CS216606B1 - Azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation the same - Google Patents
Azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation the same Download PDFInfo
- Publication number
- CS216606B1 CS216606B1 CS819276A CS819276A CS216606B1 CS 216606 B1 CS216606 B1 CS 216606B1 CS 819276 A CS819276 A CS 819276A CS 819276 A CS819276 A CS 819276A CS 216606 B1 CS216606 B1 CS 216606B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogen
- solution
- residue
- acid
- sulfo
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 sulfo- Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- GVBHCMNXRKOJRH-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=N1 GVBHCMNXRKOJRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XZSZSTCLQANXKU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,4-difluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC=C(Cl)C(F)=N1 XZSZSTCLQANXKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 6
- ODMHNISSKQSEFM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoxaline-5-carbonyl chloride Chemical compound ClC1=C(Cl)N=C2C(C(=O)Cl)=CC=CC2=N1 ODMHNISSKQSEFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract description 10
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 51
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 5
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 5
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- CSGQJHQYWJLPKY-UHFFFAOYSA-N CITRAZINIC ACID Chemical compound OC(=O)C=1C=C(O)NC(=O)C=1 CSGQJHQYWJLPKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000012066 reaction slurry Substances 0.000 description 2
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 2
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 2
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005431 alkyl carboxamide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960001506 brilliant green Drugs 0.000 description 1
- HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N brilliant green cation Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N oic acid Natural products C1CC2C3CC=C4CC(OC5C(C(O)C(O)C(CO)O5)O)CC(O)C4(C)C3CCC2(C)C1C(C)C(O)CC(C)=C(C)C(=O)OC1OC(COC(C)=O)C(O)C(O)C1OC(C(C1O)O)OC(COC(C)=O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Natural products C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/008—Monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Vynález se týká azobarviv obsahujících zbytek kyseliny citrazinové v molekule a způsobu je jich přípravy. Podstatou způsobu je kopulace diazotovaných aromatických aminů s kyselinou citrazinovou (2,6-dihydroxypyridin-4-karboxylovou) při teplotách 0 až 50 °C, popřípadě následující substituce získaných barviv.
Azobarviva vznikající kopulací diazotovaných aminů s kyselinou citrazinovou nebyla dosud popsána. Svými barvicími vlastnostmi mají podle konstituce charakter barviv přímých, reaktivních i disperzních, a jsou dostupná v řadě odstínů, zejména žlutém, oranžovém, červeném, hnědém a černém. Jsou vhodná pro barvení textilních substrátů, přírodních i syntetických.
Způsob přípravy azobarviv vzorce I,
216 606
I
216 606 kde značí
Ar zbytek diazokomponenty benzenové nebo naftalenové řady,
R hydroxyl, alkoxyl, kde alkyl obsahuje 1 až 12 atomů uhlíku, aminoskupinu, dialkylamlnoskupinu, kde alkyl obsahuje 1-16 atomů uhlíku, alkylaminoskupinu, kde alkyl obsahuje 1-16 atomů uhlíku,
R^ vodík, sulfo-, hydroxy-, karboxyskupinu, halogen,
R2 vodík, sulfo, karboxyskupinu, halogen, aminoskupinu, popřípadě substituovanou, nitroskupinu, -SO2-CH=CH2,
Rj vodík, aminoskupinu, popřípadě dále substituovanou zbytkem kyanurchloridu, 2-metoxy-4,6-dichlortrianinu, 2,4,5,6-tetrachlorpyrimidinu, 2,4-difluor-5-chlorpyrimidinu, 2,3-dichlorchinoxalin-5-karbonylchloridu, chloracetylchloridu, popřípadě dále substituované zbytkem kyanurchloridu, v němž jeden atom Cl může být nahrazen zbytkem anilineulfokyseliny, přičemž v případě, že Ar značí zbytek naftalenové řady, je R^ = vodík, R2 = vodík, popřípadě sulfoskupinu a R^ = sulfoskupínu, spočívá podle vynálezu v tom, že se diazotované aromatické aminy obecného vz>. II,
kde R-^ a R2 mají výše uvedený význam a R^ značí vodík nebo aminoskupinu, kopulují se sloučeninou obecného vzorce HI,
III
4* kde R má výše uvedený význam, při teplotě 0 až 50 °C a pH 3 až 9, popřípadě, značí-ll R3 ve vzorci II aminoskupinu dále substituovanou reaktivními zbytky, připraví se nejprve odpovídající reaktivní sloučenina vzorce IV,
Z - NH
so3h
IV
216 606 kde Z je reaktivní zbytek, a tato reaguje, před kopdecí, popřípadě po ní s kyselinou citrazinovou, se sloučeninou vzorce V,
kde a Rg mají výše uvedený význam, popřípadě dále s kycnirchloridem.
