CS207722B2 - Prostředky k ochraně kulturních rostlin před agresivními agrochemikáliemi - Google Patents
Prostředky k ochraně kulturních rostlin před agresivními agrochemikáliemi Download PDFInfo
- Publication number
- CS207722B2 CS207722B2 CS565778A CS565778A CS207722B2 CS 207722 B2 CS207722 B2 CS 207722B2 CS 565778 A CS565778 A CS 565778A CS 565778 A CS565778 A CS 565778A CS 207722 B2 CS207722 B2 CS 207722B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- carbon atoms
- hydrogen
- halogen
- Prior art date
Links
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 title claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 54
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 38
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 34
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 18
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 1
- 101100028482 Caenorhabditis elegans pal-1 gene Proteins 0.000 description 81
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 71
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 45
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 28
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 26
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 19
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 19
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 13
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 11
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 101100231508 Caenorhabditis elegans ceh-5 gene Proteins 0.000 description 5
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 101100048447 Caenorhabditis elegans unc-4 gene Proteins 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWRPEDIXOHZKFD-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxyacetic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)O)OC1=CC=CC=C1 BWRPEDIXOHZKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SATRCRFAGAEWFV-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCCOCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 SATRCRFAGAEWFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 102100034523 Histone H4 Human genes 0.000 description 2
- 101001067880 Homo sapiens Histone H4 Proteins 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJYSIBLFGQAND-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N=C=O)=C1 SXJYSIBLFGQAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxyamino)-n-phenylacetamide Chemical class ONCC(=O)NC1=CC=CC=C1 DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYVJUFDNYUMRAB-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl propanoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)CC IYVJUFDNYUMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHEYBQFYTWHGMM-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanyl-1,3,5-triazine Chemical compound CCSC1=NC=NC=N1 GHEYBQFYTWHGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMENXJMORNIOLR-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-2-pyridin-2-yloxyacetic acid Chemical class C=1C=CC=NC=1OC(C(=O)O)OC1=CC=CC=C1 VMENXJMORNIOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBHPHBIBAUDNE-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-3-one Chemical class O=C1N=CC=NN1 HFBHPHBIBAUDNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 102100028637 CLOCK-interacting pacemaker Human genes 0.000 description 1
- 101100387923 Caenorhabditis elegans dos-1 gene Proteins 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N Dimethametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C(C)C)=NC(SC)=N1 IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 101000766839 Homo sapiens CLOCK-interacting pacemaker Proteins 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000013142 basic testing Methods 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- DNKFFWHBZNMRBA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-n-hydroxyethanimidate Chemical compound CCOC(=NO)CC#N DNKFFWHBZNMRBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical group O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- YCJZWBZJSYLMPB-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloropyrimidin-4-yl)-2,5-dimethyl-1-phenylimidazole-4-carboxamide Chemical compound CC=1N(C=2C=CC=CC=2)C(C)=NC=1C(=O)NC1=CC=NC(Cl)=N1 YCJZWBZJSYLMPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- QCMHWZUFWLOOGI-UHFFFAOYSA-N s-ethyl chloromethanethioate Chemical compound CCSC(Cl)=O QCMHWZUFWLOOGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předložený vynález se týká prostředků k ochraně kulturních rostlin před agresivními agrochemikáliemi, který obsahují jako protijed (protilátku) alespoň jeden oxim-karbamát nebo oximkarbonát obecného vzorce I
Ar—C—X (I)
N—O—CO—R v němž
Ar znamená libovolně — fenylový nebo naftylový zbytek obecného vzorce
— popřípadě halogenem, nitroskupinou nebo nižší alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný furanový nebo thiofenový kruh, — jeden ze zbytků — COOR4 nebo —CO—Re,
X znamená kyanoskupinu, alkanoylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, zbytek esteru karboxylové kyseliny se 2 až 5 atomy uhlíku, skupinu —COOH, vodík, zbytek amidu karboxylové kyseliny s 1 až 9 atomy uhlíku, halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Ri znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě nejvýše dvakrát halogenem, kyanoskupinou, nitroskupinou nebo trilluormethylovou skupinou substituovanou fenoxyskupinu v poloze para,
Rz a R3 znamenají nezávisle na sobě vodík, halogen, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku,, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 znamená alifatickou skupinu s až 8 atomy uhlíku, cykloalifatickou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, aralifatickou skupinu se 7 až 18 atomy uhlíku, přičemž aromatický zbytek může být zásadně substituován jak uvedenoi pro zbytky R2 a R3 a navíc může být substituován kyanoskupinou, a
R znamená libovolně a j zbytek —N (Rs) (R6), kde
R5 znamená vodík nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo zbytek R6,
R6 znamená alifatickou skupinu s až 8 atomy uhlíku, cykloalifatickou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, aralifatickou skupinu se 7 až 18 atomy uhlíku, aromatickou skupinu se 6 nebo 10 atomy uhlíku nebo· heterocyklickou skupinu s 5- až 10-členným kruhovým systémem s 1 nebo 2 kruhy a s nejvýše 3 heteroatomy ze skupiny tvořené dusíkem, kyslíkem nebo sírou, přičemž aromatický zbytek může být zásadně substituován jak uvedeno pro zbytek R2 a R3, b) zbytek —YR7, v němž
Y znamená kyslík nebo síru a
R7 má význam uvedený pro symbol Re,
Re znamená libovolně a) zbytek —N (Rg) (R10), v němž
R9 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku a
R10 má stejný význam jako symbol R9 nebo znamená vodík, nebo
R9 a R10 tvoří společně s dusíkem 3- až 7-členný kruh, který může být substituován alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, bj zbytek — NH—CONHR10, přičemž
R10 má shora uvedený význam.
Sloučeniny vzorce I představují tudíž aj karbamáty a bj (thioj karbonáty.
Ve vzorci I se halogenem rozumí fluor, chlor, broím nebo jód.
Estery karboxylové kyseliny jsou představovány alkylestery karboxylové kyseliny s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu; amidy karboxylové kyseliny jsou představovány vedle —CONH2: také monoalkylsubstituovanými nebo symetricky nebo nesymetricky dialkylsubstituovanými amidy, přičemž alkylové skupiny jsou představovány alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku.
Výraz „alkyl” samotný nebo jako část substituentu zahrnuje rozvětvené nebo nerozvětvené alkylové skupiny s 1 až 8 atomy uhlíku. Nižší alkyl znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku. Jako příklad lze uvést methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sek.butyl, terc.butyl, jakož i vyšší honiology aimyl, isoamyl, hexyl, heptyl, oktyl, včetně jejich isomerů. Odpovídajícím způsobem) obsahují alkanoylové skupiny nebo kyanalkylové skupiny navíc jeden atom uhlíku.
Výraz „alifatická skupina” zahrnuje nasycené (alkylové], jakož i nenasycené (alkenylové, alkadienylové či alkinylovéj, halogensubstituované, kyansubstituované a kyslíkem přerušené zbytky, které obsahují nejvýše 8 atomů uhlíku. Výraz aromatická skupina v definici substituentů R4, Rs a R6 zahrnuje fenylovou skupinu a naftylovou skupinu. Odpovídajícím způsobem jako je tomu ve shora uvedených definicích je třeba interpretovat i výraz „aralifatický zbytek”.
Aralifatický zbytek zahrnuje arylovou skupinu, jako popřípadě jednou až třikrát substituovaný fenyl nebo- také naftyl, který je vázán přes alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu s až atomy uhlíku na zbytek molekuly. Jako příklady základního^ skeletu lze uvést benzyl, fenylethyl, fenylallyl, jakož i jejich homology.
Výraz „heterocyklický zbytek” zahrnuje 5- až 10-členné kruhové systémy s 1 nebo 2 kruhy a s nejvýše 3 heteroatomy ze skupiny tvořené dusíkem, kyslíkem nebo; sírou.
Cykloalkylovými skupinami se 3 až 7 atomy uhlíku jsou skupina cyklopropylová, » cyklobutylová, cyklopentylová, cyklohexylová a cykloheptylová. Cykloalifatické zbytky odpovídají těmto kruhovým systémům·, mohou však kromě toho, podle možnosti, ♦ obsahovat jednu nebo několik dvojných vazeb.
Arylglyoixylnitriloximy obecného vzorce
OH
C=N v němž
X znamená vodík, chlor, brom nebo nitroskupinu, navržené v americkém patentním spisu 3 799 757, mají jako^ inhibitory růstu a jako regulátory růstu rostlin nedostatečný účinek. Kromě toho· nejsou tyto; látky stálé a rozkládají se již po krátké době.
Účinek jakožto herbicidní protilátky (protijedu) není u této látky znám.
Naproti tomu jsou oximy obecného vzorce I vynikajícím způsobem vhodné k ochraně kulturních rostlin, jako kulturních odrůd prosa, rýže, kukuřice, různých druhů obilovin (pšenice, žita, ječmene, ovsa], bavlníku, cukrové řepy, cukrové třtiny, sóji atd. před napadením agrochemikáliemi agreslvními vůči rostlinám, zejména vůči herbicidům z nejrůznějších skupin, jako « jsou triaziny, deriváty fenylmočoviny, karbamáty, thiolkarbamáty, halogenacetanilidy, estery halogenfenoxyoctové kyseliny, substituované estery fenoxyfenoxyoctové kyšeliny a substituované estery fenoxyfenoxypropionové kyseliny, substituované estery pyridinoxyfenoxyoctové kyseliny a substituované estery pyridinoxyfenoxypropionové kyseliny, deriváty benzoové kyseliny atd., pokud tyto látky nepůsobí selektivně nebo pokud jsou pouze nedostatečně selektivní, to znamená, že vedle potíraných plevelů poškozují také v menší nebo větší míře kulturní rostliny. Vynález zahrnuje také prostředky, které obsahují tyto oximethery 0becného vzorce I společně s herbicidy.
Jako) protilátky nebo protijedy byly již navrženy různé látky, které jsou schopny antagonizovat specifickým způsobem škodlivý účinek herbicidu ná kulturní rostlinu, tj. chránit kulturní rostlinu, aniž by přitom byl znatelným způsobem ovlivněn herbicidní účinek na plevele, které mají být potírány. Přitom se může používat takové protilátky vždy podle jejích vlastnosti k předběžnému ošetření osiva kulturních rostlin (moření semene nebo semenáčků) nebo před setím do půdy nebo jakožto směsi připravené bezprostředně v tanku a to samotné nebo, společně s herbicidem před nebo po vzejití rostlin. Preemergentní ošetření zahrnuje jak ošetření ploch, na kterých se budou plodiny pěstovat před setím (ppi = = pre plant incorporation), ták i ošetření * zasetých, avšak ještě nevzrostlých ploch.
Tak se popisuje v britském patentními spise 1 277 557 ošetření semen, popřípadě výhonků pšenice a čiroku určitými estery a ♦ amidy oxamové kyseliny před napadením N-methoxymethyl-2’,6’-diethylchloracetanilidem (Alachlor). Na jiných místech literatury (DOS 1 952 910, DOS 2 245 471, francouzský patentní spis 2 021 611) se navrhují protilátky k ošetřování obilovin, semen kukuřice a rýže k ochraně před napadením herbicidně účinnými thiolkarbamáty. V německém patentním spisu 1 576 676 a v americkém patentním spisu 3131509 se navrhují hydroxyaminoacetanilidy a hydantolny pro ochranu semen obilí vůči karbamátům jako IPC, CIPC atd. V průběhu času ukázaly se však všechny tyto, přípravky jako nedostatečně účinné.
