CS215910B1 - Method of making the tensids on the base of the monoamine type complexones with hydroxyalcyl group in the molecule - Google Patents

Description

POPIS VYNÁLEZU

REPUBLIKA

'19 ’ K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU

(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 02 01 80(21)PV 3-80 215 910 (Π) (Bl) (51) Int. Cl? C 11 D 1/46

ÚŘAD PRO VYNÁLEZY

A OBJEVY (40) Zverejnené 30 01 81(45) Vydané 01 10 84

Autor vynálezu lUbKBOVÁ SOŇA prom. farm., MAJER JAROSLAV prof. RNDr. DrSc.,

BRATISLAVA, NOVÁK JAN ing. CSo., RAKOVNÍK

Spósob výroby tenzidov na báze komplexónov monoamínového typu s hydro-xyalkylovou skupinou v molekule

Vynález sa týká výroby tenzidov na báze komplexónov monoamínového typu s hydroxyalky-lovou skupinou v molekule obecného vzorce R-N-CH2-C00K, ktoré predstavujú nové tenzidy s ch2-ch2-oh chelatačným účinkom. V súčasnosti sú známe 2-amino-/ N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / mastné kyseliny s uhlíkatým rethzoom do Tieto látky boli připravené reakciou amínov s halogénkyselinamivo vodnoalkalickom prostředí: Schwarzenbach G., Anderegg G., Schneider W., Senn H.: Helv.ohim. acta 38, 1147 (1955), Jokl V., Majer J., MazáSová M.: Chem. zvěsti 18, 585 (1964),Vieles P., Pascal M., Sequin J.: Compt. rend. 238, 1819 (1954), Djatlova N. M. a kol.: 2.neorg. ohim. 10, 1131 (1965), Majer J., RiečanskáB.: Chem. zvěsti 22, 15 (1968). Příprava tenzidov zo skupiny 2-amino-/ N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / mastnýoh kyselins »6i -firatým refazcom dlhším ako Cg podPa uvedených práč nle je možná. Nevýhody známéhostavu odstraňuje spósob ioh výroby podlh vynálezu. Spósob výroby je jednoduchý, izoláolaproduktov je rýohla a jednoduchá. Výttežky reakoie sú 70 - 80% teorie. Získavajú sa látkyvysokej čistoty. Tieto látky majú možnost Širokého využitia v praxi.

Podstatou vynálezu je spósob výroby tenzidov na báze komplexónov monoamínového typus hydroxyalkylovou skupinou v molekule obecného vzoroa R-N-CHg-COXX