Jako aktivních komponent možno podít kromě diczotovcných aromaaických aminů. benzenové a naftclenové řady i polycyklioké a heterocyklické sloučeniny, substituované ne jádře halogenem, nitroskupinou, alkylem, alkoxylem, popř. solubilizačni skupinou, jako -SOjH, COOH, event. jejich deriváty, jako karboxamidovou, alkylkarboxamidovou skupinou.
V případě aromC:ických dicminů předchází obvykle kopdaci s kyselinou citraznnovou dkylcce, resp. acylace, jako reakce s 2,4-dihalogeni66ía·rllainoinlkoxo/-l,3,5-triazinem, 2,4,5,6tetraccl0oгprriπlldinem, 2,4,6-tri:loir-5-ctalorprгimidinem, chlorccetylchloridem, 2,3-dblr‘omp?opioiylchlcridem a dalšími tzv. reaktivními zbytky, a na uvedené N-substituovcné aminnoloučeniny se potom působí diczoniovými solemi shora uvedených aromCických c heterocykLických aminů.
V případech, kdy vzniklé czobarvivo podle povchy Octivní komppnnnty, obsíCiujjcí funkční skupiny schopné substituce, jako . aminoskupinu, ccylaminoskupinu nebo cmii^n^eCl^k^J^skupinu, nebo jiná obdobná známá seskupení, je možné zavést do mooekiuLy barviv další substituenty, jako vhodný ccyl, bensoyl, tosyl ctd·, c zvláště zavádění zbytků s reaktivními centry, jež Jsou charaCtteistická pro tzv. reaktivní barviva, má značný technický význam.
Kopplační reakce s kyselinou citrrcznnovou nebo jejími deriváty lze provádět v roztoku nebo v slsppni.
Pro ilustraci jsou uvedeny některé z typů aktivních komponent pro koptuaci s kyselinou c jejími deriváty v tabuLce.
216 606
Tabulka
216 606
216 606 б
V případě reaktivních barviv lze změnit vlastnosti zavedením dalšího reaktivního centra před kopulací s kyselinou citrazinovou, jako
kde
Ar je benzenový spojovací článek,
X chlor, aromatický amin, aminoskupina, Cy označuje s-trlazinový cyklus
Z porovnání vlastností nových barviv připravených podle tohoto vynálezu, se stávajícími žlutými značkami, vyplývá žádaný odstín zelenavé žlutí, velká vydatnost a stálost na textilních substrátech·
Ekonomická výhodnost je předurčena použitím meziproduktu dostupného synteticky z tuzemských surovin.
Vlastnosti uvedených žlutých barviv lze využít к následující příprav^ a nuencování barviv jiných odstínů, jako zeleně, šarlatu, olivu atd.
