CS219181B1 - Picoline salts 5-nitro-2-vinylfurane and method of preparation the same - Google Patents
Picoline salts 5-nitro-2-vinylfurane and method of preparation the same Download PDFInfo
- Publication number
- CS219181B1 CS219181B1 CS432381A CS432381A CS219181B1 CS 219181 B1 CS219181 B1 CS 219181B1 CS 432381 A CS432381 A CS 432381A CS 432381 A CS432381 A CS 432381A CS 219181 B1 CS219181 B1 CS 219181B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- ppm
- log
- measured
- spectrum
- Prior art date
Links
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- LDDUFMLKAQVAAL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-5-nitrofuran Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=C)O1 LDDUFMLKAQVAAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- -1 picolinium 5-nitro-2-vinylfuran Chemical compound 0.000 claims description 18
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- DWHDJUJHFAUWFM-ONEGZZNKSA-N 2-[(e)-2-bromoethenyl]-5-nitrofuran Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(\C=C\Br)O1 DWHDJUJHFAUWFM-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 claims description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 claims 2
- SJQBHNHASPQACB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxyethene Chemical compound COC=COC SJQBHNHASPQACB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100026459 POU domain, class 3, transcription factor 2 Human genes 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010072897 transcription factor Brn-2 Proteins 0.000 claims 1
- DWHDJUJHFAUWFM-ARJAWSKDSA-N 2-[(z)-2-bromoethenyl]-5-nitrofuran Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(\C=C/Br)O1 DWHDJUJHFAUWFM-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethoxyethane Chemical compound CCO.CCOCC PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- MDKXBBPLEGPIRI-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;methanol Chemical compound OC.CCOCC MDKXBBPLEGPIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
ϊ'Ά,ά 219181 ťuryl-vinýlpikolíniumbromidov v rozmedzí teplot0 až 70 °C.
Reakcia prebieha podlá vzťahu: /ΓΛ © m-x 0,N-< ^-CH-CH-n' , /—Br-►
2 \nZ \-|-/ reap.H—X CHt
®ΓΛ ®”W
02N-V CH=CH-N' x> X CH-3 M « Na, K, 11 X - J, cio4. -°-\ON02^ Výhoda spósobov přípravy pikolíniových solí 5-ni-tro-2-vinylfuránu podlá vynálezu spočívá vtom, žesyntézy sú jednostupňové, pričom sa vychádzaz poměrně dostupných surovin. Produkty sa získa-jú vo vysokých výťažkoch a čistotě. Zlúčeninypredstavujú novů skupinu, ak X je Br, vo voděrozpustných resp. čiastočne rozpustných* ak X je J,
antibakteríólnyčh preparátor 5-nitro-2-vinylfuránu. . Antibakteriálny účinok sa sledoval na vybranébakteriálně, kvasinkové a plesňové kmene s použi-tím difúznej metody:
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobmedzujúnasledujúce příklady. Přikladl 2,18 g (0,01 mol) cis (Z) 5-nitro-2-furylvinyl-bromidu sa rozpustilo v 30 ml acetonitrilu a pri60 °C sa přidalo 10 ml 2-metylpyridínu. Po 100’hodinách miešania á zahrievania sa rozpúšťadloodpařilo za vákua. Zvyšok sa přečistil etylalkohol-éteróm. Získalo sa 2 g (64 %) svetlohnedej kryšta-lickej zlúčeniny o 1.1. 227—229 °C. *
