CS210028B1 - Tenzides on the base of the ethylenediaminotetravinegar acid derivatives and method of making the same - Google Patents
Tenzides on the base of the ethylenediaminotetravinegar acid derivatives and method of making the same Download PDFInfo
- Publication number
- CS210028B1 CS210028B1 CS957679A CS957679A CS210028B1 CS 210028 B1 CS210028 B1 CS 210028B1 CS 957679 A CS957679 A CS 957679A CS 957679 A CS957679 A CS 957679A CS 210028 B1 CS210028 B1 CS 210028B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- acid derivatives
- tenzides
- ethylenediaminotetravinegar
- surfactants
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 10
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 hydroxyl ions Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYSA-N Tetraxetan Chemical compound OC(=O)CN1CCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC1 WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- HZZOUWBMMWVPTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[bis(carboxymethyl)amino]-1,4-dioxocan-6-yl]-(carboxymethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)C1(N(CC(O)=O)CC(O)=O)CCOCCOC1 HZZOUWBMMWVPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZJYPXORZOYLHI-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCC(N)CN YZJYPXORZOYLHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 2
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-I triphosphate(5-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- BDDLHHRCDSJVKV-UHFFFAOYSA-N 7028-40-2 Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O BDDLHHRCDSJVKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910017840 NH 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012042 active reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- PWJWNZBLKWYLPP-UHFFFAOYSA-N hexadecane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(N)CN PWJWNZBLKWYLPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 210000003625 skull Anatomy 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
SOCIALISTICKÁ I POPIS VYNÁLEZU<19> K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 210028 (11) (Bl)
/22/ Přihlášené 29 12 79/21/ /PV 9576-79/ (51) Int. Cl.3C 11 D 1/10
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 31 10 80 (45) Vydané 15 07 8 2 (75)
Autor vynálezu BUTVIN PETER íng. , MAJER JAROSLAV prof. RNDr. DrSc. , BRATISLAVA
a NOVÁK JAN ing. CSc. , RAKOVNÍK (54) Tenzidy na báze derívátov etyléndiaminotetraoctovej kyseliny a spdsobich přípravy 1 2
Vynalez sa týká tenzidov zo skupiny de-rivátov kyseliny etyléndiaminotetraoctovej- EDTA charakterizované všeobecným vzorcom
XOOC-CH2 R CHo-C00X I / 3 n-ch-ch2-n X00C-CH2 XxCH2-C00X kde je alkánový retazec s 5 až 18 atómamiuhlíka a X je H alebo Na alebo K aleboNHj a sposobu ich výroby. V súčasnosti sú známe deriváty EDTA uve-denej struktury & uhlíkovým retazcom doR = C4H9, připravené kondenzáciou halogén-óctovej kyseliny s příslušnými diaminoalkán-mi v alkalickom prostředí /Droyer R. a kol.;J. Am. Soc., 81, 2 955, /1959/; Novák V.a kol.; Chem. zvěsti 23, 161 /1969//. Dote-raz připravené tenzidy na báze derívátovEDTA inej struktury, vznikajú substitúciouatomu vodíka na jednej alebo dvoch karboxy-metyl skupinách EDTA /Takeshita, T. a kol.;Yukagaku, 19, 984 /1970/; Miyake T. a kol.;Yukagaku, 2Í, 416 jWill /.
Podstatou vynálezu sú tenzidy odvodené odkyseliny etyléndiaminotetraoctovej charakte-rizované všeobecným vzorcom XOOC-CH2 r ,ch2-coox 1S-CH-CH2-N\ xooc-ch2 ch2-coox kde R je CnH2+i a n je 5 až 18 a X je H aleboK alebo Na alebo NH4. Sposob ich přípravy spočiva v tom, že k 5 hraotnostným dielom zneu-tralízovanej monohalogénoctovej kyseliny sapřidá 0,5 až 1,5 hmotnostných dielov přísluš-ného 1., 2-diaminoalkánu a 5 až 18 atómami uhlíka v retazci za přítomnosti hydroxylovýchiónov a po zreagovaní sa produkt kondenzá-cie vyzriža okyselením.
Podstata vynálezu je opísaná v nasledu-júcich príkladoch bez toho, aby sa obme-dzovala iba na uvedené příklady. Příklad 1 4,73 g /0,05 mol/kyseliny monochlórocto-vej sa zneutralizovalo 10 ml 5N roztokomhydroxidu sodného. K zneutralizovanej ky-selině sa potom za mieŠania přidalo 1,45 g/0,01 mol/ 1,2 diamínooktánu a po hodinědalších 8 ml 5N hydroxidu sodného. Podokonalom rozmiešaní sa zmes nechalastát pri laboratórnej teplote tri dni.
Potom sa reakčná zmes okyselila 5N kyse-linou solnou pH 1,5 až 2. Z roztoku vypadlaamorfná látka, ktorá sa rozpustila s výho-dou v 50Z etanole a nechala sa krystalizo-vat. Látka sa přefiltrovala za vákua, pre-myla sa 50X-ným vodným etanolom, vysušilanad ^2θ5 a svážila. Výtažok bol 50,2%-nýpočítaný na použitý 1,2-diaminooktán. Zís-kaná kyselina 1,2-diaminooktán-N»N,N ,N --tetraoctová s teplotou topenia 189,5 až191 °C sa čistí prekryštalizovaním z vody,z 50%-ného etanolu alebo z iného vodou mie-šatelného rozpúštadla.