Jako protijedy nutno zvláště zdůraznit zejména takové sloučeniny obecného vzorce I, v němž
Ar znamená některý ze shora definovaných fenylových nebo naftylových zbytků, přičemž ostatní symboly mají následující významy:
X znamená kyanoskupinu, vodík, alkanoyIovíou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, zbytek esteru karboxylové kyseliny s 2 až 5 atomy uhlíku, zbytek amidu karboxylové kyseliny s 1 až 9 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, c Ri znamená vodík, halogen nebo popřípadě nejvýše dvakrát halogenem, kyanosknpinou nebo· trifluormethylovou skupinou substituovanou fenoxyskupinu v para-polo« ze,
Rž a R3 znamenají nezávisle na sobě vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zatímco
Y, Rs, Re a R7 mají shora uvedený význam.
Tato podskupina sloučenin bude označována jako skupina sloučenin la.
Ze skupiny sloučenin la představuje výhodné postavení jako protijed skupina sloučenin Ib) ve kterých
Ar znamená fenylový zbytek jak je definován, shora,
X znamená kyanoskupinu, vodík, acetylovou skupinu, skupinu —COO—(alkyl) s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, skupinu —COONHž, skupinu —COONH(alkyl), kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu —COON(alkyl)2, kde alkyly obsahují 1 až 4 atomy uhlíku, methylovou skupinu,
Rl znamená vodík,
R2 a R3 znamenají vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu,
Rs znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R6 znamená alifatickou skupinu s až 8 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou fenylovou skupinu,
Y znamená kyslík nebo síru a
R7 má význam uvedený shora pro symbol Re.
Důležitou skupinu protijedů představují ty sloučeniny vzorce I, ve kterých
Ar znamená popřípadě halogenem nebo, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný thiofenový kruh, a
X, Y, Rs, Re a R7 mají významy uvedené pro· podskupinu sloučenin la a výhodně významy uvedené pro podskupinu sloučenin lb.
Další důležitou skupinu protijedů k ochraně kulturních rostlin před herbicidy je podskupina sloučenin vzorce I, v němž
Ar znamená skupinu —COORá nebo· skupinu —CORs, přičemž
R4 znamená alifatickou skupinu s až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, a ve významu Rs mají substituenty R9 a R10 nezávisle na sobě význam vodíku, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem, trifluormethylovou skupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituované fenylové skupiny, zatímco substituenty
X, Y, Rs, Re, R7 mají význam uvedený pro podskupinu la a výhodně pro podskupinu lb.
S překvapením mají oximy vzorce I vlastnost umožňující chránit kulturní rostliny před napadením agrochemikáliemi, které napadají rostliny, zejména před herbicidy z nejrůznějších skupin, z nich pak vůči 1,3,5-triazinům, 1,2,4-triazinonům, derivátům fenylmočoviny, karbamátům, thiolkarbamátům, esterům fenoxyoctové kyseliny, esterům fenoxypropionové kyseliny, halogenacetanilidům, esterům halogenfenoxyoctové kyseliny, esterům substituované fenoxyfenoxyoctové kyseliny a -propionové kyseliny, esterům substituované pyridinoxyfenoxyoctové kyseliny a -propionové kyseliny, derivátům benzoové kyseliny, pokud nejsou tyto látky dostatečně tolerovány nebo nejsou tolerovány kulturními rostlinami.
Takovouto protilátku nebo protijed vzorce I lze vždy podle účelu použití aplikovat k předběžnému ošetření osiva kulturní rostliny (moření semene nebo semenáčku), nebo jí lze aplikovat před nebo po setí do půdy nebo samotnou nebo společně s herbicidem před nebo· po vzejití rostlin. Ošetření rostliny nebo semene protijedem lze tudíž zásadně provádět nezávisle na době aplikace fytotoxické chemikálie. Aplikace se však může provádět také současně. Preemiergentní ošetření zahrnuje jak ošetření obdělávaných ploch před setím (ppi = „pre plant incorporation”), tak i ošetření zasetých, avšak ještě nevzrostlých obdělávaných ploch.
Aplikované množství protijedu v poměru ku herbicidu se ve velké míře řídí způsobem aplikace. Pokud se provádí ošetření polního pozemku činí poměr protijedu vůči fytotoxické chemikálii 1 : 100 až 5 : 1, výhodně 1 : 20 až 1 : 1. Při moření semen a podobně zamýšlených ochranných opatření se však používá menších množství ve srovnání s množstvím herbicidu používaným například později na 1 ha obdělávané plochy (například asi 1 : 3000 až 1 : 1000 j. Protektivní ošetření, jako moření semena protijedem vzorce I a možné pozdější ošetření pozemku agrochemikáliemi jsou zpravidla jen v malé souvislosti. Předběžně ošetřená osiva a rostliny mohou potom přijít ve styk v zemědělství, v zahradnictví a při lesním hospodářství s různými chemikáliemi.
Vynález se týká tudíž také protektivních prostředků k ošetřování kulturních rostlin, které obsahují jako účinnou látku protijed vzorce I spolu s obvyklými nosnými látkami. Takovéto prostředky se mohou popřípadě navíc mísit s těmi agrochemikáliemi, před jejichž vlivem má být kulturní rostlina chráněna, například s herbicidem.
Kulturními rostlinami jsou v rámci předloženého vynálezu všechny rostliny, které v libovolné formě produkují látky určené ke sklizni (semena, kořeny, stonky, hlízy, listy, květy, zásobní látky jako oleje, cukr, škrob, bílkovinu atd.) a k tomuto účelu se pěstují. K těmto rostlinám náleží například veškeré druhy obilovin, kukuřice, rýže, proso, sója, boby, fazole, hrách, brambory, zelenina, bavlník, cukrová řepa, cukrová třtina, podzemnice olejna, tabák chmel, dále pak také okrasné rostliny, ovocné stromy, jako banánovníky, kakaovníky a kaučukovníky. Tento výčet však není limitující. Zásadně se dá protijedu používat všude tam, kde miá být kulturní rostlina chráněna před fytotoxicitou nějaké chemikálie.
Sloučeniny vzorce I se dají vyrábět podle více postupů z volných oximů. Tyto postupy jsou dále schematicky znázorněny:
aj karbamáty
Ar
C—NOH + O=C=N—Re /
X
Ar
C=NO—CO—NHRe
X
Ar
C=NO—Na + Cl—CO—N—Re / I
X Rs
Ar
C=NO—CO—NRe / I
X R5
Ar
C=NO—CO—Cl + NH—Re -»
X
Ar
C=NO—CO—NHRe
X bj (thiojkarbamáty
Ar
C=NO—Na + Cl—CO—YR7 ->
X
Ar
C=NO—CO—YR7
Ar
C=NO—CO—Cl + HO—R7 ->
X
Ar
C=NO—CO—OR7
X g
Ar
C=NO—CO—Cl + Na—S—R7
X
Ar
N-0-C0-WH-<O>
C=NO—CO—SR7
X (Ve shora uvedených schématech znamená Na sodík nebo jiný alkalický kov).
Za účelem získání sloučenin vzorce I jsou principielně vhodná všechna rozpouštědla, která se za podmínek reakce chovají inertně. Jako příklad lze uvést uhlovodíky, především však polární rozpouštědla, jako acetonitril, dioxan, cellosolve, dimethylformamid, avšak také ketohy jako· methylethylketon, aceton atd. Vyloučena jsou rozpouštědla, která obsahují hydroxylové skupiny.
Teploty se pohybují v rozmezí od —10 do asi 150 °C, výhodně mezi 20 a 120 °C.
Jako prostředky odštěpující halogenovodík se mohou používat báze jako terc.aminy (triethylamin, triethylendiamin, piperidin a další). V některých případech postačí také suspendování uhličitanu sodného v bezvodém reakčnim prostředí. Oximy se vyskytují ve dvou stereoisomerních formách, tj. ve formě syn a anti. V rámci předloženého popisu se tudíž rozumí obě stereoisoimerní formy samy o sobě a jako směsi v libovolných vzájemných poměrech.
Výrobu nových oximů objasňují následující příklady. Teploty jsou udávány ve stupních Celsia
Přikladl
Příprava sloučeniny vzorce <<5^c-cn
N-O-CO-NHCř^ [sloučenina 1]
Předloží se 23,5 g (0,16 mol) benzylkyanidoximu ve 100 ml acetonitrilu. Potom se přidá 25 ml methylisokyanátu a katalyticky účinné množství diazabicykloOktanu, reakční směs se zahřeje na 50 °C, přičemž se vyloučí po krátké době reakčni produkt. Směs se nechá srtát přes noc, zfiltruje se, produkt se promyje acetonitrilem a potom se vysuší při 60 °C hexanem. Výtěžek 29,2 g (89,8 % teorie). Bod tání 172—175 °C. P ř í k 1 a d 2
Příprava sloučeniny vzorce [sloučenina 53]
Předloží se 14,6 g (0,1 mol) benzylkyanidoximu ve 100 ml acetonitrilu, načež se přidá 18,7 g (0,1 mol) 3-trifluormethylfenylisokyanátu a katalyticky množství diazabicyklooktanu. Reakce ihned nastartuje, přičemž se reakčni směs zahřeje asi na 50 stupňů Celsia. Reakčni směs se potom ještě dále míchá 4 hodiny na vodní lázni. Vyloučený reakčni produkt se odfiltruje, promyje se acetonitrilem a vysuší se ve vakuu při 50 °C. Získá se 25,5 g reakčního produktu. Bod tání 172—173 °C.
Příklad 3
Příprava sloučeniny vzorce cKO
Ct
C-CN
II
N-O-CO-S-CjH^ [sloučenina. 379]
6,3 g (0,05 mol) S-ethylesteru chlorthiomravenčí kyseliny se přikape ke směsi 11,9 g (0,05 mol) sodné soli 3,4-dichlorbenzylkyanidoximu v 50 ml acetonitrilu. Reakčni směs se potom zahřívá, 4 hodiny se vaří pod zpětným chladičem a zahustí se ve vakuu. Ke zbytku se přidá methylenchlorid, methylenchloridový roztok se rozmíchá s aktivním uhlím? a zfiltruje se. Filtrát se odpaří. Získá se 11,2 g (= 73,7 % teorie) reakčníhol produktu ve formě oleje.
Příklad 4
Příprava sloučeniny vzorce h5c£ooc-c-cn
II
N-O-CO ct (sloučenina 138)
Do- baňky s kulatým dnem se předloží 14,2 g (0,1 mol) ethylesteroximu kyanoetové kyseliny ve 100 ml acetonitrilu. Za míchání se přikape roztok 15,3 g p-chlorfenylisokyanátu ve 20 ml acetonitrilu a reakční směs se míchá 5 hodin při teplotě 60—70 °C. Poítoim se roztok za horka zfiltruje a filtrát se oíchladí ledovou vodu. Vy207722 krystalovaný reakční produkt se odfiltruje, proimyje se směsí acetonitrilu a hexanu a vysuší se. Získá se produkt o bodu tání 147—148 °C.
