CS213158B1 - Způsob přípravy sulfonované leukobáze pro zelené trifenylmetanové barvivo - Google Patents
Způsob přípravy sulfonované leukobáze pro zelené trifenylmetanové barvivo Download PDFInfo
- Publication number
- CS213158B1 CS213158B1 CS720680A CS720680A CS213158B1 CS 213158 B1 CS213158 B1 CS 213158B1 CS 720680 A CS720680 A CS 720680A CS 720680 A CS720680 A CS 720680A CS 213158 B1 CS213158 B1 CS 213158B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- leukobase
- preparation
- dye
- sulfonated
- green
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 7
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- HSZCJVZRHXPCIA-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)CC1=CC=CC=C1 HSZCJVZRHXPCIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby sulfonované leukobáze vzorce I pro trifenylmetanové barvivo vzorce II,
CH
požívané zejména při výrobš černobílého negativního filmu.
Dosavadní způsoby přípravy sulfonované leukobáze spočívají v kondenzaci etylbenzinanilinu s benzyldehydem v prostředí kyselina sirové při 100 °0 po dobu 48 hodin, oddestif lování části vody při 115 až 120 °C a v izolaci nesulfonované leukobáze vypuštěním horké
213 158 tavenina na sušící plechy, kde se nechá tavenina tuhnout, Sulfonace leukobáze se provádí tak, že se rozdrcená tavenina vnáší po 2 až 3 dny do monohydrátu kyseliny sirové při teplotě do 30 °C a další 2 až 3 dny se míchá až do úplného rozpuštěni, načež se provede vlastni sulfonace 65 % oleem při teplotě do 30 °C. Tento způsob přípravy sulfonované leukobáze má několik nevýhod. Izolaci taveniny nesulfonované leukobáze je nutno provádět vypouštěním na plechy při teplotě 115 až 120 °C, kdy jedině je dostatečně tekutá. Po sohladnutí a ztvrdnuti je nutno provést drcení hmoty před vnášením do monohydrátu kyseliny sirové. Samotné vnášení a rozpouštěni je velmi zdlouhavé, neboř při rychlejším dávkování dochází ke slepováni leukobáze na větší kusy, čimž se doba rozpouštěni prodlouží. Zvýšení teploty do 50 °C vede opět pouze ke slepování vnášené látky a prodlouženi doby rozpouštěni. Při vypouštěni taveniny na plechy dochézí k nepříjemným exhalacím, při drceni ztuhlé taveniny k rozprachu. Obě tyto skutečnosti jsou o to závažnější, že výsledné barvivo je lidskému zdraví škodlivé ( podezřeni na kancerogenní vlastnosti).
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy sulfonované leukobáze pro trifenylmetanové zelené barvivo podle vynélezu, jehož podstata spočívá v tom, že se 16 až 20 hmotnostních dílů leukobáze po kondenzaci rozpustí při 100 až 110 °C v 25 až 30 hmotnostních dílech monohydrátu kyseliny sírové a po ochlazení vzniklého roztoku na teplotu 20 až 35 °C se sulfonuje působením olea o koncentraci 20 až 65 % při teplotě 30 až 50 °C, přičemž množství přidaného olea je popřípadě o 20 až 30 % vyšší, než je třeba k úplnému dokončeni sulfonace.
Způsobem podle vynálezu je možno provést rozpouštění leukobáze hned po skončeni kondenzace přídavkem monohydrátu kyseliny sirové přimo k tavenině. Rozpouštění probíhá velmi rychle, neboř při teplotě kolem 100 °C je leukobáze ve formě taveniny, které se snadno v monohydrátu rozpouští bez průběhu nežádoucích chemických reakci. Celý výrobní proces se výrazně urychli, neboř rozpuštěni leukobáze proběhne během 2 až 3 hodin, zatímco podle známých dosavadních postupů trvá několik dnů. Současně se významně zlepší pracovní prostředí, zamezí se exhalacím a rozprachu leukobáze při drcení, sníží se pracnost této fáze přípravy. Přebytek olea při sulfonaci zlepší výtěžky konečného trifenylmetanového barviva. Uvedeného postupu je možno použit i v případě, že je k dispozici izolovaná leukobáze. Jestliže se vnáší leukobáze do monohydrátu kyseliny sírové při udržováni teploty 100 až 110 °C, proběhne rozpuštěni mnohem rychleji než při dosavadním postupu, neboř leukobáze se při uvedené teplotě roztaví.
Pro objasněni podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení.
Přiklad 1
Do sulfonační banky se zpětným chladičem se předloží 108 g etylbenzylanilinu, 55 g kyseliny sírové 78 % a 30 g benzaldehydu. Obsah baňky se vyhřeje na 100 °C a za stálého mícháni se udržuje na této teplotě po dobu 48 hodin. Potom se během 1 až 2 hodin připustí 275 β monohydrátu kyseliny sírové, přičemž se teplota udržuje na 100 až 110 °C. Po 1 hodi- ; ně mícháni se roztok leukobáze ochladí na 30 °C a během 2 až 3 hodin se připustí 220 g •lea 65 % při udržováni teploty 30 až 50 °C zevním chlazením a déle se míchá 1 hodinu.
