CS214760B2 - Herbicide means and method of preparation of active substance thereof - Google Patents

Herbicide means and method of preparation of active substance thereof Download PDF

Info

Publication number
CS214760B2
CS214760B2 CS808275A CS827580A CS214760B2 CS 214760 B2 CS214760 B2 CS 214760B2 CS 808275 A CS808275 A CS 808275A CS 827580 A CS827580 A CS 827580A CS 214760 B2 CS214760 B2 CS 214760B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
nitrobenzoyl
glycinate
trifluoromethylphenoxy
compound
Prior art date
Application number
CS808275A
Other languages
English (en)
Inventor
William S Grove
Original Assignee
Ppg Ind Ind Ic
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ppg Ind Ind Ic filed Critical Ppg Ind Ind Ic
Publication of CS214760B2 publication Critical patent/CS214760B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A představuje kyslík nebo· síru,
X představuje· vodík nebo- halogen,
Y představuje halogen nebo trifluormethylskupiinu,
Z představuje halogen, nitroskupinu nebo· kyanoskupinu,
R představuje vodík nebo alkylskupinu obsahující I až 4 atomy uhlíku,
R1 představuje alkylidenskupinu nebo moli osubstituovanou · alky lidenskupinu · · obsahují2 cí 1 až 3 atomy uhlíku, ve které je substituentem alkyrskupina · obsahující 1 . až 4 .atomy uhlíku a
R2 představuje vodík nebo· alkylskupinu obsahující 1 až · 10' atomů uhlíku, cykloalkylskupinu .obsahující 3 až 8 atomů uhlíku nebo agronomidky přijatelný druh iontu, a nosič a/nebo pomocný prostředek.
Jako příklady atomů halogenu reprezentovaných symboly X, Y a Z ve shora uvedeném· vzorci lze uvést brom, chlor nebo· fluor, přednostně brom nebo chlor. Jako příklady alkylskupin ve významu R a R2 lze uvést tyto reprezentativní skupiny: methyl-, ethyl-, n-propyl-, isopropyl-, η-butyl-, isobutyl-, terc.butyl-, n-amyl-, hexyl-,· heptyl-, ·oktyl-, isooktyl-, nonyl-, decylskupinu apod. Jako příklady alkyliden^ových zbytků ve významu R1 lze uvést methyliden-, ethyliden- nebo propylidenskupinu. Vhodnými cyikloalkylskupinami ve významu · R2 jsou cyklopentyl-, cyklohexyl- a cykloheptylskupma. · Jako. příklady agronomicky vhodných druhů iontů ve významu R2 lze uvést alkalické kovy, jako sodík, draslík nebo lithium, kovy alkalických zemin, jako· baryum nebo vápník, amonium nebo· alkylamoníum nebo alkanoylamonium, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
Sloučeniny obecného· vzorce I mají ·. herbicidní účinek. Jako specifické příklady slou214760 cenin spadajících do- rozsahu tohoto obecného vzorce, kterých se přednostně používá v prostředcích podle vynálezu lze uvést tyto sloučeniny:
ethyl-N- [ 5- (2‘,4‘-dichlorf enoxy) -2-nitrobenzoyl] glycinát, éthyl-N-sek.butyl-N-[5-(2\4‘-dichlorfenoxy)-2-nitrobenzoyl] glycinát, isopropyl-N-[i5-(2‘,4<-dichlorfenoxy)-2-nitrobenzoyl] glycinát,
N- [-5- (2‘,4‘-dichlorf enoxy) -2-nitrobenzoyl ] glycin, ethyl-N- [ 2\4‘-dichlorfenoxy] -2-nitrobenzoyl] alaninát, ethyl-N- [ (2ť,4‘-dichlorfenoxy)-2-nitrobenzoyl ] alaninát, ethyl-N-[ 2‘-chlor-4‘-trifluorméthy lfenoxy ] -2-nitro-benzoylglycinát, ethyl-N-[ (2<-chlor-4‘-trifluormethylfenoxy)-2-niitrobenzoy 1 ] glycinát, propyl-N- [ 5- (2‘,4<-dichlorf enoxy) -2-;nitr obenzoyl] glycinát, n-amyl-N-[5-(2\4‘-dichlorfenoxy]-2-nitrobenzoyl] glycinát, ethyl-N- [5- (2\4‘-dichlorf enoxy) -2-nitrobenzoyl ] -3-aminopropionát, isopropyl-N- [ 5- (2‘,4‘-dichlorf enoxy) -2-nitrobbňzoýl] glycinát,
Ň:[5-(2<-chlor-4t-trifluormethylfenoxy }-2-nitr obenzoyl] glycinát, isopropyl-N- [ 5- (2‘-chlor-4‘-trif luormethylf e-nitrobenzoyl ] glycin, methyl-N- [ 5- ('2‘-chlor-4‘-trif luormethyl) -2-nitrobenzoyl ] glycinát, sek.butyl-N- [ 5- (2i‘-chloř-4‘-trif luoirmethylfenoxy) -2-nitrobenzoy 1 ] glycinát, ethyl-N- [ 5- (2‘-chlor-44rif luormethy lfenoxy) -2-nitr obenzoyl ] alaninát, ethyl-N-[,5-(2<-chlor-4<-trifluormethylfenoxy) -2-nitrobe:nzoyl] -3-aminopropionát
Ze sloučenin uvedených jako příklady, jsou obzvláště účinné ty, které obsahují trifluoirmethylskupinu ve významu symbolu Y v obecném. vzorci I.
