CS215910B1 - Spósob výroby tenzidov na báze komplexónov monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule - Google Patents
Spósob výroby tenzidov na báze komplexónov monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule Download PDFInfo
- Publication number
- CS215910B1 CS215910B1 CS380A CS380A CS215910B1 CS 215910 B1 CS215910 B1 CS 215910B1 CS 380 A CS380 A CS 380A CS 380 A CS380 A CS 380A CS 215910 B1 CS215910 B1 CS 215910B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amino
- reaction mixture
- molecule
- isolated
- acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Spósob výroby tenzidov na báze komplexónov monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule
Vynález sa týká v;froby tenzidov na báze komplexónov monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule obecného vzorce R-N-CH2-C00X, ktoré predstavujú nové tenzidy e ch2-ch2-oh chelatačným účinkom.
V súčasnosti sú známe 2-amino-/ N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / mastné kyseliny e uhlíkatým rethzoom do C^. Tieto látky boli připravené reakciou amínov s halogénkyselinami vo vodnoalkalickom prostředí: Schwarzenbach G., Anderegg G., Schneider W., Senn H.: Helv. ohim. acta 38, 1147 (1955), Jokl V., Majer J., Mazáčová M.: Chem. zvěsti 18, 585 (1964), Vieles P., Pascal M., Sequin J.: Compt. rend. 238, 1819 (1954), Djatlova N. M. a kol.: 2. ne org. ohim. 10, 1131 (1965), Majer J., RiečanskáE.: Chem. zvěsti 22« 15 (1968).
Příprava tenzidov zo skupiny 2-amino-/ N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / mastnýoh kyselin s uhlíkatým retazoom dlhším ako Cg podZa uvedených práo nie je možná. Nevýhody známého stavu odstraňuje spósob ioh výroby podlH vynálezu. Spósob výroby je jednoduchý, izoláoia produktov je rýohla a jednoduchá. Výttežky reakcie sú 70 - 80% teorie. Získavajú sa látky vysokej Sistoty. Tieto látky majú možnost Širokého využitie v praxi.
Podstatou vynálezu je spósob výroby tenzidov na báze komplexónov monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule obecného vzoroa R-N-CHg-COXX
CH2-CH2- OH
215 910
215 910 kde R - CH3- /CH2/n-CH-C00X n - 3 - 17
X - H, Na, K, NH4 +, CH3, CgHg, OjH?
vyznačujúci aa tým, že aa 10 až 20 %-ný roztok halogénmastnej kyseliny v alkohole kondenzuje pri 50 až 75 °C a 2-aminoetanolom v molámom pomere 1 ku 2 až 3 načo aa izoluje jednoduchým odfiltrováním 2-amino- / N-2-hydroxyalkyl / mastná kyselina vysokej čistoty a táto sa v druhom stupni v 2 až 20 %-nej konoentráoil v reakčnej zmesi kondenzuje pri 50 až 100 °C s příslušnou soltou kyseliny monoohlórootovej v molámom pomere 1 ku 2 až 3 vo vodnoalkoholickom prostředí pri stálej hodnotě pH 9 až 11 pričom voltaá 2-amino/ N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / mastná kyselina sa izoluje okyselením zriedenou kyselinou chlorovodíkovou v pomere 1 ku 1 na pH 1,5 až 1,6, z ktorej po lzoláoii ea připraví amónna sol’neutra! izáciou s hydroxydom amonným, alebo ester zahriatim s 15 až 40 násobným množstvom příslušného bezvodého alkoholu za súčasného zavádzania plynného ohlorovodíka do reakčnej zmesi po dobu 30 až 50 hodin a izoláciou esteru destiláciou·
Přikladl
11,2 g (0,04 mol) kyseliny 2-brómlaurovej ea rozpustí v 100 ml 99,5 % etanolu a přidá sa 6,7 g (0,12 mol) 2-aminoetanolu v 20 ml etanolu 99,5 %» Reakčná zmes sa zahrieva na vodnom kúpeli pri 80 °C 4 hodiny. Získaná 2-amino / N-2-hydroxyatyl / laurová kyselina θ14^29^°3 sa odfiltruje a premyje s etanolom a vodou, Výtfežoki 50 % teorie.
2,6 g (0,01 mol) 2-amino / N-2-hydroxyetyl / laurdvej kyseliny (EtaLa) sa zneutralizuje s NaHCOj v 65 ml 75 % etanolu. Pri 80 °C přidá sa k sodnéj eoli kyseliny EtaLa 1,8 g (0,015 mol) monooblóroetanu sodného v 37 ml vody a 10 ml 6% roztoku NaOH, aby pH reakčnej zmesi bolo 9-11. Reakčná zmes sa zahrieva na vodnom kúpeli pri 80 °C 24 hodin. Reakčný produkt može byt· po vysušení priamo použitý ako surovina na výrobu detergentov. Produkt vo formě volhej kyseliny sa izoluje okyselením reakčnej zmesi zriedenou kyselinou chlorovodíkovou (1:1) na pH 1,5. Po odsátí sa produkt premýva na filtri destilovanou vodou do neutrálnej reakcie a negativnéj reakoie na přítomnost* halogénu. Izolovaná 2-amino / N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / laurová kyselina ^-,ς^-,ΝΟ^ sa čistí prezrážaním. Výtbžok:
79,5 % teorie.
