CS210697B2 - Plant protection agent - Google Patents
Plant protection agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS210697B2 CS210697B2 CS795844A CS584479A CS210697B2 CS 210697 B2 CS210697 B2 CS 210697B2 CS 795844 A CS795844 A CS 795844A CS 584479 A CS584479 A CS 584479A CS 210697 B2 CS210697 B2 CS 210697B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- antidote
- group
- compound
- Prior art date
Links
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- -1 oxime compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims abstract description 14
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 20
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 19
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 42
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 17
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 10
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 241000894007 species Species 0.000 description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 4
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYVJUFDNYUMRAB-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl propanoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)CC IYVJUFDNYUMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLBJNSPBWLCTOT-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C(Cl)=C1 OLBJNSPBWLCTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SATRCRFAGAEWFV-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCCOCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 SATRCRFAGAEWFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMENXJMORNIOLR-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-2-pyridin-2-yloxyacetic acid Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C(=O)O)OC1=CC=CC=C1 VMENXJMORNIOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001714 carbamic acid halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 125000005646 oximino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOHQUGRVHSJYMR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1N=C=O NOHQUGRVHSJYMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatopropane Chemical compound CCCN=C=O OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWRPEDIXOHZKFD-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxyacetic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)O)OC1=CC=CC=C1 BWRPEDIXOHZKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBEDKVWLGWTRFO-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfonyl)-2-hydroxyiminoacetonitrile;sodium Chemical compound [Na].ON=C(C#N)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CBEDKVWLGWTRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxyamino)-n-phenylacetamide Chemical class ONCC(=O)NC1=CC=CC=C1 DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZFCSZXHMKDHBF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyimino-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetonitrile;sodium Chemical compound [Na].CC1=CC=C(S(=O)(=O)C(=NO)C#N)C=C1 OZFCSZXHMKDHBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatopropane Chemical compound CC(C)N=C=O GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBHPHBIBAUDNE-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-3-one Chemical class O=C1N=CC=NN1 HFBHPHBIBAUDNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWUQAQYYAAYJPF-UHFFFAOYSA-N 4-n-ethyl-2-n-(4-methylhexan-3-yl)-6-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NC(CC)C(C)CC)=NC(SC)=N1 GWUQAQYYAAYJPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 102100028637 CLOCK-interacting pacemaker Human genes 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N Dimethametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C(C)C)=NC(SC)=N1 IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001836 Firesetting Behavior Diseases 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 101000766839 Homo sapiens CLOCK-interacting pacemaker Proteins 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 101100289255 Mycolicibacterium smegmatis (strain ATCC 700084 / mc(2)155) lnt gene Proteins 0.000 description 1
- 101100208473 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) lcm-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 101150087495 PPM2 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N allyl isocyanate Chemical compound C=CCN=C=O HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000013142 basic testing Methods 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000006371 dihalo methyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N iodoacetamide Chemical compound NC(=O)CI PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QBBZNMUFSYFPOB-UHFFFAOYSA-N n-ethylidenecarbamoyl chloride Chemical compound CC=NC(Cl)=O QBBZNMUFSYFPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical class NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/60—Thiocarboxylic acids having sulfur atoms of thiocarboxyl groups further doubly-bound to oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká prostředku k ochraně - - kulturních - - rostlin před fytotoxiokým - účinkem agresivních agrochemikálií, především- -před účinkem herbicidů, kterýžto- prostředek obsahuje - jako protijed deriváty - oximů - obsahující --síru vzorce- I. Dále se vynález týká způsobu - výroby těchto derivátů oximů - a jejich použití jako účinné složky - shora - - uvedených prostředků. >
Účinné - látky - použitelné pro tento účel odpovídají následujícímu obecnému -vzorci- I,
| Ar—SO„—C—X | (1), |
| N—Q-Q |
i '' v - němž znamená
Ar -naftylový zbytek nebo- fenylový zbytek, který je - popřípadě jednou - až třikrát substituován - halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou - s 1 až 4 atomy uhlíku, -trifluormethylovou skupinou nebo nitroskupinou, n .--celé číslo 0, 1 nebo- 2,
X - kyanoskupinu nebo zbytek amidu karboxylové kyseliny, tj. -CONH2,
Q - vodík nebo- kationt alkalického kovu, — skupinu -CH2-CONH2, — alkylovou skupinu, která - může- být přerušena kyslíkem nebo sírou nebo popřípadě substituována halogenem nebo kyanoskupinou, — alkenylovou -skupinu - se - 3 až 4 atomy uhlíku, - která je popřípadě substituována halogenem, — alkinylovou - skupinu se 3 až - 4 atomy uhlíku, — cykloalkylovou skupinu se 3 -až 7 atomy - uhlíku, — zbytek nižší alkankarboxylové kyselinys 1 až 4 -atomy uhlíku, který může být esterifikován alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, — karbamoylovou -skupinu, která může být mono- -nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4- atomy uhlíku, — karbonylovou skupinu -substituovanou alkylovou -skupinou s 1 - až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou -s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinou ' -s 2 až 8- atomy uhlíku nebo furylovou skupinou, — benzoylovou skupinu, která - je nesubstituována -nebo je ve fenylovém jádře jednou až třikrát substituována halogenem, alkylovou -skupinou -s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxysikupinou s - 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo nitroskupinou, — alkylsulfoinylovou skupinu - s 1 až 4 atomy uhlíku, — sulfamoylovou skupinu, která je popří
219697 pádě mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,
Ve vzorci I se halogenem rozumí fluor, chlor, brom nebo jod.
Estery karboxylové kyseliny jsou nižší alky.lestery s 1 až 4 atomy uhlíku karboxylové kyseliny s 1 až 4 atomy uhlíku.
Nižší alkyl samotný nebo jako část jiného substituentu znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku. Jako příklady lze uvést methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl sek.butyl, terč, bu tyl..
Odpovídajícím způsobem obsahují nižší alkeinylové nebo alkinylové skupiny nejvýše 4 atomy uhlíku.
Jako kationty alkalických kovů přicházejí v úvahu zejména sodík a draslík.
Částečně nové sloučeniny vzorce I jsou představovány ethery oximů, estery oximů, oximkarbamáty a oxim (thio) karbonáty.
Vynález se týká také nových sloučenin vzorce I s výjimkou již dříve známých sloučenin, ve kterých X znamená kyanoskupinu a současně Q znamená vodík nebo methylovou skupinu, Ar znamená v poloze 4 substituovaný fenylový zbytek (se substituenty vodíkem, fluorem, chlorem, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku) a n znamená číslo 2. Tyto sloučeniny jsou známé z DAS 1141487 jako fungicidy. Jejich antidotický efekt nebyl však popsán.
Oximy vzorce I jsou vynikajícím způsobem vhodné к ochraně kulturních rostlin, jako kulturních druhů prosa, rýže, kukuřice, různých druhů obilovin (pšenice, žita, ječmene, ovsa), bavlníku , cukrové řepy, cukrové třtiny, sóji atd. před napadením fytotoxickými agresivními agrochemikáliemi, zejména herbicidy různých skupin látek, jako jsou triaziny, deriváty fenylmočoviny, karbamáty, thiolkarbamáty, halogenacetanilidy, estery halogenfenoxyoctové kyseliny, estery substituované fenoxyfenoxyoctové kyseliny a-propionové kyseliny, estery substituované pyridinoxyfenoxyoctové a propionové kyseliny, deriváty benzoové kyseliny atd., pokud tyto látky nejsou selektivní nebo pokud Jsou nedostatečně selektivní, tj. vedle potíraných plevelů poškozují také kulturní rostliny.
Vynález se týká jak prostředků, které obsahují tyto ethery oximů vzorce I spolu s herbicidy, tak i prostředků, které obsahují tyto ethery oximů vzorce I jako jedinou účinnou složku. Prostředky к ochraně rostlin, které obsahují protilátku vzorce I (zvanou také protijed), se mohou vyrábět, uvádět na trh nebo používat bez současné přítomnosti škodícího· herbicidu (nebo jiné agresivní agrochemikálie). Důležitou možností aplikace je moření semene, které se provádí v době zcela nezávislé na použití agrochemikálie (například herbicidu). Další oblasti aplikace je ošetřování půdy, ve které jsou ještě zbytky herbicidu z poslední sezóny, které by mohly poškozovat předpokládanou .novou kulturní rostlinu.