Do rózsahu vynálezu spadají samozřejmě 1 herbicidní prostředky obsahující stereoisomery a optické isomery sloučenin obecného vzorce I.
Předmětem vynálezu je též způsob přípra? vy sloučenin obecného) vzorce I. Způsob podle vynálezu se vyznačuje tím, že se příslušným způsobem substituovaný benzoylhalogenid obecného vzorce II
kde
Hal znamená halogen a
X, Y a Z mají význam uvedený u obecného vzorce I, nechá reagovat s alespoň stechiometrickým množstvím příslušné substituované sloučeniny obecného vzorce III
O
II
RHN—R1—C-—A—R2 (ΙΠ), kde
R, R1, A a R2 mají význam uvedený u obecného vzorce I.
Reakce se provádí metodami známými v tomto oboru. Substituované benzoylhalogenidy obecného^ vzorce II a sloučeniny obecného vzorce III se mohou získat z obchodních zdrojů nebo· je lze připravit známými metodami. Přednostně se postupuje tak, že se alespoň siechiometrické množství substituovaného benzoylhalogenidu přidá za míchání к substituovanému aminoesteru, s výhodou za přítomnosti akceptoru kyseliny, jako je například triethylamin, pyridin, N,N-dimethylanilin apod. Poněvadž je reakce exothermická, přidává se benzoylhalogenid postupně v několika dávkách, aby teplota reakční směsi příliš nepřestoupila asi 35 % Je-li to žádoucí může se substituovaný benzoylhalogenid nebo sloučenina obecného vzorce III, obvykle substituovaný aminoester, nebo o-bě tyto látky, rozpustit v inertním rozpouštědle, jako například v benzenu, methylenchloridu, chloroformu, ethylacetátu, tetrahydrofuranu nebo podobně. Po skončení přidávání substituovaného' benzoylhalogenidu se reakční směs uvede к varu pod zpětným chladičem a var se udržuje tak dlouho, dokud se nedosáhne požadovaného stupně konverze. Pak se reakční směs ochladí na teplotu okolí a promyje postupně zředěnou minerální kyselinou, zředěným louhem sodným a vodou a nechají se rozdělit fáze. Substituovaný difenylether se izoluje z organické fáze jakoukoliv ze známých metod, například odpařením, krystalizací, vakuovým sušením apod.
Je-li to zapotřebí, může se substituovaný difenylether, získaný jako produkt, popřípadě dále čistit, například překrystalováním.
Následující příklady 1 až 9 ilustrují syntézu určitých specifických substituovaných difenyletherových sloučenin podle vynálezu. Příklady mají pouze ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném směru neomezují.
