CS218600B2 - Method of making the +-azolyl-3,3-dimethyl-1-fenoxybutan-2-ols - Google Patents
Method of making the +-azolyl-3,3-dimethyl-1-fenoxybutan-2-ols Download PDFInfo
- Publication number
- CS218600B2 CS218600B2 CS811350A CS135081A CS218600B2 CS 218600 B2 CS218600 B2 CS 218600B2 CS 811350 A CS811350 A CS 811350A CS 135081 A CS135081 A CS 135081A CS 218600 B2 CS218600 B2 CS 218600B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- dimethyl
- azolyl
- phenoxybutan
- temperatures
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- -1 phenyl-nitro Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- IHJOPKUEXSZUNC-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-phenoxy-1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-one Chemical class C=1C=CNC=1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=CC=C1 IHJOPKUEXSZUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYXQNGAYODOTFO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-phenoxy-1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=CC=C1 TYXQNGAYODOTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRGUJQIBKGUMHR-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-ol Chemical compound C1=CN=CN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 JRGUJQIBKGUMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRMXLQVGZDGKFM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound C1=CN=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 SRMXLQVGZDGKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical group C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTMFUWGXPRYYMC-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;formate Chemical compound OC=O.CCN(CC)CC PTMFUWGXPRYYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká nového způsobu výroby známých fungicidně účinných l-azolyI-3,3-dimethyl-l-fenoxybutan-2-olů.
Je již známo, že se l--azolyl-3,3-dimeithyl-l-fenoxybutan-2-oily získají, jestliže se odpovídající ketoderiváty redukdují obvyklým způsobem, jako
a) vodíkem v přítomnosti katalyzátoru, například Raneyova niklu, a v přítomnosti polárního rozpouštědla, například methanolu, při teplotách od 20 do 50 °C; anebo
b) isopropoxidem hlinitým v přítomnosti inertního organického rozpouštědla při teplotách -od 20 do 120 °C a následující hydrolýzou; nebo
c) komplexními hydridy, například na•triumborhydridem, v přítomnosti polárního rozpouštědla, například methanolu, při teplotách od 0 do 30 °C a následující hydrolýzou, například vodnou chlorovodíkovou kyselinou; nebo
d) foirmamidinsulfinovou kyselinou a hydroxidem alkalického kovu, například hydroxidem sodným, v přítomnosti polárního irozpouštědla, například ethanolu, při teplotách mezi 20 až 100 °C.
(Srov. například DOS 2 324 010 a DOS
333 354). Uvedené postupy jsou co- do provedení zčásti nákladné a drahé.
Dále je iznám-o, že směs triethylaminu a mravenčí kyseliny, jakožto adiční Sloučenina v poměru 5 : 2, -se může používat pro· redukční reakce na dvojných vazbách uhlík—uhlík a uhlík—-dusík, jako například k redukci a,^-nenasycených ketonů, přičemž karbonylové skupiny samy nejsou napadány [srov. kromě jiného Chem. Pharm. Bull. 17, 747 (1969) a 18, 1530 (1970)].
Nyní bylo zjištěno, že známé l-azolyl-3,3-dimethyl-l-fenoxybutan-2-Oly obecného· vzorce I,
v němž znamená
X atom dusíku nebo skupinu CH,
Y halogen, fenylovou skupinu, nitroskupi-nu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlí218600 ku nebo cykloalkylovou skupinu -s 5 až 6 atomy uhlíku, a n celá čísla od 0 do 3, se získají, jestliže se l-'aaolyl-3,3-di'methyl-l-fe'n'oxbbutian-2-ony obecného vzorce II,
v němž
X, Y ' a η mají shora uvedené významy, nechají reagovat -s adiční sloučeninou kyseliny mravenčí s -triethylaminem v poměru 5 : 2 . vzorce
HCOOHx 2 N(C2H5)3 [III] při teplotách mezi 80 a 200 °C.