Po ukončeni sulfonace se připustí ještě 45 až 65 g olea 65 % a míchá se ještě 1 hodinu. Potom se sulfonační směs za mícháni vlije do 350 ml vody a 450 g ledu, přičemž teplota
213 158 stoupne na 65 °C a vznikne roztok sulfonované báze. Z tohoto roztoku se sulfonovaná leukobáze izoluje při 60 až 65 °0 vysolením bezvodým síranem sodným. Izolovaná sulfonovaná leukobáze se rozpustí přídavkem louhu sodného ve formě vodného roztoku a pak se oxiduje na konečné trifenylmetanové barvivo dosud pouŽiváným, známým způsobem. Získá se 260 g barviva.
Přiklad 2
Do 275 S monohydrátu kyseliny sírové se při teplotě 100 až 110 °C za mícháni vnese během 1 až 2 hodin 18l) g drcené izolované leukobáze. Po 1 hodině mícháni při 100 až 110 °C je leukobáze rozpuštěna a po ochlazeni roztoku na 30 °C se provede sulfonace a příprava roztoku sulfonované leukobáze postupem podle příkladu 1.
Claims (1)
- Způsob přípravy sulfonované leukobáze pro zelené trifenylmetanové barvivo kondenzací etylbenzylanilinu a benzaldehydem a sulfonací vzniklého produktu, vyznačující se tím, že se 16 až 20 hmotnostních dílů leukobáze po kondenzaci rozpustí při 90 až 125 °C v 25 až 30 dílech hmotnostního monohydrátu kyseliny sírové a po ochlazeni vzniklého roztoku na teplotu 20 až 35 °C sulfonuje 'působením olea o koncentraci 20 až 65 % při teplotě 30 až 50 °C, přičemž množství přidaného olea je popřípadě o 20 až 30 % vyšší, než je třeba k úplnému dokončeni sulfonace.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS720680A CS213158B1 (cs) | 1980-10-24 | 1980-10-24 | Způsob přípravy sulfonované leukobáze pro zelené trifenylmetanové barvivo |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS720680A CS213158B1 (cs) | 1980-10-24 | 1980-10-24 | Způsob přípravy sulfonované leukobáze pro zelené trifenylmetanové barvivo |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS213158B1 true CS213158B1 (cs) | 1982-03-26 |
Family
ID=5420787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS720680A CS213158B1 (cs) | 1980-10-24 | 1980-10-24 | Způsob přípravy sulfonované leukobáze pro zelené trifenylmetanové barvivo |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS213158B1 (cs) |
-
1980
- 1980-10-24 CS CS720680A patent/CS213158B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS213158B1 (cs) | Způsob přípravy sulfonované leukobáze pro zelené trifenylmetanové barvivo | |
| US2039514A (en) | Method of preparation of the ether hydrochlorides of pseudourea | |
| US2435583A (en) | Quaternary ammonium compounds | |
| US1880645A (en) | Indttstrie aktiengesellschaet | |
| US1979628A (en) | Mono alkyl ethers of 1, 4-dihydroxy anthracene | |
| US4111988A (en) | 4-(2,2-Dichloro-1,1-difluoroethoxybenzene) sulfonyl chloride and its preparation | |
| SU15767A1 (ru) | Способ получени 4-амино-1-оксибензола и его N-замещенных | |
| SU69009A1 (ru) | Способ получени производных тиоурацила | |
| DE631640C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2íñ3-Aminobromanthrachinonsulfonsaeure | |
| DE561753C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonylendioxyden | |
| US1880404A (en) | Dinitro-ortho-cyclohexylphenol | |
| DE697431C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Estern der Leukoverbindungen von verkuepbaren Verbind | |
| SU48327A1 (ru) | Способ получени тиофенило-карбоновой кислоты | |
| SU18754A1 (ru) | Способ получени продуктов сульфировани - соединени ароматического р да, растворимые в воде и пригодные дл применени в качестве дубителей | |
| US4113738A (en) | Conversion of N-tosylsulfoximides to sulfoximines | |
| Hill | 271. Reactions of o-hydroxybenzylidenediacetophenones. Part I. Reaction with acids | |
| SU451689A1 (ru) | Способ получени нитромезитилена | |
| DE530823C (de) | Verfahren zur Darstellung von Arylsulfonarylaminen | |
| Wilson et al. | XLVII.—Derivatives of semioxamazide. Part I. Ketonic semioxamazones | |
| DE629653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydronaphthylaminsulfonsaeuren | |
| CH177818A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Imidazolderivates. | |
| Peacock et al. | 281. ββ′-Diaminodiethylamine | |
| CH179446A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfurierungsproduktes des 2-Amino-3-brom-anthrachinons. | |
| Japp et al. | CL.—α-Benzoyl-β-trimethacetylstyrene | |
| Stacy | Synthesis of β, β-Dihexylalanine |