Příklad 1
17,3 hmot, dílu kyseliny sulfanilové bylo rozpuštěno v 400 ml vody a 40 ml 2,5N roztoku uhličitanu sodného. Po ochlazení na 10 °C byl tento roztok smíchán s 40 ml 2,5N roztoku dusitanu sodného ve vodě a najednou vlit do roztoku 100 ml vody a 100 ml 2,5N kyseliny solné. Po 10 minutách míchání byl případný nadbytek kyseliny dusité otupen roztokem kyseliny amidosulfonové a suspenze diazoniové soli byla během 15 minut za intenzivního míchání přilita do roztoku 15,5 hmot, dílu kyseliny cit raz lnové, rozpuštěné v 500 ml vody a 50 ml 2,5N roztoku uhličitanu sodného. Minerální kyselost byla v průběhu kopulace trvale otupována 2,5N roztokem uhličitanu sodného na slabě červenou reakci indikačních papírků, napojených brilantní žlutí. Po skončení kopulace byla barviva izolována okyselením a vysolením chloridem sodným (10 % hmot, dílů na objem reakční směsi) ve výtěžku 22 hmot. dílů.
Po vybarvení konvenčním postupem na vlně a polyamidu se získá brilantní žlutý odstín s dobrými mokrými stálostmi a světlo stálostí.
216 606
Příklad 2
Stejxýo způsobem jako u příkladu 1 bylo z 17,3 hot, dílu kyseliny orťanLlavé (kyseliny o-aminobernensulfonové) připraveno ve výtěžku 23 hmot, dílů barvivo vybarvující vlnu a polyariLd v brilantním zelenožlutém odstínu s dobrými robými stálostmi a výbornou světlostálostí.
V tabulce I jsou uvedeny příklady kyselých monoaezbbrriv odvozených od kyseliny citrazinové a vybarvení na vlně a polyamidu.
Tabulka ’ I
| Příkl. | Aktivní koopp^nta | R | Vybarvení |
| 3 | 2-oaftylsoin-6-θul·fetyselins | OH | žlul |
| 4 | 2-nsfty lsminol>5··íiaulfetyselioa | OH | žluí |
| 5 | 2-oaftylsoin-4,8-diaulf okyselina | OH | žluí |
| 6 | 2-^0^^01^1., 5,7-tciθuL·eotyarlioa | OH | žlul |
| 7 | 2-naftylsoio-3,6,81tcisufeo kyselina | OH | žlul |
| 8 | l-naftylsoin-6-sιU.fekУselins | OH | žluí |
| 9 | 1-nsf ty 1 Olo^-suIÍ okysel ina | OH | žluí |
| 10 | ^оп^у^оЗш- 8- sulfoky se li na | OH | žiu! |
Příklad 11
55,2 hrno!;. dílu kyannuchloridu bylo rozpuštěno v 3<00 O bezvodého acetonu a za míchání přilbo do 2000 °L vody vyhllazeoé na 2 °C· К této suspensi byl ^Ldáta během 30 minut roztok 56,4 hmot, dílu o-fenУ·βodiamnoaUfoetУ sliny v 500 ml vody a 120 ml 2,5N roztoku uiličitanu sodného. Teplota se během kondenzace udržuje na 2 až 3 °C zevním chlazením· VznnkkSící kyselina chlorovodíková se otupuje roztokem sody (positivní reakce na papírku napojeném brilantní žluuí). Po skončené konddmaci se roztok okysel 500 ml 2,5N roztoku kyseliny solné a za intenzivního míchání se diazotuje přidáním 120 ml 2,5N roztoku dusitanu sodného po kapkách.
46,5 hmot· dílu kyseliny citrazOnnvé bylo rozpuštěno v 300 ml vody a 300 ml 2,5N roztok tfilčitanu sotoé^ a ochozeno na 5 °C. Do tototo rozteku byla během 30 minut vnesena čerstvě při pravená suspenze ^azo^ové soli. Reakční směs udržována v alkalické oblassi pH přídavkem roztoku unčitanu sodného (na papírku napojeném brilantní žluuí). Po skončené koptuaci bylo žluté barvivo izolováno vysolením chloridem sodným (15 % hmot, na objem roztoku) a okyselením kyselinou solnou na slabě kyselou reakci. po fll/raci bylo barvivo pr 15% solanku a vakuově uauěeno při 20 °C.