Tímto způsobem, nebo podle některé ze shora uvedených metod se dají vyrobit následující karbamáty vzorce:
C-CN
N-O-CO-N-Rg· I 6 sloučenina č. Rl Rž
Rs
R6 fyzikální konstanty
| 1 | H | H | H | CH3 | b. t. 172—175° |
| 2 | H | H | H | CjzHs | b. t. 93—96° |
| 3 | H | H | H | n-C3H7 | b. t. 89—91° |
| 4 | H | H | H | ÍS0C3H7 | b. t. 92—94° |
| 5 | H | H | H | n-C4H9 | b. t. 98—101° |
| 6 | H | H | H | terc.C4H9 | pevný produkt |
| 7 | H | H | H | —CH2CH2—Cl | b. t. 138—141° |
| 8 | H | H | H | —CH2— O—CH3 | |
| 9 | H | H | H | -<I | |
| 10 | H | 4-C1 | H | n-C4Hg | b. t. 124—126° |
| 11 | H | 4-C1 | H | —CH2—0—CHs | b. t. 110—114° |
| 12 | H | 4-C1 | H | terc.C4H9 | b. t. 102—105° |
| 13 | H | 4-C1 | H | ÍS0C3H7 | b. t. 140—144° |
| 14 | H | 4-C1 | H | CH3 | b. t. 191—193° |
| 15 | H | 4-C1 | H | C2H5 | b. t. 105—108° |
| 16 | H | 4-C1 | H | 11-C3H7 | b. t. 112—113° |
| 17 | 2-C1 | 4-C1 | H | CH3 | b. t. 152—154° |
| 18 | 2-C1 | 4-C1 | H | CH3 | b. t. 124—128° |
| 19 | 3-C1 | 4-C1 | H | terc.C4H9 | pevný produkt |
| 20 | H | 4-Br | CHs | CH3 | b. t. 143—115° |
| 21 | 2-iCl | 4-C1 | H | ÍS0C3H7 | b. t. 92—93° |
| 22 | H | 4-C1 | CH3 | CH3 | b. t. 131—132° |
| 23 | 2-C1 | 4-C1 | CH3 | CH3 | pevný produkt |
| 24 | 4-t.CíH9 | H | H | CH3 | b. t. 162—165° |
| 25 | 4-t.C4Hg | H | H | C2H5 | pevný produkt |
| 26 | 4-t.C4Hg | H | H | 11-C3H7 | pevný produkt |
| 27 | 4-t.C4H9 | H | H | terc.C4Hg | olej |
| 28 | H | 4«Η3θ | H | H | |
| 29 | H | 4-CH3O | H | CH3 | b. t. 182—184° |
| 30 | H | 4-CH3O | H | C2H5 | b. t. 106—110° |
| 31 | H | 4-GH3O | H | ÍSO1C3H7 | b. t. 129—131° |
| 32 | H | 4-(CH3)2N- | H | CH3 | |
| 33 | H | 4-C2H5O | H | CH3 | |
| 34 | H | 4-C2H5O | H | ÍSOC3H7 | |
| 35 | H | 4-NCte | H | CH3 | |
| 36 | H | 3-CF3 | H | CH3 | b. t. 150—151° |
| 37 | H | 3-CF3 | H | C2H5 | |
| 38 | H | 3-CF3 | H | H | |
| 39 | H | 3-CF3 | CH3 | CHs | |
| 40 | H | H | O2H5 | C2H5 | olej |
| 41 | H | 3-CF3 | H | n-C4H9 | |
| 42 | H | H | H | -CeH5 | b. t. 132—134° |
| 43 | H | H | H | -C6H4C1(4) | b. t. 184—186° |
| 44 | H | H | H | —CeHá—CH3(4) | b. t. 153—154° |
| 45 | H | 4-t.C4Hg | H | -C6H5 | b. t. 131—133° |
| 46 | 3-C1 | 4-C1 | H | -CeHáClH) | |
| 47 | 3-C1 | 4-C1 | H | -C6H4Cl2(3,4) | b. t. 210—213° |
slou-
| cenina č. | Rl | Rž | Rs | Re | fyzikální konstanty |
| 48 | 3-C1 | 4-C1 | H | -C6H3Cl(3]iso- C3H7(4) | b. t. 172—175° |
| 49 | H | H | H | -C6H4-CF3(4) | b. t. 188—190° |
| 50 | H | H | H | -C6H3C1(3)CF3(4] | b. t. 207—208° |
| 51 | H | H | H | -C6H3{CF3)2(3,5j | b. t. 196—198° |
| 52 | H | H | H | -CeH4-F(4] | b. t. 159—161° |
| 53 | H | H | H | -C6H4-CF3(3) | b. t. 172—173° |
| 54 | H | 4-C1 | H | -C6H4-CF3(3) | b. t. 187—190° |
| 55 | H | 4-C1 | H | -C6H4C1(4] | b. t. 204—205° |
| 56 | H | 4-C1 | H | -C6H3Cl2(3,4j | b. t. 204—205° |
| 57 | H | 4-C1 | H | -C6H3C1(3)íso- C3H7(4] | b. t. 150—151° |
| 58 | H | 4-C1 | H | -CeH5 | b. t. 148—150° |
| 59 | 2-0 | 4-C1 | H | -C6H3Cl2(3,5) | pevný produkt |
| 60 | 4-t.C4Hg | H | H | -C6H4C1(4] | b. t. 131—133° |
| 61 | 4-t.C4Hg | H | H | -C6H3Cl2(3,4j | b. t. 68—71° |
| 62 | é-t.CáHg | H | H | -C6H3(CF3)2(3,5 j | b. t. 58—60° |
| 63 | H | 3-CF3 | H | -CeHrfCGs) (3 j | |
| 64 | H | 3-CFs | H | -CeHrfCFs) (4) | |
| 65 | H | 4-CH3O | H | -C6H3Cl2(3,4] | |
| 66 | H | 4-C2H5O | H | -C6H4-CF3(3) | |
| 67 | H | 3-CF3 | H | -C6H5 | b. t. 141—143° |
| 68 | H | 3-CFs | H | -ÍS0C3H7 | b. t. 116—118° |
| 69 | 2-C1 | 4-C1 | H | -CeHs | b. t. 163—164° |
| 70 | 2-C1 | 4-C1 | H | -C6H3(CF3 )2(3,5) | b. t. 110—113° |
| 71 | 2-C1 | 4-C1 | H | -C6H3Cl2(2,4) | b. t. 152—153° |
| 72 | 4-t.C4Hg | Η H -C6H4(CF3) (3) jakož i následující karbamáty vzorce: | b. t. 136—140° |
R<
| sloučenina č. | X | Rl | 5^-c-x N-Q-CO-N-Rg· | |||
| Rz | «6. | |||||
| R5 | Re' | fyzikální konstanty | ||||
| 73 | CH3 | H | H | H | CHs | b. t. 97—99° |
| 74 | COCH3 | H | H | H | CHs | |
| 75 | H | 2-C1 | 4-C1 | H | CH3 | b. t. 137° |
| 76 | H | H | H | H | CH3 | b. t. 92-94° |
| 77 | H | H | 4-C1 | H | CH3 | b. t. 133—136° |
| 78 | H | H | 4-(CH3)zN | H | CH3 | |
| 79 | CH3 | H | 4-(CzH5)!2N | H | CHs | |
| 80 | CH3 | 3-NO2 | H | H | CH3 | |
| 81 | H | 3-CF3 | H | H | CHs | |
| 82 | -COOC2H5 | 3-CF3 | H | H | CHs | |
| 83 | H | 4-CH3O | H | H | CHs | |
| 84 | CHs | 4-CH3O | H | H | CHs | |
| 85 | H | 3-NO2 | H | H | CHs | |
| 86 | H | 2-NOz | H | H | CH3 | |
| 87 | -COCH3 | H | H | H | -C6H3Clz(3,4) | |
| 88 | -COCH3 | H | H | H | -C6Hs(CH3)2(2,4) | |
| 89 | H | H | H | H | -CeH4Cl(4) | b. t. 145—146° |
| 90 | H | 2-C1 | 6-C1 | H | -CeH4Cl(4j | b. t. 142—144° |
| 91 | CH3 | H | H | H | -CeH4Cl(4) | b. t. 105—106° |
| 92 | -COCH3 | H | H | H | -C6H4C1(4) | b. t. 297—298° |
slou- fyzikální
| cenina č. | X | Ri | RZ | Rs | Re | konstanty |
| 93 | H | H | 4-C1 | H | -CeH4Cl(4) | b. t. 151—152° |
| 94 | H | H | 4-C1 | H | -CeHs | b. t. 106—109° |
| 95 | H | H | 4-C1 | H | -CeH4-CH3(3j | b. t. 119—121° |
| 96 | H | H | 4-C1 | H | -CeH4-F(4) | b. t. 130—132° |
| 97 | H | H | 4-C1 | H | -CeH4NO2(4) | |
| 98 | -COOC2H5 | H | H | H | CH3 | |
| 99 | -COOCH3 | H | H | H | CH3 | |
| 100 | -COOt.CáHg | H | H | H | CH3 | |
| 101 | -COOCH3 | H | 4-Br | H | CH3 | |
| 102 | -COOC2H5 | H | 3-CF3 | H | CH3 | |
| 103 | -COOCH3 | H | 4-C1 | H | -CeHs | |
| 104 | -CONHCH3 | H | H | H | CH3 | |
| 105 | -CONH2 | H | H | H | CH3 | |
| 106 | -CONHÍSO1C3H7 | H | H | H | CH3 | |
| 107 | -CONHCH3 | H | 4-CH3O | H | CH3 | |
| 108 | -CONHCH3 | H | 4-C1 | CH3 | CH3 | |
| 109 | -CONHÍSOC4H9 | H | H | H | CH3 | |
| 110 | -CONHt.CáHg | H | 4-C1 | H | CH3 | |
| jakož i | následující karbamáty | vzorce | ||||
| Ar—C II | -X | |||||
| II N- | -O—CO—N— Rs |
Re
| sloučenina č. | Ar | X | Rs | Re | fyzikální konstanty |
| 111 | a-naftyl | -CN | H | CH3 | b. t. 154—158° |
| 112 | a-naftyl | -CN | CfeHs | C2H5 | b. t. 162—164° |
| 113 | ^-naftyl | -CN | H | terc.C4Hg | |
| 114 | /3-naftyl | -CN | H | ÍS0C3H7 | |
| 115 | /3-naftyl | -CN | H | -CeH4Cl(4) | |
| 116 | 2-furanyl | -CN | H | CH3 | |
| 117 | 2-furanyl | -CN | H | -CH2—OCH | |
| 118 | 2-furanyl | -CN | H | -CeHsC b(3,4) | |
| 119 | 2-thienyl | -CN | H | CHS | |
| 120 | 2-thlenyl | -CN | H | C2H5 | |
| 121 | 2-thienyl | -CH3 | H | CH3 | |
| 122 | (p)CeHs—O—CeH4— | NOS1 | H | CHs | |
| 123 | (p)CeHs—O—CeH4— | -COCH3 | H | -CeH4CF3(4) | |
| 124 | HfeN— CO— | -CN | H | -CeH4Cl(3j | b. t. 203—204° |
| 125 | H2N—CO— | -CN | H | -CeH4Cl(4) | b. t. 201—203° |
| 126 | H'2'N—co— | -CN | H | -CeH3Cl2(2,5j | b. t. 176—177° |
| 127 | HžN— CO— | -CN | H | -CeH4CF3(2j | b. t. 179—183° |
| 128 | HjzN—CO— | -CN | H | -CeH4CF3(4) | b. t. 170—180° |
| 129 | H2N—co— | -CN | H | -CeH3Cl(3)CH3(4) | b. t. 163—164° |
| 130 | H2'N—co— | -CN | H | CH3 | b. t. 176—177° |