Příklad 1
Ethyl-N-[5-(2‘,4‘-dichlo»rfenoxy)-2-nitrobénzoyl] glycinát
Do 100 ml baňky vybavené kapací nálevkou, zpětným chladičem a magnetickou míchací tyčinkou se předloží roztok 1,03 g (0,0,1 molu) ethylesteru glycinu a 1,-01 g (0,01 molu) triethylaminu ve 25 ml benzenu. Roztok se míchá při teplotě okolí a přikape se к němu 3,450 g (0,01 molu) 5-(2<,4‘-dichlorfeno!-xy )-2-hitrobenzoylchloridu ve 25 ml benzenu. Reakční směs se v důsledku exothermní reakce zahřívá. Po skončení přidávání se směs míchá 2 hodiny při teplotě místnosti, pak se zahřeje к varu, var se udržuje 2. hodiny a pak se směs ochladí na teplotu místnosti. Směs se převede do dělící nálevky a odděleně se ppomyje’ 30 ml 1 N kyseliny chlorovodíkové, 30- ml vody, 30 ml 1 N hydroxidu sodného a 30 ml vody. Organická vrstva se vysuší síranem hořečnatým a zkoncentruje v rotační odparce při 55 C,C na rezavě zbarvenou pevnou látku obsahující ethyl-N-[5-(2‘,4‘-dichlorfenoxy) -2-nitrobenzoyl ] glycinát. Pevná látka se překrystaluje z minimálního množství směsi benzen : ligroin (30: 70 obj,/obj.) Získá se nahnědlá krystalická pevná látka tvořená ethyl-N- [ 5- (2<,4‘-dichlorf enoxy) -2-nitrobenzoyl Jglycinátem (výtěžek 72 °/o) o teplotě tání 1.10 až 112 °C. Hmotnostní spektrum ukazuje molekulovou hmotnost 412 is fragmenty při 412, 310 a 236.
P ř í к 1 a d 2
Methyl-N- [ 5- (2‘,4‘-dichlorf enoxy) -2-nitrobenzo-yl] glycinát
Do ÍOO ml tříhrdlé baňky vybavené zpětným chladičem, kapací nálevkou a magnetickou míchací tyčinkou se uvede roztok 0,89 gramu (0,01 molu) glycinmethylesteru, a 1,0 gramu (0,01 molu triethylaminu v 30 ml tetrahydrofuranu. Roztok se míchá při teplotě okolí a přikape se к němu 3,45 g (0,01 molu) 5-(2<,4‘-dichlcrfenoxy)-2-nitrobenzoylchloridu ve 20 ml tetrahydrofuranu. Pozoruje se exothermický vývin tepla. Po skončení přidávání se směs vaří za míchání 2,5 hodiny pod zpětným chladičem, ochladí se na teplotu místnosti a pak převede do dělicí nálevky. Pak se směs zředí 50 ml ethylacetátu a po sobě oděleně promyje 30 ml 1 N kyseliny chlorovodíkové, 30 ml 1 N hydroxidu sod ného' a 30 ml vody. Organická vrstva se oddělí, vysuší síranem hořečnatým a zkoncentruje v rotačním odpařováku při 55 °С. Vznikne žlutý sirup, který během stání zkrystaluje. Krystalická žlutá látka se překrystaluje z roztoku v benzenu a ligroinu (30 : 70 -obj./ /obj.). Získá se peříčková nahnědlá pevná látka, kterou tvoří methyl-N-[5-(2‘,4‘-dichlorfenoxy)-2-nitrobenzoyl]glycinát. Jeho teplota tání je 133 až 135 °C. Hmotnostní spektrum ukazuje molekulovou hmotnost 398. 2,5 g získané látky odpovídá výtěžku 63 %.
Příklad 3
Sek.butyl-N- [ 5- (2‘,4‘-dichIorfenoxy) -2-nitrobenzoyl] glycinát
2,06 g (0,005 molu) ethyl-N-[5-(2‘,4‘-dichlorfenoxy) -2-nitrobenzoyl ] glycinátu (připraveného podle příkladu 1) se umístí do 100 ml baňky vybavené zpětným chladičem a magnetickou míchací tyčinkou a pak se přidá 0,4 g (0,01 molu) hydroxidu sodného ve 20 ml vody. Suspenze se míchá a vaří pod zpětným chladičem tak dlouho, dokud se všechna pevná látka nerozpustí (asi 50 minut) a pak dalších 10 minut. Roztok se -ochladí a přidá se 20 ml 10% roztoku kyseliny chlorovodíkové. Vznikne lepkavá pevná látka. Hustota se zředí 50 ml vody a extrahuje dvakrát 50 ml ethylacetátu. Extrakty se spojí, promyjí vodou a pak vysuší síranem hořečnatým. Rozpouštědlo se odstraní v rotační odparce při 55 °C. Získá se světle hnědý sirup tvořený N- [ 5- (2‘,4‘-dichlorfenoxy) -2-nitrobenzoy] ] glycinem, jehož hmotnostní spektrum vykazuje molekulovou hmotnost 384 s fragmenty 384 a 310.