216 606
Barvivo vybarvuje - celulosová vlákna pi konvenčních způsobech . barvení brilantnfo zelenavě žlutým odstínem.
Příklad 12 .
56.4 hmot. dílu mfeunrlenliaimnasUfolkreeliny bylo rozpuštěno v 1000 m vody a
150 m 2,5N roztoku lůhlčitanu sodného. Po přidán:! 1 g Kcortamolu NNO byla reakční směs zevně ochlazena ledem na teplotu 2 až 3 °C a potom vneseno 55,2 hmot. dílu jemného krystalického kyanturdú-oridu. Vznikající kyselina byla stupována přídavkem dalšího roztoku sody tak, aby pH reakční směsi se pohybovalo okolo 10. Když asi po 1 hodině přešly pevné podíly z reakční směsi do roztoku, byl najednou přidán roztok 51,9 hmot, dílu kyseliny suLfamlové, rozpuštěné v 500 mí vody, a 150 m 2,5N roztoku sody. Teplota reakční směsi byla potom zvýšena na 40 °C a na této výši udržována 90 mnut. MiMrťá.ní kyselost byla současně otupována roztokem sody.
Po skončení reakce byl roztok okyselen přídavkem 500 m 2,5N roztoku kyseliny solné, ochlazen na 5 °C a fóazotován přikapáním 120 m 2,5N roztoku dusitanu sodného.
46.5 hmot, dílu kyseliny oitrazinové bylo rozpuštěno v 300 m. vody a 300 m 2,5N roztoku u^1^:LčlL;^íí^u sodného a ochlazeno na 10 °C. K tomuto roztoku byl Whem 30 minut přilit roztok 'diazoniové soli. Přídavkem roztoku bh.ičitíniu sodného udržována trvale a.kmita reakční směěi na pooitivní reakci na brilantní žlut. Po skončení kopi^ace byl roztok okyselen kyselinou solnou na pH 2 až 4 a vysolen pevným chloridem sodným (15 % na objem). °flltrované barvivo promyto 2C% solankou a usušeno při 60 °C. Po vybarvení obvyklým postupy vykazuje barvivo na celulosoivýčh vláknech brilantní zelenožlutý odstín.
Příklaty rea^mv^ch barviv pro celulózové, animáfl.in i poly£im.dová vlákna s ranými reaktivními skupinam jsou uvedeny v 'tabuLce II.
216 606
Tabulka II
| P5ÍKL. | Barevná část mlekuLy | Reaativní článek | Zbsarvení |
| 13 | 3“tMnoo4“Sslff-l“feoylazo-3 ”-p^idin-2 '-h^OTo^-ó^-on-4 -karboxylová kyselina | 2-теeofyl-,б--iiCxLfr-O^^-triazin | zelenavá žiuE |
| 14 | a . 3- am no-4- su fo-1-f e nylazo-3 / * * -py^idin-2 -hydroxy-6 -on-4 - -karboxylová kyselina | 2,4,5,6^^^^^-pyrimdin | zelenavá žluE |
| 15 | 3-tminoo4-sslfo-ϊ-feolltzf~3”- * / / -pyridin-2 -hydroxy-6 -on-4 - -^karb^:x^^^ová kyselina | 2,4,6-trifLuor^- - chlor pyr^mldAn | zelenavá žlul |
| 16 | 3-tminoo4--slfffl-feoyltzf-3-p^idin-2 '-h^ojo!- '-on-4 '-karboxylová kyselina | 2,3-dichlorCtó.nof aain- ^-karbony-chlorid | zelenavá žlut |
| 17 | 3-tminoo4--slfo-l-feolltzf-3”-pyridin-2 '-hydrou- '-on-4'-karboxylová kyselina | cЫ.fracetylchlfrid | zelenavá žlut |
Příklad 18 •
28.1 hmot, dílu solLfoesteru ' ^aminofertyli^-hyckO^etylsulfonu bylo rozpuštěno v 300 m vody, přidáno 100 mL 2,5N kyseliny solné, ochlazeno na 5 °C a za intenzivního míchání diazotováno připuštěním 40 mL 2,5N roztoku dusitanu sodného. Roztok diazoniové soli byl potom během 20. minut . při kapán do roztoku 15,5 hmot. dílu kyseliny citrazinové, rozpuštěné ve 100 mL vody a 100 m 2,5N roztoku sody. Po daLších 30 mnutách míchání bylo barvivo isolováno přidáním 70 ' hrnců, dílů ChLoridu sodného a okyselením reakční břečky koncentrovanou kyselinou solnou na pozitivní reakci na Koingo papírky.