| 131 | HaN—CO— | -CN | H | C2H5 | b. t. 116—120° |
| 132 | H-2N—CO— | -CN | H | -CH2CH2—Cl | b. t. 141—142° |
| 133 | 1Ϊ2Ν—co— | -CN | H | n-C3H7 | b; t. 113—116° |
| 134 | H2N—co— | -CN | H | -1S0C3H7 | b. t. 125—126° |
| 135 | H2N—CO— | -CN | H | -nC4H9 | b. t. 92—96° |
| 136 | H2N—co— | -CN | H | -CeHs | b. t. 174—175° |
| 137 | H2N—co— | -CN | H | -CeH3CF3(3)Cl(4j | b. t. 182—183° |
| 138 | C2H5OOC— | -CN | H | -CeH4Cl(4) | b. t. 147—148° |
| 139 | C2H5OOC— | -CN | H | CH3 | b. t. 101—103° |
| 140 | 2-thienyl | -CN | H | -CeH3Cl2(3,4) | olej |
| 141 | (5Č1 ] 2-thienyl | -CN | H | CH3 | b. t. 186° |
| 142 | (5C1) 2-thienyl | -CN | H | -CeH4Cl(4) | b. t. 186° |
| 143 | (5C1) 2-thienyl | -CN | H | -CeH3Cl(4)CF3(3] | b. t. 184° |
jakož i následující karbamáty vzorce:
O
II
R4—O—C—C—CN R5
II /
N—O—C—N
O Re
| sloučenina č. | R4 | Rs | Re | fyzikální konstanty |
| 144 | CH3O— | H | CeH3CF3(3)Cl(4) | b. t. 162—163° |
| 145 | CH3O— | H | C6H4CF3(3) | b. t. 147—148° |
| 146 | CH3O— | H | CeHs | b. t. 149—150° |
| 147 | CH3O— | H | CeH4NO2(3) | b. t. 166—167° |
| 148 | CH3O— | H | CeH4Cl(3) | b. t. 162—163p |
| 149 | CH3O— | H | CeH4Cl(4) | b. t. 157—158° |
| 150 | CH3O— | H | CeH4Cl(2) | b. t. 136—138° |
| 151 | CH3O— | H | CeH4CF3(4) | b. t. 127—128° |
| 152 | CH3O— | H | CeH4[OC4H9(i) ] (4) | b. t. 139—140° |
| 153 | CHsO— | H | CeH3Cl2(3,4) | b. t. 162—163° (rozklad) |
| 154 | CH3O— | H | CeH3Cl(3jBr(4) | b. t. 170—171° |
| 155 | CH3O— | H | CeH3Cl2(2,5) | b. t. 164—165° |
| 156 | CH3O— | H | CeH3CH3(2)Cl(3) | b. t. 118—120° |
| 157 | CH3O— | H | CeH3CH3(2)Cl(4) | b. t. 119—120° |
| 158 | CH3O— | H | CeH3Br(2)CH3(4) | b. t. 134—135° |
| 159 | CH3O— | H | CeH3(CH3 )2(2,4) | b. t. 115—117° |
| 160 | CH3O— | H | CeH3Cl(2)NO2(4) | b. t. 165—166° (rozklad) |
| 161 | CH3O— | H | CeH3Cl2(2,4) | b. t. 143-145° |
| 162 | CH3O— | H | -CH3 | b. t. 122—123° |
| 163 | CH3O— | H | -CH2GH2CI | b. t. 72—74° |
| 164 | O2H5—O | H | -CeHs | b. t. 130—132° |
| 165 | C2H5—0 | H | -CeH4Cl(2) | b. t. 81—82° |
| 166 | C2H5—O | H | -CeH4Cl(3) | b. t. 139—141° |
| 167 | C2H5—0 | H | -CeH4Cl(4) | b. t. 156—157° |
| 168 | O2H5—O | H | -CeH4CF3(3) | b. t. 117—119° |
| 169 | C2H5—O | H | -CeH4CF3(4) | b. t. 136—137° |
| 170 | C2H5—0 | H | -CeH4NO2(3) | b. t. 145—147° |
| 171 | C2H5—O | H | -CeH4CH3(4) | b. t. 121-122° |
| 172 | C2H5—O | H | -CeH4[O-C4H9(i) ] (4) | b. t. 127—128° |
| 173 | G2H5—O | H | -CeH3Gl2(3,4) | b. t. 160—161° |
| 174 | C2H5—O | H | -CeH3Cl2(2,5) | b. t. 136—137° |
| 175 | G2H5—O | H | -CeH3CF3(3)Cl(4) | b. t. 141—142° |
| 176 | G2H5-O | H | -CeH3Cl(2)NO2(4) | b. t. 133—134° |
| 177 | C2H5—0 | H | -CeH3(CF3 )2(3,5) | b. t. 155—157° |
| 178 | C2H5—0 | H | -CeH3CH3(2)Cl(4) | b. t. 90—91° |
| 179 | C2H5—O | H | -CeHzCbf 2,4,5) | b. t. 137—139° |
| 180 | O2H5—0 | H | -CH3 | b. t. 104—106° |
| 181 | C2H5-O | H | -CH2CI2 | b. t. 73—75° |
| 182 | (s]C4H9—O | H | -CeH4Cl(4) | b. t. 128—130° |
| 183 | (S)C4H9—O | H | -CeH4CF3(3) | b. t. 93—95° |
| 184 | (s)C4H9—O | H | -CeH4CF3(4) | b. t. 109—110° |
| 185 | (S)C4H9—O | H | -CeH3Cl2(3,4) | b. t. 140—141° |
| 186 | (s]C4H9—O | H | -CeH3Cl2(2,5) | b. t. 100—101° |
| 187 | (s)C4H9—O | H | -CeH3CF3(3)Cl(4] | b. t. 126—127° |
| 188 | (sjCíHg—O | H | -CH3 | b. t. 80—81° |
| 189 | [S)C4H9-O | H | -CH2CH2CI | b. t. 57—59° |
| 190 | CH2=CH—CH2— O | H | CeHs | b. t. 103—105° |
| 191 | CH2—CH—CH2—O | H | CeH4Cl(3) | b. t. 118—120° |
| 192 | CH2=CH—CH2— O | H | CeH4Cl(4) | b. t. 131—132° |
| 193 | CH2=CH-CH2-O | H | CeH4CF3(3) | b. t. 106—107° |
| 194 | CH2=CH—ch2—O | H | CeH4CF3(4) | b. t. 121—123? |
| 195 | CHz—CH—CHz—O | H | CeH3Cl2(3,4) | b. t. 126—127° |
slou-
| čenlna č. | R4 | R5 | Re |
| 196 | CH2=CH—CHz— 0 | H | CeH3Cl2(2,5) |
| 197 | CH2=CH-CHz— 0 | H | CeH2Cl3( 2,4,5) |
| 198 | CH2=CH—ch2— 0 | H | -CH2CH2CI |
| 199 | H | -CeH4Cl(4) | |
| 200 | 0-°- | H | -CeH4CF3(3) |
| 201 | 0-O- | H | -CeH4Cl(4) |
| 202 | 0-°- | H | -C6H3CF3(3)C1(4) |
| 203 | <E>°- | H | -CeH2Cl3( 2,4,5) |
| 204 | 0-°- | H | -CH3 |
| 205 | CeHs | | H | -CeH4Cl(3) |
| 206 | CH—CH—CH2O CeHs 1 | H | -CeH3Cl2(3,4) |
| 207 | CH=CH—CH2O CeHs | H | -CeH2Cl3( 2,4,5) |
| CH=CH—CH2O CH3O | CH3 | -CH3 | |
| 208 | CH3O | H | CeH3Cl2(3,5) |
| 209 | 0-O- | H | CeH3Cl2(3,5) |
| 210 | 0-°- | H | CeH3Cl2(3,4) |
| 211 | CH3O- | H | CeH3Cl2(3,4) |
fyzikální konstanty
b. t. 130—131° b. t. 124—126° b. t. 61—63°
b. t. 141—142°
b. t. 94—96°
b. t. 162—163°
b. t. 131—132° b, t. 124—126°
b. t. 99—101°
b. t. i 36° (rozklad)
b. t. 138° (rozklad) b. t. 161° (rozklad)
b. t. 105—106° b. t. 156° (rozklad)
b. t. 107—108°
b. t. 162—163°
b. t. 162—163° jakož i následující karbamáty vzorce O CN
II /
Rio—N—C—G O Rs
I II II /
Rg n—o—c—n
-.................... \
Re sloučenina č. Rs R6 R9 Rio
212
213
214
215
216
H
H
H
H
H
CeH3Cl2(3,4)
CeH3CF3(3)Cl(4)
CeHs
CsH4C1(2)
CeH4Cl(4)
-CH3 -CH3
-CH3 -CH3 fyzikální konstanty
b. t. 153—154° b. t. 154—156°
b. t, 143—144°
b. t. 120—123°
b. t. 142—144° sloučenina č. Rs R6
Rg
Rio fyzikální konstanty
| 217 | H | C6H4CF3(4] | 0 | b. t. 160—162° | |
| 218 | H | C6H3Cl2(3,4) | b. t. 153—154° | ||
| 219 | H | CgH4CH3(4) | 3 | b. t. 133—135° | |
| 220 | H | C6H3CF3(3]C1(4] | 3 | b. t. 140° (rozklad) | |
| 221 | H | C6H3C1(2)NO2'(4) | 3 | b. t. 165° (rozklad) | |
| 222 | H | C6H2Cl3( 2,4,5) | 3 | b. t. 143—145° | |
| 223 | H | -CHs | 3 | b. t. 113° (rozklad) | |
| 224 | H | C6H5 | b. t. 124—125° | ||
| 225 | H | C6HíC1(4) | b. t. 125-127° | ||
| 226 | H | C6H3Cl2(3,4) | b. t. 155—157° | ||
| 227 | H | C6H3CF3(3)C1(4) | 0 | b. t. 145° (rozklad) | |
| 228 | H | -CH3 | b. t. 90° (rozklad) | ||
| 229 | H | C3H7 | CH3 | CH3 | b. t. 46—50° |
| 230 | H | CH(CH3)2 | CHs | CH3 | b. t. 62—66° |
| 231 | H | C4H9 | CH3 | CH3 | olej |
| 232 | H | O2'H5 | ch3 | CH3 | b. t. 90° |
| 233 | H | CH(CH3)2 | H | H | b. t. 206—207° |
| 234 | H | CH3 | CH3 | CH3 | b. t. 72—76° |
| 235 | H | CH2CH2C1 | CHs | CH3 | b. t. 99—101° |
| 236 | H | C6H4C1(3) | /~Y . 0 \_/ f~\ | b. t. 159—161° | |
| 237 | H | C6H4CF3(3) | V 0 \_z | b. t. 130—132° | |
| 238 | H | C6H3CF3(3)C1(4) | . 0 \~~/ | b. t. 176—178° | |
| 239 | H | CeHs | H | -CHCF(3) | b. t. 163° (rozklad) |
| 240 | H | C5HdCl(4) | H | -C6H4CF3(3) | b. t. 180° (rozklad) |
| 241 | H | C6H3Cl2(3,4) | H | -C6H4CF3[3) | b. t. 161° (rozklad) |
| 242 | H | C6H3CF3(3)C1(4) | H | -C6H4CF3(3) | b. t. 169° (rozklad) |
| 243 | H | CeH5 | H | -C6H3C12(2,4) | b. t. 179° (rozklad) |
| 244 | H | CsH4C1(3) | H | -C6H3Cl2(2,4) | b. t. 154° (rozklad) |
| 245 | H | CeH4Cl(4j | H | -C6H3Cl2(2,4) | b. t. 172° (rozklad) |
| 246 | H | CeH4CF3(3) | H | -C6H3Cl2(2,4) | b. t. 165° (rozklad) |
| 247 | H | CeH4CH3(3) | H | -C6H3Cl2(2,4) | b. t, 152° (rozklad) |
