CS209889B2 - Separating material for the chromatography on the thin layer and method of making the same - Google Patents
Separating material for the chromatography on the thin layer and method of making the same Download PDFInfo
- Publication number
- CS209889B2 CS209889B2 CS781719A CS171978A CS209889B2 CS 209889 B2 CS209889 B2 CS 209889B2 CS 781719 A CS781719 A CS 781719A CS 171978 A CS171978 A CS 171978A CS 209889 B2 CS209889 B2 CS 209889B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- layer
- thin
- sorbent
- chromatography
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 title description 5
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 claims abstract description 52
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims abstract description 31
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100027345 Homeobox protein SIX3 Human genes 0.000 claims 1
- 101000651928 Homo sapiens Homeobox protein SIX3 Proteins 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 3
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 35
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000002444 silanisation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical group [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004110 Zinc silicate Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- QHBMMABVNRSRHW-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-octylsilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](C)(Cl)Cl QHBMMABVNRSRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUMJKIKHEORHMW-UHFFFAOYSA-N dichloromethane silane Chemical compound [SiH4].C(Cl)Cl OUMJKIKHEORHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIVSVWBENBHNT-UHFFFAOYSA-N dizinc;silicate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] ZOIVSVWBENBHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000003269 fluorescent indicator Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000019352 zinc silicate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/90—Plate chromatography, e.g. thin layer or paper chromatography
- G01N30/92—Construction of the plate
- G01N30/93—Application of the sorbent layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
- B01J20/10—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
- B01J20/103—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate comprising silica
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28014—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their form
- B01J20/2803—Sorbents comprising a binder, e.g. for forming aggregated, agglomerated or granulated products
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28054—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J20/28057—Surface area, e.g. B.E.T specific surface area
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers
- B01J20/287—Non-polar phases; Reversed phases
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/3042—Use of binding agents; addition of materials ameliorating the mechanical properties of the produced sorbent
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
- B01J20/3204—Inorganic carriers, supports or substrates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3244—Non-macromolecular compounds
- B01J20/3246—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/50—Conditioning of the sorbent material or stationary liquid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/54—Sorbents specially adapted for analytical or investigative chromatography
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Description
Vynález se týká separačního materiálu pro chomatografii na tenké vrstvě a způsobu jeho výroby.
Chromatografie na tenké vrstvě, používaná jakožto mikro- a ultramikroanalytická metoda, nachází stále širší uplatnění. К dalšímu. zdokonalování chromatografické . metody na tenké vrstvě dochází také v důsledku širšího použití vysokotlaké kapalinové chromatografie na sloupci sorpčního materiálu vzhledem k tomu, že separační podmínky, jako například doba separace, hodnoty rozdělovačích koeficientů Rf a použitá eluční činidla, které se stanoví pomocí chromatografie na tenké vrstvě, se mnohdy dají bezprostředně aplikovat pro· separaci vysokotlakou sloupcovou chromatografii. Proto nachází chromatografie na tenké vrstvě zejména v poslední době uplatnění jakožto pomocná metoda pro stanovení separačních podmínek pro vysokotlakou sloupcovou chromatografii.
To znamená, že vyskytne-li se určitý separační problém, potom se podmínky separace nejdříve zkušebně prověří chromatograflí na tenké vrstvě a teprve potom se přistoupí k vlastní separaci vysokotlakou sioupcpYQn chromatografii při stanovených separačních podmínkách.
Aplikace separačních podmínek, stanove2 ných chromatografii na tenké vrstvě, na vysokotlakou sloupcovou chromatografii je však možná pouze v případě, že separační vlastností tenké vrstvy sorpčního materiálu a sloupce sorpčního materiálu jsou identické.
Je známo, že pro vysokotlakou sloupcovou chromatografii byly však vyvinuty sorbenty, jej’chž povrch je modifikován organickými skupinami. Tyto povrchově modifikované sorbenty (například sorbenty s „reverzní fází“) mají však zcela odlišné separační •vlastnosti vzhledem k sorbentům, které nebyly modifikovány, a umožňují zejména u křemeliny vzhledem k možnosti přípravy odstupňované škály sorbentů (v závislosti na způsobu modifikace) s hydrofilními až hydrofobními vlastnostmi typy separací, které nebylo dříve možné provést.
