CS209494B2 - Desinfectant - Google Patents

Desinfectant Download PDF

Info

Publication number
CS209494B2
CS209494B2 CS772459A CS245977A CS209494B2 CS 209494 B2 CS209494 B2 CS 209494B2 CS 772459 A CS772459 A CS 772459A CS 245977 A CS245977 A CS 245977A CS 209494 B2 CS209494 B2 CS 209494B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
chlorinated
formula
mixture
Prior art date
Application number
CS772459A
Other languages
English (en)
Inventor
Ulrich Cuntze
Wolfgang Raether
Bernhard Reul
Gerhard Ross
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CS209494B2 publication Critical patent/CS209494B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/01—Deodorant compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141—Esters of phosphorous acids
    • C07F9/1411—Esters of phosphorous acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Předmětem, vynálezu je desinfekční prostředek,. který je účinný proti bakteriím, virům, houbám, vajíčkům červů a trvalým. formám prvoků, zejména proti trvalým formám různých druhů kokcidií a používá se zejména pro desinfikování stájí a výběhů. Kokcidie, původci kokcidiózy, jsou prvoci, kteří se vyskytují u všech druhů drůbeže, jakož i u ptáků a u mnohých domácích a užitkových zvířat, zejména u králíků, ovcí, hovězího dobytka, psů a koček.
Usmrcení trvalých forem, které mají pevné ochranné obaly, desinfekčními prostředky je obecně spojeno s obtížemi, poněvadž obvyklé desinfekční prostředky nemlohou vniknout- do vnitřku trvalých forem. Zejména je tomu tak u oocyst kokcidií, které jsou proti všem obvyklým desinfekčním prostředkům velmi dobře chráněny keratinovými obaly obsahujícími lipoidy.
V běžných desinfekčních prostředcích se jako účinných látek proti Ooeystám kokcidií používá níže uvedených látek, a to buď samotných, nebo. v podobě směsí:
fenolová mýdla, chlornan sodný s louhem sodným, sirouhlík, chlorové vápno, fenoly, chlorfenoly, kresoly, chlorkresoly, kyseliny kresolsulfonové, kresolová mýdla, oleje z kamenouhelného dehtu, pryskyřičná mýdla, chlorthymol, . jód (koloidní) apod. [viz časopis Deutsche Tierárztliche Wochen—schrift, 80, 23, str. 541—564 (1973)].
Jako rozpouštědel těchto formulací desinfekčních prostředků se používá převážně chlorovaných uhlovodíků, většinou za přídavku emulgátorů, které slouží k přípravě homogenní disperse desinfekčního prostředku při ředění vodou na požadovanou aplikační koncentraci.
O některých látkách, například o sirouhlíku, kresolu, lyso^u, chloroformu nebo methylenchloridu je sice známo, že. usmrcují oocysty, prakticky je však doba působení ai aplikační koncentrace až po účinné zničení u všech uvedených látek příliš dlouhá, resp. příliš vysoká.
Určitou výjimkou, pokud jde o dobu působení, je. sirouhlík, avšak tato sloučenina se při potřebné aplikační koncentraci vyznačuje značnými nedostatky, jako například jedovatostí pro· člověka a zvířata, silným zápachem, hořlavostí, a tím- značným nebezpečím požáru a nebezpečím vzniku výbušných směsí, jakož i obtížným technickým zpracováním.
Z patentové literatury jsou známy desinfekční prostředky, které se vyznačují obsahem směsi sloučeniny obecného vzorce I
(П kde
R1 znamená vodík nebo methylovou skupinu, každý ze substituentů R2, R3, R'·, R5 a R6 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R7 znamená alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku, n znamená 2 nebo 3 a m znamená číslo od 0 do 4, s nejméně jedním, chlorovaným uhlovodíkem.