Analýza : 014^29^3
| teoret.t | · 64,86, | «I - 11,23, | S» - 5,40 |
| nájdenéi | %C - 64,84, | - 11,41, | 301 - 5,37 |
| Teplota topenia 205 | °C (subl.) | ||
| °16H31NO5 | |||
| teoret.t | %C . 60,54, | . 9,84, | Stt - 4,41 |
| nájdenés | %C . 60,75, | - 9,96, | 5» - 4,51 |
| Teplota topenia «86,5 | - 87,0 °C |
Z izolovanéj 2-amino / N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / laurovéj kyseliny sa neutralizáciou s hydroxydom amonným v molámom pomere 1:2 připraví dvojamónna sol* 2-amino / N-2-hydroxyetyl-N-Karboxymetyl / kyseliny laurovéj.
215 910
Povrchová aktivita:
hodnoty povrchového napatia y/ /S/m . 10“^7 dvojsodnej soli 2-amino / N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / kyseliny laurovej v závislosti na teplote.
Koncentr.
| g/1 | 25 °C | 40 °C | 60 °C | 80 °C |
| 0,006 | 46,65 | 52,60 | 64,31 | 59,13 |
| 10,0 | 53,92 | 51,55 | 48,86 | 44,90 |
Příklad 2
14,5 g (0,04 mol) kyeellny 2-bróostearovej sa rozpustí v 100 ml 99,5 % etanolú a přidá sa 6,7 g (0,12 mol) 2-aminoetanolu v 30 ml etanolú 99,5 %. Reakčná zmes sa zohrieva na vodnom kúpell pri 80 °C 4 hodiny. Získaná 2-amino /N-2-hydroxyetyl / stearová kyselina θ20^4ΐ^θ3 sa odfiltruje a premyje s etanolom a vodou. Výťažokt 60 % teorie,
3,4 g (0,01 mol) 2-amlno- / N-2-hydroxyetyl / stearovej kyseliny (EtaS) sa zneutralizuje a NaHCO^ v 20,0 ml 75 % etanolú. Pri 80 °C přidá sa k sodnéj soli kyseliny EtaS 1,8 g (0,015 mol) monocblórootanu sodnáho v 9,0 ml vody a 5,2 ml 12 % roztoku NaOH, aby pH reakčnej zmesi bolo 9 -. 11. Reakčná zmes sa zahrieva na vodnom kúpell za miešania 24 hodin pri 80 °C. Reakčný produkt máže byť po vysušení priamo použitý ako surovina na výrobu detergentov. Produkt vo fonte vdhej kyseliny sa izoluje okyselením reakčnej zmesi zriedenou kyselinou chlorovodíkovou (1:1) na pH 1,5* Po odsátí sa produkt premýva na filtri destilovanou vodou, až kýta filtrát dává neutrálnu reakciu a nereaguje už pozitivně na přítomnost? halogénov. Izolovaná 2-amino / N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / stearová kyselina C22^43®®5 sa čistí prezrážaním. Výthžok: 81,8 % teorie.
Analýzy: Cgo^NC^ teoret.: %C « 69,92, - 12,03, - 4,07 nájdené: %C « 70,62, - 12,31, - 4,00 •Teplota topenia 207,5 - 209 °C.
C22H43NO5 teoret.: $SC « 65,80, - 10,80, S® - 3,48 nájdené: S& - 66,12, %H - 11,00, S® - 3,47
Teplota topenia «114 -115 °C.
6,0 g (0,015 mol) izolovanej 2-amino / N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / stearovej kyseliny sa zahrieva pod zpatným chladičom opatřeným ohlórkaloiovým uzáverom s 40 násobným množstvom bezvodého etanolú za stálého zavádzania plynného ehlorovodíka do reakčnej zmesi po dobu 50 hodin. Po ukončení reakcie sa oddestiluje převážná část? alkoholu, destilačný zbytok sa naleje do pathásobného množstva lhdovej vody a zneutralizuje s NagCO-j. Vzniklý dletylester 2-amino / N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / stearovej kyeellny sa vytrepe do éteru a izoluje destiláciou.
Povrchová aktivita:
hodnoty povrchového napatia $ · 10“^7 dvojsodnej soli 2—amlno / N-2-hydroxyetyl-N215 910
-karboxymetyl / stearovej kyseliny v závisíostí na teplote.