Rozličnou volbou organických skupin, modifikujících povrch sorbentů, mohou být připraveny nejrozmanitější typy povrchových vlastností modifikovaného sorbentů.
Je tedy zřejmé, že v důsledku rozličných separačních vlastností tenké vrstvy sorbentu a sloupce sorbentů není možné přenést separační podmínky, získané při chromatografii na tenké vrstvě, na vysokotlakou sloupcovou chromatografii za použití výše uvedených modifikovaných sorbentů.
Aby tedy bylo· možné použít chromatografii na tenké vrstvě jakožto orientační metodu pro vysokotlakou sloupcovou chromatografii, používající výše uvedených povrchově modifikovaných sorbentů, a aby bylo rovněž možné využít i při chromatografií na tenké vrstvě výhod plynoucích z použití výše zmíněných povrchově modifikovaných sorbentů, je třeba vyrobit sorpční materiály pro chromatografii na tenké vrstvě, které jsou rovněž tvořeny · sorbenty modifikovanými organickými skupinami.
Příprava takových· sorpčních materiálů pro chromatografii na tenké vrstvě je však neobyčejně obtížná,neboť se sorbenty s reverzní fází, známé z oboru vysokotlaké sloupcové chromatografii, nehodí pro výrobu obvyklých tenkých vrstev pro· chromatografii na tenké vrstvě.
Separační materiál pro chromatografii na tenké vrstvě ' je tvořen destičkami nebo fóliemi, které jsou o sobě známým způsobem ovrstveny tenkou vrstvou separačního· materiálu, který zpravidla obsahuje ještě pojivo a případné indikátory. Všechny pokusy vyrobit vrstvy pro· chromatografii na tenké vrstvě ze známých chemicky modifikovaných sorbentů, které by měli uspokojivé separační vlastnosti a dostatečnou · adhezi a odolnost vůči otěru, však selhaly.
Uvedené modifikované . sorbenty lpějí jen velmi · špatně na nosné . podložce . . a . nedá · se u nich použít obvyklých pojiv.
Byly tedy vypracovány specifické postupy pro přípravu tenkých vrstev v modifikovaných sorbentů, při kterých. . se pečlivě vysušené desky pro· chromatografii na tenké vrstvě, ovrstvené křemelinou, ·. .uvedou ve styk s alkyltrichlorsilany v uzavřené · komoře .· za . bezvodých podmínek [Journal of Chromatography, 124 (1976) 257—264]. . x
Přitom · se . dosáhne · .-chemické . ·modifikace křemelinové vrstvy. Vzhledem · ke značným: ·, · výrobním nákladům,, ..·plynoucím ze· ·. .skutečnosti, . že . . použité · · halogensilany . vykazují · · .malou . odolnost vůči hydrolýze .a že· tedy použité reakční složky musí · být-prosté· vody, jakož i reakční komora ... musí být · nepřístupná ·jakékoliv · vlhkosti, · · není · tento. postup vhodný pro · · provozní .. měřítko,.·: . Jedná se .-tedy .o .to,. vyrobit . -desky · pro. . chromatografii na · tenké · vrstvě · · s chemicky · modifikovaným · sorbcntem · jednoduchým, rychlým a především nenákladným způsobem.
Podle vynálezu bylo zjištěno, že se dosáhne obzvláště výhodných výsledků v případě, že se· dodatečné· zpracování . obvyklé tenké vrstvy . pro . . chromatografii ·. .na tenké · vrstvě silanizačním . činidlem . - . pro' · povrchovou . .modifikaci provede - . za . .podmínek, · kdy do· reakčního· prostoru. má během · reakce a . po ·reakci volný ·. přístup·. okolní . · atmosféra · · a s ní také vlhkost. . · · Vzhledem. · k . tomu, že . každý odborník by . výše · · uvedenou reakci . prováděl za dokonalého . nepřístupu . vzdušné.·. .-vlhkosti, · · je4 navržené . řešení překvapivé.· ·
Podstata separačního· .materiálu ·pro · · chromatografii na . tenké vrstvě podle vynálezu, tvořeného· nosnou podložkou, ovrstvenou tenkou vrstvou sorbentů, zvoleného · ze skupiny zahrnující silikagel, křěmelinu a kysličník hlinitý, přičemž tato· vrstva sorbentů případně obsahuje pojivá . a/nebo indikátory, spočívá v tom, že sorbent má povrch modifikovaný reakcí vrstvy sorbentů za volného přístupu vlhkosti se silanizačním činidlem obecného vzorce
R—S1X3, ve kterém
R znamená případně substituovanou alkylovou, arylovou nebo aralkylovou skupinu s nejvýše 20 uhlíkovými atomy . a
X znamená . halogen, alkoxylovou skupinu nebo alkylovou .skupinu, přičemž · alespoň jeden X v molu silanu znamená alkoxylovu skupinu nebo atom halogenu. .........