Jako chlorované uhlovodíky přicházejí v úvahu chlorované alifatické sloučeniny, zejména jednou nebo vícenásobně chlorované nízkomiolekulární alkany nebo alkeny, jako je například methylenchlorid, chloroform, chlorid uhličitý, ethylenchlorid, trichlořethan, tetrachlorethan nebo tetrachlorethylen, dále chlorované aromatické sloučeniny, jako je například chlorbenzen, dichlorblenzen, trlchlorbenzen, tetrachlorben zen, jakož í směsi různých chlorovaných uhlovodíků.
Pro použití se tyto desinfekční prostředky ředí účelně vodou na obsah účinné látky v rozmezí 0,25 až 10 % hmotnostních.
Takovéto směsi se vyznačují dobrým desinfekčním účinkem proti bakteriím, houbám, vajíčkům červů a některým virům, jakož i zejména proti trvalým formám oocyst.
Nyní bylo zjištěno, že desinfekční účinek prostředků, výše popsaných, zejména proti oocystám kokcidií, je možno podstatně zvýšit, když se к uvedené směsi přidá sloučenina dále uvedeného, obecného vzorce II nebo III nebo IV nebo směs sloučenin obecných vzorců II až IV.
Desinfekční prostředek podle vynálezu se tedy vyznačuje tím, že sestává ze směsi zahrnující 5 až 20 % hmotnostních sloučeniny obecného vzorce I
kde *
R1 znamená vodík nebo methylovou skupinu, každý ze substituentů R2, R3, R'1, R5 a R6 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R1 znamená alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku, n znamená číslo od 2 do 3, a m znamená číslo od 0 do: 4, 90 až 53 % hmnostních nejméně jednoho uhlovodíku, a to chlorovaného alifatického: uhlovodíku zejména chlorovaného alkanu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo chlorovaného alkenu se 2 atomy uhlíku, nebo chlorovaného aromatického uhlovodíku se 6 až 8 atomy uhlíku, popřípadě směsi těchto chlorovaných uhlovodíků nebo aromatického uhlovodíku se 6 až 8 atomy uhlíku, popřípadě směsi aro matických uhlovodíků, a 2 až 10 % hmotnostních sloučeniny obecného vzorce II (C2H4—O)x—H
I /
R8—N—(CH2)v—N (C2H4-O)y-H (C2H4-Oh-H (II) nebo· obecného vzorce III
O R10 a 11 Z
R9—C—NH— (CH2)V—N Z Rii (III) nebo obecného vzorce IV
nebo směs sloučenin obecných vzorců II až IV, v nichž
R8 znamená alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku,
R9 znamená alkylovou nebo alkenylovou skupinu se 7 až 17 atomy uhlíku,
R10 znamená vodík, methylovou nebo ethylovou skupinu, každý z indexů x, у a z znamená číslo od 0 do; 2, v znamená číslo 2 nebo 3, p znamená číslo· 0 nebo 1 a q znamená číslo· 0 nebo 1, a popřípadě 3 až 17 % hmotnostních emulgátoru.
Jako složky směsi je možno- kromě výše uvedených chlorovaných uhlovodíků rovněž použít i aromatických uhlovodíků.
Výhodnými významy pro R8 jsou alkylové nebo alkenylové skupiny se 12 až 16 atomy uhlíku, pro R9 alkylové nebo· alkenylové skupiny s 11 až 17 atomy uhlíku.
Jako sloučenin obecného vzorce II se s výhodou používá například propylendiaminu substituovaného zbytkem kyseliny kokosového- tuku, propylendiaminu substituovaného zbytkem kyseliny lojového tuku, laurylethylendiaminu, laurylpropylendiaminu nebo trisethoxy-, teraethoxy- nebo hexaethoxyderivátů těchto sloučenin.