| Rs | Re | Rg | R10 | fyzikální konstanty |
| H | C6H3Cl2(3,4) | H | -C6H3Cl2(2,4) | b. t. 176° (rozklad) |
| H | C6H3C1í2(2,5) | H | -C6H3Cl2(2,4) | b. t. 185° (rozklad) |
| H | C6H3CFs(3)C1(4) | H | -C6H3Cl2(2,4) | b. t. 162° (rozklad) |
| H | C6H3CH3(2)C1(4) | H | -C6H3C12(2,4) | b. t. 154° (rozklad) |
| H | CeH3CH3(2]Cl(3) | H | -C6H3Cl2(2,4) | b. t. 140° (rozklad) |
| H | CeH3Cl2(2,4) | H | -CeH3Cl2(2,4) | b. t. 172° (rozklad) |
| H | CeHgCl(3) | H | -CeH3(CF3 )2(3,5) | b. t. 165° (rozklad) |
| H | CeH4Cl(4) | H | -CeH3(CF3)2(3,5) | b. t. 179° (rozklad) |
| H | CeH4CF3(4) | H | -CeH3(CF3)2(3,5) | b. t. 188° (rozklad) |
| H | C6H4C1(4) | H | -CeH3Cl(2)NO2(4) | b. t. 187° (rozklad) |
| H | CeH4CF3(4] | H | -C6H3C1(2)NO2(4) | b. t. 198° (rozklad) |
| H | C6H3Cl2(3,4) | H | -CeH3Cl(2)NO2(4) | b. t. 198° (rozklad) |
| H | CeH3Cl(2 )NO2(4) | H | -CeH3Cl(2)NO2(4) | b. t. 185° (rozklad) |
| -CH3 | -CH3 | H | 0 | b. t. 104—105° |
| -CH3 | -CH3 | H | -C6H3CH3(2)C1(3) | b. t. 164° (rozklad) |
| -CH3 | -CH3 | H | -CeH4CF3(3) | b. t. 115—117° |
| -CH3 | -CH3 | H | -C6H3Cl2(2,5) | b. t. 162—164° |
| -CH3 | -CH3 | H | Br | b. t. 71—72° |
| H | CeH3Cl2(2,5] | H | Br | b. t. 120° (rozklad) |
| H | CeH4Cl(3) | H | CH2CH=CH2 | b. t. 154° (rozklad) |
| H | CeH3CF3(3)Cl(4) | H | CH2CH=CH2 | b. t. 175° (rozklad) |
| H | CeH3Cl(3)CF3(4) | H | CH2CH=CH2 | b. t. 139° (rozklad) |
| H | CsH4C1(4] | H | CH2CH=CH2 | b. t. 170° (rozklad) |
| H | CeH3Cl2(3,4) | H | CHaCH=CH2 | b. t. 164° (rozklad) |
| H | -CH3 | H | CH2CH=CH2 | b. t. 111—113° |
| H | CH(CH3)2 | H | O2H5 | b. t. 103—105° |
| H | C3I-I7 | H | C2H5 | b. t. 78—90° |
| H | C4H9 | H | C2H5 | b. t. 70,5—74° |
| H | O3H7 | H | C1Í3 | b. t. 67—70° |
| H | CH(CH3)2 | H | CH3 . | b. t. 116—118,5° |
| H | C4H9 | H | CH3 | b. t. 107—109° |
| H | CH2—CH2—Cl | H | CH3 | b. t. 105—106° |
| H | CeH4Cl(4) | H | nC3H5 | b. t. 177—178° |
| H | CeH3Cl2(3,4) | H | nC3H5 | b. t. 180° (rozklad) |
| H | C6H3C1(3)CH3(4) | H | 11C3H5 | b. t. 166—167° |
| H | -CI-Í3 | H | 11C3H5 | b. t. 124—126° |
| H | C6H4C1(3) | H | CeH3Cl2(3,5) | b. t. 190° (rozklad) |
| H | CeH3CF3(3)Cl(4) | H | C6H3Cl2(3,5) | olej |
| H | CeH3Cl2(3,4) | H | CeH3Cl2(3,5) | b. t. 173° (rozklad) |
| H | C6H3C1(3)CF3(4) | H | CeH3Cl2(3,5) | b. t. 182° (rozklad) |
| H | CeH4CF3(4) | H | CeH3Cl2(3,5) | b. t. 169° (rozklad) |
| H | CH3CH2CI | H | H | b. t. 141—142° |
| H | -CH3 | H | CH3 | b. t. 167—168° |
Rg o cn \ II /
| N— Z Rio Re | C—c II NO- | 0 II -C—NHRe | ||
| Rg | R10 | fyzikální konstanty | ||
| CeH4Cl(3] | H | CH3 | b. t. 177—178° | |
| CeH4Cl(3) | H | C2H5 | b. t. 166—167° | |
| CeH4Cl(3) | H | H | b, t. 203° (rozkl.) | |
| CeH4Cl(3) | CH3 | CHs | b. t. 125—128° | |
| CeH4Cl(4) | H | CH3 | b. t. 198—200° | |
| CeH4Cl(4) | H | H | b. t. 203° (rozkl.) | |
| CeH4Cl(4) | H | C2H5 | b. t. 180° (rozkl.) | |
| CeH4Cl(4) | CH3 | CHs | b. t. 161—162° | |
| CeH3CH3(4)Cl(3) | H | CH3 | b. t. 180° (rozkl.) | |
| CeH3CH3(4)Cl(3) | CH3 | CH3 | b. t. 144—146° | |
| CeH3CH3(4)Cl(3) | H | C2H5 | b. t. 163—163,5° | |
| CeH3CH3(4)Cl(3) | H | C4H9(n) | b. t. 142—145° | |
| CeH3CH3(4)Cl(3) | H | H | b. t. 163—166° | |
| CeH3Cl2(3,4) | H | CH3 | b. t. 195° (rozkl.) | |
| CeH3Cl2(3,4) | H | C2H5 | b. t. 175,5° (rozkl.) | |
| CeH3Cl2(3,4) | H | C4H9 | b. t. 167,5—170° | |
| CeH3Cl2(3,4) | H | H | b. t. 192—193° | |
| CeH3CFs(3)Cl(4) | H | CH3 | b. t. 198° (rozkl.) | |
| CeH3CF3(3)Cl(4) | H | C2H5 | b. t. 185° (rozkl.) | |
| CeH3CF3(3)Cl(4) | H | H | b. t. 183° (rozkl.) | |
| CeH3CF3(3)Cl[4) | H | C3H7(n) | b. t. 172° (rozkl.) | |
| CeH3CF3(3)Cl(4) | H | O4H9(n) | b. t. 174—177° | |
| CeH3Cl(3)CF3(4) | CH3 | CH3 | b. t. 156—158° | |
| CeH3Cl(3 )CF3(4) | H | H | b. t. 191° (rozkl.) | |
| CeH3Cl(3 )CF3(4) | H | CH3 | b. t. 183—185° | |
| CeH3Cl(3)CF3(4) | H | CbH5 | b. t. 167—169° | |
| CeH3Cl(3)CF3(4) | H | C4H9(n) | b. t. 149—150° | |
| CeH4CF3(2) | H | H | b. t. 183° (rozkl.) | |
| CeH4CF3(2) | H | CH3 | b. t. 193° (rozkl.) | |
| CeH4CF3(4) | H | H | b. t. 180° (rozkl.) | |
| CeH4CF3(4) | H | CH3 | b. t. 189° (rozkl.) | |
| CeH4CF3(4) | CH3 | CH3 | b. t. 134—135° | |
| CeH4Cl(3) | H | CsH7(n) | b. t. 155—157° | |
| CeH4Cl{4) | H | C3H7(nj | b. t. 170° (rozkl.) | |
| CeH4Cl(4) | H | C4H9(R) | b’. t. 170—174° | |
| C6H3Cl2(3,5) | H | H | b. t. 200° (rozkl.) | |
| CeH3Cl2(3,5) | H | C2H5 | b. t. 159° (rozkl.) | |
| C6H3Cl2(3,5 ) | H | ch3 | b. t. 194° (rOzkl.) | |
| CeH4CF3(3) | H | CHs | b. t. 190° (rozkl.) | |
| CeH4CF3(3) | CH3 | CH3 | b. t. 109-110° | |
| CeH5 | H | H | b. t. 175° (rozklad) | |
| CeHs | H | CH3 | b. t. 162—163,5° | |
| C6H3C12(2,3) | H | H | b. t. 156° (rozklad) | |
| CH3 | H | H | b. t. 177° (rozklad) | |
| CH2CH3 | H | H | b. t. 116—120° | |
| CH3 | H | C2H5 | b. t. 119,5—124° | |
| C3H7(n) | H | H | b. t. 113—116° | |
| CeH3Cl(3)CH3(4) | H | H | b. t. 163—164° | |
| CeH3CH3(4)Cl(3) | H | CONH2 | b. t. 197° (rozklad) | |
| CeH3Cl2(3,4) | H | CONH2 | b. t. 205° (rozklad) | |
| CeHsCF3(3)Cl(4) | H | CONH2 | b. t. 200° (rozklad) | |
| CeH4Cl(3) | H | CONH2 | b. t. 206° (rozklad) | |
| CeH3Cl(3)CH3(4) | H | CONH2 | b. t. 197° (rozklad) | |
| CeH3Cl2(3,5) | H | CONH2 | b. t. 197° (rozklad) | |
| CeH4CF3(3) | H | CONH2 | b. t. 208° (rozklad) | |
| C6H5 | H | CONH2 | b. t. 214—215° | |
| C6H3Cl2(2,3) | H | CONH2 | b. t. 203° (rozklad) | |
| CHs | H | CONH2 | b. t. 216° (rozklad) |
jakož i následující karbamáty vzorce
H2N—CO—NH—CO—C—CN
II
N—O—CO—NH—Re sloučenina č. R6 fyzikální konstanty
| 349 | C4Hg(n) | b. t. 131° (rozklad) |
| 350 | C3H7(n) | b. t. 133° (rozklad) |
| 351 | C3H7(ÍSO] | b. t. 207° (rozklad) |
| 352 | —CH2—CHž—Cl | b. t. 140—145° (rozklad) |
| 353 | C3H7(ÍS0] | b. t. 207° (rozklad) |
Podle příkladu 3 nebo podle některé se O shora uvedených metod se vyrobí nasledu- || jící [tlilo]karbonáty: Rio—NH—C—C—CN
II
N—O—C—YR7 o
sloučenina č. YR7 R10 fyzikální konstanty
| 354 | OC6H5 | H | b. t. 149° (rozklad) |
| 355 | OCH3 | H | b. t. 170° (rozklad) |
| 356 | OC3H7(iso) | H | b. t. 171—173° |
| 357 | OCH3 | CH3 | b. t. 97-198,5° |
| 358 | OCáH9(n) | H | b. t. 165—167° |
| 359 | OC3H7(iso) | CH3 | b. t. 109—110° |
| 360 | O(CHi2)3CH3 | CHs | b. t. 75—76° |
| 361 | OCH3 | H | b. t. 120—121° |
| 362 | OCH3 | CH3 | b. t. 73—74° |
| 363 | OC&H5 | —CONH2 | b. t. 168° (rozklad) |
| 364 | OCH3 | — CONH2 | b. t. 171—172° |
| 365 | SC12H5 | H | b. t. 124—125° |
| 366 | OC4H9(n) | —CONH2 | b. t. 173° (rozklad) |
| 367 | OC3H7(iso) | —CONH2 | b. t. 173° (rozklad) |
| 368 | SC2H5 | —conh2 | b. t. 179° (rozklad) |
| 369 | SC2H5 | CH3 | b. t. 76—78° |
Způsobem podle příkladu 3 nebo podle některé se shora uvedených metod se dají vyrobit následující karbonáty:
..............
