 1981-03-09 NZ NZ196455A patent/NZ196455A/xx unknown
- 1981-03-09 CA CA000372574A patent/CA1155446A/en not_active Expired
- 1981-03-09 EG EG123/81A patent/EG14723A/xx active
- 1981-03-09 FI FI810731A patent/FI810731A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-03-09 ZA ZA00811544A patent/ZA811544B/xx unknown
- 1981-03-09 AR AR284559A patent/AR225495A1/es active
- 1981-03-09 YU YU00601/81A patent/YU60181A/xx unknown
- 1981-03-09 MA MA19298A patent/MA19092A1/fr unknown
- 1981-03-10 RO RO81103628A patent/RO81677A/ro unknown
- 1981-03-10 DK DK109481A patent/DK109481A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-03-10 AT AT81101763T patent/ATE7912T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-10 IN IN259/CAL/81A patent/IN152935B/en unknown
- 1981-03-10 DD DDAPA01N/2281677A patent/DD157751A5/de unknown
- 1981-03-10 DE DE8181101763T patent/DE3164061D1/de not_active Expired
- 1981-03-10 CS CS811742A patent/CS219854B2/cs unknown
- 1981-03-10 EP EP81101763A patent/EP0035792B1/en not_active Expired
- 1981-03-10 TR TR21311A patent/TR21311A/xx unknown
- 1981-03-10 BR BR8101387A patent/BR8101387A/pt unknown
- 1981-03-10 PL PL1981230075A patent/PL125997B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN152935B (cs) | 1984-05-05 |
| NZ196455A (en) | 1982-12-07 |
| ES8205780A1 (es) | 1982-06-16 |
| PT72625B (en) | 1982-03-26 |
| PL230075A1 (cs) | 1981-11-13 |
| YU60181A (en) | 1983-12-31 |
| PL125997B1 (en) | 1983-06-30 |
| DK109481A (da) | 1981-09-11 |
| RO81677A (ro) | 1983-06-01 |
| EP0035792A3 (en) | 1981-09-30 |
| EG14723A (en) | 1984-09-30 |
| FI810731L (fi) | 1981-09-11 |
| JPS56139464A (en) | 1981-10-30 |
| ATE7912T1 (de) | 1984-06-15 |
| RO81677B (ro) | 1983-05-30 |
| PT72625A (en) | 1981-04-01 |
| FI810731A7 (fi) | 1981-09-11 |
| MA19092A1 (fr) | 1981-10-01 |
| DD157751A5 (de) | 1982-12-08 |
| GR74476B (cs) | 1984-06-28 |
| AR225495A1 (es) | 1982-03-31 |
| EP0035792B1 (en) | 1984-06-13 |
| DE3164061D1 (en) | 1984-07-19 |
| AU538427B2 (en) | 1984-08-16 |
| ES500208A0 (es) | 1982-06-16 |
| US4250185A (en) | 1981-02-10 |
| EP0035792A2 (en) | 1981-09-16 |
| CA1155446A (en) | 1983-10-18 |
| ZA811544B (en) | 1982-04-28 |
| BR8101387A (pt) | 1981-09-15 |
| TR21311A (tr) | 1984-03-01 |
| AU6818081A (en) | 1981-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1300137C (en) | Pyrazole oxime derivative and its production and use | |
| JPS5912668B2 (ja) | トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルの製造法 | |
| JPS5953266B2 (ja) | トリアゾリル−アルカノンおよびこれらの塩の製造方法 | |
| DK162891B (da) | 1-vinyltriazolderivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse som vaekstregulatorer og fungicider | |
| US3957852A (en) | Diphenyl ether compounds | |
| US4230481A (en) | Pyrazole derivatives useful as a herbicidal component | |
| JPS5823672A (ja) | 新規なイミダゾリル誘導体およびその塩の製法 | |
| CS213390B2 (en) | Fungicide means | |
| NO802616L (no) | Acylerte triazolyl-gamma-fluorpinakolyl-derivater, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider | |
| HK1005028A1 (en) | Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same | |
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| JPH05178844A (ja) | 除草性化合物 | |
| IL45214A (en) | 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethylpentan-3-one derivatives their preparation and fungicidal compositions containing them | |
| CS219854B2 (en) | Means against the weed | |
| JPH0575746B2 (cs) | ||
| US5418247A (en) | 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides | |
| NO784041L (no) | Azolylalkyl-pyridinyl-etere, fremgangsmaate til deres fremstilling samt deres anvendelse som fungicider | |
| HU193875B (en) | Process for producing pyridazinone derivatives of antifungal activity | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| US4358611A (en) | Preparation of 2-phenylsemicarbazides | |
| IE44343B1 (en) | Acylated imidazolyl-o,n-acetals,process for their preparation and their use as fungicides | |
| JP2852941B2 (ja) | 殺菌組成物 | |
| JPS63297349A (ja) | アニリド除草剤 | |
| WO2000050407A1 (en) | Herbicidal 2-(5-isoxazolinyl methyloxyphenyl) -4,5,6,7-tetrahydro -2h-indazole derivatives | |
| RU2757808C1 (ru) | 2-Алкилтио-5-(1Н-1,2,4,-триазол-1-илметил)-1,3,4-тиадиазолы, способ их получения и фунгицидные композиции на их основе |