Jako* sloučeniny obecného vzorce III přicházejí v úvahu zejména
N-[3-(N,N-dimethylaiminopropyl) ]-amid kyseliny laurové,
N- [ 2- [Ν,Ν-diethylaminoethyl J J -amid kyseliny olejové,
N-[ 2- (Ν,Ν-diethylaminoethyl) ] -amid kyseliny laurové,
N- [ 3- (Ν,Ν-dimethylaminopropy 1) j -amid kyseliny kokosového tuku H,
N-[ 3- (Ν,Ν-dimethylaminopropy 1 ] ] amid kyseliny lojového, tuku + 1 \
N-[ 3- (Ν,Ν-dimethyaminopropyl) J -amid kyseliny olejové,
N-[ 2- (Ν,Ν-dímethylaminoethyl ] ]-amid kyseliny laurové,
N-[ 2- (Ν,Ν-dimé thy laminoethyl) ]-amid kyseliny olejo-vé,
N- [ 3- [Ν,Ν-diethylaminopr opyl) ] -amid kyseliny laurové,
N- [ 3- (N,N-dimethyammopr opy 1J ] -amid kyseliny olejové,
N- [2- (Ν,Ν-diethylaminoethyl) ]-amid kyseliny kokosového tuku.
+ ) Výrazem ,,kyselina kokosového· tuku” se rozumí směs mastných kyselin o 6 až 18, v podstatě 10, 12 až 14 atomech uhlíku, a to v přirozeném rozdělení, jak se získá při zmýdelnění kokosového oleje.
+ + ) Výrazem „kyselina lojového tuku” se rozumí směs mastných kyselin, v rozdělení, jak se získá zmýdelněním přírodního loje.
Jako sloučeniny obecného vzorce IV jsou výhodné například tyto sloučeniny:
2-undecylimidazolin,
2-oleylimidazolin, 2-undecyltetrahydropyrimidin, 2-oleyltetrahydropyrimidyl, 2-heptadecylimidazolm, 2-undecyl-4-methylimidazolin, 2-h.eptadecyl-4-methylimidazolin, 2-undecyl-3-hydroxyethylimidazolin, 2-oleyl-3-hydroxyethylimidazolin, 2-undecyl-3-hydroxyethyl-tetrahydropyri~ midin, 2-oleyl-4-methylimidazolin.
Sloučeniny obecných vzorců II, III а IV jsou známy z literatury.
Jako uhlovodíky přicházejí v úvahu chlorované alifatické sloučeniny, zejména jedenkrát nebo vícenásobně chlorované nízkomo-lekulární alkany nebo alkeny, jako je například methylenchlorid, chloroform, chlorid uhličitý, ethylenchlo-rid, trichlorethan nebo tetrachlo-rethylen, chlorované aromatické sloučeniny, jako je například chlorbenzen, dichlorbenzen, trichlorbenzen, tetrachlorbenzen, jakož i směsi různých chlorovaných uhlovodíků, dále aromatické uhlovodíky, například benzen nebo' alkylbenzeny, jako je xylen nebo- toluen.
Pro použití se směs podle vynálezu účelně ředí vodou. К přípravě homogenní disperse se při ředění vodou s výhodou přidává emulgátor, jako- je například polyglykolester mastné kyseliny, alkylbenzensulfonát, chlorovaný parafinsulfonát, ester kyseliny sulfojantarové, oxethylovaný alkylfenoil neboi směsi těchto sloučenin.
Formulace dezinfekčního prostředku podle vynálezu sestává ze směsi, zahrnující 5 až 20 % hmotnostních sloučeniny obecného vzorce I, 2 až 10 % hmotnostních sloučeniny obecného vzorce II nebo III nebo IV nebo> směsi těchto· sloučenin, 3 až 17 proč, hmotnostních emulgátoru a 90 až 53 proč, hmotnostních nejméně jednoho1 uhlo209494 vodíku, a to· chlorovaného alifatického uhlovodíku zejména chlorovaného alkami s 1 až 2 atomy uhlíku nebo chlorovaného' alkenu se 2 atomy uhlíku, nebo chlorovaného· aromatického· uhlovodíku se 6 až 8 atomy uhlíku, popřípadě ze směsi těchto chlorovaných uhlovodíků, nebo aromatického· uhlovodíku se 6 až 8 atomy uhlíku, popřípadě směsi aromatických uhlovodíků.
Pro · použití se směs podle vynálezu účelně ředí vodou na obsah 0,5 až 10 % objemových.