Lze označit za překvapující, že postupem podle vynálezu se reakční produkty získávají -v poměrně dobrém výtěžku, vzhledem k tomu, že s ohledem na stav techniky nebylo možno očekávat, že se k-arlronytová skupina dá -redukovat činidlem používaným plň postupu podle vynálezu.
Postup podle vynálezu má tu výhodu, že se adiční sloučeninou kyseliny mravenčí s triethylaminem v poměru 5 : 2 nabízí nové redukční činidlo, které je vhodné pro redukci -karbonylových skupin, a které je levné a je snadno k dispozici.
t-Aooly.l-3,3-dimethyl-l-fenoxybutan-2-oly, které se vyrábějí postupem, podle vynálezu, jsou obecně .-definovány vzorcem' I. V tomto vzorci znamená symbol Y výhodně fluor, chlor, brom, jod, fenylovou skupinu, eitroskupieu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i cykloalkylovou skupinu ts· 5 nebo 6 atomy uhlíku. X a n mají výhodně význam uvedený pod vzorcem I.
Použije-li se jako výchozí látky například 1- (4-chloirf enoxy) -3,3-dimethyl-l- (1,2,4ttriaaoil-llyl)-butan-2-onu, pak 'lze průběh reakce znázornit následujícím -reakčním schématem:
0-CH-CO-C(CH3)Č
I ’
♦ 5HCOOHx2N(C£HsJ3 ”-N(ClH5)5 *
-COz
OH
-CH-CÍCH^
t-Aoolyl-3,3Hiíme'thyltl-fenoxybutan-2-oιey používané jako výchozí látky při provádění postupu podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem II. V 'tomto vzorci znamenají symboly X, Y a -n výhodně ty zbytky, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin vzorce I, -vyráběných podle vynálezu, uvedeny jako výhodné pro tyto- substiltúenty.
t-Aool·yl-3,3-dimethyl-lffeιnoιxybutan-'2-Όιny vzorce II jsou známé (srov. DOS 2 105 490 a DOS 2 201 063).
Reakce podle vynálezu se provádí bez rozpouštědel.
Reakční -teploty se mohou -při provádění postupu podle -vynálezu měnit v - širokém rozmezí. Obecně -se - pracuje při teplotách mezi 80 -a - 200 °C, -výhodně mezi 100 a 160 stupni Celsia.
Při provádění postupu podle vynálezu se používá na 1 mol ketonu -vzorce II 1 až 4 m-ol redukčního činidla vzorce III. Izolace reakčních produktů se provádí obecně známým způsobem.
Sloučeniny vyráběné postupem podle vynálezu se vyznačují, jak známo, -velmi dobrou fungicidní účinností -{srov. DOS 2 324 010 a -2 333 354).
Postup podle vynálezu je blíže objasněn následujícími příklady.
Příklad 1
28,45 g (0,1 mol) 1-(4-chlorf enoxy )-3,3-dimethyl-1- (1,2,^‘^-^1^^^iia^(^]^-^l-yl ] butan-2-onu a 43,25 g (0,1 m-ol) adiční sloučeniny mravenčí kyseliny -a triethylaminu {5 : 2) -se zahřívá 4,5 až 5 hodin na teplotu 145 -až
1 8 G О О
150 °С. Reakční směs se nechá ochladit а ЯП potom se zahustí ve vakuu. Zbytek se vy-’ jme zředěným roztokem hydroxidu sodné-jU ho a extrahuje se methylenchloridem. Ог-Й ganická fáze se promyje vodou, vysuší sej|| -síranem sodným a zahustí se ve vakuu. Zbytek se suspenduje v horkém cyklohexanu, suspenze se za horka zfiltruje a zbytek na filtru se vysuší. Získá se 18,2 g [63,6 % -teorie ] l-(4-chlorfe.noxy]-3,3-dimeithyl-l-(l,2,4-triazo:l-l-yl)bu'tan-2-olu o teplotě -tání 114 až 116 °C.