CH2-CH2- OH 215 910 215 910 2 kde R - CH3- /CH2/n-CH-C00Xn - 3 - 17 X - H, Na, K, NH4+, CH3, CgHg, O-jH? vyznačujúci aa tým, že sa 10 až 20 %-ný roztok halogénmaetnej kyseliny v alkohole konden-zuje pri 50 až 75 °C s 2-aminoetanolom v molámom pomere 1 ku 2 až 3 načo aa isoluje jed-noduchým odfiltrováním 2-amino- / N-2-hydroxyalkyl / mastná kyselina vysekej čistoty a tá-to sa v druhom stupni v 2 až 20 %-nej konoentráoii v reakčnej směsi kondenzuje pri 50 až100 °C s příslušnou soltou kyseliny monoofalóroetovej v molámom pomere 1 ku 2 až 3 vo vod-noalkoholickom prostředí pri stálej hodnotě pH 9 až 11 pričom voltaá 2-amino/ N-2-hydroxy-etyl-N-karboxymetyl / mastná kyselina sa izoluje okyselením zriedenou kyselinou chlorovo-díkovou v pomere 1 kul na pH 1,5 až 1,6, s ktorej po isoláoii sa připraví amónna sol’ne-utra! izáciou s hydrozydom amonným, alebo ester sahriatim s 15 až 40 násobným množstvem pří-slušného bezvodého alkoholu za súčasného savádsania plynného ohlorovodíka do reakčnej sme-si po dobu 30 až 50 hodin a izoláoiou esteru destiláeiou· Přikladl 11,2 g (0,04 mol) kyseliny 2-brómlaurovej sa rozpustí v 100 ml 99,5 % etanolu a při-dá sa 6,7 g (0,12 mol) 2-aminoetanolu v 20 ml etanolu 99,5 %» Reakčná směs sa zahrieva navodnom kúpeli pri 80 °C 4 hodiny. Získaná 2-amino / N-2-hydroxyetyl / laurová kyselinaC^HgcjNOj sa odfiltruje a premyje s etanolom a vodou. Výtfežoki 50 % teorie. 2,6 g (0,01 mol) 2-amino / N-2-hydroxyetyl / laurdvej kyseliny (EtaLa) sa zneutralizujes NaHCOj v 65 ml 75 % etanolu. Pri 80 °C přidá sa k sodnéj soli kyseliny EtaLa 1,8 g(0,015 mol) monooblóroetanu sodného v 37 ml vody a 10 ml 6% roztoku NaOH, aby pH reakčnejzmesi bolo 9-11. Reakčná zmes sa zahrieva na vodnom kúpeli pri 80 °C 24 hodin. Reakčnýprodukt može byť po vysužení priamo použitý ako surovina na výrobu detergentov. Produktvo formě volbej kyseliny sa isoluje okyselením reakčnej směsi sriedenou kyselinou chloro-vodíkovou (1:1) na pH 1,5. Po odsátí sa produkt premýva na filtri destilovanou vodou doneutrálnej reakcie a negativnéj reakoie na přítomnost* halogénu. Isolovaná 2-amino / N-2--hydroxyetyl-N-karbozymetyl / laurová kyselina ^ιβΗ^ΝΟ^ sa čistí prezrážaním. Výthžok: 79»5 % teorie.

Analýza: C-j^Hg^NO-j

teoret.t · 64,86, «I - 11,23, S» - 5,40 nájdenéi %C - 64,84, - 11,41, 301 - 5,37 Teplota topenia 205 °C (subl.) °l6H31irO5 teoret.t %C . 60,54, « 9,84, Stt - 4,41 nájdenés %C . 60,75, - 9,96, 5» - 4,51 Teplota topenia >86,5 - 87,0 °C Z izolovanéj 2-amino / N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / laurovéj kyseliny sa neutralisá-ciou s hydrozydom amonným v molámom pomere 1:2 připraví dvojamónna sol* 2-amino / N-2-hyd-roxyetyl-N-Karboxymetyl / kyseliny laurovéj. 3 215 910

Povrchová aktivita: hodnoty povrchového napatia y/ /S/m . 10“^7 dvojsodnej soli 2-amino / N-2-hydroxyetyl-N--karboxymetyl / kyseliny laurovej v závislosti na teplote.

Koncentr. g/1 25 °C 40 °C 60 °C 80 °C 0,006 46,65 52,60 64,31 59,13 10,0 53,92 51,55 48,86 44,90 Příklad 2 14,5 g (0,04 mol) kyseliny 2-brómstearovej sa rozpustí v 100 ml 99,5 % etanolu a při-dá sa 6,7 g (0,12 mol) 2-aminoetanolu v 30 ml etanolu 99»5 %. Reakčná zmes sa zohrieva navodnom kúpeli pri 80 °C 4 hodiny. Získaná 2-amino /N-2-hydroxyetyl / stearová kyselinaθ20^4ΐ®θ3 sa oblitou je a premyje s etanolom a vodou, Výtfhžók: 60 % teorie, 3,4 g (0,01 mol) 2-amino- / N-2-hydroxyetyl / stearovej kyseliny (EtaS) sa zneutralizujea NaHCO^ v 20,0 ml 75 % etanolu. Pri 80 °C přidá sa k sodnéj soli kyseliny EtaS 1,8 g(0,015 mol) monocblórootanu sodného v 9,0 ml vody a 5,2 ml 12 % roztoku NaOH, aby pH reakč-nej zmesi bolo 9 -. 11, ReakSná zmes sa zahrieva na vodnom kúpeli za miešania 24 hodin pri80 °C. Reakčný produkt máže byť po vysušení priamo použitý ako surovina na výrobu deter-gentov. Produkt vo fonte volhej kyseliny sa izoluje okyselením reakčnej zmesi zriedenoukyselinou chlorovodíkovou (1:1) na pH 1,5, Po odsátí sa produkt premýva na filtri destilo-vanou vodou, až kýta filtrát dává neutrálnu reakciu a nereaguje už pozitivně na přítomnost?halogénov, Izolovaná 2-amino / N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / stearová kyselina C22^43®®5sa čistí prezrážaním. Výthžok: 81,8 % teorie.