slou- Ri Rž G cenina č.
N-O-CO-G fyzikální konstanty
| 370 | H | H | —0—C6H5 | b. t. 105—108° |
| 371 | H | H | —O—ÍS0C3H7 | b. t. 108—110° |
| 372 | H | • H | —O—CH2CH2OCH3 | olej |
| 373 | H | H | —O—CH3 | b. t. 108—110° |
| 374 | H | H | —O—CHz— CC13 | pevný produkt |
| 375 | H | H | — 0—C6H4NO2(4) | pevný produkt |
| 376 | H | H | —S—nCáHg | |
| 377 | H | H | —0—tercC4Hg | b. t. 85—86° |
| 378 | H | H | —S—C2H5 | b. t. 59-62° |
| 379 | 3-C1 | 4-C1 | —S—C2H5 | olej |
| 380 | H | 4-C1 | —S—C2H5 | olej |
| 381 | 2-C1 | 4-C1 | —S—C2H5 | olej |
| 382 | H | 4-CH3 | —S—C2H5 | olej |
| 383 | H | H | —0—CeH4Cl(4) | |
| 384 | H | 4-C1 | —0—sek.C4H9 | |
| 385 | H | 3-CF3 | —0—CH3 | |
| 386 | H | 3-CF3 | —0—CeHs | |
| 387 | H | 3-CF3 | —S—C2H5 | |
| 388 | H | 3-CFs | —S—ch3 | |
| 389 | H | 4-Br | —S—C2H5 | |
| 390 | H | 4-CH3O | —0—CeH4—OCH3(4) | olej |
| 391 | H | 4-CH3O | —0—CbH4C1(4) | viskózní produkt |
| 392 | H | 4-C2H5O | 0—ÍS0C3H7 | olej |
| jakož i následující karbonáty vzorce | ||||
| sloučenina č. | N-O-CO-G | |||
| Ri | R2 X | G | fyzikální konstanty | |
| 393 | H | 4-(CH3)2N H | —OC2H5 | olej |
| 394 | H | 4-CHsO H | —S—O2H5 | olej |
| 395 | H | 4-C1 | —0CH3 | olej |
| —COOCHg | ||||
| jakož i následující sloučeniny: | ||||
| č. 396 | H2N—CO—NH—CO—C—CN | b. t. 184° | (rozklad) |
NO—CO—N—O—CH3 ch3
č. 397 NHz—CO—C—CN b. t. 144—146° (rozklad)
II
NO—CO—N—O—CH3
CH3
| č. 398 | HsCe—C (Cl j —NO—CO—NHCH3 | olej |
| č. 399 | H5C2O—CO—C (CN) =NO—CO—SC2H5 | olej |
| č. 400 | H5C2O-CO—C(CH3)=NO-CO-NHCH3 | b. t. 83—85° |
| č. 401 | (O/-NH-C0-CH= no-gonhch3 | b. t. 126° (rozkl. |
č. 402
č. 403 cf3 d,-^0^-ND-CO-CH=NO~CONHCH3 Cr3,
NH-CO-CH= no-conhch5
b. t. 145° (rozkl.)
b. t. 170° (rozklad)
Jak již bylo uvedeno, přichází pro použití sloučenin, vzorce I k ochraně kulturních rostlin před účinkem agrochemikálií v úvahu různé metody a techniky:
af ·* ·,*> * | 3, .
1) Moření semen
a) Moření semen účinnou látkou ve formě smáčitelného prášku protřepáváním v nádobě až do stejnoměrného· rozptýlení na povrch semen (suché moření). Používá se přitom asi 10 až 500 g účinné látky vzorce I (40 g až 2 kg smáčitelného prášku) na 100 kg osiva.
b) Moření semen účinnou látkou vzorce I, ve formě emulzního koncentrátu podle metody a) (moření za vlhka).
c) Moření ponořováním osiva do suspenze obsahující 50 až 3200 ppm účinné látky vzorce I po dobu 1 až 72 hodin a popřípadě následující sušení semen (moření ponořováním).
Moření osiva nebo ošetřování naklíčených rostlin jsou přirozeně výhodnými metodami aplikace, protože ošetření účinnou látku se zcela soustřeďuje na zamýšlenou kulturní rostlinu. Používá se zpravidla 10 g až 500 g, výhodně 50 až 250 g účinné látky na 100 kg osiva, přičemž vždy podle použité metodiky, která umožňuje také přídavek jiných účinných látek nebo stopových živných látek, je možné odklonit se od uvedených mezí koncentrací a to směrem nahoru nebo dolů (opakované moření).
2) Aplikace ve formě směsi připravené v tanku
Používá se kapalný přípravek směsi protilátky (protijedu) a herbicidu (vzájemný poměr mezi 1 : 20 a 5 : 1), přičemž použité množství herbicidu činí 0,1 až 6 kg na 1 ha. Takováto směs připravená v tanku se aplikuje výhodně před nebo bezprostředně po zasetí nebo se zapracovává 5 až 10 cm hluboko do ještě neoseté půdy.
3] Aplikace do zasetých rýh
Protilátka se aplikuje ve formě emulzního koncentrátu, smáčitelného prášku nebot granulátu do ještě nezakrytých zasetých rýh a potom po zakrytí těchto osetých rýh se normálním způsobem aplikuje preemergentně herbicid.
Principiálně lze tedy protilátku aplikovat před, společně nebo po aplikaci pesticidu, a to na semeno· nebo na pole před setím nebot po setí nebo v určitých případech také po vzejití osiva.
4) Kontrolované odevzdávání účinné látky
Účinná látka se nanese formou roztoku na minerální granulovaný nosič nebo· polymerovaný granulát (směs močoviny a formaldehydu j a nechá se odpařit rozpouštědlo. Popřípadě lze vytvořit na granulátu povlak (obalovaný granulát], který dovoluje odevzdávat účinnou látku po určité časové období.
Samozřejmě se mohou používat také všechny jiné metody aplikace účinných látek. K jejich ilustraci jsou uvedeny následující příklady.
Sloučeniny vzorce I se mohou používat samotné nebo· společně s vhodnými nosnými látkami nebo/a dalšími přísadami. Vhodné nosné látky a přísady mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají látkám obvykle používaným při přípravě takovýchto prostředků, jako jsou například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, adhesiva, zahušťovadla, pojidla nebo hnojivá.
Obsah účinné látky v přípravcích pro trh se pohybuje mezi 0,1 a 90 %.
Za účelem aplikace se mohou sloučeniny vzorce I vyskytovat v následujících zpracovatelských formách (přičemž údaje hmotnostních % v závorkách představují výhodné množství účinné látky):
pevné formy zpracování: popraš a posyp (až do 10 %), granuláty, obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, peletky (zrna) (1 až 80 %);
kapalné formy zpracování:
a) ve vodě dispergovatelné koncentráty účinné látky:
smáčitelné prášky a pasty (25 až 90 % v případě obchodního balení, 0,01 až 15 proč. v roztoku určeném pro přímé použití );
emulzní koncentráty a koncentrované roztoky (10 až 50 '%; 0,01 až 15 % v roztoku určeném pro přímé použití);
b) roztoky (0,01 až 20 %); aerosoly.
Účinné látky vzorce I podle předloženého vynálezu se mohou zpracovávat například v následujících kombinacích:
Popraš:
K přípravě a) 5% a b) 2% popraše se použije následujících látek:
a) 5 dílů účinné látky 95 dílů mastku;
b) 2 díly účinné látky díl vysocedisperzní kyseliny křemičité, dílů mastku.
Účinné látky se smísí s nosnými látkami a směs se rozemele a v této formě se může aplikovat poprašováním.
Granuplát:
K přípravě 5% granulátu se použije následujících látek:
dílů účinné látky
0,25 dílu epichlorhydrinu
0,25 dílu cetylpolyglykoletheru
3,50 dílu polyethylenglykolu 91 dílů kaolinu (velikost částic 0,3 až 0,8 mm).
Účinná látka se smísí s epichlorhydrinem a směs se rozpustí v 6 dílech acetonu. Potom se přidá polyethylenglykol a cetylpolyglykolether. Takto získaný roztok se nastříká na kaolin a potom se aceton odpaří ve vakuu.
Smáčitelný prášek:
K přípravě a) 70%, b) 40%, c) a d) 25% a e) 10% smáčítelného prášku se použije následujících složek:
a) 70 dílů účinné látky, dílů natriumdibutylnaftylsulfonátu, díly kondenzačního produktu kyselin naftalensulfonových, kyselin řenolsulfonových a formaldehydu 3:2:1, dílů kaolinu, dílů křídy (prov. Champagne); b) 40 dílů účinné látky, dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonové, díl sodné soli dibutylnaftalensulfonové kyseliny, dílů kyseliny křemičité; cj 25 dílů účinné látky,
4.5 dílu vápenaté soli kyseliny ligninsulfottové,
1,0 dílu směsi křídy (prov. Champagne) a hydroxyethylcelulózy (1 : 1),
1.5 dílu sodné soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové,
19,5 dílu kyseliny křemičité,
19.5 dílu křídy (prov. Champagne),
28,1 dílu kaolinu;
d) 25 dílů účinné látky,
2.5 dílu isooktylfenoxypolyoxyethylenethanolu,
1,7 dílu směsi křídy (prov. Champagne) a hydroxyethylcelulosy (1:1),
8,3 dílu křemičitanu sodnohlinitého,
16.5 dílu křemeliny, dílů kaolinu;
e) 10 dílů účinné látky, díly směsi sodných solí nasycených sulfatovaných mastných alkoholů, dílů kondenzačního produktu kyseliny naftalensul fonové a formaldehydu, dílů kaolinu.