Antldotická vlastnost je vlastnost látky, která je nezávislá ,na kulturní rostlině a na agrochemikálii ve svém účinku selektivně nedostačující a která je vlastní sloučenině vzorce I, avšak zjevně se uplatňuje teprve při současném působení tří složek, tj. protijedu, agrochemikálie a rostliny. Podobně jako pesticidně účinná chemikálie, jejíž pesticidní účinek je patrný teprve v přítomnosti škůdce, vyžaduje i důkaz antidotického účinku přítomnost dalších dvou složek podílejících se na tomto účinku, tj. agrochemikálie (například herbicidu) a kulturní rostliny. Tím se složení prostředku s obsahem protijedu zásadně liší od synergický účinných dvou- a třínožkových směsí, ve kterých jsou přítomny současně všechny tři účinné složky a všechny směřují co do účinku stejným směrem·.
Jako protilátky nebo antidota byly již navrženy různé látky, které jsou schopné specificky antagonizovat škodlivé účinky herbicidu na kulturní rostlině, tj. chránit kulturní rostlinu, aniž je přitom znatelně ovlivněn herbicidní účinek na potíraných plevelech. Přitom lze takovou protilátku, označovanou také jako protijed, používat vždy podle jejích vlastností к předběžnému ošetření osiva kulturní rostliny (moření semen nebo semenáčků) nebo před setím do seťových brázd nebo ve formě směsi (tankmix) samotnou nebo společně s herbicidem před nebo po vzejití rostlin.
Tak popisuje britský patentový spis číslo 1 277 557 ošetření semen, popřípadě výhonků pšenice a čiroku určitými estery oxamové kyseliny a amidy před napadením N-methoxymethyl-2’,6’-diethylchloracetanilidem (Alachlor). Na dalších místech literatury (DOS 1952 910, DOS 2 245 471, francouzský patentový spis č. 2 021 611] se navrhují protilátky к ošetřování obilovin,, semeň kukuřice a semen rýže za účelem ochrany před napadením· herbicidními thiolkarbamáty.
V německém patentovém spisu č. 1 576 676 a americkém patentovém spisu č. 3 131 509 se navrhují hydroxyaminoacetanilidy a hydantoiny к ochraně semen obilovin vůči karbamátům, jako jsou IPC, CIPC atd. V dalším vývoji se však všechny tyto přípravky ukázaly jako nedostatečné.
S překvapením mají oximy obecného vzorce I schopnost chránit kulturní rostliny před napadením agrochemikáliemi agresivními vůči rostlinám, zejména před napadením herbicidy z nejrůznějších skupin látek, jako jsou 1,3,5-triaziny, 1,2,4-triazinoňy, deriváty fenylmočoviny, karbamáty, thiolkarbamátyj estery fenoxyoctové kyseliny, estery fenoxypropinové kyseliny, halogenacetanilidy, estery haloigenfenoxyoctové kyseliny, substituované estery fenoxyfenoxyoctové kyseliny a -propionové kyseliny, substituované estery pyridinoxyfenoxyoctové kyseliny a -propionové kyseliny, deriváty benzoové kyseliny atd., pokud tyto· látky nejsou snášeny kulturními rostlinami nebo pokud jsou tyto látky β
snášeny kulturními rostlinami jen nedostatečně.
Takováto protilátka nebo takovýto protijed vzorce I se může podle účelu použití používat к předběžnému ošetřování osiva kulturní rostliny (moření semene nebo semenáčků] nebo se může před setím nebo po setí přidávat do půdy nebo se může aplikovat samotná nebo společně s herbicidem před vzejitím nebo po vzejití rostlin.
Ošetřování rostliny nebo osiva protijedem se může tudíž provádět zásadně nezávisle na době aplikace fytotoxické chemikálie. Může se provádět také současně (tankmix). Preemergentní ošetření zahrnuje jak ošetření obdělávané plochy před setím (ppi = „proplant incorporation”), tak i ošetření osetých, avšak ještě neporostlých obdělaných ploch.
Používané množství protijedu v poměru к herbicidu se řídí do značné míry druhem aplikace. Provádí-li se ošetření polního pozemku, pak množství protijedu vzorce I к množství fytotoxické chemikálie je v poměru jako 1: 100 až 5:1, výhodně 1: 20' až 1: 1. Při moření semen a podobně zaměřených ochranných opatřeních je však zapotřebí daleko menšího množství protijedu ve srovnání s množstvím herbicidu používaným například později na 1 ha obdělané plochy (například asi 1: 3000 až 1:1000). Zpravidla jsou protektivní opatření, jako moření seimen, protijedy vzorce I a možné pozdější ošetření pole agrochemikáliemi, pouze ve volném vztahu. Předem ošetřené osivo a rostlinstvo může později přicházet v zemědělství, v zahradnictví a v lesním hospodářství ve styk s různými chemikáliemi.
Kulturní rostliny jsou v rámci vynálezu všechny rostliny, které v libovolné formě produkují sklízené látky (semena, kořeny, stonky, hlízy, květy, látky obsažené v rostlině, jako jsou oleje, cukry, škroby, bílkoviny atd.) a které se pro tento účel pěstují a hájí. К těmto rostlinám náleží například veškeré druhy obilovin, kukuřice, rýže, šlechtěné druhy prosa, sója, boby, hrách, brambory, zelenina, . bavlník, cukrová řepa, cukrová třtina, podzemnice olejná, tabák, chmel, avšak také okrasné rostliny, ovocné stroimy, jakož i banánovníky, kakaovníky a kaučukovníky. Tento výčet však nepředstavuje v žádném případě nějaké omezení.
Zásadně se dá protijed použít všude tam, kde se má kulturní rostlina chránit před fytotoxicitou chemikálie..
Vynález se týká také způsobu ochrany kulturních rostlin před agresivními (fytotoxickými) agrochemikáliemi, tím, že se derivát oximu vzorce I účinný jako protijed aplikuje libovolně před aplikací nebo po aplikaci agrochemikálie nebo také současně s agrochemikálií.
Vynález se týká dále také částí takovýchto kulturních rostlin umožňujících rozmnožování, které byly protektivně ošetřeny derivátem ofximu vzorce I. Pod pojmem „části umožňující rozmnožování” se rozumějí všech ny generativní části rostlin, které se mohou používat к rozmnožování kulturní rostliny. К nim patří semena (osivo v užším smyslu), kořeny, plody, hlízy, rhizony, části stonků, větve (semenáčky) a další části rostlin. Počítají se к nim však také naklíčené rostliny a mladé rostliny, které se po naklíčení nebo vzejití mají dále přesazovat a pěstovat. Takovéto mladé rostliny se dají záměrně chránit před dalším pěstováním tím, že se ošetří částečným nebo celkovým ponořením.
Sloučeniny vzorce I se dají vyrábět řadou postupů z vodných oximů, kteréžto postupy jsou dále schematicky znázorněny.
Sloučeniny vzorce I se připravují o sobě známými způsoby: srov. například J. f. prakt. Chemie 66, str. 353; Liebigs Ann. 250, 165.
Kondenzací substituovaných oximinoderivátů, popřípadě jejich solí, zvláště jejich solí s alkalickými kovy nebo jejich amoniových solí s reaktivními složkami, vznikají sloučeniny vzorce I (Organic Reaktions 1953, sv. 7, str. 343 a 373).
Vždy podle významu substituentu Q ve vzorci I vznikají ethery oximů, estery oximů, oximkarbamáty nebo oximkarbonáty.
Kondenzace substituovaných oximinoderivátů s reaktivními alkyl-, alkenyl- nebo alkinylderiváty probíhá při etherifikaci účelně ve formě jejich solí, zvláště jejich solí s alkalickými kovy nebo amoniových solí, jak je to ilustrováno na následujících vybraných příkladech:
a) Ar—SOn—C—X + Hal—CH2—CONH2 —·
NO sůl —► Ar—SOn—С—X
NOCH2CONH2
Ether oximu vzorce I
b) ArSOn—С—X + Hal—CH2—CN —>
II
NO sůl —► Ar—SO„--C—X
IINO—CH2CN
Kyanalkyletheru oximu vzorce I
c) Ar—SOn—С—X + Hal-alkyl —►
II
NO sůl —► Ar—SOn—С—X
II
NO—alkyl
Ether oximu vzorce I
1 O 6 9 7
d) Ar—SOn—C—X + Hal—CH2—CONH2 —
II
NO sůl —> Ar—SOn—C—X
NOCH2CONH2
Alka.nkarboxamid oximu vzorce I
e) · Ar—SOn—C—X + Hal—CH2COOCH3 —►
NO sůl —> Ar—SOn—C—X
II
NOCH2—COOCH3
Ester oximalkankarboxylové kyseliny
f) . Ar—SOn—C—X + Hal—CH2—
II
NO sůl —COSCH(CH3)2 —»
---> Ar—SOn-C-X
II
NO—CH2—COSHC(CH3)2
Thioesteřy oximalkankarboxylové kyseliny vzorce I
Tvorba esterů · oximu · vzorce I probíhá účelně rovněž ze solemi oximů. Esterifikovat se však mohou i volné oximy v přítomnosti činidel vážících kyseliny působením vhodých acylačních činidel, jak ukazují následující schémata:
g) Ar—SOn—C—X + R—CO—Hal — || halogenid kyseliny NO sůl — Ar—son—O—x
NOCOR
Acyloxirny vzorce I
h) Ar—SOn—C—X + RSO2Hal —>
II halogenid
II sulfonové kyseliny
NO sůl —> Ar—SOn—C—X
NO-CH2CN
Acyloxirny vzorce I
i) Ar—SOn—C—X-j-R—NH—SO2^-al —>
|| sulfamoylhalogenid
NO sůl
Sullamoyloximy · vzorce I
K výrobě těchto· esterů se mohou s výhodou používat reaktivní halogenidy karboxylové kyseliny, stejně jako· anhydridy karboxylové kyseliny.
