CS218348B1 - Method of desalting the synthetic pepside - Google Patents

Method of desalting the synthetic pepside Download PDF

Info

Publication number
CS218348B1
CS218348B1 CS81862A CS86281A CS218348B1 CS 218348 B1 CS218348 B1 CS 218348B1 CS 81862 A CS81862 A CS 81862A CS 86281 A CS86281 A CS 86281A CS 218348 B1 CS218348 B1 CS 218348B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
ohp
coal
solvent
thp
water
Prior art date
Application number
CS81862A
Other languages
English (en)
Inventor
Michal Lebl
Martin Flegel
Milan Krojidlo
Jiri Kolinsky
Original Assignee
Michal Lebl
Martin Flegel
Milan Krojidlo
Jiri Kolinsky
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Michal Lebl, Martin Flegel, Milan Krojidlo, Jiri Kolinsky filed Critical Michal Lebl
Publication of CS218348B1 publication Critical patent/CS218348B1/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/44—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons
    • C10G45/46—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons characterised by the catalyst used
    • C10G45/48—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons characterised by the catalyst used containing nickel or cobalt metal, or compounds thereof
    • C10G45/50—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons characterised by the catalyst used containing nickel or cobalt metal, or compounds thereof in combination with chromium, molybdenum or tungsten metal, or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G1/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal
    • C10G1/04—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal by extraction
    • C10G1/042—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal by extraction by the use of hydrogen-donor solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G1/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal
    • C10G1/06—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal by destructive hydrogenation
    • C10G1/065—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal by destructive hydrogenation in the presence of a solvent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/44—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Description