Konoentr.
g/1 25 °C 40 °C 60 °C 80 °C
0,006
2,0
52,45 62,26 64,55
43,88 41,65 43,93
60,19
36,08
Claims (1)
- SpSsob výroby tenzidov na báze komplexónov monoamínového typu s hydroxyalkylovou sku pinou v molekule obecného vzoroa R-N-CH -COOX, kde R CH^-/CH2/n-CH-OOOXCH2-CH2-0H n - 3 - 17X » H, Na, K, NH4 +, CHj, C^, vyznačujúci sa tým, že sa 10 až 20$-ný roztok halogénmastnej kyseliny v alkohole kondenzuje pri 50 až 75 °C s 2-aminostanolom v molárnom pomere 1 ku 2 až 3 načo sa izoluje jednoduchým odfiltrováním 2-amino / N-2-hydroxyalkyl / mastné kyselina vysokéj čistoty a táto sa v druhom stupni v 2 až 20^-nej koncentrácii v reakčnej zmesi kondenzuje pri 50 až 100 °C b příslušnou soltou kyseliny monoehlórootovej v molárnom pomere 1 ku 2 až 3 vo vodnoalkoholickom prostředí pri stálej hodnotě pH 9 až 11 pričom volná 2-amino / N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / mastná kyselina sa Izoluje okyselením zrledenou kyselinou chlorovodíkovou v pomere 1 ku 1 na pH 1,5 až 1,8, z ktorej po izoláoii sa připraví amónna sol* neutralizáciou s hydroxydom amonným, alebo ester zahrlatim s 15 až 40 násobným množstvom příslušného bezvodého alkoholu za súčasného zavádzania plynného ohlorovodíka do reakčnej zmesi po dobu 30 až 50 hodin a izoláciou esteru destiláclou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS380A CS215910B1 (sk) | 1980-01-02 | 1980-01-02 | Spósob výroby tenzidov na báze komplexónov monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS380A CS215910B1 (sk) | 1980-01-02 | 1980-01-02 | Spósob výroby tenzidov na báze komplexónov monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS215910B1 true CS215910B1 (sk) | 1982-10-29 |
Family
ID=5331416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS380A CS215910B1 (sk) | 1980-01-02 | 1980-01-02 | Spósob výroby tenzidov na báze komplexónov monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS215910B1 (sk) |
-
1980
- 1980-01-02 CS CS380A patent/CS215910B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1180324A (en) | Inhibitors of mammalian collagenase | |
| US4724103A (en) | Process for preparing N,N-diacetic acid aminomethylenephosphonic acid | |
| Saunders et al. | 139. Esters containing phosphorus. Part V. Esters of substituted phosphonic and phosphonous acids | |
| Stevens et al. | Nitrogen Analogs of Ketenes. A New Method of Preparation1 | |
| US3409669A (en) | 2-(cyclohexylamino)-2-methyl-propylguanidine-1 and the salts and hydrate thereof | |
| US2860164A (en) | Carboxymethylation of primary and secondary amines | |
| US2327119A (en) | Process of making amino acids | |
| US2924599A (en) | Derivatives of 1:3:5-triazanaphthalene | |
| CS215910B1 (sk) | Spósob výroby tenzidov na báze komplexónov monoamínového typu s hydroxyalkylovou skupinou v molekule | |
| DK161885B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af antiinflammatoriske cykloalkylidenmethylphenyleddikesyrederivater | |
| CA2044797A1 (en) | N-benzyl-n'-phenyl- and phenalkyl-thioureas | |
| US2212146A (en) | Preparation of alpha-alkylenimines, e. g., ethylenimine | |
| US2467895A (en) | Piperazine derivatives and method of preparing the same | |
| US4918198A (en) | N-(pyrrolidonyalkyl)-N-acyl taurine surfactants | |
| CS203200B2 (en) | Salt production method | |
| US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
| US4346233A (en) | Process for the preparation of ureas | |
| JPS5922718B2 (ja) | ビス−ｎ，ｎ′−（ホスホノメチル）−ジケトピペラジン | |
| CA2053093A1 (en) | Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids | |
| US4830788A (en) | Process for preparation of substituted-aminomethylphosphonic acids | |
| NO142624B (no) | Forbindelser for anvendelse som mellomprodukter for fremstilling av terapeutisk virksomme 4-aminoamfetaminderivater | |
| US2892840A (en) | Preparation of cytosine and intermediates | |
| CH395110A (de) | Procédé de préparation de la dibenzyloxyphosphorylcréatinine | |
| DE834992C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- oder N-Aralkylderivaten der Oxazolidin-2, 4-dine | |
| SU682525A1 (ru) | Способ получени производных 1,4,2-оксазафосфоринана |