Roztok 3,84 g N-[5-(2‘,4<-dichlorfenoxy)-2-nitrobenzoyl ] glycinu (připraveného shora popsaným způsobem) a 0,35 g fenolsulfónové kyseliny v 50 ml sek.butanolu se přidá do 100 ml baňky připojené к Dean-Starkově předloze a vybavené magnetickou míchací tyčinkou. Roztok se za míchání vaří pod zpětným chladičem a voda se azeotropicky odděluje. Po asi 26 hodinách varu pod zpětným chladičem se roztok ochladí a sek.butanol se odstraní v rotační odparce při 55 °C. Zbytek se rozpustí v 50 ml methylenchloridu a roztok se promyje dvakrát 30. ml 1 N hydroxidu sodného a jednou 30· ml vody. Organická vrstva se vysuší síranem hořečnatým a zkoncentruje v rotační odparce při 55 °C. Vznikne světle červený olej, ze kterého během stání vykrystaluje surový produkt tvořený sek.butyl-N- [ 5- (2‘,4‘-dichlorf enoxy) -2-nitrobenzoylglycinátem. Surový produkt se překrystaluje z minimálního množství horké rozpouštědlové směsi ethylacetátu a ligroinu (2.5:75 objemově) la. získá se bílá pevná látka, kterou tvoří sek.butyl-N-[5-(2‘,4‘-dichlorfenoxy )-2-mtrobenzoyl]glycinát o molekulové hmotnosti 440 určené hmotnostní spektrografií (fragmenty při 440, 367 a 310).
214780
Příklad 4
I-sopropyl-N- [ 5- ( 2‘,4‘-dichlorf enooxy) -2-nitrobenzoy 1 ] glycinát
Roztok 3,84 g N-[5-(2‘,4‘-dichlorfenoxy)-2-nitroben:zoyl]glycinu (připraveného podle příkladu 3) a 0,35 g fenolsulfonové kyseliny v 50 ml isopropanolu se předloží do 100 ml baňky vybavené Dean-Starkovým odlučovačem- vody, zpětným chladičem a magnetickým míchadlem. Roztok se vaří a voda se azeotropičky odděluje. Po 26 hodinách varu pod zpětným chladičem se roztok ochladí a sek.butanol se odpaří v rotačním odpařováku při - 55- °C. Jako zbytek vznikne lepkavá pevná látka. Pevná látak se rozpustí v 50- ml ethylacetátu a roztok se promyje -asi 30- ml 1 N hydroxidu -sodného a pak 30 mi vódy. Organická vrstva se vysuší síranem hořečnatým a zkoncentruje v rotační odparce při 55 °C. Získá se špinavě- bílá pevná látka. Tato- pevná látka se překrystaluje z minimálního - množství horké rozpouštědlové směsi tvořené ethylacetátem a -ligroinem (25:75 objemově) za vzniku - bílého - prášku (3,1 g 73 procentní výtěžek) tvořené iso-propyl-N-(5- (2‘,4‘-dichlorf enoxy ]-2-nitrobenzoyl jglycinátem o molekulové -hmotnosti 426 určené hmotnostní spektrografií (fragmenty při 426, 367 -a - 310), teplota tání je 99 až 100 °C.
P ř í k 1 a d 5
Ethyl-N- [ 5* (2‘-chlůr-4‘-trif luOrmethylfenoxy) -2-nitrobenzoyl ] glycinát
Opakuje -se postup popsaný v příkladu 1 pouze s - -tím rozdílem, že se použije -ekvivalentní množství 5- -(2‘-chlcr-4‘-trifluormethylfenoxy) -2-nitrobenzoylchloridu -místo· - 5- (2‘,4‘-díchloorfehxy) -Ž-nttrobenzoylchloridu. Získá se ethyl-N- [ 5- (2‘-chlor-4‘-trifluormethylfenOxy) -2-nitrobenzoyl ] glycinát.