Dezinfekčního prostředku podle· vynálezu se používá pro dezinfikování prostorů a předmětů pro· chov a pěstování domácích a užitkových zvířat, zejména pro dezinfikování stájí a výběhů pro zvířata.
Lepší účinek směsí podle vynálezu oproti dosavadním· prostředkům je možno doložit· takto: · Oocysty Eimeria tenella se získají z trusu předem- infikovaných kuřat a vystaví se působení zkoumaných látek, přičemž doba působení a koncentrace ‘zkoumaných látek jsou uvedeny v tabulce. Potom se směs promyje lx dimethylf ormamidem a 5x vodou za současného; odstřelování, načež se usazenina obsahující oocysty použije pro· orální · infikování 4 dny starých kuřat. Každé kuře (celkem· 4 až 8 kuřat pro každou zkoušenou koncentraci) obdrží přibližně 2 až 3 . 105 takto zpracovaných oocyst.
Po; skončení pokusu se u každé pokusné skupiny zjistí průměrná hmotnost (absolutní průměrný hmotnostní přírůstek, popřípadě úbytek). Během celého pokusu se každodenní prohlídkou posuzuje vzhled trusu podle tohoto schématu.
Vzhled trusu hodnocení normální tvar, tuhý, ojediněle kašovitý (hnědý)1 převážně normální tvar, zčásti řídce tekutý, hlenovitý (zelenobílý)2 převážně řídce· tekutý, vodnatý, nepatrná příměs krve, hlenovitý3 řídce tekutý, hlenovitý, zřetelná příměs krve4
Na konci pokusu byla zvířata chloroformem -usmrcena a jejich slepá střeva zkoumána jak makroskopicky, tak i mikroskopicky, zda došlo k pathologickým anatomickým změnám.
Pathologické změny sliznice slepého střeva se posuzují podle této stupnice:
Střevní sliznice Hodnocení bez zvláštního nálezu 1 zduřelá, rosolovitá, sklovitá, katarální fibrinoSní záněty 2 ojedinělé petechie, místní krvácivé záněty 3 difuzní narudlá — přechod k difuznímu krvácivému zánětu, zčásti krvavý obsah střeva 4
Vyměšování oocyst poskytuje informaci o· počtu trusem vyloučených nesporulovaných oocyst.
Počet · oocyst (v zorném poli) Hodnocení až 102 až 503 až 2004
201 až 4005 nad 4006
Z dále uvedené tabulky vyplývá synergický desinfekční účinek směsí podle vynálezu ve srovnání se směsemi ze sloučenin vzorce I a chlorovaných organických rozpouštědel, které neobsahují aminy vzorců II až IV.
Rovněž je· údaji v tabulce prokázán nadřazený účinek směsí podle vynálezu oproti známému prostředku na bázi směsi chlorovaných · uhlovodíků se sirouhlíkem· v kombinaci s roztokem-' speciálního· mýdla (dekaseptol).
Kcoicemtrace jsou v tabulce uvedeny v objemových % a vztahují se na obsah směsi podle vynálezu. Ve sloupcích „vzhled trusu”, „nález na sliznici slepého· střeva” a „oocysty/plošná jednotka” jsou vždy uvedena výše zmíněná čísla hodnocení.