Elementámou analýzou bolo pre iBrN2O3 (310,9) zistené, vypočítané 9,00 % N, 25,05 % Br,nájdené 9,10% N, 23,90% Br. UV spektrum(merané na přístroji UV VIS — Zeiss Jena)v metylalkohole: Xmax = 224 nm log ε = 3,27, Xraax= 268 nm log ε — 2,92, krnax = 333 nm log ε = 3,06.IČ spektrum (merané na přístroji UR-20KBr technikou): 1515, 1347, 1629, 1246, i1040 cm’1. t 1H NMR (merané na přístroji Tesla BS-467, BS-487C, TMS) v DMSO-d6): δΗ3 = 7,11 ppm, δΗ4 = 7,67 ppm, J3 4 = 4 Hz óUA = 7,36 ppm, δΗΒ = 7,64 ppm, JA B = 9 Hz 6HCH3 = 2,50 ppm. Příklad 2 2,18 g (0,01 mol) trans (E) 5-nitro-2-furylvi-nylbromidu a 2 ml 2-rhetylpyridínu sa zmiešalos 10 ml nitrobenzénu a zahrievalo sa pri teplote50—70 °C 30 hodin. Vylúčená látka sa odsalaa premyla niekoTkokrát éterom a kryštalizovala sazo zmesi metylalkohol-éter. Získalo sa 0,4 g(13 %) žltej kryštalickej látky o t. t. 248—250 °Cza rozkladu. 1H NMR analýzou sa zistilo, že sa jedná o E izomer(I). Spektrum 1 H NMR namerané na přístrojiTesla BS-467, BS-487 C v t>MSO-dó:δΗ3 = 7,30 ppm, δΗ4 = 7,83, J3,4 = 4 HzδΗΑ = 7,95 ppm, δΗΒ = 8,47, JA B = 15 HzδΗ€Η3 = 2,45 ppm. Příklad 3 21,8 g (0,1 mol) cis (Z) 5-nitro-2-furylvinylbro-midu sa rozpustilo v 100 ml3-metylpyridínu. Zmessa 10 hodin zahrievala na vriacom vodnom kúpeli.Po prekryštalizovaní zo zmesi etanol-éter sa získa-lo 21 g (61 %) svetlozelenej kryštalickej zlúčeninyot. t. 197-199 °C.
Elementárnou analýzou pre C12HnBrNO3 (310,9) bolo zistené: vypočítané 9,00 % N,25,05 % Br, nájdené 8,91 % N, 25,80 % Br. IČspektrum (namerané na ř přístroji UR-20 KBrtechnikou): 1035, 1Í245, 1349, 1528, 1633 cm“1. UV spektrum (namerané na přístroji UV VIS— Zeiss Jena v metylakohole): = 2?3 nm log ε = 3,25, Xmax = 268 logε = 3,00,
Xmax = 334 nm log ε — 3,05 1H NMR spektrum (namerané na přístroji Teslai BS-467-4870, TMS v DMSO-d6): , δΗ3 = 7,20 ppm, δΗ4 = 7,68 ppm, J3 4 = 4 HzδΗΑ = 7,37 ppm, δΗΒ = 7,77 ppm, JAB = 9,2 Hzi SHCh3 = 2,47 ppm. Příklad 4 , 2,18 g (0,01 mol) trans (E) 5-nitro-2-furylvi- nylbromidu sa rozpustilo v)50 mlbenzénu a přidalosa 30 ml 3-metylpyridínu. Zmes sa zahrievala5 hodin pri teplote varu rozpúšťadla. Získalo sa2,56 g (80 %) trans (E) 5-nitro-2-furylvinylpikolí-nivmbromidu o t, t. -254—256 °C. Získala sasvetlohnedá kryštalická látka, krystalizovaná žozmesi etanol-éter. 1H NMR spektrum (namerané na přístroji Tesla BS-467, BS-487 C, TMS v DMSO-d6):δΗ3 = 7,26 ppm, δΗ4 =7,84 ppm, J3 4 = 4 HzóHa = 8,01 ppm, δΗΒ = 8,41 ppm, JA B = 14 HžÓHch, = 2,50 ppm. Příklad 5 . 1· 2,18 g (0,01 mol) cis (Z) 5-nitro-2-furylvinyl- bromidu a 5 ml 4-metylpyridínu sa rozpustilo v 30 ml acetonitrilu a 10 ml etylesteru kyseliny
Claims (3)
- 3 octovej a zahrievalo při teplote varu rozpúšťadla 10hodin. Získalo sa 1 g (32%-ný výťažok) svetlohne-dej kryštalickej zlúčeniny o t. t. 205—207 °C.Elementárnou analýzou bolo pre C12H11BrN2O3 (310,9) zistené: vypočítané 9,00 % N, 25, 0,5 %Br, nájdené 8,92 % N, 25,10 % Br. UV spektrum(namerané na přístroji UV VIS — Zeiss Jenav metylakohole}: Xmax = 223 nm log ε = 3,25, Xmax = 263 nm logε = 2,93, Ámax = 351 nm log ε = 3,04; IČ spektrum (namerané na přístroji UR-20, KBrtechnikou): 1040, 1245, 1349, 1528, 1633 cm"1;1H NMR spektrum (namerané na přístroji TeslaBS-467, BS-487C, TMS v DMSO-d6):δΗ3 = 7,18 ppm, δΗ4 = 7,68 ppm, J3 4 = 4 HzδΗΑ ~ 7,35 ppm, δΗΒ = 7,80 ppm, JA B = 9,2 Hz.6HCh3 =2,45 ppm. Příklad 6 1,7 g (0,0055 mol) trans (E) 5-nitro-2-furylvi-nylbromidu a 10 ml 4-metylpyridínu sarozmiešalov 50 ml acetomitrilu a 50 ml octanu butylnatéhoa roztok sa zahrieval pri teplote varu rozpúšťadla5 hodin. Získalo sa 0,6 g (25%-ný výťažok) žlto-hnedej kryštalickej zlúčeniny (III) s trans (E)konfiguráciou s 1.1. 