Po filtraci vyloučených drobných žlutých krystalků, promni roztokem 2(% solanky a usušení bylo získáno 35 hmot. dílů barviva. Standardním způsobem vybarvení poskytuje na bavlněném mateeiálu vybarvení brilantního zelenožlutého odstínu·
Příklad 19
31.1 hmot. dílu sU^oesteru 4-m? . oal-3-amnofenlL-2 '-h^hro^ytylsulfonu zpracováno jako v příkladu 18. Při ’ izolaci . získáno 34 hmot, dílů barviva, které vybarvuje bavlnu červenožlutým odstínem.
216 606
Příklad 20 hmot· dílů sulfoesteru 4-amlnofanyl-2f4iydro^etylsulfonu bylo rozpuštěno v 500 m vody a ochlazeno na 2 °C. Za míchání bylo vneseno 18,4 hmot, dílu Jemně rozetřeného kyarudcChoridu. Opatrným přidáváním 2,5N roztoku . uh.ičitaru sodného bylo pH suspenze udržováno okolo hodnoty 3. Kondenzace byla po 1 hodině skončena a potom přilit roztok 18,6 hmot· dílu m-fenlenLianinseufoJkysliny ve 100 m vody a 40 mL 2,5N roztoku uhičitanu sodného. Teplota roztoku byla zvýšena na 40 °C a průběh . kondenzace urychlován přidáváním dalšího roztoku u^čitanu sodného tak, aby hodnota pH se pohybOTtOLa okolo 10. Po skončení reakce byl roztok ochlazen zevně ledem na 10 °C, otyselen 100 ώ. 2,5N roztoku kyseliny solné a diazotován přikapáním 40 mL 2,5N roztoku dusitanu sodného. Roztok diazoniové soli tjy za míchání vnesen do roztoku
15,5 hmo. dílu kyseliny citrazinové, rozpuštěné v 200 m vody, a 150 mi 2,5N roztoku uhličitanu sodného. Vytvořené barvivo bylo vysráženo z roztoku okyselením kyselinou solnou a vysolením 15 % chLoridu sodného (vztaženo na objem). Barvivo vybarvuje celulosová vlákna zelenavě žlutým brilantním odstínem.
Příklad 21 <
14,3 hmoo. dílu 4-dlor-2-am.m) fenolu bylo rozpuštěno při 60 °C v 400 m vody a 100 °L 2,5n tyseliny solné. Po ochlazení zevně ledem na 10 °C tyl amiitofejnol ^azotovto přikapáním roztoku 6,9 hmo. dílu dusitanu sodného v 30 mL vody. Roztok diazoniové solí tyl zklerován, rozmícháním s 2 g kar x^.rafinu a po filtraci tyl během 30 m.nut při kapán za míchání do roztoku 15,5 hrno, dílu kyseliny citrazinové, rozpuštěné ve 200 mL vody a 120 mL 2,5N roztoku uaUčitanu sodného. Vytvořené barvivo tylo izolováno přídavkem 50 hmot, dílů chloridu sodného a okyselením reakční břečky koncentrovanou kyselinou solnou na positivní reakci na kongočerveň, filtrací, probytím 15% solankou a sušením při 110 °C. Výtěžek je 35 hm>t, dílů barviva.