Příklad 2
| 14 g (0,048 mol] 1-(4-chlorfenoKy)-3,3-dimethyl-1- (imidazol-l-yl jbutan-Z-onu a ;61,8 g [0,143 mol) adiční sloučeniny mravenčí kyseliny a triethylaminu [5 : 2) se zahřívá 4 hodiny při teplotě 145 °C. Reakční směs se neahá ochladit a potom se zahustí ve vakuu. Zbytek se vyjme zředěným roztokem hydroxidu sodného a extrahuje se methylenchloridem. Organická fáze se promyje vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se ve -vakuu. Zbytek se suspenduje v horkém cyklohexanu, -suspenze se za horka zftltruje a zbytek na filtru se vysuší. Získá se 7,9 g (56 % teorie) l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(imidazol-l-yl)butan-2-olu o teplotě tání 145 až 147 °C.
Analogickým způsobem se mohou vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce I:
O-CH-CH-C(CHJ·.
I 'з'ъ
(I)
| příklad číslo | Yn | X | teplota tání (°i |
| 3 | 4-NO2 | N | 194—196 |
| 4 | 2,4-Cl2 | N | 114—116 |
| 5 | 4-C[CH3)3 | N | 113—117 |
| 6 | 4-Br | N | 115—118 |
| 7 | 2,4,5-Cl3 | N | 137—144 |
| 8 | 4-CH, | N | 123—127 |
| 9 | 2-C1 | N | 107—112 |
| 10 | 3,4-(CH3)2 | N | 133—135 |
| 11 | 2-CH.j, 4-C1 | N | 107—110 |
| 12 | 3-C1 | N | 114—115 |
| 13 | 4-F | N | 99—110 |
| 14 | — | N | 88— 94 |
| 15 | N | 98—109 | |
| 16 | N | 115—120 | |
| 17 | 2-d, 4 -(Q) | N | 95— 98 |
| 18 | 2,6-Cl2, 4 | N | 142—144 |
| 19 | 2,6-Cb | CH | 95—102 |
| 20 | 2,4-Cl2 | CH | 101—109 |
| 21 | 4-F | CH | 103—105 |
| 22 | 3-C1 | CH | 102—106 |
| 23 | — | CH | 99—105 |
| 7 | 8 | ||
| příklad číslo | Yn | X | teplota tání (°C) |
| 24 | CH | 136—140 | |
| 25 | 44((¾ | CH | 145—150 |
| 26 | 4-Br | CH | 173—174 |
| 27 | ·€> | CH | 134—140 |
| 28 | 2-C1, 4 | CH | 86— 95 |
| 29 | 2,6-Cl2, 4 -<g> | CH | 110—113 |
| 30 | 4-J | CH | 192—194 |
| 31 | 2-F | CH | 118—130 |
| 32 | 3-Br | CH | 125—127 |
| 33 | 3-CH, | CH | 92— 94 |
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (3)
1. Způsob výroby l-az(>lyl-3,3-<iimeffliyl-fenoxybutan-2-oIů - obecného vzorce I, (I) němž v
v -němž znamená
X, Y a -n mají shora uvedené významy, nechají -reagovat s adiční -sloučeninou kyseliny mravenčí -a triethylaminu v poměru 5 : ; 2 vzorce III
X atom -dusíku nebo· CH -skupinu,
Y halogen, fenylovou -skupinu, -nlitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 -až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou - skupinu -s 5 -až 6 atomy uhlíku a n celá -čísla od 0 do 3, -vyznačující -setím, že se l-azolyl--,--dimethyl-l-fenoxybutan-2-ony obecného vzorce II,
5 HCOOH x 2 N(C2H5)3 (III) při teplotách mezi 80 a 200 °C.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se -reakce -provádí při teplotách mezi 100 a 160 °C.