224—225 °C za rozkladu. 1H NMR spektrum (namerané na přístroji TeslaBS-467, BS-487C, TMS v DMSO-dó):δΗ3=7,28 ppm, δΗ4 = 7,80 ppm, J34 = 4 HzδΗΑ = 7,95 ppm, ÓHB = 8,46 ppm, JA B = 15,0 Hz6HCHi = 2,46 ppm. Příklad 7 0,62 g cis (Z) 5-nitro-2-furylvinyl-2-metylpyri-díniumbromidu sa rozpustilo v 50 ml etylalkoholua přidalo sa 3 g jodidu sodného rozpustného v 5 mlvody. Získalo sa 0,5 g (70%-ný výťažok) tmavo-hnedej kryštalickej látky o t. t. 227 —230 °C zarozkladu, predstavujúcej 5-nitro-2-furylvinylpiko-líniumjodid. UV spektrum (namerané na přístroji UV VIS— Zeiss Jena v metylalkohole): 219181 ^max “ nm log ε = 3,61, Xmax = 270 nm logε = 3,13, 7max = 336 nm log ε = 3,16. Příklad 8 0,62 g látky, ako je uvedené v příklade 7 sarozpustilo v 40 ml etylalkoholu a přidalo 2 gkyseliny pikrovej rozpustenej v 50 ml etylalkoho-lu. Získalo sa 0,85 g pikrátu pikolínium 5-nitro-2-vinylfuránu s t. t. 166—170 °C ako žltooranžová,kryšt. látka. UV spektrum (namerané na přístroji UV VIS — Zeiss Jena v metylalkohole): \nax =225 nm log ε = 3,27, Xmax = 261 nm logε = 3,01, Xmax = 268 nm log ε = 3,00, Xmax =351 nm logε = 3,52. Příklad 9 0,62 g cis (Z) látky, ako je uvedené v příklade7 sa rozpustilo v 10 ml vody a přidalo sa 5 ml 70%kyseliny chloristej. Vylúčená světlo hnědá krysta-lická látka sa odfiltrovala. Získalo sa 0,62 g (90%výťažok) 5-nitro-2-vinylfuránu-2-metylpyridí- *niumperchlorátu o t. t. 117 — 119 °C. UV spektrum (namerané na přístroji UV VIS — Zeiss Jena v metylalkohole): Xmax = 225 nm log ε = 3,25, 7max = 269 nm logε = 2,99, Xmax = 338 nm log έ = 3,06. Příklad 10 1,25 g 5-nitro-2-furylvinyl-3-metylpyridíniumbromidu sa rozpustilo v roztoku 3 g jodidu sodné-ho v 50 ml etylalkoholu a získalo sa 1 g tmavočer-venej 5-nitro-2-furylvinyl-3-metylpyridínium jo-didu o t. t. 200-201 °C. 5-nitro-2-furylvinyl-3-metylpyridíniumpikrát sazískal o t. t. 189—191 °C, spósobom ako jeuvedené v příklade 8. Perchlorát sa získal spóso-bom ako je uvedené vpríklade 9 st.t. 131 — 133 °C. PREDMET1. Pikolíniové soli 5-nitro-2-vinylfuránu všeo-becného vzorca I Z"kde CH3 je v polohe 2, 3 alebo 4 a kde X je Br, J, C104, NO oa cis (Z) a trans (E) konfiguráciou VYNALEZU
- 2. Spósob přípravy pikolíniových solí 5-nitro-2-vinylfuránu podlá bodu 1 ak X je Br vyznačujúci satým, že sa trans (E), resp. cis (Z) 5-nitro-2-furylvi-; nylbromid reaguje s pikojínmi, a to 2-metylpyridí-nom, 3-metyIpyridínom alebo 4-metylpyridínomv prostředí organických rozpúšťadiel ako sú aroma-tické uhlovodíky ako například benzén, toluén,xylény, ďalej étery ako například dietyléter, tetra-hydrofurán, dioxán, *dimetoxyéten, ďalej esterykyselin, ako sú například etylester kyseliny octo-vej, metylester kyseliny octovej, ďalej alkoholys počtom 1 až 5 uhlíkov, ďalej tiofén, sírouhlík,acetonitril, dimetylsulfoxid alebo dimetylforma-mid alebo v ich zmesiach, ako aj v ich zmesiach s vodou v rozmedzí teplot 25 až 100 °C. 4