Po vybarvení na vlněném . vlákně se současnou metalisací chromém poskytuje sytý červený odstín s dobrým mokrými stálostmi i světlostáLostí.
Příklad 22
Z 15,4 hmo, dílu 4-nitro-2-minofenolu bylo stejtym způsobem jako u příkladu 21 . získáno 31 hmoot, dílů barviva, vybarv^ícího vlněná vlákna poněkud modřejším odstínem než v předdaááe Jícím příkladu. t ·
216 606
Claims (2)
- Р й E D Μ fi T VYNÁLEZU1· Azobarviva obsahující zbytek kyseliny citrazinové v molekule obecného vzorce I, (I) kde značíAr zbytek diazokomponeniy benzenové nebo naftalenové řady,R hydroxyl, alkoxyl, kde alkyl obsahuje 1 až 12 atomů uhlíku, aminoskupinu, dialkylaminoskupinu, kde alkyl obsahuje 1 až 16 atomů uhlíku, alkylaminoskupinu, kde alkyl obsahuje 1 až 16 atomů uhlíku,R^ vodík, sulfo-, hydroxy-, karboxyskupinu, halogen,Rg vodík, sulfo-, karboxyskupinu, halogen, aminoskupinu popřípadě substituovanou, nitroskupinu, skupinu -SOg-CH=CH2,R^ vodík, aminoskupinu, popřípadě dále substituovanou reaktivním zbytkem kyanurchloridu, 2-metoxy-l,6-dičhlortriazinu, 2,4,5,6-tetrachlorpyrimidinu, 2,4-difluor-5-chlorpyrimidinu, 2,3-dichlorchinoxalin-5-karbonylchloridu, chlor ade tyl chloridu, popřípadě dále substituované zbytkem kyanurchloridu, v němž jeden atom chloru může být nahrazen zbytkem anilinsulfokyseliny, • přičemž v případě, že Ar značí zbytek naftalenové řady je R^=vodík, Rg=vodík, popřípadě sulfoskupina a Ry= sulfoskupina.
- 2. Způsob přípravy azobarviv podle bodu 1, vyznačený tím, že se diazotované aromatické aminy obecného vzorce II (II) v případě, že R^ a Rg mají výše uvedený význam a R^ značí vodík nebo aminoskupinu, kopulují se sloučeninou obecného vzorce III, (III) kde R má výše uvedený význam, při teplotě O až 50 °C a pH 3 až 9, popřípadě,216 606 znsčí-li R^ ve vzorci II aminoskupinu dále substituovanou reaktivními zbytky, připraví se nejprve odpovíddjící reaktivní diazosloučenina vzorce IV, (IV) kde Z je reaktivní zbytek, a tato reaguje, před kopuu.aaí, popřípadě po nd, s ky0e linou citrazinovou, se sloučeninou vzorce V, kde R^ a Rg mjíd výše uvedený význam, popřípadě dále s kyanurchloridem.Vytiskly Moravské tiskařské závody, provoz 12, Leninova 21, Oloipouc
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS819276A CS216606B1 (en) | 1976-12-15 | 1976-12-15 | Azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation the same |
| DE19772755683 DE2755683A1 (de) | 1976-12-15 | 1977-12-14 | Citrazinsaeure-rest enthaltende azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
| CH1545577A CH634092A5 (en) | 1976-12-15 | 1977-12-15 | Process for preparing azo dyes containing the citrazinic acid radical |
| CS78632A CS216607B1 (en) | 1976-12-15 | 1978-01-31 | Chromcomplex azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation of the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS819276A CS216606B1 (en) | 1976-12-15 | 1976-12-15 | Azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216606B1 true CS216606B1 (en) | 1982-11-26 |
Family
ID=5432150
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS819276A CS216606B1 (en) | 1976-12-15 | 1976-12-15 | Azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation the same |