Přitom jsou vhodné · reaktivní · deriváty kyseliny octové, · chloroctové kyseliny, · kyselin propionových, máselných, isomáselných a dalších mastných kyselin až' · po· skořicovou kyselinu a benzoové kyseliny jakož i jejich v ' kruhu substituované deriváty a ještě další aromatické· a heterocyklické karboxylové kyseliny.
Výroba oximkarbamátů · vzorce . I se · provádí účelně 'reakcí volných oximů s isokynáty nebo · solí oximů s mono- nebo disubstituovanými amidy halogenuhličité kyseliny, · popřípadě s .příslušnými amidy halogenthiouhlíčité · kyseliny, jak je ' ilustrováno' pomocí dále zvolených příkladů:
j) Ar—SOn—C—X 4-R—NCO —>
II
NOH
—. · Ar—SOn—C—X II NOCONHR
Monooubstituované · oximkarbamáty vzorce I
R’ \· · '··
k) Ar—SOn—C—X + N—CO—Hal · —
Z ; . · ..... R - - ' · .
NO sůl ......
— · Ar—SO„—C—X
II · · -/R’ .: .·.··
NOCON . ,. ... \
R
Disubstltuované oximkarbamáty vzorce ·I
R’ \
l) Ar—SOn—C—X + · N—CS—Hal—
Z
R
NO sůl
--Ar—SOn—C—X R’
Z
NOCSN \
R
Oximthiokarbamáty vzorce I —► Ar—SOn—C—X
II
NOSO2NHR
21.0 6 9' 7
Π) ArSOn—C—X + Hal—COCR — -*
NO sůl
m) Ar—SOn—C—X + KCNO —>
II
NOH —► Ar-SOu—C—X
II
NOCONHz —* Ar—SOn—C—X
II
NOCOOR
Pro výrobu karbamátů jsou vhodné halogenidy karbamové kyseliny, zcela zvláště však isokyanáty.
Jako isokyanáty lze uvést například:
* methylisokyanát, ethylisokynát, isopropylisokyanát, terc.butylisokyanát, n-propylisokyanát, sek.butylisokynát, » isobutylisokyanát, heptylisokynát, dodecylisothiokya-nát, allylisokyanát, propargylisokyanát, trifluormethylisokyanát, chlormethylisokyanát, trichlormethylisokyanát, ethoxymethylisokyanát, methoxyethylisokyanát, fenylisokyanát, 4-chlorfenylisokyanát, 2-chlorfenyllsokyanát, c-chloefenylisokyanát, 2.4- dichtorfenylisokyanát,
2.4- dichlorfenylisokyanát, 2,6-dlcOlorfenylisonáanát,
3.4- dichlhrfrnyli‘SoSyanát,
3.5- dichlyrfenylisyksa.nát.
Aromatické isokyanáty mohou však být substituovány i jinak, například bromem, fluorem, jodem, nitryskupinami, rthoxsthica^lovými skupinami, dihalogen- a trihalogenmethylovými skupinami, jako například trifluormethylovou skupinou, difluormethylovou skupinou, ^№1^^ skupinou, skupinou —S—CF3, — O—CF3, formyl-, sulfonyloxyskupinami, zbytky sulfamldů, -azidosulfonytovou skupinou atd. Aromatické- isokyanáty mohou být substituovány jednou nebo několikrát, a to stejnými nebo rozdílnými substituenty.
Jako další vhodné isykyanáty přicházejí v úvahu trtrahydrcprcpanyl a tetrahydrofurynyl.
» Jako vhodné karbamcslhalcgeni2s - l?e - - uvést mrthylkarbamoylchlyrid, 21^1^1X81bamyylchlcri2, methylrthylenkarbamcylchlcrid, methylmethyχskarbamyylchlorid, me♦ thyl0enslkarbamoslchl·ori2, 2^ι^1ϊ-^θιbamoylchlorid.
Za účelem výroby oximkarbonátů vzorce I se uvádějí v reakci soli oxlmů s estery halogenuhličité kyseliny, popřípadě s estery ha^ομ-Ι^^ kyseliny. Lze -rovněž nechat reagovat volné oximy v přítomnosti činidel vážících kyselinu -s estery halogenuhličité kyseliny (viz následující reakční schémata, která tyto- reakce objasňují):
Oximkarbonát vzorce I
o) Ar—SOn—C—X + Hal—COSR —>
II
NO sůl —> Ar—SOn—C—X
II
NOCOSR
Oximthiokarboná-t
Dalšími -obecnými možnostmi reakcí, které vedou ke sloučeninám vzorce I, jsou například reakce halogenidů oximuhličité kyseliny s aminy, alkoholy, fenoly nebo merkaptany, přičemž se tvoří buď oximkarbamáty, oximj^-arbonáty, nebo oximthiokarbonáty. Také tyto reakce jsou dále -objasněny -následujícími -příklady reakčních -schémat:
p) Ar—SOn—C—X + R—NHz —>
II .
NOCOHal —> Ar—SOn—C—X
II
NOCONHR
Oxirnkarbamát vzorce I
q) Ar—SOn—C—Xj-ROH —>
ll
NOCOHal —> Ar—SO„—C—X
II
NOCOOR
Oximkarbonát vzorce I
r) Ar—SOn—C—X + RSH —
NOCOHal —> Ai—SO„—C—X
NOCOSR
Oximth-okarby-nát vzorce I
Výchozí látky potřebné pro výrobu sloučenin vzorce I, tj. oximy, popřípadě jejich soli jsou známé sloučeniny (Arch. Pharm. 246, 631). Reakcí arylsulfoacrtcnitrilů, popřípadě arslsulfonacetamidů, jako jejich produktů substituovaných v jádře, -s alkylnitrily a- e210В97 thoxidem sodným vznikají nesubstituované, popřípadě v jádře substituované oximy, popřípadě jejich sodné soli.
Z výhodných -oximnit-rilů, popřípadě oximacetamidů se vyskytují následující snadno dostupné výchozí látky:
SO.-C-CN z I
N-OH
S0£C-C0-NH9 2II z
N-OH
Cl-tOj-SOrC-CN v_/ 2 и
N-OH S'C-CN
N-OH
SO,~C~CN
II
N-OH
terč. CiAs\čj)~ $ ί
N-OH
N-OH gr ~^Ο^- S-C-CN
N-OH cv-OM//:»-’ ύ N-OH
Cl -(O^-SOjC-CO-N^ N-OH
Jako rozpouštědla pro získání sloučenin vzorce I se- hodí principiálně- všechna, která se za reakčních podmínek chovají inertně. Jako příklady lze uvést uhlovodíky, především- však polární rozpouštědla, jako acetonitril, dioxan, glykolethylether, dimethylformamid, avšak také ketony, jako- methylethylketon atd.
Teploty se pohybují v rozmezí od —20 ° -asi do 150 °C, výhodně mezi 20 a 60 “C.
Jako činidla odštěpující halogenovodík - se mohou používat báze, jako terč, aminy - (triethylamin, triethylendiamin, N-methylpiperidin, N-methylmorfolin, dimeehylanilin).
V některých případech postačí suspendování v bezvodém uhličitanu sodném nebo v bezvodém - uhličitanu draselném v bezvodém reakčním prostředí.
Oximy se vysl^-^tují ve dvou stereoisomerních formách, tj. ve formě syn a anti. Všechny uvedené - -reakční produkty odpovídají vzorci -I a mohou se vyskytovat čisté v obou formách -nebo ve formě směsí. - V rámci popisu tohoto vynálezu se tudíž rozumějí obě stereoisomerní formy jako takové nebo- jako směsi v libovolných vzájemných poměrech.