Podstata způsobu výroby výše uvedeného separačního materiálu podle vynálezu spočívá v tom, že se vrstva, silikagelu, křemeliny nebo kysličníku hlinitého o sobě známého separačního· .. materiálu pro chromatografii na tenké vrstvě s nemodifikovaným povrchem napustí roztokem silanizačního činidla obecného . vzorce ......
R—SiX3, ve kterém
R znamená případně substituovanou alkylovou, arylovou nebo aralkylovou skupinu s nejvýše 20 uhlíkovými atomy a
X znamená halogen, alkoxylovou · skupinu nebo . · .alkylovou skupinu, · ·. přičemž alespoň jeden . X v molu silanu znamená alkoxylovou · skupinu nebo atom halogenu, v .. · organickém rozpouštědle a potom vysuší na . vzduchu, ·načež · se . promyje nejdříve · alespoň jedním aprotlckým · rozpouštědlem ·a . potom alespoň. · jedním protickým - ·' rozpouštědlem; :
Při · způsobu ·podle vynálezu se. s . výhodou jako silanizačního činidla .. použije . methylalkyl-, ·.. .methylaryb .·· nebo methylaralkyldichlorsjlanu .s případně substituovanými arylovými, · aralkylovými nebo alkylovými · skupinami s celkovým · počtem uhlíkových atomů nejvýše rovným 20.
Separační · materiály pro · chromatografii na tenké vrstvě, připravené způsobem· podle · vynálezu, mají vynikající vlastnosti. Jejich adheze. · vrstvy sorbentů · k podložce je srovnatelná . s normálními dosud obvyklými tenkými ·. vrstvami· pro chromatografii na tenké · vrstvě.
Rovněž jejich separační kapacita a · reprodukovatelnost separace nejsou dodatečnou modifikací nikterak nepříznivě ovlivněny. Jejich · kvalita · dokonce převyšuje · kvalitu vrstev, připravených postupem provozovaným za absolutní nepřítomnosti ' vlhkosti.
Kvalita separačního materiálu, získaného způsobem podle vynálezu, je podstatně o209889 vlivněna · kvalitou .nemodifikovaného separačního · materiálu, použitého . jakožto výchozí produkt. · Proto · může být například · vedle se- . paračních · · · materiálů · - obvykle · používaných pfi .. chromatografii na tenké vrstvě použito s .výhodou separačního materiálu s vysokou separační · kapacitou, . · jakým' je například separační - materiál, popsaný · v DOSu 25 24 065.
Pokud jde . o nosnou . podložku, uspořádání vrstev a . . případné příměsi, jakými jsou například indikátory · a · pojivá, není . u separačního· materiálu · podle vynálezu žádného · rozdílu vzhledem · k · obvyklým nemodifikovaným separačním materiálům. ,
Výroba separačních materiálů · pro· chromatografii · na · tenké vrstvě · podle vynálezu je překvapivě jednoduchá. Odborníkovi, · seznámenému se silanizací, · . jakož · · i vysokými nároky na rovnoměrnost.· · a · - hustotu povrchové vrstvy, je zřejmé, . že · uvedená reakce může . probíhat · s úspěchem' pouze · za přesně zachovávaných ··reakčních podmínek; · K tomu . ..patří · zejména · provádění· silizace . · v · ochranné atmo1sféře za.; nepřístupu . . · jakékoliv . ' vlhkosti
Tyto podmínky se relativně snadno· zajišťují pouze v případě, kdy se provádí silizace · sorbentu jako takového, který není ještě nanesen na nosné podložce. · Jestliže se však provádí silizace sorbentu · již · · naneseného na nosné podložce, potom je takový proces velmi nákladný a obtížný, v důsledku čehož nebylo· dosud vůbec zkoušeno, .provádět · silizaci již ovrstvených podložek · v technickém provozním měřítku.
