CS209287B1 - Způsob přípravy l,4-bis/2'-kyanstyryl/benzenu - Google Patents
Způsob přípravy l,4-bis/2'-kyanstyryl/benzenu Download PDFInfo
- Publication number
- CS209287B1 CS209287B1 CS675279A CS675279A CS209287B1 CS 209287 B1 CS209287 B1 CS 209287B1 CS 675279 A CS675279 A CS 675279A CS 675279 A CS675279 A CS 675279A CS 209287 B1 CS209287 B1 CS 209287B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- sodium
- terephthalaldehyde
- ethanolate
- condensation
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZSHNOXOGXHXLAV-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)benzonitrile Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1C#N ZSHNOXOGXHXLAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 8
- CZHYKKAKFWLGJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl phosphite Chemical compound COP([O-])OC CZHYKKAKFWLGJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 cyanobenzyl phosphite Chemical compound 0.000 claims description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- RBABXJPJIHMBBP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[2-(2-cyanophenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C=CC(C=C1)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1C#N RBABXJPJIHMBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000005524 benzylchlorides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N dibutyl phosphite Chemical group CCCCOP([O-])OCCCC BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 210000001747 pupil Anatomy 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical group COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy l,4-bis/2'i kyanstyryl/benzenu vzorce
Tato látka je používána k optickému zjasňováni syntetických vláken a umělých hmot. Sloučenina se dá připravit obecně používanou kondenzací 2i -kyanbenzyldimetyl či dietylfosfitu s tereftalaldeI hydem podle něm. pat. č. 1 108 219. Potřebná fosfitová sloučenina se získá běžně používanou cestou, zahříváním 2-kyanbenzylchloridu s trimetyl- nebo trietylfosfitem. Další možná cesta přípravy fosfitové sloučeniny, ve výrobě však dosud í nevyužívaná, spočívá v tom, že se příslušně substituovaný benzylchlorid kondenzuje se sodnou solí ; dialkylfosfitu V prostředí neaktivního organického : rozpouštědla. Jako nejvhodnější dialkylfosfit je doporučován dibutylfosfit, jehož sodná sůl se rozpouští v organických rozpouštědlech a nejméně í vhodný je dimetylfosfit, neboť jeho sodná sůl pro š svou nepatrnou rozpustnost velmi špatně reaguje j (Crofts, Kosolapoff: J. Am. Sox. 73, í 4040/1951).
Nyní bylo nalezeno, že se látka shora uvedeného složení dá připravit jednoduchým postupem kondenzací 2-kyanbenzylchloridíi s dimetylfosfitem bez použití dalšího organického rozpouštědla a bez izolace vzniklé fosfitové sloučeniny se provede reakce s tereftalaldehydem. Způsob přípravy 1,4-bis/2'-kyanstyiyl/benzenu kondenzací 2-kyanbenzylchloridu s dimetylfosfitem a následující kondenzací vzniklého kyanbenzylf osfitu s tereftalaldehydem v prostředí dimetylformamidu z.a přidání metanolátu či etanolátu sodného nebo roztoku hydroxidu draselného v metanolu, spočívá podle vynálezu v tom, že se 2-kyanbenzylchlorid kondenzuje s ekvivalentním nebo až o 10 % zvýšeným množstvím dimetylfosfitu za přidání ekvivalentního nebo až o 10 % zvýšeného množství metanolátu či etanolátu sodného při teplotě 40 až 65 °C, vydestilují se těkavé podíly, načež se vzniklá fosfitová sloučenina přímo kondenzuje s tereftalaldehydem v množství 70 až 90 procent ekvivalentových na nasazený 2-kyanbenzylchlorid při teplotě 40 až 65 °C. Vyloučený produkt se po naředění alkoholem izoluje odsátím a po promytí etanolem a vodou se získá velmi čistý, v množství kolem 70 % teorie na použitý 2-kyanbenzylchlorid či 87 % teorie na použitý tereftalaldehyd. Při jiném poměru tereftalaldehydu v reakční směsi než je uvedeno výše, klesá výtěžek nebo vznikající pro209287 í > dukt znehoetoociifící vedlejší ^btaSeaimy.
Způsobem podle vynálezu lze vyrábět jednodu- > chou cestou l,4-bis/2'-kyanstyryl/benzenkonden- i žací 2-kyanbenzylchloridu se snadno dostupným dimetylfosfitem,bezpoužitíorganickýchrozpouŠtě- ( del, při další kondenzaci není třeba izolovat získaný polotovar a přesto se získá velmi čistý produkt, ihned zpracovatelný na opticky zjasňující kompozice.
. Uvedené příklady dostatečně popisují průběh přípravy podle vynálezu; uváděné díly jsou hmoti nostní.