Rovnakým postupom sa připravuje například 210028 210028 kyselina 1,2-diaminodekán-» resp. 1,2-di-amínododekán-N-N,N ‘ ,N-,-tetraoctová s výťaž-kami 39 X» resp, 50 Z, Příklad 2 9,5 g /0,1 mol/ kyseliny monochlórocto-vej sa zneutralizovalo za laboratórnej tep-loty 20 ml 5N hydroxidu sodného. K tomutoroztoku se za miesania přidalo 5,15 g/0,02 mol/ 1,2-diaminohexadekánu v 60 ml95Z etanolu. Zmes sa za refluxu nechala rea-govat 20 hodin, pocas ktorých sa přidalačást zo 16 ml 5N hydroxidu sodného tak, abypH bolo 10-11. Potom sa k reakčnej zmesipřidala ďalšiá kyselina monochlóroctováv množstve 1,9 g /0,02 mol/, zneutralizo-vaná 4 ml 5N hydroxidu sodného a v reakciisa pokračovalo za vyššie uvedených podmie-nok, ešte 10 hodin. Po ukončení reakciesa zmes vliala do 300 ml dest. vody a oky-selila sa na pH 1,5 až 2 5N kyselinou solnou.Vylučená zrazenina sa odfiltrovala, premyladestilovanou vodu do negativného dokážuchloridových iónov vo filtráte, vysušilanad ?2θ5 a zvážila. Výtažok činil 7,3 gt. j. 74,7 počítané na použitý 1,2-di-aminohexadekán. Získaná kyselina 1,2-di-aminohexadekán-Ν,Ν,Ν-,N*-tetraoctová s teplo-tou topenia 171 až 173,5 °C a čistí sa pre-kryštalizovaním zo 70 az 98%-nej kyselinyoctovej. Příklad 3 Připravené tenzidy zo skupiny derivá-tov kyseliny etyléndiaminotetraoctovej, ato kyselina 1,2-diaminooktántetraoctová
Tabulka 1
Test pracej schopnosti podlá příkladu 1, kyselina 1,2-diamino-dekántetraoctová, kyselina 1,2-diaminodo-dekántetraoctová a kyselina 1,2-diamino-hexadekántetraoctová podlá příkladu 2, bolízhodnotené z hladíska pracej schopnosti voformě roztokov, ich Štvorsódnych solí prezmesnú, polyester-bavlnenú tkaninu pri tep-lotě 45 °C, resp. 90 °C a porovnané s pra-cou schopnosťou zmesi aktívnej látky a tri —polyfosfátu, a to pre každý případ v kon-centrácii 1g/l a 3 g/1 pracieho roztoku. .Výsledky sú uvedené v tabulke 1. U připravených derivátov bolo zameranépovrchové napátie pri 25 °C, a to pri kon-centráciach 1 g/1, 0,5 g/1 a 0,125 g/1roztoku běžnou metodou. Výsledky sú uvede-né v tabulke 2. Výhody tenzidov zo skupiny derivátovkyseliny etyléndiaminotetraoctovej a spóso-bu ich přípravy sú v Širokom prierayselnomuplatnění a v jednoduchej príprave a izo-lácii pri 35%-ných výčažkoch. Připravenélátky si dobré zachovávajú chelatačný úči-nek šesffunkčného ligandu, prevysujúciv niektorých prípadoch účinok etyléndiamino-tetraoctovej kyseliny. V analytickej chemiimóžu nájsf uplatnenie pri delení katiónovseparačnými metodami alebo pri stanoveniachv nevodných alebo zmiešaných rozpúšdadlách.Hlavné výhody využitia týchto látek sú všakv technológiach, kde sa vyžaduje přítomnostitenzidov, či chelatačných činidiel, lebodobré fungujú ako detergenty alebo přísadyk nim, emulgátory, zmáčadlá, makčidlá, flo-tačné Činidlá a pod. Nové tenzidy tohto typurozširujú škálu doteraz známých amfotenzi-dov betainového typu.