Zkoušeny byly tyto formulace, kte-ré jsou příkladem desinfekčního prostředku podle vynálezu:
1. 20,0 g (15,5 hmot. %)
O CH3H
II II
H—P—O—CH2—C—CH2—N®—R
I ·I . o© CH3H
R — alkylový zbytek kyseliny kokosového tuku
10,0 g (7,7 hmot. %)
C1H^—C—NH—(CH2)3—N \ GH3 (odpovídá 0,58 molu na 1 mol fosforitanu)
20,0 g (15,5 hmot. °/o) produktu . oxethylace 1 molu ricinového oleje 40 moly ethylenoxidu
79,1 g (61,25 hmot. %) chloridu uhličitého
2. 20,0 g (15,0 hmot. %)
O CH3 H
II 11
H—P—O—CH2—C—CH2—N©—R
I I I
O© CH3 H
R = alkylový zbytek kyseliny kokosového tuku
7,5 g (5,62 hmot. °/o] produktu oxethylace molu propylendiamidu kyseliny lojového tuku 3 moly ethylenoxidu [odpovídá 0,58 imolu na 1 mol fosforitanu) 0,6 g (0,45 hmot. %) dodecylbenzensulfonátu vápenatého
19,4 g (14,54 hmot. %) produktu oxethylace 1 molu ricinového oleje 36 moly ethylenoxidu
85,9 g (64,39 hmot. °/o) chloridu uhličitého
3. 20,0 g (15,43 hmot. %)
CH3H •i ii
Η—P—o—CH2—c—CH2—N®—R
I II
O® CH3H
R = alkylový zbytek kyseliny kokosového tuku
7,5 g (5,78 hmot. °/o) 2-undecylimidazolinu (odpoivídá 0,58 molu na 1 mol fosforitanu)
2,7 g (2,10 hmot. %) dodecylbenzensulfo·nátu vápenatého
17,3 g (13,34 hmot. %) produktu oxethylace 1 molu ricinového oleje 36 moly ethylenoxidu
82,1 g (63,35 hmiot. °/o) chloridu uhličitého
4. Srovnávací příklad:
20,0 g (14,20 hmot. %)
O CH3H
II II
H—P—O—CH2—C—CH2—N®—R
I II
O® CH3H
R — alkylový zbytek kyseliny kokosového tuku
2,3 g (1,6 hmot. %] dodecylbenzensulfonátu vápenatého·
10,2 g (7,23 hmíot. %) produktu oxethylace 1 molu ricinového oleje 36 moly ethylenoxidu
108,5 g (76,95 hmot. %) chloridu uhličitého
5. Srovnávací příklad:
20,0 g (16,81 hmot, «/oj
O CH3H
II II
Η—P—O—CH2—C—CH2—N®—R
I II
O® CH3H
R = alkylový zbytek kyseliny kokosového tuku
91,0 g (76,47 hmot. %) o-dichlorbenzenu g (6,72 hmot. %] produktu oxethylace
1-molu ricinového· oleje 36 moly ethylenoxidu
6. Srovnávací příklad
Dekaseptol — prostředek na bázi směsi chlorovaných uhlovodíků se sirouhlíkem v kombinaci s roztokem speciálního mýdla.
+ ) Výrazem „alkylový zbytek kyseliny kokosového tuku” se rozumí směs alkylových zbytků příslušných mastných kyselin
О о о о о о ш со ф СЧ т-Ч сч со о сч 1 ®
о о о о о о ф о 00 сч о ф ю сч о 1 о
о о о о о о ф 00 ф сч о со 00 о гЧ 1 о
о о о о о о ш сч ф 00 Т-1 ю со 00 г-1 1 °
г-1 т—1 гЧ гЧ гЧ гЧ Ф сч сч т-Ч т-Ч Ф ф сч т-Ч Ф гЧ
гЧ т-Ч тН гЧ т-Ч т—1 00 гЧ оо сч гЧ 00 сч сч г—1 Ф т-Ч
гЧ т-Ч гЧ гЧ т-Ч гЧ со сч ф сч т-Ч СО оо т-Ч т-Ч Ф гЧ
т-Ч т-Ч т-Ч г—1 т-Ч гЧ сч гЧ сч гЧ т-Ч 00 сч т-Ч т-Ч Ф т-Ч
Z tabulky vyplývá, že desinfekční účinek formulací 1., 2., a 3. po disperzi ve vodě jednoprocentní aplikační koncentraci nad při 1% aplikační koncentraci je zřetelně vyšší, než účinek formulací 4. a 5., které neoblsahújí amin. Teprve pří trojnásobně vyšší aplikační koncentraci formulace 4.
se dosáhne podobně dobrého desinfekčního účinku proti sporulovaným ooicystám Eimeria tenella. Podobně zřetelná nadřazenost formulací podle vynálezu se projevuje při jednoprocentní aplikační koncentraci nad Dekaseptolem použitým ve stejné aplikační koncentraci (srovnávací příklad 6).