Předmětem vynálezu je způsob odsolování syntetických peptidů.
Při syntéze peptidů vzniká často situace, kdy je potřebné oddělit žádaný produkt od anorganických nebo organických solí. Pro tento účel lze použít například extrakce do organického rozpouštědla, která je však limitována rozpustností peptidů v tomto médiu a je použitelná jen pro relativně malé chráněné peptidy. Další možností je gelová filtrace, která však vyžaduje, aby odsolovaný vzorek měl malý objem, nebo filtrace přes ionexy. Dále je možno využít protiproudého roztřepávání nebo membránové ultrafiltrace, obě tyto metody jsou však poměrně náročné na přístrojové vybavení.
Tyto nevýhody odstraňuje způsob odsolování syntetických peptidů, jehož podstatou je, že se uvedený vodný roztok filtruje přes kolonu s náplní silikagelu, modifikovaného alkylací alkyltrichlorsilany s alifatickými řetězci s počtem atomů uhlíků 5 až 20 (obsah organického zbytku 7 až 22 %), načež se zbylé soli vymyjí vodou a peptidy se potom eluují organickým rozpouštědlem, popřípadě jeho směsí s vodou.
Tento způsob odsolování využívá hydrofobní interakce peptidů se silikagelem momi alifatickými řetězci (Separon SI—C18, Partisil ODS apod.) ve vodném prostředí, kdy soli nejsou nosičem zadržovány a lze je vymýt vodou. Žádaný peptid je pak z nosiče uvolněn promytím vhodným organickým rozpouštědlem, popřípadě jeho směsí s vodou. Tento způsob má navíc tu výhodu, že velmi šetrným způsobem koncentruje žádaný peptidický materiál i z velkých objemů vodných roztoků (které vznikají například po oxidačním uzavření disulfidického můstku neurohypofysárních hormonů) a navíc při jeho uvolňování z kolony se získává přímo* žádaná látka. Oproti všem shora uvedeným metodám je tento způsob rychlejší, má značnou snadno proměnnou kapacitu a je podstatně jednodušší pokud jde o nároky na přístrojové vybavení. Je proto snadno, přizpůsobitelný, jak pro práci s malým množstvím látek, tak i pro velké preparace.
Způsob odsolování se dále objasňuje v příkladech provedení.
Příklad 1
I <ř-;· , 4. .
; £” a-Tosyl-S-benzylcysteinyl-tyrosyl-isoleucyl-glutaminyl-asparaginyl-S-benzylcysteinyl-prolyl-leucyl-glycinamid (100 mg) byl redukován sodíkem v kapalném amoniaku a oxidován ferrokyanidem draselným (42 mg) ve vodném roztoku (200 ml) stejným způsobem, jak je popsáno v literatuře [Lebl ML, Barth T., Jošt K.: Collect. Czech. Chem. Commun. 43, 1300 (1978)].
Získaný roztok peptidů, obsahující anorganické soli, byl filtrován přes kolonu 5 x x 1 cm naplněnou Separonem SI—C—18 (silikagel alkylovaný oktadecyltrichlorsilanem — obsah organického zbytku 22 %) o velikosti částice 20 μΐη. Kolona byla promyta 15 ml vody a produkt eluován 20 ml methanolu. Po zředění 20 ml vody byl methanol odpařen na vakuové rotační odparce a zbylý vodný roztok byl lyofilizován. Bylo získáno 66 mg peptidického materiálu (oxytocin a jeho dimér), obsahujícího 92 % peptidu (podle UV spektra) a 8 % vody.
Příklad 2
S-benzylmerkaptopropionyl-tyrosyl-isoleucyl-glutaminyl-asparaginyl-S-benzylcysteinyl-prolyl-terc.leucyl-glycinamid (80 mg) byl zpracován stejným způsobem jako v příkladu 1. Bylo získáno 52 mg (8-terc,leucinjoxytocinu a jeho diméru. V produktu bylo obsaženo 94 % peptidů (podle UV spektra) a 6 % vody.
Příklad 3
Hydrochlorid isoleucyl-glutaminyl-asparaginyl-S (β-methoxykarbonylethyl) homocysteinyl-prolyl-leucyl-glycinamidu (200 mg) byl rozpuštěn ve vodě (10 ml) a pH tohoto roztoku bylo upraveno přídavkem 1 mol/ /1 NaOH na hodnotu 12,2. Po jedné hodině bylo pH roztoku upraveno pomocí 1 mol/1 HC1 na hodnotu 6,5. Vzniklý roztok peptidů byl přefitrován přes kolonu 8 x 1,5 cm naplněnou Separonem SI—C—18, kolona byla promyta vodou do neutrální reakce na chloridy a produkt byl eluován 60% vodným methanolem. Po odpaření bylo získáno 172 mg isoleucyl-glutaminyl-asparaginyl-S- (β-karboxyethyl) homocysteinyl-prolyl-leucyl-glycinamidu. Obsah peptidů v produktu stanovený aminokyselinovou analýzou byl 97 °/o, zbytek (3 %) byla voda.
P ř í к 1 a d 4 [8-Arginin]-vasopresin (2,6 mg) byl čištěn vysokotlakou kapalinovou chromatografií na reversní fázi v soustavě methanol — — 0,01 M fosfátový pufr (27 : 63).
Frakce obsahující žádanou látku byla zlyofilizována, získaný lyofilizát byl rozpuštěn ve vodě a filtrován přes kolonu 1 x x 0,8 cm obsahující silikagel modifikovaný oktyltrichlorsilanem (obsah organického zbytku 7%, Partisil ODS). Po promytí vodou za účelem odstranění solí byl peptid eluován směsí methanolu a vody (95:5). Po zředění vodou a odpaření methanolu bylo lyofilizací získáno 1,4 mg [8-Arginin]-vasopresinu neobsahujícího podle analytické vysokotlaké kapalinové chromatografie žádné nečistoty.
Příklad 5
1,1 g l-deamino-8-D-arginin-vasopresinu (dDAVP) vyčištěného pomocí kapalinové chromatografie v systému 90 % methanolu — 10 % fosfátového pufru pH 4,4 bylo zbaveno solí na sloupci Separonu SI—C—18 (40 x 2 cm). Kolona byla promyta 400 ml vody, byl nanesen roztok peptidu v 7 ml vody a kolona byla promyta 600 ml vody. Eluce byla sledována při 230 nm a při promývání nedošlo k7 vymývání peptidu. Zároveň byla sledována vodivost vytékající vo6 dy. Jakmile se snížila na 10 ^S/cm, bylo započato s vymýváním peptidu 70·% vodným roztokem methanolu. Roztok byl z větší části odpařen. Odparek byl zředěn okyselenou vodou (kys. octová) na celkový objem 300 ml a roztok byl zlyofilizován. Bylo: získáno 0,7 . g lyofilizátu dDAVP obsahujícího 88 % peptidu (vypočteno z UV spektra) a 12 θ/ο1 vody a kyseliny octové.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Způsob odsolování syntetických peptidů přítomných po syntéze ve vodném roztoku spolu s organickými a anorganickými solemi, vyznačený tím, že se uvedený vodný roztok filtruje přes kolonu s náplní silikagelu, modifikovaného alkylací alkyltrichlor silany s alifatickými řetězci s počem atomů uhlíků 5 až 20, načež se zbylé soli vymyjí vodou a peptidy se potom eluují organickým rozpouštědlem, případně jeho směsí s vodou.
CS81862A 1980-02-05 1981-02-04 Method of desalting the synthetic pepside CS218348B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/118,860 US4322284A (en) 1980-02-05 1980-02-05 Solvent refining of coal using octahydrophenanthrene-enriched solvent and coal minerals recycle

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS218348B1 true CS218348B1 (en) 1983-02-25

Family

ID=22381184

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS81862A CS218348B1 (en) 1980-02-05 1981-02-04 Method of desalting the synthetic pepside

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4322284A (cs)
EP (1) EP0033621A1 (cs)
JP (1) JPS57500073A (cs)
BR (1) BR8105664A (cs)
CS (1) CS218348B1 (cs)
DD (1) DD156920A5 (cs)
ES (1) ES499095A0 (cs)
PL (1) PL229511A1 (cs)
WO (1) WO1981002305A1 (cs)
ZA (1) ZA81487B (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4495055A (en) * 1982-04-05 1985-01-22 Hri, Inc. Coal catalytic hydrogenation process using direct coal slurry feed to reactor with controlled mixing conditions
US4741806A (en) * 1983-03-16 1988-05-03 Phillips Petroleum Company Solvent Extractor
JPH0730340B2 (ja) * 1983-05-16 1995-04-05 三菱化学株式会社 石炭の油留分への転化方法
US4511460A (en) * 1984-03-21 1985-04-16 International Coal Refining Company Minimizing corrosion in coal liquid distillation
US5047300A (en) * 1989-06-14 1991-09-10 Bolder Battery, Inc. Ultra-thin plate electrochemical cell