Tím · je · · překvapivější · skutečnost, že při způsobu ·podle vynálezu . -se · bez. . jakýchkoliv zvláštních·.... opatření a bez..· zajištění ochranné atmosféry.· a · dokonce . na.· · · vzduchu · dosáhne · velmi · · dobrého·,-· rovnoměrného a · hutného· ,'pokrytí · povrchu · · tenké . ·.vrstvy . · pro . · chromatografima tenké· vrstvě. .·.· ·· 3 :
•Způsob·· podle;· vynálezu se v praxi provádí tak, že · se vrstva . sorbentu, . tvořící. · výchozí chemicky nemodifikovanou tenkou vrstvu desky pro chromatografií na tenké vrstvě, impregnuje roztokem silanizačního činidla, použitého pro modifikaci výše uvedené· vrstvy sorbentu. · Tuto impregnaci vrstvy sorbentu · je možné . -provést tak, že se obvyklá deska · pro chromatografii ·na tenké vrstvě buď . do uved-eného roztoku ponoří . . anebo · že se vrs-tva · sorbentu uvedeným roztokem postříká.
Jakožto rozpouštědla, pro přípravu roztoku silanizačního1 činidla se použije obvyklého rozpouštědla, které je inertní vůči silanizačnímu činidlu. S výhodou . se použije organických rozpouštědel s. bodem varu mezi · 30 . . až 180· °C,· ·. jakými jsou například chlorované uhlovodíky, . jako · například .. ..dichlormethan, trichlormethan, · dichlorethan a/nebo trichlorethan, nebo aromatické anebo alifatické uhlovodíky.
Jakožto silanizační činidlo přichází při způsobu podle vynálezu v úvahu všechny ·. . silany obecného vzorce
R—SiXs, .
β ve · · kterém
R · znamená případně substituovanou alkylovou, arylovou nebo· aralkylovou skupinu s nejvýše 20· uhlíkovými atomy a
X znamená atom halogenu, alkoxylovou skupinu nebo· · alkylovou. skupinu, přičemž alespoň jeden X v molu .. sllanu znamená alkoxylovou skupinu nebo· atom halogenu.
S ohledem na zamýšlený účel použití . re- . zultujících· modifikovaných . vrstev · sorbentu · mohou být zbytky R několikrát substituovány. · Jakožto substituenty · přichází v úvahu · především . · polární skupiny, . jakými · jsou například:
hydroxylová skupina, .......
aminová skupina, epoxy-skupina, kyano-skupina, halogen, .
amonium, sulfoniová skupina · nebo karboxyskupina.
Samotný · alkylový nebo · aralkylový řetězec · může být také přerušen atomem kyslíku, · atomem síry . nebo· atomem dusíku.
Množství silanizačního· činidla, použitého pro modifikaci povrchu sorbentu, . se řídí . především podle tloušťky vrstvy sorbentu a sp.ecifického povrchu sorbentu, který · má být modifikován.
Aby · se dosáhlo dokonalé modifikace povrchu sorbentu hydroxylovými skupinami, . mělo . by být použito silanizační . činidlo· . v množství alespoň 10 ^molů/’m2 povrchu sorbentu.· S . výhodou · se však použije přebytku silanizačního.· činidla; . silanizační · činidlo·· · se potom. používá . · například · 0,1 ' · až' . .1 · mmol/m2 povrchu·· soibentu.·, · V některých · specifických případech.· · může .být s · výhodou· použito. i · většího.· . přebytku silanizačního činidla. ·..···.
Specifický povrch obvyklých · sorbentů ..leží mezi· 1 ·. · a . · 1000. · ra2/g . .a. · ve · · většině -případů mezi 200 a 800· m2/g. V tomto případě . ledy nedochází· při · způsobu podle vynálezu k . žádnému omezení.· · _
Po impregnaci separačního materiálu roztokem silanizačního činidla se separační . .materiál vysuší na . vzduchu. · Toto· . sušení se neprovádí . v · ochranné· atmosféře, to · znamená že především vzdušná vlhkost má volný přístup k sušenému separačnímu materiálu.