Látka zmesná tkanina - PES/BApri 45 °C bavlněná pri
tkanina90 °C 1 g/1 3 g/1 X 1 g/1 3 g/1 X DOTA 8,4*1 ,4 36,4*2,3 40,5*1,5 15,8*2,4 39,7*1 ,5 33,7*1,5 DDTA 6,9*1 ,6 35,0*2,4 37,3*4,5 2,3*0,5 39,9*0,9 40,0*3,1 DDDTA 3,5*0,5 42,5*1,1 17,2*5,0 2,0*0,4 46,3*1,3 34,8*1,3 DHDTA 5,5*1,4 52,4*1,5 17,4*5,9 5,2*1 ,1 61,3*2,3 39,2*2,6
Legenda: DOTA - kyselina 1,2-diaminooktántetraoctová DDTA - kyselina 1 ,2-dí.aminodekántetraoctová DDDTA - kyselina 1,2-diamínododekántetraoctová DHDTA - kyselina 1,2-diaminohexadekántetraoctová testované vo formě roztokov ich Štvorsodných solí X - 0,6 g aktívnej látky + 0,6 g tripolyfosfátu na liter
Tabulka 2
Povrchové napátie /pri 25 °C v milí N/m/ Látka
Koncentrácía 1 g/1 0,5 g/1 0,25 g/1 0,125 DOTA 49,0 - - - DDTA 56,5 - - — DDDTA 41 ,0 47,0 52,0 — DHDTA 42,0 42,5 46,5 Legenda: DOTA - kyselina ' I,2-diaminooktántetraoctova DDTA - kyselina I,2-diaminodekántetraoctová DDDTA - kyselina 1 í,2-díamínododekántetraoctová DHDTA - kyselina 1 I,2-diaminohexándekántetraoctová testované vo formě roztokov ich štvorsodných solí
Claims (2)
- 210028 VYNÁLEZU1. Tenzidy zo skupiny derivátov kyselinyetyléndiaminotetraoctovej, všeobecnéhovzorce XOOC-CH^ R >N-CH-CH2 XOOC-CH2 CH2-COOX CH2~COOX -n; kde R je + p n je 5 až 18 a X je H ale- bo Na alebo K alebo
- 2. Spósob výroby tenzidov podlá bodu 1vyznačující sa tým, že k 5 hmotnosúným dielom zneutralizovanej monohalogénooctovejkyseliny sa přidá 0,5 až 1,0 hmotnostnýchdielov 1,2-diaminoalkánu s 5 až 18 atomamiuhlíka v retazci za přítomnosti volnýchhydroxylových iónov a po zreagovaní sa produkt vyzráža okyselením minerálnou kyše-1inou. Sřverografia. n. p- tívod 7» Moet
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS957679A CS210028B1 (en) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | Tenzides on the base of the ethylenediaminotetravinegar acid derivatives and method of making the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS957679A CS210028B1 (en) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | Tenzides on the base of the ethylenediaminotetravinegar acid derivatives and method of making the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS210028B1 true CS210028B1 (en) | 1982-01-29 |
Family
ID=5445486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS957679A CS210028B1 (en) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | Tenzides on the base of the ethylenediaminotetravinegar acid derivatives and method of making the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS210028B1 (cs) |
-
1979
- 1979-12-29 CS CS957679A patent/CS210028B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3637824A (en) | 3-(n-methyl)-loweralkanoylamido-5-amino-2 4 6-triiodobenzoic acids | |
| SU501667A3 (ru) | Способ получени монометиламинов | |
| JPS61183286A (ja) | ２‐アルコキシ‐ｎ‐（１‐アザビシクロ〔２，２，２〕オクタン‐３‐イル）アミノベンズアミドの製法 | |
| Ellingson et al. | Pyrazine Chemistry. I. Derivatives of 3-Aminopyrazinoic Acid | |
| CS210028B1 (en) | Tenzides on the base of the ethylenediaminotetravinegar acid derivatives and method of making the same | |
| CA1171421A (en) | Lysine salts having analgesic activity | |
| Hurd et al. | The Dipolar Ion Structures of the 2-Thiazolylsulfamic Acids1 | |
| DE69604642T2 (de) | Verfahren zur herstellung von iodierten kontrastmitteln | |
| Pucher et al. | THE UTILIZATION OF ETHYL GAMMA-DIETHOXY-ACETOACETATE FOR THE SYNTHESIS OF DERIVATIVES OF GLYOXALINE. AN ATTEMPT TO SYNTHESIZE HISTAMINE BY A NEW METHOD | |
| US4076745A (en) | Process for calcium salts α-ketocarboxylic acids | |
| CA1262917A (en) | Process for producing iminoctadine 3-alkylbenzenesulfonates | |
| McDonald et al. | Pyrazine Chemistry. II. Derivatives of 3-Hydroxypyrazionic Acid | |
| JPS5949221B2 (ja) | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 | |
| US2693490A (en) | Mono-n-fattycitramides | |
| US2744138A (en) | Di-guanidino-phenol ethers | |
| JPH03106860A (ja) | スルホフェニル炭酸エステルの製法 | |
| RU2181719C2 (ru) | N-нитрооксазолидины-1,3 и способ их получения | |
| JPH078855B2 (ja) | スルホニウム化合物 | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| US2430051A (en) | Soluble sulfanilamide derivatives and process of preparing them | |
| Bojarska‐Dahlig | On the synthesis of derivatives of N‐(4‐pyridonyl)‐oxyacetic acid | |
| JPS6327467A (ja) | γ−グルタミル−４−ニトロアニリド誘導体及びこれを用いるγ−グルタミルトランスペプチダ−ゼ活性測定法 | |
| US443402A (en) | Marcel v | |
| JPH02233692A (ja) | 新規なｎ↑６，２′―ｏ―ジ置換―アデノシン―３′，５′―環状リン酸及びその製法 | |
| SU454739A3 (ru) | Способ получени 5(6)-ацилбензимидазолилалкилкарбаматов |