Příklad 1
Do směsi 152 dílů 2-kyanbenzylchloridu a 150 ' dílů dimetylfosfitu se za míchání a při teplotě nepřesahující 65 °C přikape 420 dílů suspenze s obsahem 85 dílů etanolátu sodného v bezvodém etanolu. Pak se při teplotě vodní lázně vydestiluje z reakční směsi kolem 220 dílů těkavých podílů, zbytek se ochladí na 20 °C a přilije se k němu 200
Claims (1)
- í PŘEDMĚTZpůsob přípravy l,4-bis/2'-kyanstyiyl/benzenu vzorce kondenzací 2-kyanbenzylchloridu s dimetylfosfitem a následující kondenzací vzniklého kyanbenzylfosfitu s tereftalaldehydem v prostředí dimetyl' dílů dimetylformamidu. Pak se zanese 55,3 dílů | : tereftalaldehydu a při teplotě nepřesahující 65 °C se přikape 420 dílů suspenze obsahující 85 dílů etanolátu sodného v bezvodém fttanohi. ««akční směs se po krátkém vymíchání zředí š 500 díly etanolu, krystalický produkt se odsaje, promyje do i bezbarvého výtoku etanolem a vodou. Po vysušení I činí výtěžek 117 dílů, teplota tání je 226 až j 227 °C.Příklad 2 )H Postupuje se stejně jako v příkladu 1 s tímj i rozdílem, že se namísto etanolátu sodného v prvé kondenzaci použije 265 dflů 30% roztoku metano látu sodného a při druhé kondenzaci s tereftalaldehydem se použije' namísto etanolátu sodného ; roztok 83,7 dflůiiydroxidu draselného v 198 dílech i metanolu. Na zředění reakční směsi a promytí : produktu se namísto etanolu použije metanol.Výtěžekprodutetu činí 113 dílů, těptota tání je 226 až227°C. iVYNÁLEZU formamidu zapřidání metanolátu či etanolátu : sodného nebo roztoku hydroxidu draselného v metanolu, vyznačený tím, že se 2-kyanbenzylchlorid kondenzuje s kevivalentním nebo až o 10 % zvýšeným množstvím dimetylfosfitu za přidání ekvivalentního nebo až o 10 % zvýšeného množství metanolátu či etanolátu sodného při teplotě 40 až 65 °C, vydestilují se těkavé podíly, načež se vzniklá fosfitová sloučenina přímo kondenzuje s tereftalaldehydem v množství 70 až 90 procent : ekvivalentových na nasazený 2-kyanbenzylchlorid | při teplotě 40 až 65 °C. i
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS675279A CS209287B1 (cs) | 1979-10-04 | 1979-10-04 | Způsob přípravy l,4-bis/2'-kyanstyryl/benzenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS675279A CS209287B1 (cs) | 1979-10-04 | 1979-10-04 | Způsob přípravy l,4-bis/2'-kyanstyryl/benzenu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209287B1 true CS209287B1 (cs) | 1981-11-30 |
Family
ID=5415252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS675279A CS209287B1 (cs) | 1979-10-04 | 1979-10-04 | Způsob přípravy l,4-bis/2'-kyanstyryl/benzenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209287B1 (cs) |
-
1979
- 1979-10-04 CS CS675279A patent/CS209287B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2659792C1 (ru) | Оксазолидиноны и способ их очистки | |
| Barthel et al. | Insecticidal Phosphates Obtained by a New Rearrangement Reaction1a | |
| SU843755A3 (ru) | Способ получени сложных триэфиров -фОСфОНОМЕТилглициНА | |
| JPH0714938B2 (ja) | 抗ウイルス性化合物 | |
| JPH06505987A (ja) | Ａｔｐ類似体 | |
| TW202043202A (zh) | Uv吸收劑之製備方法 | |
| CS209287B1 (cs) | Způsob přípravy l,4-bis/2'-kyanstyryl/benzenu | |
| JPH01501864A (ja) | 抗ウイルス剤 | |
| JP2523351B2 (ja) | 置換尿素、それらの製造法および特にセルロ―ス繊維を高品位化するためのそれらの応用 | |
| SU498912A3 (ru) | Способ получени триазолотиазоловых эфиров кислот фосфора | |
| KR100776105B1 (ko) | 메틸렌 비스포스폰산 염의 제조 방법 | |
| Morgan et al. | CCCLX.—Interactions of tellurium tetrachloride and monoketones | |
| Marsden et al. | XIX.—Organic derivatives of silicon. Part IV. The sulphonation of benzylethylpropylsilicyl oxide and of benzylethyldipropylsilicane | |
| US3029239A (en) | Basic substituted 1-and 7-alkylxanthines or salts thereof | |
| US3687952A (en) | HALOGENPHENOXY-s-TRIAZINE DERIVATIVES HAVING IMPROVED SOLUBILITY | |
| EP0863884B1 (de) | Verfahren zur herstellung von bis-alkoxy-triazinyl-aminohaltigen stilben-disulfonsäuren oder deren derivate | |
| DE69229281T2 (de) | Synthese von stabilen, wasserlöslichen chemilumineszierenden 1,2-dioxetanen und ihre zwischenprodukte | |
| US2629741A (en) | Chlorophenoxyacetaldehydes | |
| CS214105B1 (cs) | Způsob přípravy 1-styrylpyrenu a jeho derivátů | |
| US575070A (en) | Bruno richard seifert | |
| US2356594A (en) | Process for the preparation of vita | |
| US1711020A (en) | Basic ether of resorcinol | |
| CS212286B2 (en) | Method of making the molecular compound of betha-diethylaminothylamide of the p- chlorphenoxyvinegar acid with the 4-n-butyl-3,5-diketo-1,2-diphenylpyrazolidine | |
| US2252921A (en) | Process fob preparation of vitamin | |
| US2247482A (en) | Halogenated acetal |