Pří klade
Ethyl-N- [ 5- -(2‘-chlor-4‘-trif luormethylfenoxy) -2-nitrobénzoylJ'alaninát
Do· 1OO ml -tříhrdlé baňky vybavené kapací nálevkou, zpětným chladičem a magnetickou míchací tyčinkou se předloží 1,4 g (0,012 molu) ethylesteru -alaniinu a 1,1 g (0,01 molu) triethylamínu v 80 ml benzenu. K roztoku se za míchání -při teplotě okolí (asi 2O°C) -přikape 3,79 g (0,01 -molu) 5-(2‘-chlor-4‘-trif luormethylf enoxy) -2-nitrobenzoylchloridu ve 20 ml benzenu. Reakce je exothermická. Po skončení přidávání se směs 6 --hodin vaří pod zpětným chladičem, -ochladí se -a převede- do dělicí nálevky. Pak se promyje -odděleně 30 ml - 1 N kyseliny chlorovodíkové, 30 ml vody, 30 m.l 1 N hydroxidu sodného a 30 ml vody. -Organická vrstva se vysuší -síranem horečnatým a zkoncentruje -v rotační --odparce při 55 °C. Jako -zbytek se získá 3,8 g čisté ho - žlutého oleje tvořeného ethyl-N-[5-(2‘-chlor-4‘-trif luorme-thylf enoxy J -2-nit-roibenzoyljalaninátem.
NMR (aceton, de)
7,1 až 8,3 á (multiplet, 7H),
4.55 <5 (kvartet, 1H),
4,15 á (kvartet, 2H],
1,25-δ (multiplet, 6H).
Žlutý olej během -stání zkrystaluje a krystaly mají teplotu - tání 98 až 100 °C.
Příklad 7
Ethyl-N- [5-(2‘-chlc^r-4‘-trifluormethylfenoxy) -2-nitrobenzoyl ] -3-aminopropionát
Do- 160- m.l tříhrdlé baňky vybavené kapací nálevkou, -zpětným chladičem a magnetickou míchací -tyčinkou se předloží 1,4 g (0,012 -molu) ethylesteru β-alanlnu a 1,1 g (0,01 molu) triethylaminu - v 30· ml benzenu. K roztoku se za míchání - při teplotě -okolí (asi 20- ®C) -přikape 3,79 g (0,01 molu) 2‘-chlor-4‘-trifluor’methylfenoxy-2-nitrobenzoylchloridu ve 20 ml benzenu. Reakce je exothermická. Po· skončení přidávání se směs 6 hodin vaří - pod zpětným chladičem, -ochladí se a převede do dé licí nálevky. Pak se- promyje odděleně 30' ml 1 N kyseliny chlorovodíkové, 30 ml vody, 30 ml 1 N hydroxidu sodného a 30. -ml vody. Organická vrstva se vysuší -síranem· horečnatým - a zkoncentruje- v -rotační odparce při 55 stupních Celsia. Jako zbytek - se získá -3,7' ' g čirého žlutého oleje tvořeného ethyl-N-[5-(2-chlor-4‘-tr.ifluormethylf enoxy) -2-nit-robenzoy 1 ] -3-amrnopropionátem.
NMR -(aceton, - do)
7,1 až 8,2 δ (multiplet, 7H),
4,0 5 (kvartet, 2H),
4.56 ó (kvartet, -ZH),
3,62 δ (triplet, 2H),
1,28 δ ( -triplet, 3H).
Příklad 8
Sek.butyl-N- - [ 5- (2‘-chlor-4‘-trif luormethylfenoxy) -2-nitrobenzoyl ] -glycinát
Glycinát připravený -podle příkladu 5 se hydrolyzuje a esterifikuje -způsobem· popsaným· v příkladě 3. Získá se sek.butyl-N.-J5- (2‘-chlor--4‘-trif luormethylfenoxy) -2-nitrobenzoyl] glycinát.
Příklad 9
I-sopropyl-N- [ 5- (2‘-chlor-4‘-trif luormethylfenoxy ] -2-nitrobenzoyl ] glycinát
Glycinát připravený podle příkladu 5 -se hydrolyzuje a esterifikuje isopropylalkoholem postupem -provedeným v příkladě 3. Zís214760
1(3 ká se isopropyl-N^-^-chlor^+trifluormethylf enoxy) -2-nitrobenzoyl ] glycinát.
Postup syntézy sloučenin podle vynálezu byl podrobněji ilustruván předcházejícími příklady . 1 · až 9. Je však 'třeba chápat, že · kteroukoliv látku, která spadá do rozsahu účinných látek prostředků podle vynálezu může odborník připravit tak, že jednoduše změní výchozí látky a použije popsaných nebo jiných vhodných metod přípravy.