Takto zpracovaný separační materiál se potom vede do čisticí lázně za účelem. vyčištění a odstranění přebytku silanizačního činidla; skrze tuto · lázeň se · separační materiál vede jednou nebo· vícekrát. Tato čisticí lázeň · přitom sestává pouze z · jednoho aprotického rozpouštědla, popřípadě ze směsi rozpouštědel, jakou je například . směs methylenchloridu a benzenu nebo toluenu. Separační materiál se potom s výhodou znovu vysuší · · a to .5·. · výhodou jednoduchým · ponecháním . na vzduchu.
Separační materiál · se potom vede ještě
0 9'889 skrze druhou čisticí lázeň, ve které se nachází protické rozpouštědlo popřípadě směs rozpouštědel, s výhodou směs alkoholu a vody. Přitom se ' jakožto alkoholů ' s výhodou používá nižších alifatických alkoholů.
Jakožto· výchozích materiálů · je možné při způsobu · podle vynálezu použít všech používaných separačních materiálů s 'tenkou vrstvou kysličníku hlinitého, křemeliny nebo· silikagelu, nanesenou na nosné podložce. Tyto podložky mohou být vytvořeny z obvykle používaných materiálů, přičemž jsou s výhodou vytvořeny ze· skla. ' Použitelné jsou rovněž' jiné fólie, například z hliníku nebo z umělé hmoty.
Vrstva sorbentu je na nosnou podložku nanesena ve formě nátěrové, většinou vodné suspenze za použití obvyklých nanášecích, popřípadě ovrstvovacích zařízení. Obvykle se k uvedené suspenzi přidává ještě pojivo, které zlepšuje adhezi a odolnost vůči otěru vrstvy sorbentu, a/nebo indikátory.
Při způsobu podle vynálezu lze použít jakožto pojiv v podstatě všech Obvyklých pojiv. Nicrpéně bylo s překvapením zjištěno, že se dosáhne · mimořádně výhodné modifikace povrchu substrátu v případě, že se na rozdíl od známých postupů nepoužije · jakožto ' pojivo 'sádra ale organická pojivá. Taková · organická pojivá jsou známa z literatury ' á' jsou popšána například v německých patentových spisech č. 14 42 '446 a '15 ' 17 929.
Při způsobu podle vynálezu jsou tedy obzvláště výhodnými · pojivý ' polymerisáty ' na bázi kyseliny akrylové a kyseliny methakry- lové, estery · kyseliny akrylové a kyseliny methakryióvé, zejména takové; které mají hydrofilní zbytky, kopolymery ethylenu ' a kyseliny malelnové, polyakrylamid a ' pblymetha- krylamid, které * --mohou ' být ' případně ' na amidovém ' dusíku · ' substituovány nižšími alkylovými skupinami, jakož i kopolymerý a/nebo směsné polymery uvedených matéri' álů a jejich soli. Tato · pojivá Se. přidávají v množství, které se zpravidla nachází · v rozméZÍOJ,l· až asi 10 %. ' ' -- Jakožto' ' indikátory ' · přichází rovněž · v úvahu při způsobu podle vynálezu všechny obvyklé indikátory. Nejčastěji používaným indikátorem je fluorescenční indikátor, ' zejména křemičitan zinečnatý, jehož absorpční maximum pro. ultrafialové · ' světlo· leží při 254 nm. Uváděné indikátory se zpravidla přidávají v' množství asi 0,5 až 5 hmotnostních %, přičemž však přítomnost indikátoru není4 nezbytná.
Tloušťka vrstvy sorbentu separačních materiálů podle vynálezu leží stejně jako v případě dosud obvyklých tenkých vrstev ' ' pro chromatografii na tenké vrstvě v rozmezí 100 až 300 μη. Ve výjimečných speciálních případech mohou být samozřejmě' vyrobeny separační materiály, mající tenčí nebo tlustší vrstvu modifikovaného sorbentu.
Po' vysušení jsou separační materiály, vyrobené způsobem podle vynálezu, připraveny k použití. Použití těchto separačních materiálů jé v podstatě stejné jako použití dosud obvyklých separačních materiálů pro chromatografii na tenké vrstvě. Jediný rozdíl o- proti známému stavu techniky spočívá v tom, že modifikací ' ' povrchu sorbentu ' způsobem podlé vynálezu se získá široká paleta ' separačních materiálů, jejichž použití /umožňuje najít i pro· těžce separovatelné systémy složek optimální separační materiál. ' Tím- je rozšířen rozsah použití separačních materiálů pro chromatografii na tenké vrstvě.