Účinné látky se ve vhodných mísících smísí důkladně s přísadami a směs se rozemele na příslušných mlýnech a válcích. Získá se smáčitelný prášek o výtečné smáčitelnosti a suspendovatelnosti, který se ředí vodou na suspenze každé požadované koncentrace a dá se použít zejména k aplikaci na listy rostlin.
Emulgovatelný koncentrát:
K přípravě 25% emulgovatelnéhoi koncentrátu se použije následujících látek:
dílů účinné látky,
2.5 dílu epoxidovaného rostlinného oleje, dílů směsi alkylarylsulfonátů a polyglykoletheru mastného alkoholu, dílů dimethylformamidu,
57,5 dílu xylenu.
Z takovýchto koncentrátů se dají ředěním vodou vyrábět emulze každé požadované koncentrace.
Test v živném roztoku při postemergentní aplikaci protilátky (protijedu)
Obecná metodika:
Malé květináče z plastické hmoty (horní průměr 6 cm), které jsou ve spodní části opatřeny otvory, se naplní zrnitým zono207722 lithem a do tohoto substrátu se zasejí semena kulturních rostlin. Potom se květináče postaví do druhého průhledného květináče z plastické hmoty (horní průměr 7 cm), ve kterém je 50 ml vody, které kapilárně stoupá a smáčí semena. Od 5. dne se průběžně vvyroivnává ztráta vody Hewittovým živným roztokem. Od 15. dne, kdy se kulturní rostlina nachází ve stadiu 1 1/2 až 2 listů, se přidá k živnému roztoku doplněnému znovu na objem 50 ml ppm testované protilátky (protijedu) + níže uvedené množství herbicidu
Od 16. dne se ztráta kapaliny znovu vyrovnává přidáváním Hewittova živného roztoku. Po celou dobu trvání testu činí teplota 20 až 23 °C a relativní vlhkost 60 až 70 proč. 3 týdny po· přidání herbicidu a protilátky (protijedu) se provede vyhodnocení podle lineární stupnice od 1 do 9, přičemž 1 znamená celkové poškození rostlin a 9 znamená stav zdravých rostlin bez nepříznivého; ovlivnění.
Varianty testu:
1) 15 ppm propargylthíolesteru a- [4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy j fenoxy ] propionové kyseliny v pšenici druhu „Zenith”
2) 4 ppm 4-ethylamLno-6-terc.butylamino-2-chlor-s-trlazinu v pšenici druhu „Zenith”
3) 2 ppm n-butoxyethylesteru «-[ 4-(p-trifluormethylfenoxy]fenoxy]propionové kyseliny v kukuřici druhu „Orla”
4) 8 ppm n-butoxyethylesteru a'-[4-(p-trifluormethylf enoxy) fenoxy ] propionové kyseliny v čiroku (Sorghum) druhu „Funk G—522”
5) 4 ppm prometrynu = 2,4-bis-(isopropylamino)-6-methyl-thio-s-triazinu v čiroku Sorghum druhu „Funk G—522”
6} 8 ppm methylesteru a-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy j-fenoxy] propionové kyseliny v pšenici druhu „Zenith”
Sloučeniny vzorce I mají při těchto pokusech dobrý účinek jakožto antidota (protilátky). Jako příklady lze uvést následující výsledky:
varianta testu sloučenina číslo vliv herbicidu (bez/s protilátkou)
91 6/8
54 3/7
372 2/5
Test v živném roztoku při preemergentní aplikaci protilátky (protijedu):
Připraví se Hewittův živný roztok, který obsahuje dále uvedené množství herbicidu, jakož i 10 ppm testované protilátky (protijedu).
Používá se semen kulturních rostlin, ktedá by při uvedené testované koncentraci měla být podle očekávání poškozena použitým herbicidem a semena se zasejí do zrnitéhoi „zonolithu” (expandovaný verrnikulitj, který se nachází v květináči z plastické hmoty, jehož dno je děrováno (horní průměr 6 cm). Tento květináč se vloží doi druhého květináče z plastické hmoty, který je průhledný a má horní průměr 7 centimetrů a nachází se v něm asi 50 ml předem připraveného živného roztoku s herbicidem a protilátkou, přičemž tento roztok kapilárně v malých kapkách stoupá plnivovým materiálem a smáčí semena klíčící rostliny.
Ztráta kapaliny se denně doplňuje čistým Hewittovým živným roztokem na 50 ml. 3 týdny po začátku testu se pokus vyhodnotí podle lineární stupnice od 1 do 9, přičemž 1 znamená celkové poškození rostlin a 9 znamená stav zdravých neovlivněných rostlin. Paralelně použitý kontrolní roztok neobsahuje přísadu protilátky (protijedu). Při testu bylo použito:
1) 4 ppm prometrynu = 2,4-bis-(isopropylamino)-6-m,ethylthio-s-triazinu v čiroku (Sorghum) druhu „Funk G—522”
2) 4 ppm 4-ethylamino-6-terc.butylamino-2-chlor-s-triazinu v pšenici druhu „Farnese”
3) 4 ppm, n-butoxyethylesteru a-(4-(p-trifluormethylf enoxy) fenoxy jpropionoivé kyseliny v ječmeni druhu „mazurka”
4) 5 ppm; metolachloru, tj. N-(l-methyl-2-methoxyethyl) -N-chloracetyl-2-ethyl-6-methylanilinu v čiroku (Sorghum) druhu „Funk G—522”
5) 1 ppm 2-methoxy-4,6-(/-methOxypropylamino)-s-triazinu v cukrové řepě druhu „Kleinwanzleben”.
Sloučeniny vzorce I dosahují při těchto pokusech dobrý účinek jako protilátky. Jako; příklady lze uvést následující výsledky:
| varianta testu | sloučenina č. hodnocení vlivu herbicidu | ||
| (bez/s protilátkou) | |||
| 2 | 73 | 2/5 | |
| 4 | 93 | 2/5 | |
| 4 | 396 | 2/5 | |
| 4 | 4 | 3/7 | |
| 4 | 19 | 2/6 (při koncentraci | |
| protilátky 1 ppm) | |||
| 5 | 19 | 2/5 | |
| 5 | 36 | 1/5 | |
| 3 | 96 | 2/5 | |
| 5 | 112 | 1/7 (při koncentraci | |
| protilátky 1 ppm') | |||
| 4 | 52 | 2/5 | |
| 4 | 51 | 2/5 | |
| 4 | 141 | 3/6 | |
| 4 | 143 | 3/6 | |
| 1 | 112 | 1/7 | |
| 1 | 173 | 1/7 | |
| 1 | 140 | 2/7 | |
| 1 | 135 | 1/6 | |
| 1 | 275 | 2/6 | |
| 1 | 349 | 2/6 | |
| Test, při kterém se | protilátka (protijed) | nikoliv však v bahnitém stavu. Potom se | |
| aplikuje po dobu botnání semene (Seed | aplikuje herbicid N- (l-methyl-2-methoxy- | ||
| Soaking) | ethyl) -N-chloracetyl-2-ethyl-5-methylanllin | ||
| nebo N-propoxyethyl-N-chloracetyl-2,6-di- | |||
| Semena rýže druhu | „IR 8” | se po< dobu | ethylanilin ve zředěném roztoku a v množ- |
| 48 hodin impregnují | roztoky | testovaných | ství, které po přepočtení odpovídá 1,5 kg |
| látek o koncentraci 10 | nebo 100 ppm. Po- | účinné látky na 1 ha. 18 dnů po vysázení | |
| tom se semena nechají asi 2 | hodiny o- | se pokus vyhodnotí podle lineární stupnice | |
| schnout, aby se již nelepila. Pravoúhlé kvě- | od 1 do 9, přičemž 1 znamená stav celko- | ||
| tináče z plastické hmoty (8 x | 8 cm, výška | vého poškození rostlin a 9 znamená stav | |
| 10 cm) se naplní až 2 | cm pod okraj jíloví- | neovlivněných zdravých rostlin. | |
| to-písečnou půdou. Na | i jeden | květináč se | Sloučeniny vzorce I vykazují při tomto |
| zasejí 4 g semen a tato semena | se překryjí | testu dobrý účinek jakožto protilátky (proi- | |
| jen velmi slabou vrstvou (o tloušťce asi | tijedy). Jako příklady lze uvést následující | ||
| průměr zrna). Půda se | udržuje | ve vlhkém, | výsledky: |
| sloučenina číslo vliv herbicidu | |||
| (bez/s protilátkou) | |||
| 100 ppm | 396 | 2/5 | |
| 397 | 2/5 | ||
| 46 | 2/7 | ||
| 326 | 2/5 | ||
| 331 | 2/5 | ||
| 352 | 2/5 | ||
| 10 ppm | 90 | 1/4 | |
| 138 | 2/5 | ||
| 313 | 2/5 | ||
| 302 | 2/5 | ||
| 303 | 2/5 | ||
| 311 | 2/5 | ||
| 171 | 2/5 | ||
| 1 | 2/6 | ||
| 53 | 2/6 | ||
| 55 | 2/5 | ||
| 56 | 2/5 | ||
| 61 | 2/6 | ||
| 26 | 2/5 | ||
| 35 | 2/6 | ||
| 3 | 379 | 2/5 |
sloučenina číslo vliv herbicidu (bez/s protilátkou)
| 68 | 2/6 |
| 144 | 2/5 |
| 166 | 2/6 |
| 232 | 2/5 |
| 245 | 2/5 |
| 259 | 2/5 |
| 275 | 2/5 |
| 328 | 2/5 |
| 344 | 2/5 |
| 345 | 2/5 |
| 346 | 2/5 |
Test na preemergentní aplikaci protilátky (základní test):
Obecná metodika:
Malé květináče (horní průměr 6 cm) se naplní zahradnickou půdou, do které se zasejí kulturní rostliny, semena se překryjí půdou a ta se lehce přimáčkne. Potom· se postřikem aplikuje ve formě zředěného roztoku látka, která se testuje jako protilátka (roiztok se připravuje ze smáčitelného prášku) v množství, které odpovídá 4 kg účinné látky na 1 ha. Bezprostředně potom se odpovídajícím způsobem aplikuje formou postřiku herbicid. Po· 18 dnech stání při asi 20 až 23 °C a 60 až 70% relativní vlhkosti vzduchu se pokus vyhodnotí podle lineární stupnice 1 až 9, přičemž 1 znamená stav odpovídající celkolvému zničení rostlin a 9 znamená stav zdravých a nikterak neovlivněných rostlin. Jako kontrola slouží rostliny bez použití protilátky.