Z výhodných podskupin protilátek nebo protijedů lze- uvést -sloučeniny obecného vzorce
lenchloridem a roztok se promyje vodou. Organická vrstva -se vysuší síranem sodným. Zbytek po- odpaření rozpouštědla ve vakuu tvoří krystalizát vzorce
v němž znamenají
Ri a Rž nezávisle na sobě vodík,, halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku , a * Q vodík, kationt alkalického kovu, skupinu —CH—CONH2, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4. atomy v alkoxyskupině, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alke» nylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkylem s 1 až i4 atomy uhlíku substituovanou karbamoylovou skupinu nebo benzoylovou skupinu, přičemž karbamoylová skřípina . je popřípadě navíc substituována alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku a benzoylová skupina. je popřípadě navíc substituována jednou až dvakrát halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku.
Z této. podskupiny jsou výhodné zejména sloučeniny .následujícího obecného vzorce
R^-^-SOfC-CN
N-O-Q
N-O-CH^CN (sloučenina č. 1}
Teplota tání: 77 až 80°
Příklad 2
0,10 mol sodné soli 4-bromfe.nylsulfonylgyloxylonitriloximu se jemně rozemele a pak se -suspenduje v malém množství absolutního etheru a potom se přidá vypočtené množství čerstvě destilovaného benzoylchloridu a reakční -směs se zahřívá po delší dobu na vodní lázni. Vyloučený produkt se překrystaluje z chloroformu, přičemž se získá produkt vzorce
0Г
SOoC-CžN £|i N-O-CO
v němž znamená
Ri vodík, chlor, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a
Q vodík, kationt alkalického kovu, skupinu —CH2CONH2, —GOOCH3, alkylovou skupinu s 1 až 4 -atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se. 3 až 4 atomy uhlíku, N-rnethylkarbamoylovou skupinu nebo benzoylovou skupinu, která je- substituována dvěma atomy chloru a methoxyskupinou.
Jako důležité jednotlivé sloučeniny v rámci shora uvedených skupin antidot jsou sloučeniny uváděné dále v tabulce pod číslem * 7, 9, 13, 18, 38, 45, 46, 47, 50 a 51.
Výrobu -sloučenin vzorce I objasňují následující příklady. Po příkladech je uvedena tabulka sloučenin, které -se připravují ana< logickými postupy, jako jsou popsány v příkladech shora. Teploty jsou udávány ve stupních Celsia. Údaje procent se vztahují na hmotnost.
Příklad 1
0,10 mol sodné soli fe-nylsulfonylglyoxylonitriloximu (připravené podle Arch, der Pharmazie 246, str. 631) -se suspenduje v acetonitrilu a- k této suspenzi se přidá ekvimolární množství chloracetonnitrilu. Reakční směs se- zahřívá po dobu 2 hodin na 60 °, načež se rozpouštědlo -oddestlluje ve vakuu na rotační odparce. Zbytek se vyjme methy(sloučenina· č. 2) o- teplotě tání -'170 až 172°.
Příklad 3 g sodné soli 4-methylfenylsulfonylglyoxylonitriloximu se jemně rozemele a suspenduje se v 50 ml acetonitrilu. Po přidání 24,2 g allylbromidu se reakční směs udržuje 2 - hodiny na lázni o teplotě 50 až 60°. Potom se reakční roztok odpaří a polopevný zbytek se rozmíchá s vodou, přičemž se vyloučí produkt ve- formě béžově zbarveného krystalizátu. Výtěžek 9,7 g (91,5 % teorie). Teplota tání 34 až 36°. Získaný produkt -odpovídá vzorci
C=N
N-0-CH-CH=CH2 (sloučenina - č. 3)
Analýza: vypočteno: S 12,13 %; nalezeno: S 11,6 °/o.
Příklad 4
0,04 mol sodné soli 4-methylfenylsulfonylglyQi^x^yl^i^iiriloximu -se- jemně rozemele -a sus210697
1S penduje se v 50 ml acetonitrilu. К této suspenzi se přidá 0,04 mol jodacetamidu a reakční směs se udržuje po dobu 2 hodin na teplotě 50 až 6(P a potom se při této teplotě odpaří. Ke zbytku se přidá methylenchlorid, potom se provede filtrace přes aktivní uhlí a filtrát se odpaří. Získaný produkt taje při 115 až 122°. Po překrystalování ze směsi methanolu a vody taje při 130 .až 131 a odpovídá vzorci
(sloučenina č. 4)
Příklad 5
К 0,10 mol 4-chlorfenylsulfonylglyoxyloacetamidoximu o teplotě tání 155° se v acetonitrilu přidá methylisokyanát v nadbytku, načež se reakční směs udržuje několik hodin ve vakuu na teplotě 60°. Reakční směs se potom odpaří ve vakuu a zbytek se překrystaluje z alkoholu. Kondenzační produkt odpovídá následujícímu vzorci ci (θ)—so2-c-co-nh2
N-0-C0-NH-CH3 (sloučenina č. 5]
Příklad 6
Sodná sůl fenylthioglyoxylonitriloximu se udržuje s ekvimolárním množstvím chloracetonitrilu v acetonitrilu po dobu 2 hodin na teplotě 60°. Reakční směs se potom zpracuje způsobem, popsaným v příkladu 1. Pro16 dukt se vyloučí ve formě oleje a odpovídá vzorci <0>s-c-c^ n-o-ch2-on
Příklad 7 g fenylsulfonylglyoxylnltriloxidu (0,05 mol) se rozpustí ve 100 ml acetonitrilu, к roztoku se na špičce špachtle přidá DABCO a pak se přidá 10,8 g methylisokyanátu (0,2 mol). Lze pozorovat mírný vzrůst teploty z 23° na 27°. Reakční směs se udržuje 5 hodin na teplotě 50 až 60°, načež vznikne jemná suspenze. Reakční směs se rozmíchá v asi 500 ml ledové vody a jemný krystalický produkt se odfiltruje a promyje se vodou. Získaná látka taje při 120 až 123° a podle postupu a analýzy odpovídá vzorci
C~C=N
II n-0-C0~nh-Ch3 (sloučenina č. 7)
Analýza:
vypočteno:
C 44,94 θ/ο, H 3,39 θ/ο, N 15,72 »/o, S 12,00 θ/ο; Π^ΙθΖΘΠΌ *
C 45,4 O/o, H 3,6 O/o, N 15,7 θ/ο, S 11,9 %.