Další výhoda separačních materiálů podle vynálezu spočívá v tom, že vzhledem k hydrofobii vrstvy sorbentu nemá tato- vrstva sklon přijímat vzdušnou · vlhkost, takže v mnohých případech odpadá aktivace separačního materiálu před jehO' použitím.
To má další výhodu spočívající v tom, že se při použití nových separačních materiálů podle vynálezu dosáhne i při méně pozorné práci reprodukovatelných výsledků, což bylo možné u dosud známých separačních mater 'álů pouze v případě, kdy byla před použitím provedena kontrolovaná aktivace.
P’ří-klad 1
Do vany,' která obsahuje 2(0 litrů 10% roztoku dimethyldichlorsilanu v dichlormetha- nu, 'se ponoří na dobu - '30 minut dva nosiče desek, ' obsahující po 13' obvyklých deskách pro chromatografii ' na tenké vrstvě o velikosti 20X20» cm (silikagel s pojivém na skle); potom; se desky suší na vzduchu po dobu 12 hodin. Takto vysušené desky se potom ponoří na dobu 30 minut do směsi di-. chlormethanu a toluenu v objemovém poměru 1:1. Desky se potom opět suší na '.vzduchu po dobu ' 12 hodin a potom· opět ' ponoří ' do směsť-methanolu a vody v· objemovém poměru 1:1. Desky se znovu vysuší · na vzduchu.· Takto· · · -získané' desky ' mohou být' potom ihned' použity pro chromatografii na tenké vrstvě.
Příklad ·2
Postupuje sě stejně jako v příkladě provedení 1 s' výjimkou, že se namísto dimethyldichlorsilanu ' použije methyloktyldlchlorsilanu. Namísto jednoho· pohoření do směsi dichlormethan/toluen ' se použije dvojího· ponoření po dobu 30 minut.
P ř· í k ' 1 a d 3
Postupuje se jako v příkladě provedení 1 s výjimkou, že se · namísto dimethyldichlorsilanu · použije · méthyloΌktadecyldichlorsilanu. Namísto 'jednoho ponoření do směsi· dichlormethan/toluén se použije trojnásobného ponoření po· dobu 30 minut.
Příklad 4 '
Do vany, která obsahuje 20 litrů 10% roztoku difenyldichlorsiíanu v toluenu, se . po209889 t
noří nosič desek, nesoucí 50 obvyklých desek pro chromatografii na tenké vrstvě (silikagel s pojivém na skle) o velikosti 20·Χ20' cm na dobu 30 minut.
Po jednohodinovém sušení na vzduchu se desky opět ponoří na dobu 30 minut. Potom se desky třikrát promyjí v toluenu, dvakrát se promyjí ve směsi dichlormethan/methanol a dvakrát se promyjí ve směsi aceton/ /voda. Obě směsi obsahují složky v objemovém poměru 1: 1. Desky se potom vysuší.
Příklad 5
Fólie z plastické hmoty nesoucí vrstvu silikagelu (50 m X 20 cm) je pomocí distančního držáku navinuta tak, že mezi jednotlivými závity je vzdálenost alespoň 1 mm. Takto získaný svitek se potom ponoří na dobu 30 minut do 10% roztoku dimethyldichlorsilanu, načež se suší na vzduchu po dobu jedné hodiny. Potom se opět ponoří do uvedeného roztoku na dobu 30 minut a dále se promyje a vysuší jako v příkladě provedení
Claims (3)
- pRedmet1. Separační materiál pro chromatografii na tenké vrstvě, tvořený nosnou podložkou ovrstvenou tenkou vrstvou sorbentu, zvoleného ze skupiny zahrnující silikagel, křemelinu a kysličník hlinitý, přičemž tato vrstva sorbentu případně obsahuje pojívá a/nebo indikátory, vyznačené tím, že sorbent má povrch modifikovaný reakcí vrstvy sorbentu za volného přístupu vlhkosti se silanizačním činidlem obecného vzorceR—SiX3, ve kterémR znamená případně substituovanou alkylovou, arylovou nebo aralkylovou skupinu s nejvýše 20 uhlíkovými atomy aX znamená halogen, alkoxylovou skupinu nebo alkylovou skupinu, přičemž alespoň jeden X v molu silanu znamená alkoxylovou skupinu nebo atom halogenu.