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Desinfekční prostředek, vyznačující se tím, že sestává ze směsi zahrnující 5 až 20 hmotnostních % sloučeniny obecného vzorce I (fj kde
    R1 znalmená vodík nebo methylovou skupinu, každý ze substituentů R2, R3, R4, R5 a R6 znamená voídík nebo alkylovou skupinu s! 1 až 4 atomy uhlíku,
    R7 znamená alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku, n znamená číslo od 2 do> 3,. a ml znamená číslo od 0 do 4, 90 až 53 hmotnostních % nejméně jednoho uhlovodíku', a toi chlorovaného alifatického uhlovodíku, zejména chlorovaného alkanu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo chlorovaného alkenu se 2 atotoy uhlíku, nebo chlorovaného aromatického uhlovodíku se 6 až 8 atomy uhlíku, popřípadě směsi těchto chlorovaných uhlovodíků, nebo aromatického uhlovodíku se 6 až 8 atomy uhlíku, popřípadě směsí aromatických uhlovodíků, a 2 až 10 hmotnostních % sloučeniny obecného vzorce II (C2H4-O)X-H (C2HZ-O)y-H
    R8-N-(CH2)v-N (C2H4—O)z—H nebo sloučeniny obecného vzorce III
    0 R10
    R9—C—NH— (CH2)V—N ,\
    R11 (ΙΠ) nebo; sloučeniny obecného vzorce IV nebo směsi sloučenin obecných vzorců II až IV, kde
    R8 znamená alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku,
    R9 znamená alkylovou nebo alkenylovou skupinu se 7 až 17 atomy uhlíku,
    R10 znamená vodík, methylovou nebo ethylovoiu skupinu, každý z indexů x, у a z znamená číslo* od 0 do 2, v znamená číslo* 2 nebo 3, p znamená číslo 0 nebo 1 a q znamená číslo* 0 nebo 1, popřípadě 3 až 17 hmotnostních % emulgátorů.
CS772459A 1976-04-15 1977-04-14 Desinfectant CS209494B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762616713 DE2616713A1 (de) 1976-04-15 1976-04-15 Desinfektionsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS209494B2 true CS209494B2 (en) 1981-12-31

Family

ID=5975491

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS772459A CS209494B2 (en) 1976-04-15 1977-04-14 Desinfectant

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4185098A (cs)
JP (1) JPS52128224A (cs)
AR (1) AR212760A1 (cs)
AT (1) AT361136B (cs)
AU (1) AU511838B2 (cs)
BE (1) BE853665R (cs)
BR (1) BR7702352A (cs)
CA (1) CA1086641A (cs)
CH (1) CH608715A5 (cs)
CS (1) CS209494B2 (cs)
DD (1) DD132233A5 (cs)
DE (1) DE2616713A1 (cs)
DK (1) DK165977A (cs)
FR (1) FR2347935A2 (cs)
GB (1) GB1569373A (cs)
HU (1) HU181440B (cs)
IT (1) IT1113556B (cs)
NL (1) NL7703888A (cs)
SE (1) SE7704246L (cs)
ZA (1) ZA772281B (cs)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4128977A (en) * 1973-11-05 1978-12-12 Schubeis Ewald I E Door frame, especially for fireproof doors
WO1994025426A1 (en) * 1993-04-28 1994-11-10 Alcon Laboratories, Inc. Diamines as antimicrobial agents and use thereof in ophthalmic composition
US5631005A (en) * 1994-09-21 1997-05-20 Alcon Laboratories, Inc. Use of amidoamines in ophthalmic compositions
US5573726A (en) * 1993-09-22 1996-11-12 Alcon Laboratories, Inc. Use of amidoamines in ophthalmic compositions