Analogickým způsobem, jako je popsán ve Shora uvedených příkladech se vyrobí sloučeniny uvedené v následující tabulce:
218897
| Z | Z | Z |
| q | 0 | 0 |
й
к
| z | сч к z | z | z | Z | Z |
| ω | 0 0 | 0 | ω | 0 | 0 |
| СЧ | еч Ж | КЗ | |
| Ж Z | КЗ ж | о II | ж о |
| O | о | II | ж |
| cj I | ж | Ж | |
| z | О | ^-ч | | |
| еч | О | 1 | 1 о |
| Ж | ω | см | |
| о | ж о | о |
| сч о | сч о | сч о | сч О | сч о | СО | сч о | сч о |
| со | со | со | со | СО | СО | СО |
со
SO2 —СН2—СзСН CN teplota tání 83'
210897
4-» д ctí
о
Д 4tí 4g
N
с о сл
| о | о | Q | Οχ* | 0 | О | ||||||
| СО | о | О | xf* | Xf* | 00 | СО | О , | о | Q | 0 , | |
| Ю | 04 | Ó0 | т-Ч | О | 04 | гЧ | г-Н | G} | 00 | гЧ | |
| г-Ч 1 | СО 1 | гЧ | тЧ 1 | гЧ I | W 1 | гЧ 1 | СП I | 1 | СО 1 | ’Ф 1 | |
| 1 ш | 1 О | 1 σ> | Φ | 1 гЧ | 1 О | 1 ю | 1 Xf* | 1 о | 1 СТ) | 1 О | 1 оо |
| ю | со | 04 | CJ | гЧ | о | 04 | гЧ | СТ) | 04 | СО | со |
| т—1 | гН | гЧ | гЧ | гЧ | г—1 | \<-ч | |||||
| \г“Ц | Д | \нч | >> | х»-ч | \|—1 | \гЧ | X—1 | д | д | д | д |
| д | 'Д | д | 44 | д | д | д | д | 'Д | >д | 'Д | 'Д |
| *Д | 4-» | 'Д | СЛ | 'Д | >д | 'Д | 'Д | +-» | 4-1 | 44 | 4-» |
| 4-» | д | 4-J | >> ί-ι | 4—< | 4-» | 4-J | 4-» | д | д | д | д |
| д | 4> | д | Рч | д | д | д | д | •4·—* | +ť | 4-Í | 44 |
| 4-» | О | 4? | 4-» | 4—· | 4-> | о | О | О | 0 | ||
| Ó Г< | Р< | ώ | о г—Ч | О | О | о Г—Л | к | гч Рч | г—ч Рч | г*1 рч | |
| Л | Ф | Ή | Рч | Д< | К | Рч | ф | ф | ф | ф | |
| ф | +-» | φ | Ф | ф | Ф | Ф | 4—· | 44 | 4-» | 4-» | |
| •W | 4-* | 4-» | 4-» | 4-» | 4-» |
| Z | Z | Z | Z | Z | Z | Z | Z | Z | Z | z | Z |
| CJ | ω | CJ | CJ | CJ | CJ | ω | CJ | CJ | ω | CJ | CJ |
| OJ z z | Z | OJ to Д | Ю z ω | bo X CJ |
| o | CJ | X | ж | |
| ž | Z | Z | ||
| a CJ | CJ | £-4 o CJ | o CJ | O CJ |
О о о о
| Oj | OJ | OJ | OJ | OJ | OJ | OJ | OJ | OJ | oj | OJ | Oj |
| o | o | o | o | o | o | o | o | O | O | O | o |
| сл | сл | сл | сл | сл | сл | сл | сл | сл | сл | сл | сл |
21069 7
Sloučenina Ar S0n Q X fyzikální konstanty číslo
| Z | Z | •Z | •Z | -Z | •Z | Z | 2 |
| ω | ω | ω | ω | О | ω | ω | ω |
| Д ω III ϋ | £ ем Ο | ем to д | ем д z | д to о | д о | £ | to д ω | S ω | z |
| I | Ο | ω | о | о | о | у | Д | Д | и c\j |
| I СМ ж | ο | Z Ύ“\ | ω Д | о | о см д | о сл | Z О | Z О | д о |
| ω | к | LJ ω | о | д | о | ω | и | ||
| 1 | и | ω |
| ем | ем | ем | ем | ем | см | ем | |
| О | О | О | сл | О | >о | о | О |
| СЛ | СЛ | сл | сл | ω | сл | сл |
емcm oo ωω
SO2 CH2CN C0NH2
ц.
и.
| тН | (М | 00 |
| со | 09 | СО |
Sloučenina Ar SOn Q X fyzikální konstanty číslo
O
| Ю | to | ь. Z | ||
| Z | К | К | Q | Z |
| ω | ω | сэ | С | |
| О | у |
ω
| <м о | еч О | еч О | сч О | еч О | еч О | сч о | еч О | сч о | сч о | сч о | еч О |
| со | сл | сл | сл | сл | сл | СЛ | сл | СЛ | СЛ | СЛ | сл |
ЧУ Щ CD
CO 00
| ь. | 00 | СП | о | тН |
| 00 | 00 | 00 | ту |
| сч | СО | чу |
| ЧУ | чу | ЧУ |
li
Sloučenina Ar SOn Q X fyzikální konstanty číslo
CM o st< LO
T3
Ξ N O
IH co sť rH fí oa •m O K Φ
o
ÓJ LO
'2 'Cti cd o Ή φ
| bs | co CQ | O |
| CO | CO | co |
| uy | ID | LO~ |
| rH | rH | rH |
| Φ | O | O |
| Q | Q | Q |
| a | tL | Pl |
| Z | Z | Z | Z | Z | z | Z | z | z | z |
| o | ω | o | o | o | o | o | u | o | ω |
| to z | |||||
| CM | CM | ω | FA | см | |
| Z | Z | 1 | О | ю | |
| Z | z | z | X | к | |
| o o to к | ω CM к ω | o ω CM к | ω II X | п о | ω Z CM о со |
| u | CJ | ω ем | о | ||
| X | |||||
| о |
to z o
| CM to Z o | CM to z и | 1 Z CJ | ® |
| II | cd | ||
| z | z | z | Z |
| CM O | CM O | o cm | |
| co | co | Z Z> |
ω
| CM O | CM O | CM O | Ol o | Cm O | CM O | CM O | cm O | «Μ O | Cm O | CM O |
| co | • co | co | co | cn | co | co | cn | cn | cn | cn |
| rH | CM | cn | in | 03 | bs | |
| lO | m | in· | in | in | in | UO |
Antagonistický účinek kulturních rostlin vůči silným herbicidům byl testován při následujících· pokusech:
Test na preemergentní použití protijedu (základní test)
Obecná metodika:
Malé květináče (horní průměr 6 cm) se naplní zahradnickou půdou, do· které se zaseje kulturní rostlina, semena se překryjí vrstvou půdy a tato vrstva se mírně· stlačí. Potom se formou postřiku aplikuje látka testovaná jako protijed, přičemž postřiková kapalina byla připravena ze smáčitelného prášku, a používá se takového množství zředěného roztoku, aby aplikované množství odpovídalo 4 kg účinné látky na 1 ha.
.Bezprostředně potom se odpovídajícím způsobem aplikuje ve formě postřiku herbicid. Po 18 dnech stání při asi 20 až 23 °C a při 60 až 70% relativní vlhkosti vzduchu se pokus vyhodnotí podle lineární stupnice od 1 do 9, přičemž 1 znamená úplné zničení rostlin a 9 znamená neovlivněný stav zdravých rostlin. Jako kontrola slouží rostliny, které nebyly . chráněny ošetřením protijedem.
Při pokusu bylo použito:
1) 1,5 kg/ha n-butoxyethylesteru a-[4*(p-trif luormethy lf enoxy) fenoxy ] propionové kyseliny v kukuřici druhu „Orla 264”.
2) 1,5 kg/ha Metolachloru =N-(l-methyl-2-methoxyethyl J -N-chloracetyl-2-ethyl-6l -methylanilin v čiroku (Sorghum) druhu „Funk G-522”.
3) 2,0 kg/ha Prometrynu = ž+bis^sopropylaminojl6lmethylthio-s-triazin v sóji.
4) 2,0 kg/ha 4-ethylamino-6-terc.butylamino-2-chlor-s-triazinu v pšenici druhu „Farnese”.
5) 4,0 kg/ha Prometrynu = 2,4-bis(isopropylamino)-6-methylthio-s-triazinu v čiroku (Sorghum) druhu „Funk G-522”.
6) 2,0 kg/ha n-butoxyethylesteru a-[4-(p-trif luor methylf enoxy) fenoxy ] propionové kyseliny v ječmeni druhu „Mazurka”.
Za použití sloučenin vzorce· I bylo dosaženo následujících výsledků:
Varianta testu sloučenina číslo
Hodnocení vlivu herbicidu (bez/s protijedem)
138
518
547
645
646
350
Test v živném roztoku při preemergentní aplikaci protijedu (rýže)
Připraví se · Hewittův živný roztok, který navíc obsahuje ' 10· ppm· testovaného protijedu.
Semena rýže- druhu „IR^” se zasejí do inertního· plnivového materiálu (zrnitý Zonolith), který je v květináči z plastické hmoty o horním· průměru 6 · cm' a s děrovaným dnem. Tento květináč se · postaví do druhého květináče o horním průměru 7 cm z průhledné plastické · hmoty, ve které je asi 50 mililitrů předem · připraveného živného· roztoku, který nyní kapilárně· stoupá po malých kapkách plnivovým materiálem a smáčí semena a klíčící rostlinu. Ztráta kapaliny se denně· doplňuje Hewittovým živným roztokem na 50 ml. Po 15 dnech se rostliny rýže ve stadiu 2; až 2½ listu přesadí do čtvercového· květináče z plastické hmoty (8X8· cm, výška 10· cm), přičemž takovéto květináče jsou naplněny 500 ml půdy v bahnitém stavu. Příštího dne . se stav · vody zvýší na 1 až
1/3
6/8 6/8· 4/6 4/8 · 3/5 cm nad úrovn í půdy . 4 dny po· přesazen í rostlin se přidá herbicid 2-ethylaminr-4-(l,2l -di-ethyl-n-pr opylam^no·) -6-methy lthio-s-triazin ve formě granulátu a v množství, které po přepočtení činí 0,75 kg/ha. 3 týdny po přidání herbicidu se pokus vyhodnotí podle lineární stupnice od 1 do . 9, přičemž 1 znamená úplné poškození rostlin a 9 znamená stav neovlivněných zdravých rostlin. Paralelně používaný kontrolní roztok neobsahuje přídavek protijedu.
