CS216607B1 - Chromcomplex azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation of the same - Google Patents
Chromcomplex azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation of the same Download PDFInfo
- Publication number
- CS216607B1 CS216607B1 CS78632A CS63278A CS216607B1 CS 216607 B1 CS216607 B1 CS 216607B1 CS 78632 A CS78632 A CS 78632A CS 63278 A CS63278 A CS 63278A CS 216607 B1 CS216607 B1 CS 216607B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl contains
- molecule
- preparation
- chromcomplex
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- CSGQJHQYWJLPKY-UHFFFAOYSA-N CITRAZINIC ACID Chemical group OC(=O)C=1C=C(O)NC(=O)C=1 CSGQJHQYWJLPKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- -1 sulfo- Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1O SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 description 1
- 239000002905 metal composite material Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/008—Monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Vynález se týká cUгlP)oomplee□lícU azobarviv obalujících jako pasivní komipmentu zbytek kyseliny citrazinové a způsobu jejich přípravy.
Kovokomppemí barviva obsan^jcí heterocyklické sloučeniny a zbytek kyseliny citrazinové v pooekiu.e jsou známá z US pat. 2,857.372. Rovněž jsou' známa barviva obsaiující kyselinu citrazinovou, která mjjí charakter barviv přímých disperzních a reaktivních.
Nyní bylo zjištěno, že lze tato barviva doplet o cUrlPoommPe:иní sloučeniny obsahující sloučeniny benzenové řady s hyйrlxys0upinlU v o-poloze k azoskupině.
Způsobpřípravy cUrlmkoppPlэαlícU azobarviv vzorce · I,
216 607
216 607
kde značí
R hydroxyl, alkoxyl, kde alkyl obsahuje 1 až 12 atomů uhlíku, aminoskuplnu, dialkylaminoskupinu, kde alkyl obsahuje 1-16 atomů uhlíku, alkylaminoskuplnu, kde alkyl obsahuje 1-16 atomů uhlíku,
R^ vodík, halogen, sulfo-, nitroskupinu,
R2 hydroskupinu v o-poloze к azoskuplně, spočívá podle vynálezu v tom, že diazotovaný aromatický amin vzorce II,
(II) kde R, R^ a R2 mají výše uvedený význam, reaguje s kyselinou citrazinovou nebo jejími deriváty vzorce III,
(ΠΙ) kde R značí hydroxyskupinu, álkoxyl, kde alkyl obsahuje 1 až 12 atomů uhlíku, ami no skupí nu, dialkylaminoskuplnu, kde alkyl obsahuje 1-12 atomů uhlíku, alkylaminoskupinu, kde alkyl obsahuje 1-12 atomů uhlíku, a na vzniklou sloučeninu se působí chromltými
216 607 solemi v neutrálním až mírně áLkelickém prostředí.
Níže uvedené příklady , uvádějí ilustrativně provedení podle vynálezu.
Příklad 1
14,3 dílu 4-chlor-2-aminofenolu bylo rozpuštěno při 60 °C v 400 mL vody a . 100 ml 2,5N kyseliny solně. Po oclhLazení zevně ledem na 10 °C b/1 amiinfenol «diazotován přikapáním roztoku 6,9 hmot, dílu dusitanu sodného v 30 tíl vody. Roztok diazoniové soli byl sklerován, rozmíchán s 2 g karto г afinu a po filtraci byl během 30 minut přikapán za míchání do roztoku 15,5 hmot, dílu kyseliny citrazinové, rozpuštěné ve 200 ml vody, a 120 m 2,5N roztoku uiličitanu sodného. Pasta barviva byla rozmíchána v 1000 m. vody, 100 mi 36% hydroxidu amonného a 31 hmot, dílů kyseliny chromsaaicylové (obsahuje 12 % hmot, chrómu). Reakční směs udržována ve varu celkem 12 hodin, až v průběhu reakce vznikaaící chromcornple^rní barvivo (poměr barvivo : chrom 1 : 1) přejde na komplex 2 : 1. Po skončení reakce byl roztok vysrážen kyselinou solnou, zfiirrován a filtrační koláč promet 10% solankou. Po vysušení bylo získáno 36 hmrt, dílů barviva, které po vybarvení na animéáních vláknech poskytuje sytě červenohnědé odstíny s dobrými mkrýmí stálostmi a dobrou světlost&ostí.
Příklad 2 .
Analogickým způsobem jako u příkladu 1 byl připraven chromitý komppex barviva z 15,4 hmot, dílů 4-nitro-2-aminofenolu.
Re akční dobu chromace bylo možno upravit na 6 hodin. Isolované barvivo vybarvuje vlákna tmavo červeným odstínem.
Nová barviva barví animéání vlákno červenohnědým odstínem.
Claims (2)
1· Chrankomplexní azobarviva obsahující zbytek kyseliny citrazinové v molekule obecného (I) kde značí
R hydroxyl, alkoxyl, kde alkyl obsahuje 1 až 12 atomů uhlíku, aminoskupinu, dialkylaminoskupinu, kde alkyl obsahuje 1 až 16 atomů uhlíku, alkylaminoskupinu, kde alkyl obsahuje 1 až 16 atomů uhlíku
R^ vodík, halogen, sulfo-, nitroskupinu
R2 hydroxyskupinu v o-poloze к azoskupině.