- 2. Způsob výroby separačního materiálu podle bodu 1, vyznačený tím, že se vrstva silikagelu, křemeliny nebo kysličníku hlinitého o sobě známého separačního materiálu pro chromatografii na tenké vrstvě s nemo-VYNALEZU difikovaným povrchem napustí roztokem silanizačního činidla obecného vzorceR—SIX3, ve kterémR znamená případně substituovanou alkylovou, arylovou nebo aralkylovou skupinu s nejvýše 20 uhlíkovými atomy aX znamená halogen, alkoxylovou skupinu nebo alkylovou skupinu, přičemž alespoň jeden X v molu silanu znamená alkoxylovou skupinu nebo atom halogenu, v organickém rozpouštědle a potom vysuší na vzduchu, načež se promyje nejdříve alespoň jedním aprotickým rozpouštědlem a potom alespoň jedním: protickým rozpouštědlem.
- 3. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že se jako silanizačního činidla použije methylalkyl-, methylaryl- nebo methylaralkyldichlorsilanu s případně substituovanými arylovými, aralkylovými nebo alkylovými skupinami s celkovým počtem uhlíkových atomů nejvýše rovným 20.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2712113A DE2712113C2 (de) | 1977-03-19 | 1977-03-19 | Trennmaterial für die Dünnschichtchromatographie und Verfahren zu dessen Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209889B2 true CS209889B2 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=6004087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS781719A CS209889B2 (en) | 1977-03-19 | 1978-03-17 | Separating material for the chromatography on the thin layer and method of making the same |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4295968A (cs) |
| JP (1) | JPS5811573B2 (cs) |
| AT (1) | AT361898B (cs) |
| BE (1) | BE864995A (cs) |
| CA (1) | CA1112634A (cs) |
| CH (1) | CH633451A5 (cs) |
| CS (1) | CS209889B2 (cs) |
| DD (1) | DD135649A5 (cs) |
| ES (1) | ES467957A1 (cs) |
| FR (1) | FR2383690A1 (cs) |
| GB (1) | GB1580675A (cs) |
| IT (1) | IT1105161B (cs) |
| NL (1) | NL7802954A (cs) |
| SE (1) | SE427422B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU532164B2 (en) * | 1978-11-15 | 1983-09-22 | British Petroleum Company Plc, The | Removing metals from solution |
| JPS56150354A (en) * | 1980-04-22 | 1981-11-20 | Shionogi & Co Ltd | Plate for reversed-phase chromatography and its production |
| DE3427923A1 (de) * | 1984-07-28 | 1986-01-30 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Trennmaterial fuer die duennschichtchromatographie |
| JPS61210956A (ja) * | 1985-03-15 | 1986-09-19 | Cosmo Co Ltd | クロマトグラフイ−用薄層棒 |
| DE19805395A1 (de) * | 1998-02-11 | 1999-08-12 | Merck Patent Gmbh | Dünne poröse Schichten für die planare Chromatographie |
| JP5703514B2 (ja) * | 2010-11-02 | 2015-04-22 | 日立化成株式会社 | 金の捕集材および分離回収方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2614135A (en) * | 1950-08-30 | 1952-10-14 | Sun Oil Co | Selective adsorption of nonpolar organic compounds |
| DE1442446C3 (de) * | 1965-06-18 | 1974-03-14 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Sorptionsmittel für die Schichtchromatographie: |
| US3922431A (en) * | 1969-02-20 | 1975-11-25 | Edmund Radmacher | Elements for thin-layer chromatography |
| US3664967A (en) * | 1970-02-11 | 1972-05-23 | Dow Chemical Co | Pellicular column packing for liquid chromatography |
| DE2313073C2 (de) * | 1973-03-16 | 1984-11-29 | Istvan Prof. Dr. 6600 Saarbruecken Halasz | Verfahren zur chemischen Modifizierung von Oberflächen anorganischer Festkörper und deren Verwendung |
| US3987058A (en) * | 1975-02-27 | 1976-10-19 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Preparation and uses of stable, bound stationary phases |