Zjistilo se, že sloučeniny podle vynálezu účinně potlačují růst různých nežádoucích rostlin, tj. plevelných rostlin, když se aplikují v herbicidně účinném! množství ' na prostředí, kde se .očekává růst plevelných rostlin před jejich vzejitím nebo když se aplikují na již vzešlé plevelné rostliny. Pod pojmem · herbicidně účinné množství se rozumí takové množství sloučeniny nebo směsi sloučenin, kterého je zapotřebí pro · poškození · nebo zničení plevelných rostlin v rozsahu znemožňujícím uzdravení rostlin po· aplikaci. Množství konkrétní sloučeniny nebo směsi sloučenin aplikované pro dosažení uspokojivého' herbicidního účinku může kolísat v širokém rozmezí a závisí na různých faktorech, .. jako je například .odolnost konkrétního druhu plevele, rozsah zaplevelení, klimatické podmínky, půdní podmínky, metoda aplikace apod. Typicky může být zapotřebí dávky 0,22· až 11,21 kg/ha sloučeniny nebo směsi sloučenin. Účinnost konkrétní 'sloučeniny proti konkrétnímu · druhu plevele je možno · samozřejmě poměrně snadno zjistit laboratorními nebo· polními testy. Tyto testy se provádějí · běžně známými způsoby.
Účinných sloučenin lze používat jako takových -nebo ve formě prostředků obsahujících 'též agronomicky vhodné pomocné látky, · inertní nosiče, jiné 'herbicidy nebo jiné běžně používané zemědělské chemikálie, například pesticidy, stabilizátory, látky zvyšující bezpečnost použití prostředků, hnojivá apod. · Vhodnými aplikačními formami takových prostředků nebo i samotných sloučenin jsou popraše, granuláty, smáčitelné prášky, roztoky, suspenze, aerosoly, emulze, disperze apod. · Obsah ·účinné sloučeniny nebo účinných sloučenin v prostředcích, obsahujících též ' typické agronomicky vhodné látky, může kolísat v širokém rozmezí, například od asi 0,05 do asi 95 % hmotnostních, vztaženo na prostředek. Typicky obsahují takové prostředky asi 5 až asi 75 · % hmotnostních sloučeniny nebo; sloučenin podle vynálezu.
Sloučeniny 'obecného· vzorce I účinně potlačují různé širokolisté a travní plevelné rostliny při preemergentní nebo· postemergentní aplikaci v množství nižším než 2,24 kg/ha, přičemž významně nepoškozují pěstované plodiny, jako napřílkad kukuřici, pšenici, rýži nebo· sóju. Jako příklady plevelných rostlin, které lze účinně potlačovat pomocí sloučenin podle vynálezu, lze uvést: hořčici bílou (Brassica kaber), bér sivý (Setaria glaucaj, rosičku krvavou (Digitaria · sanguinalis), Sesba-nia spp., abutilon (Abutilon theophrasti), čirok halepský (Sorghum halepense), ježatku kuří nohu (Echinochloa crusgalli), durman obecný (Datura stramonium), Sida spinosa, povíjnici (Ipomoa purpurea) apod.
Některé ze sloučenin připravených podle příkladů · 1 až 9 byly zkoušeny na herbicidní účinek proti určitým druhům plevelných rostlin za kontrolovaných laboratorních podmínek, pokud se týče světla, teploty a vlhkosti. Semena zvolených plevelných rostlin se vysejí na zkušební plochy. V případě preemergentních testů se zkušební plochy Ošetří zvolenou sloučeninou ihned po· zasetí. V případě postemergentních testů se plochy ošetří zvolenou sloučeninou po dvoutýdenním klíčení. Sloučeniny se aplikují na zkušební plochy jako· postřik roztokem. ' sloučeniny v rozpouštědle, v · množství odpovídajícím požadovanému stupni ošetření. Zaznamená se stav růstu plevelných rostlin v době ošetření. Toxický účinek sloučenin · se hodnotí periodicky po· aplikaci. Výsledky zkoušení jsou shrnuty v následující 'tabulce. V tabulce jsou uvedeny jednak 'druhy zkušebních plevelných rostlin, aplikované 'sloučeniny («označené číslem příkladů, podle kterého · byly připraveny), stupeň aplikace (kg/ha) a okolnost zda aplikace byla prováděna preemergentně nebo postemengentně.
Plevelná rostlina
5.