| CS78632A CS216607B1 (en) | 1976-12-15 | 1978-01-31 | Chromcomplex azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation of the same |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS78632A CS216607B1 (en) | 1976-12-15 | 1978-01-31 | Chromcomplex azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation of the same |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH634092A5 (cs) |
| CS (2) | CS216606B1 (cs) |
| DE (1) | DE2755683A1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ300680B6 (cs) * | 2007-09-25 | 2009-07-15 | Univerzita Pardubice | Kovokomplexní azobarviva na bázi kyseliny citrazinové, zpusob jejich prípravy a zpusob barvení živocišných a syntetických substrátu |
-
1976
- 1976-12-15 CS CS819276A patent/CS216606B1/cs unknown
-
1977
- 1977-12-14 DE DE19772755683 patent/DE2755683A1/de not_active Ceased
- 1977-12-15 CH CH1545577A patent/CH634092A5/de not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-01-31 CS CS78632A patent/CS216607B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ300680B6 (cs) * | 2007-09-25 | 2009-07-15 | Univerzita Pardubice | Kovokomplexní azobarviva na bázi kyseliny citrazinové, zpusob jejich prípravy a zpusob barvení živocišných a syntetických substrátu |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2755683A1 (de) | 1978-06-22 |
| CH634092A5 (en) | 1983-01-14 |
| CS216607B1 (en) | 1982-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO142675B (no) | Nye disazofargestoffer, saerlig for farging av papir | |
| JPH02102271A (ja) | アニオン型トリアジニルアミノジスアゾ染料 | |
| EP0252508B1 (en) | Water soluble disazo colorant and dyeing method using the same | |
| GB2159829A (en) | Disazo reactive dyes containing b-sulfatoethylsulfonylanilinotriazinyl groups | |
| JPS5930859A (ja) | モノアゾ染料，その製法及び用途 | |
| KR20010079572A (ko) | 연결을 함유하는 반응성 염료 | |
| JPH0329825B2 (cs) | ||
| KR100419691B1 (ko) | 모노아조분산염료 | |
| US3900460A (en) | Water-soluble disazo compounds containing a pyrazole component | |
| US3454552A (en) | Disazo cationic dyestuffs containing a quaternary ammonium group | |
| CS216606B1 (en) | Azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation the same | |
| US3528961A (en) | Monoazo dyes from e-caprolactam | |
| US3591577A (en) | Reactive triazine containing azo dyestuffs | |
| US3352846A (en) | Monoazo pyrimidine dyes | |
| US3435023A (en) | Water-soluble mono and disazo dyestuffs containing n-(thiosulfato-alkanoylamino) groups | |
| US5459244A (en) | Polyfunctional azo reactive dyestuffs containing a morpholinyl-substituted fluorotriazine radical | |
| US2427995A (en) | Sulfofluorides of azoic dyestuffs | |
| US3905950A (en) | Reactive disazo dyestuffs containing 1-aminoalkyl-6-hydroxypyrid-6-one and monochlorotriazinyl groupings | |
| JPH0931347A (ja) | アゾ染料及びそれらの製造方法 | |
| US4254026A (en) | Water-soluble monoazo dyestuffs | |
| US4182713A (en) | Benzotriazoles useful as azo dyestuff intermediates | |
| JPH06212083A (ja) | アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途 | |
| US2175815A (en) | Copper complex compounds of disazo dyestuffs of the stilbene series | |
| CA1070693A (en) | Water-soluble benzoxanthene and benzothioxanthene compounds, process for preparing them and their use as dyestuffs | |
| KR0148686B1 (ko) | 수용성 프탈로시아닌 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도 |