Při tomto testu se používá:
1) 1,5 kg n-butoxyethylesteru a-[4-(p-trifluormethylfenoxyjfenoxy]propionové kyseliny na 1 ha v kukuřici druhu „Orla 264” *
2) 1,5 kg Metolachloru, tj. N-(l-methyl-2-methoxyethyl)-N-chloracetyl-2-ethyl-6-methylanilinu na 1 ha v čiroku (Sorghum) druhu „Funk G—522” »
3) 2,0 g Prometrynu, tj. 2,4-bis-(isoipropylamiino)-6-methylthio-s-triazinu v sóji na 1 ha
4) 2,0 kg 4-ethylamlno-6-terc.butylamino-2-chlor-s-triazinu na 1 ha v pšenici druhu „Farnese”
5) 4,0 kg Prometrynu, tj. 2,4-bis-(isoproipylamino j-6-methylthio-s-triazinu na 1 ha v čiroku (Sorghum) druhu „Funk G—522”
6) 2,0 kg n-butoxyethylesteru «-[4-(p-trif luormethylf enoxy) f enoxy ] propionové kyseliny na 1 ha v ječmeni druhu „Mazurka”
7) 1,0 kg N-methoxyethyl-N-chloracetyl-2,6-dimethylanilinu na 1 ha v kukuřici druhu „Anjou 196“
Pomocí sloučenin vzorce I se při těchto pokusech dosahuje dobrého účinku (jako protijedu). Jako příklady lze uvést následující výsledky:
varianta testu sloučenina číslo hodnocení vlivu herbicidu (bez/s protilátkou)
| 6 | 138 | 4/7 |
| 5 | 398 | 1/4 |
| 4 | 31 | 2/4 |
| 7 | 51 | 2/5 |
| 3 | 378 | 2/5 |
| 3 | 291 | 2/5 |
| 3 | 306 | 2/5 |
| 3 | 226 | 2/5 |
| 3 | 179 | 2/5 |
Účinek protilátky (protijedu) na přesázené rostliny rýže při oddělené aplikaci (aplikace protilátky preemergentně, aplikace herbicidu postemergentně).
Květináče z plastické hmoty (8x8 cm, výška 10 cm) se naplní až dva cm pod okraj půdou zvlhčenou až do bahnitého stavu. Látka, která se testuje jako protijed, se aplikuje postřikem ve formě zředěného roztoku na povrch půdy v množství, které odpovídá 4 kg účinné látky na 1 ha. Rostliny rýže druhu „IR—8” se ve stadiu 1 1/2 až 2 listů přesadí do předem připravených květináčů. Příští den se stav vody zvýší asi na
1,5 cm;. 4 dny po přesazení se do vody ve foirmě granulátu aplikuje po přepočtení 0,75 kg 2-ethylaminoí-4- (1,2-dimethyl-n-propylamino)-6-methylthio-s-triazinu na 1 ha. Teplota po dobu trvání pokusu činí 26 až 28 °C, relativní vlhkost vzduchu 60 až 80 %. 20 dnů po ošetření herbicidem se pokus vyhodnotí podle lineární stupnice od 1 do* 9, přičemž 1 znamená stav celkového poškození rostlin a 9 znamená stav zdravých neovlivněných rostlin. Jako kontrola slouží rostliny bez ochrany protilátkou.
Sloučeniny vzorce I vykazují při tomto pokusu dobrý účinek jako protilátky (protijedy]. Jako příklady lze uvést následující výsledky:
sloučenina číslo hodnocení vlivu herbicidu (bez/s protilátkou)
396 3/6
5/7
5/8
Claims (7)
- PŘEDMĚT1. Prostředky k ochraně kulturních rostlin před agresivními agrochemikáliemi, vyznačující se tím, že obsahují jako účinný protijed alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce IAr—C—X (I)N—O—CO—R v němžAr znamená libovolně — fenylový nebo nafťylový zbytek vzorce — popřípadě halogenem, nitroskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný furanový nebo thiofenový kruh, — jeden ze zbytků —COOR4 nebo —CO—Re, X znamená kyanoekupinu, alkanoylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, zbytek esteru karboxylové kyseliny se 2 až 5 atomy uhlíku, skupinu —COOH, vodík, zbytek arnidu karboxylové kyseliny s 1 až 9 atomy uhlíku, halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,Ri znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskuVYNÁLEZU pinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě nejvýše dvakrát halogenem, kyanoskupinou, nitroskupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenoxyskupinu v poloze para,Rz a Rs znamenají nezávisle na sobě vodík, halogen, nitroskupínu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,Rd znamená alifatickou skupinu s až 8 atomy uhlíku, cykloalifatickou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, aralifatickou skupinu se 7 až 18 atomy uhlíku, přičemž aromatický zbytek může být zásadně substituován, jak uvedeno: pro zbytky Rz a R3 a navíc může být substituován kyanoskupinou, aR znamená libovolněa) zbytek N— (Rs) (Re), kdeRg znamená vodík nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo zbytek R6,R6 znamená alifatickou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cykloalifatickou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, aralifatickou skupinu se 7 až 18 atomy uhlíku, aromatickou skupinu se 6 nebo 10 atomy uhlíku nebo. beterocyklickou skupinu s 5- až 10-členným kruhovým systémem s 1 nebo: 2 kruhy a s nejvýše 3 heteroatomy ze skupiny tvořené dusíkem:, kyslíkem nebo sírou, přičemž aromatický zbytek může být zásadně substituován jak uvedeno; pro Rz a R3,b) zbytek — YR7, v němžY znamená kyslík nebo síru aR7 má význam uvedený pro symbol R6,Re znamená libovolněa) zbytek —N(Rg)(Rio), v němžR9 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo* cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku aRio má stejný význam jako symbol Re nebo- znamená vodík, neboR9 a Rio tvoří společně s dusíkem 3- až 7-členný kruh, který může být substituován alkylovýml skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku,b) zbytek —NH—CONHRio, přičemžRio má shora uvedený význam.
- 2. Prostředky podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako protijed obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němžAr znamená fenylový nebo naftylový zbytek, jak je definován v bodě 1,X znamená kyanoskupinu, vodík alkanoylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, zbytek esteru karboxylové kyseliny se 2 až 5 atomy uhlíku, zbytek amidu karboxylové kyseliny s 1 až 9 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,Ri znamená vodík, halogen nebo popřípadě nejvýše dvakrát halogenem, kyanoskupinu nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenoxyskupinu v poloze para,R2 a R3 znamenají nezávisle na sobě vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atotoy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, aY, Rs, Re a R7 máji význam uvedený v bodě 1.
- 3. Prostředky podle bodu 1, vyznačující se tím·, že jakoi účinný protijed obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němžAr znamená fenylový zbytek definovaný v bodě 1,X znamená kyanoskupinu, vodík, acetyloivou skupinu, —COO(alkyl) s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, —COONH2, — COONH(alkyl) s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, —CÓON(alkyl}2 s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, methylovou skupinu,Ri znamená vodík,R2 a R3 znamenají vodík, halogen, alky30 lovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu,Rs znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,Re znamená alifatickou skupinu s až 8 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinoiu nebo ethoxyskupinou substituovanou fenylovou skupinu,Y znamená kyslík nebo síru aR7 má význam uvedený shora pro Re.
- 4. Prostředky podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako protijed obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němžAr znamená popřípadě halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný thiofenový kruh,Y, X, Rs, R6 a R7 mají význam uvedený v bodě 2.
- 5. Prostředky podle bodu 1, vyznačující se tím*, že jako protijed obsahují alespoň j*ednu sloučeninu obecného vzorce I, v němžAr znamená popřípadě halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný thiofenový kruh aX, Y, Rs, Re a R7 mají význam uvedený v bodě 3.
- 6. Prostředky podle bodu 1, vyznačující se tím, že jato protijed obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němžAr znamená skupinu — COOR4 nebo* —CORe, přičemžRd znamená alifatickou skupinu s až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu a ve významu symbolu Rs znamenají symbolyRg a Rio nezávisle na sobě vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem, trifluormethylem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atoimy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, aX, Y, Rs, Re a R7 mají význam definovaný v hodě 2.
- 7. Prostředky podle bodu 6, vyznačující se tím, že jako protijed obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž X, Y, Rs, Re a R7 mají význam uvedený V bodě 3.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS565778A CS207722B2 (cs) | 1978-08-31 | 1978-08-31 | Prostředky k ochraně kulturních rostlin před agresivními agrochemikáliemi |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS565778A CS207722B2 (cs) | 1978-08-31 | 1978-08-31 | Prostředky k ochraně kulturních rostlin před agresivními agrochemikáliemi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS207722B2 true CS207722B2 (cs) | 1981-08-31 |
Family
ID=5401842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS565778A CS207722B2 (cs) | 1978-08-31 | 1978-08-31 | Prostředky k ochraně kulturních rostlin před agresivními agrochemikáliemi |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS207722B2 (cs) |
-
1978
- 1978-08-31 CS CS565778A patent/CS207722B2/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1164869A (en) | Agents for protecting plant crops | |
| US4451286A (en) | Compositions, which influence plant growth and protect plants based on oxime ethers and oxime esters | |
| CA1149398A (en) | Compositions, which promote plant growth and protect plants, based on oxime ethers and oxime esters | |
| US4147792A (en) | Fungicidal compositions | |
| CA1159071A (en) | Oxime carbamates and oxime carbonates for the protection of cultivated crops | |
| HU182942B (en) | Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote | |
| US4500347A (en) | Oxime derivatives for protecting plant crops | |
| CA1161452A (en) | Sulfur-containing oxime compounds, processes for producing them, and their use for protecting cultivated plants | |
| US4439230A (en) | Oxime derivatives for protecting plant crops | |
| CA1206160A (en) | Microbicidal compositions | |
| JPS5838422B2 (ja) | 置換シクロプロピルメトキシアニライド及び除草組成物 | |
| US4453974A (en) | Phenyl- and naphthyl-glyoxylonitrile oximino carbamates for the protection of crops against injury by herbicides | |
| US4416686A (en) | 3,4-Dichlorophenylacetonitrile-N-tert.butylcarbamoyloxy ether for the protection of crops against injury by herbicides | |
| US4475945A (en) | Aminoglyoxyloitrile oximino carboxylic acid esters and thio esters for the protection of crops against injury by herbicides | |
| CS207722B2 (cs) | Prostředky k ochraně kulturních rostlin před agresivními agrochemikáliemi | |
| US4532732A (en) | Oxime derivatives for protecting plant crops | |
| US4426221A (en) | Oxime carbamates for the protection of cultivated crops | |
| US4456468A (en) | Aminoglyoxylonitrile oximiro carbamates for the protection of crops against injury by herbicides | |
| US4453969A (en) | Thienylglyoxylonitrile oximino phenylcarbamates for the protection of crops against injury by herbicides | |
| US4497648A (en) | Oxime derivatives for protecting plant crops | |
| US4488898A (en) | Oxime derivatives for protecting plant crops | |
| US4581060A (en) | Compositions, which promote plant growth and protect plants, based on oxime ethers and oxime esters | |
| IE47319B1 (en) | Oxime carbamates and oxime carbonates for the protection of cultivated crops | |
| US4441914A (en) | Dichloroacetyl oxazolidine herbicide antidotes | |
| PL117292B1 (en) | Agent for protection of crops against aggressive chemicals used in agriculturegressivnykh khimikatov,primenjaemykh v sel'skom khozjastve |