Sloučeniny vzorce I způsobují následující výrazný pokles fytotoxického· účinku herbicidu na bázi triazinu.
| sloučenina | hodnocení vlivu herbicidu |
| číslo | (bez/s protijedem) |
| 38 | 1/6 |
| 23 | 1/4 |
| 3 | 1/4 |
Test v živném roztoku při preemergentní aplikaci protijedu
Připraví se Hewittův živný roztok, který obsahuje dále uvedené množství herbicidu, jakož i 10 ppm testovaného protijedu.
Používá se semen kulturních rostlin, která by při uvedené koncentraci použitého herbicidu měla být podle očekávání poškozena použitým herbicidem, a semena se zasejí do zrnitého „Zonolithu” {expandovaný Vermikulit), který je v květináči z plastické hmoty, jehož dno je děrováno (horní průměr 6 cm). Tento květináč se vloží do druhého květináče z plastické hmoty, který je průhledný a má horní průměr 7 cm a v kterém jé asi 50 ml předem připraveného živného roztoku s herbicidem a protijedem, přičemž tento roztok kapilárně v malých kapkách stoupá plnivovým materiálem a smáčí semena a klíčící rostlinu. Ztráta kapaliny se denně doplňuje čistým Hewittovým živným roztokem na 50 ml. 3 týdny po začátku testu se pokus vyhodnotí podle lineární stupnice od 1 do 9, přičemž 1 znamená celkové poškození rostlin a 9 znamená stav zdravých neovlivněných rostlin. Paralelně použitý kontrolní roztok neobsahuje přísadu protijedu.
Při testu bylo použito:
1) 4 ppm Prometrynu = 2,4,-bis(isopropyl(Sorghum) druhu „Funk G-522”.
2) 4 ppm 4-ethylamino-6-terc.butylamino-2-chlor-s-triazinu v pšenici druhu „Farnese”.
3) 4 ppm n-butoxyethylesteru a-[4-(p-trif luorme thylfenoxy jfenoxyj propionové kyseliny v ječmeni druhu „Mazurka”.
4) 5 ppm Metolachloru = N-(l-methyl-2-me. thoxyethyl) -N-chloracetyl-2-ethyl-6-methylanilinu v čiroku (Sorghum) druhu „Funk G-522”.
Pomocí sloučenin vzorce I bylo dosaženo následujícího výsledku:
Varianta testu sloučenina číslo
Hodnocení vlivu herbicidu (bez/s protijedem) . .... ........ 3 1Q . 4 50
·. · 4 51
Test, při kterém se protijed aplikuje během bobtnání semen (Sedd Soaking)
Semena rýže druhu „IR 8” se během 48 hodin impregnují roztoky testovaných látek o koncentraci 10 nebo 100 ppm. Potom se semena nechají asi 2 hodiny oschnout, aby již nebyla lepivá. Pravoúhlé květináče z plastické hmoty (8X8 cm, výška 10 čril) sé náplní až 2 cm pod okraj jílovitou písečnou půdou. Na 1 květináč se zasejí 4 g semen a tato semena se překryjí jen velmi slabou vrstvou (ve výšce asi v průměru zrna).
2/4 4/6 4/7
Půda se udržuje ve vlhkém (nikoliv však v bahnitém] stavu. Potom· se aplikuje herbicid N- (l-methyl-2-methoxyethyl) -N-chloracetyl-2-ethyl-6-methylanilin ve zředěném roztoku a v množství, které po přepočtení činí
1,5 kg/ha. 7 a 18 dnů po zasázení semen se pokus vyhodnotí podle lineární stupnice od í do 9, přičemž 1 znamená úplné poškození rostlin a 9 znamená stav neovlivněných zdravých rostlin.
Jak je z následující tabulky patrno, umožňují sloučeniny vzorce I při tomoto testu chránit rostliny rýže před fytotoxickým účinkem použitého herbicidu.
Sloučenina Číslo koncentrace
Hodnocení vlivu herbicidu (bez/s protijedem) ppm2/6
100 ppm3/6 ppm3/6
100 ppm3/6 ppm3/7 ppm3/5 ppm3/5 ppm3/6
Potom se květináč postaví do druhého květináče z průhledné plastické hmoty o horním průměru 7 cm, ve kterém je 50 ml vody, která kapilárně stoupá a smáčí semena. Od
5. dne se ztráta vody průběžně vyrovnává Hewittovým živným roztokem. Od 15. dne, kdy je kulturní rostlina ve stadiu 1½ až 2 listů, se do živného roztoku, doplněného opět na 50 ml, přidá 100 ppm testovaného
Test v živném roztoku při postemergentní aplikaci protijedu
Obecná metodika:
Malé květináče z plastické hmoty (horní průměr 6 cm), které jsou na spodní straně opatřeny otvory, se naplní zrnitým zonolitemi a zasejí se semena kulturní rostliny.
protijedu + shora uvedené množství herbicidu.
Od 16. dne se ztráta kapaliny znovu · vyrovnává čistým· Hewíttovým živným roztokem. Po dobu celého trvání pokusu činí teplota 20 až 23 °C a relativní vlhkost 60 až 70 procent. _ 3 týdny po přidání herbicidu a protijedu se provede vyhodnocení podle lineární stupnice od 1 do 9, přičemž 1 znamená úplné poškození rostliny a 9 znamená stav neovlivněných zdravých rostlin.
Varianty testu:
1) 8 ppm · propargylthiolesteru a-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy jfenoxy] propionové kyseliny· v pšenici druhu „Zenith”.
2) 4 ppm 4-ethylamino-6-terc.butylamlno-2-chlor-s- triazinu v pšenici druhu „Zenith”.. ·
3.) 2 ppm n-butoxyethylesteru a-M^tifluormethylfenoxy) fenoxy ] propionové kyseliny v kukuřici · druhu „Orla”.
4) 8 ppm nibutoxyethylesteru a-[/--p·trii fluormethylf enoxy) fenoxy ] propionové kyseliny v čiroku -Sorghum·) druhu „Funk G-522”.
5) 4 · ppm Prometrynu = 2,4-bis’isopropy^ amino)-6·methylthio-s·tгiazin v čiroku -Sorghum) druhu „Funk G-522”. .
Pomocí · sloučenin vzorce I bylo při těchto pokusech dosaženo následujících výsledků:
| Varianta testu | sloučenina číslo | hodnocení vlivu herbicidu -bez/s protijedem·) |
| 1 | 13 | - 4/77 . ... + + |
| 1 | 37 | <17 |
| 3. | 43 | . 3/6 |
| . 5 | 46 | 1/4 |
Test na účinek protijedu při oddělené aplikaci · -protijed - · aplikován preemergentně, herbicid aplikován postemergentně)
Obecná metodika:
Malé · květináče ·-horní průměr · - 6 - cm) --se náplní písečnou jílovitou· · půdou, do které · . se zaseje · kulturní rostlina. Po ' přikrytí semena vrstvou · půdy · se · postřikem · ve ' formě zředěného roztoku · aplikuje látka testovaná jakožto ·protjjed, a · to· v množství, · které· po ;přepočtení činí 4 kg protijedu na 1 ha.
Květináče se potom udržují při· teplotě 20 až ··'23 °C ··a pH 60 · až 70% relativní vlhkosti vzduchu. · Když rostliny po 10 dnech dosáhnou stadia 2 až 3 listů, provede se, jak uvedeno dále, ošetření odpovídajícím množstvím herbicidů. 14 dnů po aplikaci herbicidu se pokus vyhodnotí podle lineární stupnice, přičemž 1 znamená úplné poškození rostliny a 9 znamená neovlivněný stav zdravých rostlin. Jako kontrola sloužily rostliny,· · které nebyly chráněny přídavkem · protijedu.
Při pokusu bylo použito:
1) 4,0· · kg/ha · Ametrinu = 2-(^1th'ylamin^^^-4-lsopropylamino-6-metllyllh!o·s-iгlazin v kukuřici druhu „Orla· 264”.
2) · 1,0 kg/ha Prometrynu = · 2,4-bls--tisopro- pylamlnops-methylthio-s-triazin ·v · člroku druhu „Funk G-522’.