-
1978
- 1978-03-16 FR FR7807644A patent/FR2383690A1/fr active Granted
- 1978-03-16 GB GB10456/78A patent/GB1580675A/en not_active Expired
- 1978-03-17 AT AT192478A patent/AT361898B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-17 JP JP53031620A patent/JPS5811573B2/ja not_active Expired
- 1978-03-17 BE BE2056769A patent/BE864995A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-17 IT IT48487/78A patent/IT1105161B/it active
- 1978-03-17 CS CS781719A patent/CS209889B2/cs unknown
- 1978-03-17 DD DD78204260A patent/DD135649A5/xx unknown
- 1978-03-17 SE SE7803104A patent/SE427422B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-03-17 CH CH294078A patent/CH633451A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-17 ES ES467957A patent/ES467957A1/es not_active Expired
- 1978-03-17 NL NL7802954A patent/NL7802954A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-20 CA CA299,319A patent/CA1112634A/en not_active Expired
- 1978-03-20 US US05/888,595 patent/US4295968A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD135649A5 (de) | 1979-05-16 |
| FR2383690A1 (fr) | 1978-10-13 |
| GB1580675A (en) | 1980-12-03 |
| ATA192478A (de) | 1980-09-15 |
| US4295968A (en) | 1981-10-20 |
| SE7803104L (sv) | 1978-09-20 |
| JPS5811573B2 (ja) | 1983-03-03 |
| SE427422B (sv) | 1983-04-11 |
| FR2383690B1 (cs) | 1982-12-03 |
| BE864995A (nl) | 1978-09-18 |
| IT1105161B (it) | 1985-10-28 |
| CH633451A5 (de) | 1982-12-15 |
| NL7802954A (nl) | 1978-09-21 |
| IT7848487A0 (it) | 1978-03-17 |
| ES467957A1 (es) | 1979-11-16 |
| JPS53117498A (en) | 1978-10-13 |
| CA1112634A (en) | 1981-11-17 |
| AT361898B (de) | 1981-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4705725A (en) | Substrates with sterically-protected, stable, covalently-bonded organo-silane films | |
| US4245005A (en) | Pellicular coated support and method | |
| CA1046451A (en) | Chromatography solid support | |
| US4746572A (en) | Structures surface modified with bidentate silanes | |
| US3795313A (en) | Chromatographic packing with chemically bonded organic stationary phases | |
| US5217743A (en) | Biomaterials of enhanced biocompatibility | |
| US4788176A (en) | Adsorbent comprising metal oxide/hydroxide particles reacted with one or more phosphorous-containing materials having selected organic radicals attached thereto | |
| CN105611996B (zh) | 用于结合金属的吸附剂及其生产 | |
| CN101809048B (zh) | 黄曲霉毒素的固相萃取 | |
| US4741830A (en) | Separation materials for thin layer chromatography | |
| CA1301143C (en) | Chromatographic packings comprising metal oxide/hydroxide reacted with phosphonic acid | |
| CS209889B2 (en) | Separating material for the chromatography on the thin layer and method of making the same | |
| JPS6345558A (ja) | 逆相充▲てん▼材料 | |
| US5922449A (en) | Selective bonded phase materials for HPLC separations and method for making the same | |
| DE2809137A1 (de) | Trennmaterial fuer die duennschichtchromatographie und verfahren zur herstellung | |
| CA1065832A (en) | Separating material for thin layer chromatrography | |
| KR100293737B1 (ko) | 킬레이트된유기금속화합물및이를함유하는알루미나비드의흡착방법 | |
| SU826943A3 (ru) | Сорбент дл очистки жидких сред | |
| JP7359897B2 (ja) | 光学異性体用分離剤及び光学異性体用分離剤の製造方法 | |
| JP3455000B2 (ja) | 脱臭用吸着剤の製造方法 | |
| US5159039A (en) | Separation media containing acyl diazepines | |
| JPS59195153A (ja) | 多孔性担体の製造方法 | |
| US20060169917A1 (en) | Silicone/graphite sample holder | |
| NL7909289A (nl) | Werkwijze voor het verhogen van de watervastheid van gerede chromatografiepreparaten. | |
| RU2095378C1 (ru) | Активатор адгезии |