CS213429B1 - Optické zjasňovací prostředky na bázi naftalimidu a způsob jejich přípravy - Google Patents

Description

Optické zjasňovací prostředky na bázi naftalimidu a způsob jejich přípravy

Vynález se týká nového typu optických zjasňujících prostředků, které patří do skupiny derivátů naftalimidu.

Ze skupiny naftalimidových zjasňujících prostředků jsou běžné používány deriváty mající v polohách 4 a 5 aromatického jádra alkoxyskupinu, acylaminoskupinu, aryloxyskupinu popřípadě i některé substituenty. Substituce na iminodusíku je provedena alkylem, alkoxylem, alokoxyalkylem a některými dalšími jednoduchými substituenty.

Nyní bylo nalezeno, že deriváty naftalimidu obecného vzorce i,

- CH.C^-0 -C -R. .

(I) ve kterém R znaěi metyl-, fenyl-, etoxy-, nebo fenoxyskupinu mají výborné vlastnosti při zjasňování syntetických vláken, vyznačují se silnou modrou fluorescencí s vysokým maximálním efektem při zjasnění a velmi dobrými stálostmi na použitém materiálu.

Příprava těchto derivátů vychází ze 4,5-dichlornaftalanhydridu, který reakcí s etanelaminem poskytne příslušný imid, který reakci v metanolickém roztoku hydroxidu sodného nebo lépe draselného popřípadě reakcí s raetanolátem poskytne 4,5-dimetoxy-N-/2-hyďroxyetyl/naftalimid. len je pak dále acylován běžným způsobem acetanhydridem nebe acetylchloridem,

213 429 benzoylchloridem, chlormravenčanem metylnatým, etylnatým nebo fenylnatým, nejlépe v prostředí nebo za přídavku pyridinu.

Příklad 1

V příkladu uváděné díly jsou hmotnostní.

104 dílň 4,5-dichlornaftalanhydridu bylo za míchání vneseno do 1750 dílů vody, přidáno 33 dílů monoetanolaminu a vzniklá suspenze vyhřátá na 80 °C a teplota udržována 8 hodin. Pote bylo do reakčni směsi přidáno 13 dílů kyseliny octové a směs byla zahřívána ještě další 3 hodiny. Vzniklý produkt byl ještě za tepla odfiltrován a promyt vodou do čirého bezbarvého výtoku a sušen při 110 °C.

Výtěžek 4,5-dichlor-K-/2-hydroxyetyl/naftalamidu je 78 dílů, po rekrystalizaci z etanolu mají světle žluté jehličky teplotu tání > 360 °C.

Příklad 2 dílů 4,5-dichlor-N-/2-hydroxyetyl/naftalimidu je vneseno do 600 dílů bezvodého metanolu, v němž je předem rozpuštěno 15 dílň šupunkového hydroxidu sodného. Směs je pak refluxována 16 hodin, po vychladnutí je vyloučený produkt odsáta promyt vodou do neutrální reakce. Poté je rekrystalován z metanolu nebo etanolu.

Výtěžek 4,5-dimetoxy-N-/2-hydroxyetyl/naftalimidu je 65 dílů, teplota tání produktu ve formě žlutých jehliček je 295 °C.

Příklad 3 dílů 4,5-dimetoxy-N-/2-hydrexyetyl/naftalimidu je vneseno do 180 dílů acetanhydridu a směs je zahřívána na teplotu 110 °C po dobu 3 hodin. Po zchladnutí je reakční směs vlita na 1000 dílů ledu nebo ledové vody, směs míchána 1 hodinu a vyloučený produkt je odsát a promyt vodou do neutrální reakce. Jemně krystalický žlutý 4,5-dimetoxy-N-/2-hydroxyetyl/naftalimid o teplotě tání 195 °C je získán s výtěžkem 58 dílů. Rozpouští se v acetonu a etanolu, roztoky silně modře fluoreskují.