- 3. Spósob přípravy pikolíniových solí 5-nitro-2-vinylfuránu podía bodu 1 ak X je J, C1O4 alebopikrát vyznačený tým, že sa 5-nitro-2-furyl-vinyl-pikolíniumbromidy uvedené v bode 2 reagujú 219181 s alkalickými jodidmi, ako je například NaJ, RJ,Lij, s kyselinou chloristou a kyselinou pikrovouv prostředí takých organických rozpúšťadiel, ako jeuvedené v bode 2, v rozmedzí teplot 0 až 70 °C. Vytiskly Moravské tiskařské závody, Cena: 2,40 Kčs provoz 12, Leninova 21, Olomouc
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS432381A CS219181B1 (en) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | Picoline salts 5-nitro-2-vinylfurane and method of preparation the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS432381A CS219181B1 (en) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | Picoline salts 5-nitro-2-vinylfurane and method of preparation the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS219181B1 true CS219181B1 (en) | 1983-03-25 |
Family
ID=5385707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS432381A CS219181B1 (en) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | Picoline salts 5-nitro-2-vinylfurane and method of preparation the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS219181B1 (cs) |
-
1981
- 1981-06-10 CS CS432381A patent/CS219181B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6216934B2 (cs) | ||
| Crank et al. | Photochemistry of heterocyclics. III. Photolysis of various 2-substituted benzimidazoles | |
| JPH06298731A (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
| Ellingson et al. | Pyrazine Chemistry. I. Derivatives of 3-Aminopyrazinoic Acid | |
| US4134897A (en) | Amides of 4-hydroxy-6H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid-7,7-dioxide and process for the preparation thereof | |
| CS219181B1 (en) | Picoline salts 5-nitro-2-vinylfurane and method of preparation the same | |
| Portlock et al. | Photocyclization of some 1-(haloarylmethyl) pyridinium salts | |
| SU858570A3 (ru) | Способ получени производных 3-/тетразол-5-ил/-1-азаксантона или их солей | |
| SU576910A3 (ru) | Способ получени производных замещенной уксусной кислоты или их солей | |
| DE60105801T2 (de) | Naphtholderivate | |
| JPS5817186B2 (ja) | 新規芳香族カルボン酸誘導体の製造方法 | |
| CH498854A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Furazanderivaten | |
| HU220971B1 (hu) | Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására | |
| JP2006188582A (ja) | 新規なピラゾロン化合物、並びにそれを用いたメロシアニン色素 | |
| US4091095A (en) | Phosphinyl compounds | |
| DE3888697T2 (de) | 2,3-thiomorpholinedion-2-oxim-derivate, arzneimittelzusammensetzungen und verfahren zur herstellung. | |
| Angyal et al. | Sulphonamides. III. Disulphonyl Derivatives of some N-Heterocyclic Amines | |
| US3932435A (en) | Preparation of N-2-(6-hydroxybenzothiazolyl)-N'-phenyl (or substituted-phenyl) ureas | |
| RU2425047C9 (ru) | Способ получения замещенных 4-гидрокси-3-оксо-3,4-дигидро-2н-1,4-бензоксазин-6,7-дикарбонитрилов на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила | |
| SU501670A3 (ru) | Способ получени производных циклопентено-хинолона | |
| US5952494A (en) | Method for the preparation of pyrido benzoxazine derivatives | |
| US3970650A (en) | Derivatives of tetralone and the preparation thereof | |
| DE2728870C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von D-Penicillamin und dessen Salzen | |
| JPS6327337B2 (cs) | ||
| Abarca et al. | Triazolopyridines. Part 9. The synthesis of7-amino (1, 2, 3) triazolo (1, 5-a) pyridines |