2. Způsob přípravy barviv podle bodu 1, vyznačený tím, Že diezotovaný aromatický amin vzorce II, kde značí
R^ vodík, halogen, sulfo- nitroskupinu,
R2 hydroxyskupinu v o-poloze к azoskupině, reaguje s kyselinou citrazinovou nebo jejími deriváty vzorce III,
216 607 (Ш) kde R značí hydroxyskupinu, alkoxyl, kde alkyl obsahuje 1 až 12 atomů uhlíku, aminoskupinu, dialkylaminoskupinu, kde alkyl obsahuje 1-12, alkylaminoskupinu, kde alkyl obsahuje 1 až 12 atomů uhlíku, a na vzniklou sloučeninu se působí chromitýml solemi v neutrálním až mírně alkalickém prostředí.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS78632A CS216607B1 (en) | 1976-12-15 | 1978-01-31 | Chromcomplex azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation of the same |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS819276A CS216606B1 (en) | 1976-12-15 | 1976-12-15 | Azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation the same |
| CS78632A CS216607B1 (en) | 1976-12-15 | 1978-01-31 | Chromcomplex azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation of the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216607B1 true CS216607B1 (en) | 1982-11-26 |
Family
ID=5432150
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS819276A CS216606B1 (en) | 1976-12-15 | 1976-12-15 | Azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation the same |
| CS78632A CS216607B1 (en) | 1976-12-15 | 1978-01-31 | Chromcomplex azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation of the same |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS819276A CS216606B1 (en) | 1976-12-15 | 1976-12-15 | Azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation the same |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH634092A5 (cs) |
| CS (2) | CS216606B1 (cs) |
| DE (1) | DE2755683A1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ300680B6 (cs) * | 2007-09-25 | 2009-07-15 | Univerzita Pardubice | Kovokomplexní azobarviva na bázi kyseliny citrazinové, zpusob jejich prípravy a zpusob barvení živocišných a syntetických substrátu |
-
1976
- 1976-12-15 CS CS819276A patent/CS216606B1/cs unknown
-
1977
- 1977-12-14 DE DE19772755683 patent/DE2755683A1/de not_active Ceased
- 1977-12-15 CH CH1545577A patent/CH634092A5/de not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-01-31 CS CS78632A patent/CS216607B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ300680B6 (cs) * | 2007-09-25 | 2009-07-15 | Univerzita Pardubice | Kovokomplexní azobarviva na bázi kyseliny citrazinové, zpusob jejich prípravy a zpusob barvení živocišných a syntetických substrátu |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2755683A1 (de) | 1978-06-22 |
| CH634092A5 (en) | 1983-01-14 |
| CS216606B1 (en) | 1982-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2842640A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| US2892829A (en) | New monoazo dyestuffs | |
| US4085097A (en) | Process for the manufacture of chromium complexes from metallizable azo or azo methine dyes | |
| US3426008A (en) | Water-soluble monoazo dyestuffs and their metal complex compounds | |
| US1908571A (en) | Azo dyestuffs containing chromium and process of making same | |
| KR840001579B1 (ko) | 수용성 크롬착화합물 음이온성 염료의 제조방법 | |
| US2428130A (en) | Tris and polyazo dyes from tetrazotized 0:0' dihydroxybenzidine | |
| US3221003A (en) | Chrgmium cqmplex mixed azo dyestuffs | |
| US2763640A (en) | Cupriferous azo-dyestuffs | |
| US3057844A (en) | Dichloro triazinyl (lower alkyl) aminonaphthol-azo-phenyl disazo dyestuffs and the 1: copper complexes thereof | |
| US3163635A (en) | Water-soluble azo dyestuffs | |
| US4996303A (en) | Preparation of 1:2 metal complex dyes by coupling in the presence of a metal donor in an inert gas atmosphere | |
| US2741655A (en) | Cupriferous azo-dyestuffs | |
| CS216607B1 (en) | Chromcomplex azodyes containing the remainder of the citrazine acid in the molecule and method of preparation of the same | |
| US1775605A (en) | New azo dyestuffs | |
| US1821938A (en) | New azo dyestuffs | |
| EP0073950B1 (de) | Saure Metallkomplexfarbstoffe | |
| US4013634A (en) | Tetraazo direct urea-derived dye having a core of h-acid, k-acid or s-acid | |
| US2014484A (en) | Azo dyestuffs | |
| GB2035355A (en) | Azo dyestuffs | |
| US2375561A (en) | Asymmetrical urea disazo dyestuffs | |
| US3169951A (en) | Chromhjm-containing azo dyestuffs | |
| US658506A (en) | Brown dye and process of making same. | |
| EP0036533A2 (de) | Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben hydroxylgruppen- oder stickstoffhaltiger Materialien | |
| US2474024A (en) | Disazo dyestuffs |