3) 0,25 kg/ha ·· n-butoxyethylesteru ·a--4--p-trií luor methy lfenoxy) fenoxy ] propionové kyseliny v ječmeni druhu „Mazurka”;
| Varianta testu | Sloučenina, číslo | hodnocení vlivu herbicidu -bez/s protijedem)...... |
| 2 | 47 | 3/5 |
| 2 | 18 | 3/5 |
| 2 | 51 | 3/7 |
| 2 | 11 | 3/7 |
| 2 | 52 | 3,/8 |
| 2 | 58 | 3/6 |
| 3 | 45 | 4/6 |
| 3 | 46 | 4/8 |
| 3 | 55 | . 4/6 |
2.1 β 89 7
Test na účinek protijedu na prosázené rostliny rýže při oddělené aplikaci (aplikace protijedu preemergentně, aplikace herbicidu posteme-rgentně)
Květináče z plastické hmoty (&X8 cm, výška 10 cm) se naplní až do 2 cm pod okraj půdou· v bahnitém stavu. Látka·· tetícvaeá jako.· protijed se ve formě zředěného roztoku aplikuje na po.vrchi postřikem·· v množství, které odpovídá 4 kg protíjedu/ha. Rostliny rýže druhu „IR-8” se ve· stadiu · 1½ až 2 listů přesadí do takto připravených květináčů. Příštího dne se hladina vody zvýší asi na 1,5 cm. 4 dny po přesazení rostlin se ve formě granulátu přidá do vody 0,75 kg/ha 2-ethylamino-4-( 1,2-dime thyl-n-propylamino j-6-methylthio-s-triazinu.
Během doby pokusu činí teplota 26· až · 28 stupňů Celsia, relativní vlhkost 60 až 80 %. 20' dnů po· ošetření herbicidem se pokus vyhodnotí podle lineární stupnice od 1 · do· 9, přičemž 1 znamená úplné ' poškození rostlin a 9 znamená stav neovlivněných · zdravých rostlin. Jako· kontrola sloužily rostliny, které nebyly chráněny přídavkem protijedu.
Pomocí sloučenin vzorce I bylo· dosaženo následujících výsledků:
sloučenina hodnocení viivu herbicidu číslo (bez/s protijedem)
| 47 | 3/9 |
| 18. | 3/7 |
| 57· | 3/6 |
| 7 | 3/6 |
| 58 | 3/6 |
| 49 | 3/6 |
| 50 | 376 |
| 53 | 3/6 |
Sloučeniny vzorce· I se mohou používat 'samotné nebo společně s · účinnými· látkami, které· jsou jimi antagonizovány, jakož i společně s · vhodnými nosnými látkami a/nebo dalšími přísadami. Vhodné nosné látky a přísady· mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají látkám obvyklým při přípravě takovýchto prostředků, jako jsou například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, adíhezíva,. zahušťovadla, pojidla nebo hnojivá.
Obsah účinné látky v prostředcích vyskytujících se na trhu se pohybuje mezi 0,01 a 90i %. ’
Za účelem aplikace se mohou sloučeniny vzorce I vyskytovat v následujících formách zpracování (přičemž údaje hmotnostních· ' % v závorkách představují výhodné množství účinné látky):
Pevné formy zpracování:
popraš a posyp (až do 10· %), granulát, obalovaný gattulát, impregnovaný granulát, peletky (zrna)· (1 až 80· %);
Kapalné- formy zpracování:
a) · ve vodě· dispergovatelné koncentráty účinné látky: sm-áčitelný prášek a pasty (25 až 90 · % v obchodním balení, 0,01 až· 15· % v přímo upotřebitelném roztoku), emulzní koncentrát a koncentrovaný roztok (10· až 50 · %; 0,01' až 15 % v přímo upotřebitelném roztoku)·;
b) roztoky (0,1 až 20· %), například pro moření, aerosoly.
Účinné látky podle vynálezu se mohou zpracovávat na· prostředky například následujícím způsobem:
Popraš:
Pro přípravu a) 5% a b) 2% popraše se použije následujících látek:
a) 5· dílů účinné látky, 95 dílů mastku;
b) 2 dílů účinné· látky, 1 dílu vysocedisperzní kyseliny křemičité, 97 dílů mastku.
Účinné látky se smísí s nosnými látkami a získané směsi se rozemelou a mohou se v této formě.· aplikovat rozprašováním.
Granulát:
Pro přípravu a)' 5% granulátu se použije následujících látek v dílů účinné· látky,
0,25 dílu epichlorhydrinu,
0,25 dílu cetylpolyglykoletheru,
3,50 dílu polyethyienglykolu, dílů kaolinu (velikost částic 0,3 · až 0,8 milimetrů·);.
Účinná· látka se smísí, s epichlorhydrinem a směs se rozpustí v 6 dílech acetonu, načež se· přidá polyethylenglykol a cetylpolyglykolether. Takto. získaný roztok se nastříká na kaolin a potom se aceton odpaří ve vakuu. Takto získaný mikrogranulát se dá výhodně zpracovávat do· seťových brázd.
Smáčřtelný prášek:
Pro přípravu 70% smáčitelného prášku se použije následujících složek:
70· dílů účinné látky, dílů natriumdibutylnaftylsulfonátu, dílů kondenzačního produktu naftalensulfonových kyselin,· fenolsulfonových kyselin a formaldehydu 3 :· 2 :1, dílů kaolinu, dílů křídy (provenience Champagne).;
Účinné látky se důkladně smísí ve vhodných mísících, s přísadami a získané směsi se pak rozemelou na příslušných mlýnech a válcích. Získá se smáčitelný prášek s výteč210 β ' 9' 7 nou smáčitelností ' a suspendovatelností, který se dá ředit vodou na suspenze požadované koncentrace a dá se používat zejména k moření semen a k ošetřování sazenic ponořením.
Emulgovatelný koncentrát:
Za účelem přípravy 25% emulgovatelného koncentrátu se použije následujících látek:
25. dílů účinné látky,
2,5 dílu epoxidovaného rostlinného o-leje, dílů směsi alkylarylsulfonátu a polyglykoletheru mastného alkoholu, dílů dimethylformamidu,
57,5 dílu -xylenu.
Z takovýchto· koncentrátů se mohou ředěním vodou vyrábět emulze každé požadované koncentrace, které jsou zvláště vhodné k moření semen -a k -ošetřování mladých rostlin ponořováním.
Claims (8)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Prostředek k ochraně kulturních rostlin před fytotoxickým účinkem agresivních agrochemikálií, vyznačující se tím, že obsahuje jako protijed alespoň jeden - derivát oximu obecného vzorce I,Ar—SOn—С—X (I),IIN—O—Q v němž znamenáAr naftylový zbytek nebo fenylový zbytek, který je popřípadě jednou až třikrát substituován halogenem, alkylovou skupinou ’s 1 až 4 -atomy uhlíku, -alkoxyskupinou -s 1 až 4 uhlíku, trifluormethylovou skupinou nebo nitroskupinou, n celé číslo' 0, 1 nebo- 2,X kyanoskupinu nebo zbytek amidu karboxylové kyseliny, tj. —CONHž,Q vodík nebo- kationt alkalického kovu, — skupinu — CH2—CONH2, — alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která může být přerušena kyslíkem nebo sírou popřípadě substituována halogenem nebo- kyanoskupinou, — alkenylovou -skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halegenem, — alkinylovou -skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, — cykloalkylovou -skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, — zbytek nižší alkankarboxylové kyseliny s 1 -až 4 atomy uhlíku, který může být esterifikován alkylovou . -skupinou -s 1 až 4 atomy uhlíku, — karbamoylovou skupinu, která -může být mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, — karbonyiovou skupinu substituovanou alkylovou -skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou -s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou -skupinou s 2 až 8 atomy uhlíku nebo furylovou -skupinou, — benzoylovou -skupinu, která je nesubstituována nebo- je ve fenylovém jádře jednou až třikrát substituována halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alko-xyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, -trifluormethylovou skupinou nebo nitroskupinou, — alkylsulfonylovou -skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, — sulfamoylovou skupinu, která je popřípadě- mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou -s 1 až 4 -atomy uhlíku, spolu s nosnou látkou.
- 2. Prostředek' podle bodu 1, -vyznačující se tím, že jako protijed -obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorceR ^^-sa-c-CNN-0~Q v němž znamenajíRi a Ri2 nezávisle na -sobě vodík, -halogen nebo- alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku aQ vodík, kationt alkalického kovu, skupinu —CH2—CONHa, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 -až 4 atomy uhlíku v alkoxyskupiniě, alkylovou skupinu -s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu - se 3 až 4 atomy uhlíku, alkylem- s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou karbamoylovou skupinu nebo- benzoylovou skupinu, přičemž karbamoylová skupina je popřípadě navíc substituována alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku a benzoylová skupina je popřípadě navíc substituována jednou až dvakrát halogenem, alkylovou skupinou - s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou -s 1 až 4 atomy uhlíku.
- 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako protijed obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorceSOrC-CNIIN-0-Q v němž znamenáRi vodík, chlor, methylovou -skupinu nebo ethylovou skupinu aQ vodík, kationt -alkalického kovu, skupinu —COOCH3, —CH2CONH2, alkylovou sku2 1 О В 9 7 pinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, N-methylkarbamoylovou skupinu nebo benzoylovou skupinu, která je substituována dvěma atomy chloru a methoxyskupinou.