3. Způsob pod-le bodu 1, vyznačující se tím, že -se na 1 mol l-azolyli-^-dimethyl-l-fenoxybii'tan-2-onu vzorce II používá 1 až 4 mol adiční -sloučeniny vzorce III.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803007079 DE3007079A1 (de) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | Verfahren zur herstellung von 1-azolyl-3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-olen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS218600B2 true CS218600B2 (en) | 1983-02-25 |
Family
ID=6095541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS811350A CS218600B2 (en) | 1980-02-26 | 1981-02-25 | Method of making the +-azolyl-3,3-dimethyl-1-fenoxybutan-2-ols |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4371700A (cs) |
| EP (1) | EP0034783B1 (cs) |
| JP (1) | JPS56135477A (cs) |
| BR (1) | BR8101151A (cs) |
| CS (1) | CS218600B2 (cs) |
| DE (1) | DE3007079A1 (cs) |
| DK (1) | DK84081A (cs) |
| IL (1) | IL62199A0 (cs) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2333354C2 (de) * | 1973-06-30 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-Aryloxy-2-(imidazol-1-yl)-äthanole sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
-
1980
- 1980-02-26 DE DE19803007079 patent/DE3007079A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-02-09 US US06/232,461 patent/US4371700A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-02-14 EP EP81101055A patent/EP0034783B1/de not_active Expired
- 1981-02-23 IL IL62199A patent/IL62199A0/xx unknown
- 1981-02-25 CS CS811350A patent/CS218600B2/cs unknown
- 1981-02-25 DK DK84081A patent/DK84081A/da unknown
- 1981-02-25 BR BR8101151A patent/BR8101151A/pt unknown
- 1981-02-25 JP JP2556781A patent/JPS56135477A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0034783A3 (en) | 1981-09-30 |
| DK84081A (da) | 1981-08-27 |
| JPS56135477A (en) | 1981-10-22 |
| DE3007079A1 (de) | 1981-09-03 |
| US4371700A (en) | 1983-02-01 |
| EP0034783A2 (de) | 1981-09-02 |
| BR8101151A (pt) | 1981-09-01 |
| IL62199A0 (en) | 1981-03-31 |
| EP0034783B1 (de) | 1983-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH627166A5 (cs) | ||
| DE3140276A1 (de) | Phenoxyphenyl-azolylmethyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und als zwischenprodukte | |
| WO2013127764A1 (en) | Process for the preparation of phenyl substituted 3 - difluoromethyl - 1 -methyl - 1h - pyrazole - 4 - carboxylic n-methoxy- [1 -methyl- 2 - phenylethyl] amides | |
| NO161543B (no) | Sprengladning for bruk ved skjoeting av roer ved eksplosjonssveising. | |
| EP0120276A1 (de) | Substituierte Di-bzw. Triazolylalkyl-carbinole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als antimykotische Mittel | |
| EP0124013B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxiranen | |
| CS218600B2 (en) | Method of making the +-azolyl-3,3-dimethyl-1-fenoxybutan-2-ols | |
| KR101902373B1 (ko) | 치환된 페닐프로판온의 제조 방법 | |
| NO165104B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive 1, 1-disubstituerte cyklopropanderivater. | |
| JPH0458473B2 (cs) | ||
| EP0313783A1 (de) | Antimykotische Mittel | |
| GB1564371A (en) | Antimicrobial agents containing imidazole derivatives | |
| DE3210725A1 (de) | Verfahren zur herstellung von methylketonen | |
| US3937722A (en) | α-(Cyanoethyl)-benzoin ethers | |
| EP0144044B1 (de) | Substituierte Acetylenketone | |
| JP3948745B2 (ja) | ３，５−ジアリールピラゾールの製造 | |
| JPH0468309B2 (cs) | ||
| US1866956A (en) | Phenyl-indol-sulphonic acids | |
| CA1146950A (en) | Hydroxybutyl-imidazole derivatives | |
| US4550175A (en) | Process for the stereospecific preparation of (Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-yl)-0-(2,4-dichlorobenzyl)-ethanone oxime ether | |
| US4057585A (en) | Method of preparing 2,3-dichloroanisole | |
| JP4541143B2 (ja) | キノリン誘導体の製造方法 | |
| US4973753A (en) | Process for the preparation of hydroxybenzaldoxime o-ethers | |
| US4510314A (en) | Preparation of 1-azolyl-3,3-dimethyl-1-phenoxybutan-2-ols | |
| US2311183A (en) | Tri-(cyanoethyl)-acetone |