Sloučenina
6 7 7
Sorghum halepense
Datura stramoniumx
Brassica kaberx
Echinochloa crusgallix
Sesbania spp.x
Abutilon theophrastix
Ipomoa purpureax
Setaria glauca
Digitaria sanguinalis,
Sida spinosa
Xanthium stupeň aplikaceilO
Druh ošetření: pre preemergentní (pře) postemergentní (post)
Při všech uvedených zkouškách bylo pozorováno, že všechny různé plevelné rostliny byly buď usmrceny, nebo poškozeny tak, že se nevzpamatovaly do· 20 až 24 dnů po· aplikaci sloučenin.
x
X
X
X
X
X
X
X
X
X pre
X X X X
X X X X
X X X
X X
X X X X
X X X X
X X
X X X
X X
X X X X
2 2 2 2
post pře post pre
Vynález byl podrobně popsán na příkladech konkrétních provedení. Na tato provedení se však neomezuje. Do· rozsahu vynálezu spadají všechna řešení vymezená následujícím předmětem vynálezu.

Claims (7)

1. Herbicidní .prostředek vyznačující se tím, že . obsahuje herbicidně účinné množství sloučeniny nebo směsi sloučenin .obecného vzorce I kde
A představuje kyslík nebo síru,
X představuje vodík nebo· halogen,
Y představuje halogen nebo trifluormethylskupinu,
Z představuje· halogen, nitroskupinu nebo kyanoskupinu,
R představuje . vodík nebo alkylskupinu obsahující 1 až 4. atomy uhlíku,
R1 představuje· alkylidenškupinu nebo monošubstituovanou alkylidenškupinu obsahující 1 až ·3· atomy uhlíku, ve které je substítuentem ·alkylskupina obsahující ·1 až 4 atomy uhlíku a
R2 představuje vodík nebo· alkylskupinu obsahující 1 až ·10· atomů uhlíku, cykloalkylskupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku nebo agronomicky přijatelný druh iontu, a nosič a/ /nebo pomocný prostředek.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, kde Y představuje trifluormethyl skupinu nebo chlor a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.
3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, kde R2 představuje alkylskupinu obsahující do 4 atomů uhlíku a ostatní symboly mají význam· uvedený v bodě 1,
4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako · účinnou složku · obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, kde R2 představuje jakožto· agronomicky vhodný druh iontu · iont alkalického kovu, kovu alkalických zemin, amonium, alkylamoinium. nebo· alkanolamonium s až 4 atomy uhlíku a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.
5·. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, kde Z představuje nitro- nebo· kyanoskupinu a· ostatní· symboly mají výzam uvedený v bodě .1.
6. Herbicidní · · prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že· jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje 'ethyl-N-[5-(2‘,4‘-dichlorf enoxy) -2-nltrobehzoyl ] glycinát, ethyl-N- [ 5- (Ζ-c ΗΙοΤ’-Ι-ΙΜΙΪ ludrmethylf enoxy ) -2-nitrobenzoyl ] glycinát, N- [5- (2‘,4‘-dichlorf enoxy) -2-nltrobenzoyl ] glycin, N- [ 5- (2‘-dichlor-4‘-trlf luormethylf enoxy) -2>nitrobenzoylglycin, isopropyl-N- [ 5- (2<-chlor-4‘-trifluormethylfenoxy) -2-nitrobenzoyl ] glycinát, methyl-N- [ 5- (2‘-chlor-4‘-Mf lubrmethylfe'noxy)-2-nitrobenzoyl] glycinát, sek. butyl-N- [ 5- (2‘-chlor-4‘-trif luormethylfenoxy ] -2-nitrobenzoyl ] glycinát, ethyl-N- [ 5- (2‘-chlor-4‘-trif luormethylf enoxy) -2-nitrobenzoyl ] 2 1 4 7 6 О alaninát nebo ethyl-N-[5-(2ť-chlDr-4<-trifluormethylf enoxy) -2-nitr obenzoy 1 ] -3-aminopropionát.
7. Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že se příslušným způsobem substituovaný benzoylhalogenid obecného vzorce II kde
Hal znamená halogen a
X, Y a Z mají význam uvedený u obecného vzorce I nechá reagovat s alespoň stechiometrickým množstvím příslušně substituované sloučeniny obecného vzorce
O
II
RHN—R1—C—A—R2 (ΠΙ), kde
R, R1, A a R2 mají význam uvedený u obecného vzorce I.