- 4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako protijed obsahuje sloučeninu vzorce ch5-^-so2-c-cn n-o-ch2-conh2 ,
- 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako protijed obsahuje sloučeninu vzorce с1-(оУ-зо2-с-снN-O-COOCH^9. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako- protijed obsahuje sloučeninu vzorceCeHs—SO2—C—CNIIN—О—CH2—C0NH210. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako- protijed obsahuje sloučeninu vzorceCeHs—SO2—C—CNII f N—O—CO-NHCH311, Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako protijed obsahuje sloučeninu vzorce
- 6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako protijed obsahuje sloučeninu vzorceClH^CO Cl
- 7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· protijed obsahuje sloučeninu vzorce12. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· protijed obsahuje sloučeninu vzorceСбН5—S02— C—CNIIN—О—CH2—CH=CH—СНз
- 8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· protijed obsahuje sloučeninu vzorce
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH908178 | 1978-08-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS210697B2 true CS210697B2 (en) | 1982-01-29 |
Family
ID=4348139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS795844A CS210697B2 (en) | 1978-08-28 | 1979-08-28 | Plant protection agent |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US4278613A (cs) |
| EP (1) | EP0010588B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5589258A (cs) |
| AT (1) | ATE12063T1 (cs) |
| AU (1) | AU533787B2 (cs) |
| CA (1) | CA1161452A (cs) |
| CS (1) | CS210697B2 (cs) |
| DD (1) | DD146142A5 (cs) |
| DE (1) | DE2967406D1 (cs) |
| HU (1) | HU184615B (cs) |
| IE (1) | IE49869B1 (cs) |
| IL (1) | IL58114A (cs) |
| ZA (1) | ZA794518B (cs) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4497648A (en) * | 1978-09-01 | 1985-02-05 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives for protecting plant crops |
| US4347372A (en) * | 1978-09-01 | 1982-08-31 | Ciba-Geigy Corporation | Benzoxazolyl-glyoxylonitrile-2-oxime ether derivatives |
| AU614485B2 (en) * | 1982-02-27 | 1991-09-05 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof |
| DE3520943A1 (de) * | 1985-06-12 | 1986-12-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzaldoxim-carbamat-derivate |
| DE3708320A1 (de) * | 1987-03-14 | 1988-09-22 | Bayer Ag | Benzaldoxim-derivate |
| DE3712632A1 (de) * | 1987-04-14 | 1988-10-27 | Bayer Ag | (alpha)-methylsulfonyl-benzaldoxim-carbamate |
| JPH01209513A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-08-23 | Rinnai Corp | 制御装置の作動補助装置 |
| US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
| IL94170A0 (en) * | 1989-04-25 | 1991-01-31 | Du Pont | Oxime carbamates and their use as fungicides |
| WO1991016299A1 (en) * | 1989-04-25 | 1991-10-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oxime carbamates |
| WO1992003050A1 (en) * | 1990-08-16 | 1992-03-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal sulfoneoxime esters |
| US7572249B2 (en) * | 2006-12-01 | 2009-08-11 | The Procter & Gamble Company | Merchandise display systems for baby care articles |
| US7582075B2 (en) * | 2006-08-24 | 2009-09-01 | The Procter & Gamble Company | Disposable absorbent article products with improved stages of development identification |
| JP5955339B2 (ja) * | 2011-01-28 | 2016-07-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 熱硬化剤としてオキシムスルホネートを含む重合性組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1141487B (de) | 1960-04-23 | 1962-12-20 | Merck Ag E | Fungizides Mittel |
| US3131509A (en) | 1961-05-08 | 1964-05-05 | Spencer Chem Co | Compositions and methods for reducing herbicidal injury |
| US3483246A (en) * | 1966-12-05 | 1969-12-09 | Mobil Oil Corp | Aromatic glyoxynitrile oximino carbanates |
| US3819700A (en) * | 1970-04-23 | 1974-06-25 | R Bellina | 2-(hydrocarbylthio)-2-(hydroxyimino)-acetamide s-oxides and derivatives |
| CH624552A5 (cs) * | 1975-09-04 | 1981-08-14 | Ciba Geigy Ag |
-
1979
- 1979-08-20 US US06/068,123 patent/US4278613A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-08-24 CA CA000334431A patent/CA1161452A/en not_active Expired
- 1979-08-27 DE DE7979103164T patent/DE2967406D1/de not_active Expired
- 1979-08-27 IL IL58114A patent/IL58114A/xx unknown
- 1979-08-27 HU HU79CI1956A patent/HU184615B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-08-27 EP EP79103164A patent/EP0010588B1/de not_active Expired
- 1979-08-27 AT AT79103164T patent/ATE12063T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-27 DD DD215204A patent/DD146142A5/de unknown
- 1979-08-27 IE IE1633/79A patent/IE49869B1/en unknown
- 1979-08-27 ZA ZA00794518A patent/ZA794518B/xx unknown
- 1979-08-27 AU AU50308/79A patent/AU533787B2/en not_active Ceased
- 1979-08-28 JP JP10962679A patent/JPS5589258A/ja active Granted
- 1979-08-28 CS CS795844A patent/CS210697B2/cs unknown
-
1981
- 1981-05-04 US US06/260,537 patent/US4425151A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-05-04 US US06/260,648 patent/US4449999A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-05-04 US US06/260,536 patent/US4451279A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-05-04 US US06/260,539 patent/US4382893A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-05-04 US US06/260,534 patent/US4394152A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU533787B2 (en) | 1983-12-08 |
| US4425151A (en) | 1984-01-10 |
| HU184615B (en) | 1984-09-28 |
| IE49869B1 (en) | 1986-01-08 |
| JPS6252743B2 (cs) | 1987-11-06 |
| EP0010588A2 (de) | 1980-05-14 |
| CA1161452A (en) | 1984-01-31 |
| US4449999A (en) | 1984-05-22 |
| DD146142A5 (de) | 1981-01-28 |
| ATE12063T1 (de) | 1985-03-15 |
| IE791633L (en) | 1980-02-28 |
| IL58114A (en) | 1984-12-31 |
| EP0010588A3 (en) | 1980-10-01 |
| DE2967406D1 (en) | 1985-04-18 |
| US4451279A (en) | 1984-05-29 |
| AU5030879A (en) | 1980-03-06 |
| EP0010588B1 (de) | 1985-03-13 |
| ZA794518B (en) | 1980-09-24 |
| US4278613A (en) | 1981-07-14 |
| JPS5589258A (en) | 1980-07-05 |
| US4382893A (en) | 1983-05-10 |
| US4394152A (en) | 1983-07-19 |
| IL58114A0 (en) | 1979-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1164869A (en) | Agents for protecting plant crops | |
| JPS6254096B2 (cs) | ||
| CS210697B2 (en) | Plant protection agent | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| HU182942B (en) | Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote | |
| CS221517B2 (en) | Means for protection of cultural plantd and method of making the active substance | |
| GB2029223A (en) | Oxime derivatives for the protection of cultivated crops | |
| JPS6317056B2 (cs) | ||
| KR830001039B1 (ko) | 2-이미노-1, 3-디티오 및 1, 3-옥사티오 복소환 화합물 함유 제초제 조성물 | |
| EP0298679A2 (en) | Herbicidal compositions of acylated 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and antidotes therefor | |
| KR800001632B1 (ko) | 옥심 에테르 및 옥심 에스테르의 제조방법 | |
| CS208499B2 (en) | Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables | |
| JPS5940830B2 (ja) | アニリン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺微生物剤並びにそれによる防除方法 | |
| CS201515B2 (en) | Agriculture chemical means | |
| CS207722B2 (cs) | Prostředky k ochraně kulturních rostlin před agresivními agrochemikáliemi | |
| JPS6214522B2 (cs) | ||
| JPS6144857A (ja) | 置換プロパルギルオキシアセニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS61212553A (ja) | アシルアミノ誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| DD145362A5 (de) | Verfahren zum schutz von kulturpflanzen | |
| JPS61197550A (ja) | ハロアリロキシアセトニトリル誘導体，その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| SE447532B (sv) | Anvendning av vissa oximderivat till skydd av kulturvexter mot skadligt inflytande av aggressiva herbicider fran gruppen 1,3,5-triaziner, fenoxifenoxipropionsyraestrar, halogenacetanilider eller pyridyloxifenoxipropions | |
| MXPA99006009A (en) | Aminobutyric acid fungicides |