Analýzy: CaO^I11^ teoret.: %C « 69,92, 5Si - 12,03, 5® - 4,07 nájdené: %C - 70,62, $SH - 12,31, - 4,00 •Teplota topenia 207,5 - 209 °C. C22H43NO5 teoret.: $SC « 65,80, - 10,80, 56» - 3,48 nájdené: SÍC - 66,12, %H - 11,00, 56» - 3,47

Teplota topenia «114 -115 °C. 6,0 g (0,015 mol) izolovanej 2-amino / N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / stearovej kyseli-ny sa zahrieva pod zpatným ohladičom opatřeným ohlórkaloiovým uzáverom s 40 násobným množ-stvem bezvodého etanolu za stálého zavádzania plynného ehlorovodika do rcakčnej zmesi podobu 50 hodin. Po ukončení reakcie sa oddestiluje převážná část? alkoholu, destilačný zby-tok sa naleje do pathásobného množstva lhdovej vody a zneutralizuje s NagCO^. Vzniklý di-etylester 2-amino / N-2-hydroxyetyl-N-karboxymetyl / stearovej kyseliny sa vytrepe do éte-ru a izoluje destiláciou.

Povrchová aktivita: hodnoty povrchového napatia $ ffl/ní · 10“^7 dvojsodnej soli 2—arnlno / N-2-hydroxyetyl-N-

Claims (1)

1. 215 910 4 -karboxymetyl / stearovej kyseliny v závislosti na teplote. Konoentr. g/1 25 °C 40 °C 60 °C 80 °C 0,006 2,0 52,45 62,26 64,55 43,88 41,65 43,93 60,19 36,08 P BE D ΜΕ I V ¥ N Á L E za Sposob výroby tenzidov na báze komplexónov monoamínováho typu a hydroxyalkylovou skuplnou v molekule obecného vzoroa R-N-CH -COOX, kde R CH^-/CH2/n-CH-OOOX CH2-CH2-0H n - 3 - 17 X » H, Na, K, NH4+, CHj, C^, význačujúci sa tým, že sa 10 až 20$-ný roztok halogénmastnej kyseliny v alkohole konden-zuje pri 50 až 75 °C s 2-aminoetanolom v molárnom pomere 1 ku 2 až 3 našo sa izoluje jed-noduchým odfiltrováním 2-amino / N-2-hydroxyalkyl / mastné kyselina vysokéj čistoty a tá-to sa v druhom stupni v 2 až 20^-nej koncentrácii v reakčnej zmesi kondenzuje pri 50 až100 °C b příslušnou soltou kyseliny monochlóroctovej v molárnom pomere 1 ku 2 až 3 vo vod-noalkoholickom prostředí pri stálej hodnotě pH 9 až 11 pričom volná 2-amino / N-2-hydro-xyetyl-N-karboxymetyl / mastná kyselina sa Izoluje okyselením zrledenou kyselinou chloro-vodíkovou v pomere 1 ku 1 na pH 1,5 až 1,8, z ktorej po izolácii sa připraví amónna sol*neutralizáciou s hydroxydom amonným, alebo ester zahriatim s 15 až 40 násobným množstvompříslušného bezvodého alkoholu za súčasného zavádzania plynného ohlorovodíka do reakčnejzmesi po dobu 30 až 50 hodin a izoláciou esteru destiláoiou. Vytiskly Moravské tiskařské závody,provoz 12, Leninova 21, Olomouc Cena: 2,40 Kč»