CS808275A 1980-05-14 1980-11-28 Herbicide means and method of preparation of active substance thereof CS214760B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14960680A 1980-05-14 1980-05-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS214760B2 true CS214760B2 (en) 1982-05-28

Family

ID=22531055

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS808275A CS214760B2 (en) 1980-05-14 1980-11-28 Herbicide means and method of preparation of active substance thereof

Country Status (15)

Country Link
JP (1) JPS579750A (cs)
KR (1) KR830004204A (cs)
AT (1) AT367968B (cs)
BE (1) BE888773A (cs)
BR (1) BR8007704A (cs)
CS (1) CS214760B2 (cs)
DE (1) DE3118273A1 (cs)
DK (1) DK213381A (cs)
ES (1) ES494991A0 (cs)
FR (1) FR2482589A1 (cs)
GB (1) GB2076805A (cs)
GR (1) GR76108B (cs)
IT (1) IT1133994B (cs)
LU (1) LU83355A1 (cs)
PL (1) PL228233A1 (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4398938A (en) * 1982-05-20 1983-08-16 Velsicol Chemical Corporation N-Acylated lactams and their herbicidal compositions and method of use
US5024691A (en) * 1985-02-25 1991-06-18 Ici Americas Inc. Substituted phenoxy benzamide herbicides and methods of use

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1140563A (en) * 1976-12-03 1983-02-01 Wayne O. Johnson Herbicidal esters of 4-trifluormethyl-3'- carboxy-4'-nitro diphenyl ethers
DK155935C (da) * 1979-05-16 1989-10-16 Rohm & Haas Substituerede diphenylethere, herbicide praeparater indeholdende disse forbindelser samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt

Also Published As

Publication number Publication date
ATA516080A (de) 1982-01-15
BR8007704A (pt) 1982-07-27
LU83355A1 (fr) 1982-01-20
JPS579750A (en) 1982-01-19
ES8104981A1 (es) 1981-05-16
AT367968B (de) 1982-08-25
GR76108B (cs) 1984-08-03
DE3118273A1 (de) 1982-04-01
DK213381A (da) 1981-11-15
IT1133994B (it) 1986-07-24
ES494991A0 (es) 1981-05-16
PL228233A1 (cs) 1981-11-27
KR830004204A (ko) 1983-07-06
FR2482589A1 (fr) 1981-11-20
IT8025520A0 (it) 1980-10-23
BE888773A (fr) 1981-11-12
GB2076805A (en) 1981-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2042667C1 (ru) Производные 4-бензоилпиразола
US4134751A (en) Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof
JPS63216848A (ja) プロペン酸誘導体、その製造法及びそれを含有する殺菌組成物
JPS5840947B2 (ja) トリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロピオン酸誘導体
PT96645A (pt) Processo para a preparacao de uracilos de ester cinamico com actividade herbicida e de composicoes herbicidas que os contem
US4123256A (en) N-(4-substituted benzyloxy)phenyl)-N-methyl-N-methoxyurea
US4235621A (en) 2-Substituted phenoxy-3-chloro-5-trifluoromethyl pyridine useful as a herbicide
US4449999A (en) Sulfur-containing oxime compounds, processes for producing them, and their use for protecting cultivated plants
US3813444A (en) P-nitrodiphenyl ethers
US4945113A (en) herbicidal sulfonamide derivatives
US4493730A (en) Phenoxypyridine useful as a herbicide
CS214760B2 (en) Herbicide means and method of preparation of active substance thereof
PL127425B1 (en) Herbicide and method of obtaining new substituted diphenylethers forming active substance of the herbicide
JPS6348248A (ja) ベンゾヒドロキサム酸誘導体
JPS60109578A (ja) ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤
US4778514A (en) N-acyl amino acid derivative and process for production and use thereof
JPH0257543B2 (cs)
CN110330458A (zh) 芳氧乙酸类hppd抑制剂或其盐、除草剂组合物、制备方法与用途
US4311515A (en) Substituted diphenyl ethers having herbicidal activity
US4319917A (en) N-(2-Cyanoalkoxy)methyl-N-(2-,3-, or 6-alkylphenyl)-α-haloacetamides
JPS60228494A (ja) ホスホノテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤
US4288243A (en) 2&#39;,5&#39;-Dioxo-1&#39;-pyrrolydinyl 5-(2-halo-4-trifluoromethylphenoxy)-2-halo-, cyano- or nitrobenzoates
CS210604B2 (en) Herbicide and preparation method of active substance
US4293329A (en) Substituted diphenyl ethers having herbicidal activity
PL129394B1 (en) Herbicide and method of obtaining new derivatives of 2-pyridiloxyacetanilides