CS218191B1 - N-iminotrifenylfosforaný 5-nitro-2-furánu a 5-nitro-2-tiofénu a spó sob ich přípravy - Google Patents
N-iminotrifenylfosforaný 5-nitro-2-furánu a 5-nitro-2-tiofénu a spó sob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS218191B1 CS218191B1 CS561781A CS561781A CS218191B1 CS 218191 B1 CS218191 B1 CS 218191B1 CS 561781 A CS561781 A CS 561781A CS 561781 A CS561781 A CS 561781A CS 218191 B1 CS218191 B1 CS 218191B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- thiophene
- furan
- formula
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
2
Vynález sa týká N-iminotrifenylfosfora-nov 5-nitro-2-furánu a 5-nitro-2-tiofénua spósobu ich prípra.vy.
Žlúčeniny podl’a vynálezu neboli doterazpřipravené. Predmetom vynálezu sú N-imi-notrifenylfosforany 5-nitro~2-furá'nu a 5-nit-ro-2-tiofénu všeobecného vzorca I N = P/CeHg/3 / 1 /
kde Y je kyslík alebo síra. Žlúčeniny sa pod-lá vynálezu vyrábajú spósobom, ktorého pod-statou je reakcia, 5-nitro-2-furylazidu vzor-ca II
alebo 5-nitro-2-tienylazidu vzorca III °2N -Cy N3 / III /
'S
s trifenylfosfénom vzorca IV P(C6H5)3 (IV) v prostředí organických rozpúšfadiel zo sku-piny aromatických uhlovodíkov ako sú ben-zén, toluén, xylény, éterov ako sú dietyléter,dimetoxyetán, tetrahydrofurán, dioxán, fu-rán, esterov kyselin ako sú octan etylový,octan metylový, ďalej v tioféne, acetonitrile,dichlórmetáne alebo v ich zmesiach v roz-medzí teplot 10 až 100 °C. ných surovin a získajú sa produkty vo vy-sokých výťažkoch a čistotě. Syntetizovanéžlúčeniny predstavujú novů skupinu amino-furánových a aminotiofénových derivátov soširokou možnosťou syntetického využitia akobiologicky aktívnych preparátov, syntetic-kých intermediátov, syntetických farieb atď.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobme-dzujú, nasledujúce příklady: Příklad 1 15,4 g 5-nitro-2-azidofuránu sa rozpustilov 200 ml éteru a 26,5 g trifenylfosfínu sa,přidalo v 100 ml éteru po kvapkách za inten-zívneho miešania. Po přidaní sa přibližné 30minút reakčná zmes (intenzívně červená)postupné ohřeje k varu za intenzívneho mie-šania. Vylúčená oranžovočervená krystalickálátka sa odfiltruje. Získá sa 35 g oranžovo-červenej kryštalickej látky o t.t. 192—197 °C,5-nitro-2-furyl-N-iminotrífenylfosf oránu. Příklad 2 8,5 g 5-nitro-2-azidotiofénu sa rozpustilov 200 ml tetrahydrofuránu a za intenzívnehomiešania sia přidalo 14 g trifenylfosfínuv 100 ml éteru pri teplotě miestnosti. Po při-daní (15 minút) sa reakčná zmes 15 minútzahrievala k varu a po oddestilovaní 150 mlrozpúšťadla sa získalo 17,5 g 5-nitro-2-N--iminotrifenylfosforanotiofénu ako oranžovějkryštalickej látky o t.t. 179—181 °C.
Pre C4H2N2O3 (molekulová hmotnost 154,1)připraveného podlá příkladu 1 bolo elemen-tárnou analýzou stanovené:
%|C %<H vypočítané 27,42 1,38 stanovené 27,05 1,50
%N 38,37 38,70
Reakcia prebieha podl’a rovnice:
»3 + P/CeH5Z3 1 H NMR spektrum (bolo namerané napřístroji Tesla BS — 467, TMS v CDC13):δ =6,01 ppm 5=7,34 ppm J34=3,8 Hz h3 h4 - °2N O ’
Pre C4H2N4O2S (molekulová hmotnost 170)připraveného podlá příkladu 2, bolo elemen-tárnou analýzou stanovené: vypočítané stanovené
%C %H 24,71 1,2424,02 1,50 %N %'S34,58 19,75 34,05 19,55 kde Y je O alebo S. Výhodou spósobu přípravy N-iminotrife-nylfosforanov 5-nitro-2-furánu a 5-nitro-2--tiofénu podl’a vynálezu spočívá v tom, žesyntézy sú jednostupňové z poměrně dostup- 1 H NMR spektrum (bolo namerané napřístroji Tesla BS — 467 v benzéne — d6,TMS): δ = 5,60 ppm δ =7,10 ppm J3,4 = 4,5 Hz h3 h4
Claims (2)
- 3 PREDMET VYNÁLEZU 1. N-Iminotrifenylfosforany 5-nitro-2-furánua 5-nitro-2-tiofénu všeobecného vzorca I O2N-< ^-N = P(C6H5)3 (I) Y kde Y je kyslík alebo síra.