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3505203A (en) * 1967-06-26 1970-04-07 Universal Oil Prod Co Solvent extraction method
US3503864A (en) * 1967-12-29 1970-03-31 Universal Oil Prod Co Coal liquefaction method
US3488278A (en) * 1968-01-25 1970-01-06 Universal Oil Prod Co Process for treating coal
US3726785A (en) * 1971-03-03 1973-04-10 Exxon Research Engineering Co Coal liquefaction using high and low boiling solvents
US3867275A (en) * 1973-04-09 1975-02-18 Universal Oil Prod Co Coal liquefaction process
US3884794A (en) * 1974-03-04 1975-05-20 Us Interior Solvent refined coal process including recycle of coal minerals
US4048054A (en) * 1976-07-23 1977-09-13 Exxon Research And Engineering Company Liquefaction of coal
US4022680A (en) * 1975-12-17 1977-05-10 Exxon Research And Engineering Company Hydrogen donor solvent coal liquefaction process
US4018663A (en) * 1976-01-05 1977-04-19 The United States Of America As Represented By The United States Energy Research And Development Administration Coal liquefaction process
US4051012A (en) * 1976-05-17 1977-09-27 Exxon Research & Engineering Co. Coal liquefaction process
US4045328A (en) * 1976-07-23 1977-08-30 Exxon Research And Engineering Company Production of hydrogenated coal liquids
US4123347A (en) * 1976-12-22 1978-10-31 Exxon Research & Engineering Co. Coal liquefaction process
US4190518A (en) * 1977-12-29 1980-02-26 Gulf Research And Development Company Solvent refined coal process
DE2808421A1 (de) * 1978-02-27 1979-08-30 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur verfluessigung von kohle und kohlehaltigen feststoffen
US4252633A (en) * 1978-08-21 1981-02-24 Exxon Research & Engineering Co. Coal liquefaction process
US4222848A (en) * 1978-12-15 1980-09-16 Gulf Oil Corporation Coal liquefaction process employing extraneous minerals
US4255248A (en) * 1979-09-07 1981-03-10 Chevron Research Company Two-stage coal liquefaction process with process-derived solvent having a low heptane-insolubiles content

Also Published As

Publication number Publication date
JPS57500073A (cs) 1982-01-14
PL229511A1 (cs) 1981-10-16
US4322284A (en) 1982-03-30
ZA81487B (en) 1982-02-24
ES8202580A1 (es) 1982-02-01
DD156920A5 (de) 1982-09-29
BR8105664A (pt) 1981-12-15
EP0033621A1 (en) 1981-08-12
ES499095A0 (es) 1982-02-01
WO1981002305A1 (en) 1981-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Weber et al. The isolation and characterization of fulvic acid and humic acid from river water
US4264738A (en) Process for purification of proteolytic enzymes
Payne et al. Selective adsorption of plant products
Habermann et al. Bee venom neurotoxin (apamin): iodine labeling and characterization of binding sites
BG99639A (bg) Метод за получаване и/или пречистване на клавуланова киселина или нейна фармацевтично приемлива сол
US4994555A (en) Process for recovery of glycopeptidic antibiotics
CS218348B1 (en) Method of desalting the synthetic pepside
Ferris et al. The effect of clays on the oligomerization of HCN
AU593242B2 (en) Improvements in or relating to a process for purifying proinsulin-like materials
US4190528A (en) Process for biological purification of waste water
Blondin Isolation of a divalent cation ionophore from beef heart mitochondria
US5043423A (en) Method for purifying low molecular weight compounds of peptide or pseudo-peptide structure
US3931002A (en) Process for removing heavy metals from solutions
US5089664A (en) Process for recovering lactic acid from solutions which contain it
Wachtel et al. Chromatography as a Means of Separating Amino Acids1
US4584400A (en) Refining phenylalanine
Veeraragavan et al. Sample displacement mode chromatography: purification of proteins by use of a high-performance anion-exchange column
AU594047B2 (en) Improvements in or relating to a process for purifying growth hormone-like materials
US5434301A (en) Methods for recovery of acids
CN112898172B (zh) 可被羧肽酶酶解的双亲和功能团化合物的合成方法
CN109748954A (zh) 一种地加瑞克的纯化方法
Takahashi et al. Separation of slow reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) from human lung into four biologically active fractions
US2643210A (en) Vitamin b12-active substance elution from montmorillonite absorbent
CA1169735A (en) Process for the production of an anion exchanger, and a use of same
IZUMIYA STUDIES ON THE INDUSTRIAL PRODUCTION OF FLAVIN-ADENINE DINUCLEOTIDE II. PURIFICATION OF FLAVIN-ADENINE DINUCLEOTIDE USING ION-EXCHANGE RESINS