Příklad 4 dílů 4,5-dimetoey-N-/2-hydroxyetyl/naftalimidu je vneseno do 80 dílů pyridinu a do této směsi se během jedné hodiny přidá 30 dílů chlormravenčanu etylnatého. Směs je pak zahřívána během 3 hodin na teplotu 60 °C a po vychladnutí za míchání vlita do roztoku 80 dílů koncentrované kyseliny chlorovodíkové v 500 dílech vody. Vyloučený produkt se odsaje a promyje vodou.

Po rekrystalizaci z etanolu je získáno 8,5 dílů 4,5-dimetoxy-N-/2-etoxykarbonyl-oxyetyl/ naftalimidu ve formě žlutých jehliček, které mají teplotu tání 208 °C.

Příklad 5

Stejným způsobem jako v příkladu 4 byl připraven z výchozího 4,5-dimet0xy-N-/2-hydroxyetyl/naftalimidu pomocí chloromravenčanu metylnatého 4,5-dimetoxy-N-/2-metoxykarbonyloxyetyl/ naftalimid. Výtěžek 80 %, teplota tání světle žlutých jehliček produktu po rekrystalizaci z etanolu je 205 °C.

Příklad 6

Stejným způsobem jako v příkladu 4 byl připraven z výchozího 4,5-dimetoxy-N-/2-hydroxyetyl/naftalimidu pomocí chloromravenčanu fenylnatého 4,5-dimetoxy-N-/2-fenox-ykarbonyloxyetyl/ naftalimid ve výtěžku 75 %, Žluté jehlice produktu získaného rekrystalizaci z etanolu mají teplotu tání 212 °C.

Příklad 7

213 429 dílů 4,5-dimetoxy-N-/2-hydroxyetyl/naftalimidu je vneseno do 40 dílů chlorbenzenu a přidáno 5 dílů pyridinu. Do směsi je během jedné hodiny přidáno 5 dí.lů benzoylchloridu a za míchání je směs zahřívána 3 hodiny na 80 °C. Pak je do směsi přidáno 200 dílů vody, po rozmíchání je organická vrstva oddělena, zahuštěna destilací na třetinu objemu a po ochlazení vyloučený produkt je odsát a rekrystalizován z metanolu. Je získáno 6 dílů 4,5-dimetoxy-N/2-benzoyloxyetyl/ naftalimidu ve formě žlutých krystalků o teplotě tání 206 °C.

Příklad 8

Pro použití pro zjasňování textilních vláken lze produkty popsané v předchozích příkladech upravit na formu tekutých disperzí, které jsou běžně v textilním průmyslu používány. Úprava spoěívá v mlětí směsi účinných látek s neinogennimi dispergátory na perlových mlýhech

Pro uvedené typy látek se osvědčila tato úprava: směs 40 dílů účinné látky _% 8 dílů Tamolu KNO díl Slovasolu 0

1,5 dílů glycerinu

110 dílů vody je mleta se 120 díly skleněné balotiny po dobu 8 hodin a vzniklá obcodni disperze je odfiltrována a připravena k textilní aplikaci.

Claims (2)

1. Optické zjasňovací prostředky na bázi naftalimidu vzorce

CHjO -/ \f )==/ \-_CH_aCH_í(-(9-C-A _Λ / \ / 0 kde R značí metyl-, fenyl-, metoxy-, etoxy- nebo fenoxyskupinu.

2. Způsob přípravy optických zjasňovacích prostředků podle bodu 1 vyznačený tím, že 4,5-dimetoxy-N-/2-hydroxyetyl/naftalimid je acylován acetanhydridem, acetylchloridem, benzoylchloridem popřípadě chloromravenčanem metylnatým, etylnatým nebo fenylratým v prostředí kyseliny octové, acetanhydridu, pyridinu, vody nebo organického rozpouštědla, s výhodou za přídavku pyridinu případně alkalického hydroxidu.