- 2. Spósob přípravy zlúčenín podl’a bodu 1vyznačujúca sa tým, že sa 5-nitro-2-furyl-azid vzorca II o2n-^ >-n3 (II) alebo 5-nitro-2-tienylazid vzorca III o2N-^ >-n3 (III) s reaguje s trifenylfosfínom vzorca IV P(C6H5)3 (IV) v prostředí organických rozpúšťadiel zoskupiny aromatických uhlovodíkov ako súbenzén, toluén, xylény, éterov ako sú di-etyléter, dimetoxyetán, tetrahydrofurán,dioxán, furán, esterov kyselin ako sú oc-tan etylový, octan metylový, ďalej v tio-féne, acetonitrile, dichlórmetáne alebov ich zmesiach v rozmedzí teplot 10 až100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS561781A CS218191B1 (sk) | 1981-07-23 | 1981-07-23 | N-iminotrifenylfosforaný 5-nitro-2-furánu a 5-nitro-2-tiofénu a spó sob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS561781A CS218191B1 (sk) | 1981-07-23 | 1981-07-23 | N-iminotrifenylfosforaný 5-nitro-2-furánu a 5-nitro-2-tiofénu a spó sob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS218191B1 true CS218191B1 (sk) | 1983-02-25 |
Family
ID=5401361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS561781A CS218191B1 (sk) | 1981-07-23 | 1981-07-23 | N-iminotrifenylfosforaný 5-nitro-2-furánu a 5-nitro-2-tiofénu a spó sob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS218191B1 (cs) |
-
1981
- 1981-07-23 CS CS561781A patent/CS218191B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Rao et al. | Synthesis and antitumor activity of novel α‐aminophosphonates from diterpenic dehydroabietylamine | |
| DE2824575A1 (de) | 1,3-dithietan-2-carbonsaeuren sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| CN104098507B (zh) | 一种羟吲哚螺环丙烷衍生物及其合成方法 | |
| Caine et al. | Synthesis of (.+-.)-umbelactone | |
| CS218191B1 (sk) | N-iminotrifenylfosforaný 5-nitro-2-furánu a 5-nitro-2-tiofénu a spó sob ich přípravy | |
| CH635092A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer benzopyranderivate. | |
| DE1545897A1 (de) | Verfahren zur Acylierung von Verbindungen der Cephalosporinreihe | |
| CN114539318B (zh) | 开环葫芦脲磷酸盐化合物及其制备和在药物增溶中的应用 | |
| US2458328A (en) | 2 (4,4'bis dimethylaminobenzohydryl) 5 dimethylaminobenzoic acid | |
| Liu et al. | One-pot synthesis of novel polysubstituted 1, 1′-phenylene-bipyrrole via the double [3+ 2] cycloaddition reaction | |
| DE69010086T2 (de) | Organosiliciumverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung. | |
| CN107793373B (zh) | 2-取代苯并三嗪酮衍生物及其制备方法 | |
| US4542220A (en) | Preparation of derivatives of dichloroacetic acid esters | |
| US3464999A (en) | Thiadiazolylisothiazoles | |
| DE4240042A1 (de) | Fullerenderivate, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung | |
| CN116332902B (zh) | 一种1,3-二硫杂环丁烷-2,4-二亚基类化合物及其合成和应用 | |
| US4289894A (en) | Pentachlorophenyl-phenyl malonate compound suitable for use as acylating agents | |
| SU732267A1 (ru) | Карборансодержащие алифатические нитрилы как промежуточный продукт в синтезе карборанилпропионовой кислоты | |
| JPH059414B2 (cs) | ||
| AT258953B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Bis(hydroxymethyl)pyridindicarbamat-Derivate | |
| WO2006122444A1 (en) | Preparation method of chloramine phosphorus | |
| CN113402547A (zh) | 一种n-酰基磷酰胺类化合物的合成方法 | |
| CS218188B1 (sk) | Azidy 5-nitro-2-furánu alebo 5-nitro-2-tiofénu a spósob ich přípravy | |
| US4182892A (en) | Malonic esters | |
| JPS5888361A (ja) | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 |