US5393491A (en) * 1993-09-22 1995-02-28 Alcon Laboratories, Inc. Use of amidoamines in ophthalmic compositions
FR2926954B1 (fr) * 2008-02-05 2012-03-23 Cid Lines Nv Utilisation d'une composition pour le traitement des surfaces des batiments d'elevage et/ou de leur materiel
AP3677A (en) 2010-10-25 2016-04-16 Stepan Co Fatty amines, amidoamines, and their derivatives from natural oil metathesis

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2459062A (en) * 1944-02-08 1949-01-11 American Cyanamid Co Quaternary ammonium compounds
GB783882A (en) 1954-04-05 1957-10-02 Shell Res Ltd Pesticidal compositions
NL7310890A (cs) * 1972-08-12 1974-02-14
AR208061A1 (es) * 1973-04-14 1976-11-30 Hoechst Ag Una composicion desinfectante en base a esteres de acido alquilo alquenil-amonio-alquilen fosforico

Also Published As

Publication number Publication date
FR2347935A2 (fr) 1977-11-10
IT1113556B (it) 1986-01-20
ZA772281B (en) 1978-03-29
GB1569373A (en) 1980-06-11
ATA262577A (de) 1980-07-15
AU511838B2 (en) 1980-09-11
AT361136B (de) 1981-02-25
US4185098A (en) 1980-01-22
CH608715A5 (cs) 1979-01-31
SE7704246L (sv) 1977-10-16
DK165977A (da) 1977-10-16
NL7703888A (nl) 1977-10-18
DD132233A5 (de) 1978-09-13
AR212760A1 (es) 1978-09-29
JPS52128224A (en) 1977-10-27
DE2616713A1 (de) 1977-11-03
BR7702352A (pt) 1978-05-09
FR2347935B2 (cs) 1980-10-10
AU2426877A (en) 1978-10-19
BE853665R (fr) 1977-10-17
HU181440B (en) 1983-07-28
CA1086641A (en) 1980-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2013301533B2 (en) Subtituted azines as pesticides
Rishi et al. Chromosome aberration test for the insecticide, dichlorvos, on fish chromosomes
CS209494B2 (en) Desinfectant
KR102341812B1 (ko) 구충제로서의 신규 술포닐아미노벤즈아미드 화합물
KR20170018915A (ko) 신규 술포닐아미노벤즈아미드 화합물
Lauten et al. Efficacies of novel N-halamine disinfectants against Salmonella and Pseudomonas species
Paperna et al. Report on ectoparastic infections of fresh water fish in Africa
US3922344A (en) Disinfectant compositions useful against protozoan oocysts
JP5258777B2 (ja) 害虫の駆除および阻止用組成物
JPH06500565A (ja) 軟体動物の抑制および低減方法
EP1246624B1 (de) Triazinonverbindungen zur behandlung von durch den befall mit parasitischen protozoen bedingten krankheiten
PT99669B (pt) Processo para a preparacao de composicoes nematodicidas contendo como ingrediente activo 2r,5r-di-hidroximetil-3r,4r-di-hidroxipirrolidina (dmdp) como ingrediente activo
DE2319045C3 (de) Desinfektionsmittel
US3496271A (en) Method of killing coccidia and ascaridae worm eggs
JPS6337768B2 (cs)
US2646383A (en) Anthelmintic compositions
DK155567B (da) Anthelmintisk parasiticid
US4434166A (en) Animal coccidiosis preventive
ATE26832T1 (de) Isothioharnstoffe.
Richards et al. Anthelmintic efficacy of netobimin against naturally acquired gastrointestinal nematodes in yearling heifers
GB2052988A (en) Compositions for the control of parasites in warm-blooded animals
JPH05271013A (ja) 環状デプシペプチド物質を有効成分とする害虫防除剤
JPH061719A (ja) 動物のコクシジウム症予防殺菌消毒剤
DE2260763C3 (de) Bekämpfung von schädlichen Organismen mit Dihalogenpropansulfonsäureesterderivaten
JPS58128321A (ja) 動物のコクシジウム症予防剤