CS209269B1 - Manufacturing method of saturated and/or unsaturated aliphatic epoxide compounds having 20up to 80 carbon atoms - Google Patents

Description

ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA ( 18 ) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 209269 (11) (Bl) (51) Int. Cl.3 C 07 D 303/04 (22) Přihlášené 21 08 79 C 08 F 8/08 (21) (PV 5690-79) (40) Zverejnené 27 02 81 : ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 01 05 83 (75)

Autor vynálezu MACHO VENDELÍN ing. DrSc., NOVÁKY, TALIAN IGOR RNDr.,

PATUŠOVÁ ELENA ing., PRIEVIDZA, REVÚS MILOŠ ing. aMAREČEK VÁCLAV ing., BRATISLAVA (54) Sposob výroby nasýtených alebo nenasýtených alifatických epoxizlúčenín s 20až 80 atómami uhlíka

Vynález sa týká spósobu výroby nasýtenýchi alebo nenasýtených alifatických epoxizlúčenín s 20! až 80 atómami uhlíka z dostupných petrochemic-kých surovin, připravených oligomerizáciou, poly-5 merizáciou alebo kopolymerizáciou, predovšet-; kým alkénov a diénov, pričom sa dosahuje pomer-I ne vysoká rýchlosť epoxidácie i selektivita na alkyloxirany alebo alkenyloxirany.

Je všeobecne známe, že epoxidáciu alkénov; možno uskutečňovat’ chlórhydrináciou s následnoui dehydrochloráciou, ďalej organickými peroxikyse-: linami vopred připravenými [Priležajev N. A.: Ber. ! 42, 4811 (1909); V. Brit. pat. 990 883; Švajč. pat.481 089; Saranča V. N. a spol.: Kinetika i kataliz18, 1612 (1977)] alebo vytváranými „in šitu“z peroxidu vodíka, karbónovej kyseliny alebo jejanhydridu za pósobenia kyslých katalyzátorov,napr. katexu [NSR pat. 1 210 850; Šapilov O. D.a kol.: Ž. prikl. chim. 45, 1578 (1972)], potomkooxidáciou alkénov a aldehydov kyslíkom, resp.vzduchom za vzniku alkénoxidov a z aldehydovodpovedajúcich kyselin [BljumbergE. A., Filipova T. V.: Neftechimija 6, 863 (1966); Andrianov A.A., Čemjak B. I.: Neftechimija 8, 22 (1969);Tavadin L. A. a kol.: Neftechimija 18,667 (1978);austrál. pat. 405 028 a franc. pat. 1 410 985].Nevýhodou, tak ako v případe epoxidácie peroxi-kyselinami, je vysoká korózia zariadenia a navýše 209269 v poslednom případe aj nízká selektivita. Priamaoxidácia vzduchom, resp. kyslíkom sa zatiaí s vyso-kou selektivitou dokáže aplikovat’ len na epoxidá-ciu etylénu na etylénoxid. Na přípravu propyléno-xidu priamou oxidáciou propylénu je sice známýchviac postupov, ale uplatnenie vo výrobě z dóvodovpříliš nízkej selektivity ešte žiaden nenašiel [NSRpat. 896 941; V. Brit. pat. 724 207; Mis(rík J. E.:Petrochémia 19, 43 (1979)]. Tak v súčasnostipriemyselne najvýznamnejšie sú epoxidácie olefí-nov organickými hydroperoxidmi [belg. pat.644 090; franc. pat. 1 459 796 a 1 460 575; Krju-kov S. I., Farberov M. J.: Neftechimija 11, 224(1971); Sheng Μ. N., Zajacek J. G.: J. Org. Chem.35, 1839 (1970)], najma terc-butylhydroperoxi-dom, etylbenzénhydroperoxidom a kuménhydro-peroxidom, za katalytického účinku přechodnýchkovov a ich zlúčenín, najma zlúčenín Mo, V, W, Se,Te, Cr, Ti, Re, Ta, B, Nb a Ni. Najvýznamnejšiekatalyzátory sú na báze molybdénu [Ševčíková I.,Mistrík J. E.: Petrochémia 18,186 (1978)]. Epoxi-dácia organickými hydroperoxidmi sa však apliku-je na epoxidáciu alkénov najviac do Cjg. Nevýho-dou je však skutečnost’, že ako reakčná voda, tak ajvovedená do reakčného prostredia epoxidácie,najma však alkohol vznikajúci z organických hyd-roperoxidov, hlavně po ich konvefzii na epoxidáciualkénov (napr. z tercbutylhydroperoxidu vzniknu- 209269 tý terc-butylalkohol, z etylbenzénhydroperoxidu1-fenyletanol a z kuménhydroperoxidu kumylal-kohol), inhibuje, resp. retarduje epoxidáciou [Far-berov, Stožkova, Bondarenko, Glusker: Neftechi-mija 10, 218 (1970); Howe, Hiatt: J. Org. Chem.36,2493 (1971); Indiktor, Brill: J. Org. Chem. 30,2074 (1965); Boeva, Tanieljan, Ivanov: Neftechi-mija 18, 768 (1978)]. Příčina spočívá vo vytváraníkonkurenčných komplexov alkoholov a připadnevody s epoxidačným katalyzátorom. Tieto a ďalšienedostatky odstraňuje a známe přednosti epoxidá-cie alkénov hydroperoxidmi i peroxokyselinamianalogicky aplikuje na výrobu vysokomolekulár-nych epoxizlúčenín spósob podlá tohto vyná-lezu.

Podlá tohto vynálezu sa spósob výroby nasýte-ných alebo nenasýtených alifatických epoxizlúče-nín s 20 až 80 atómami uhlíka a připadne odpove-dajúcich kyslíkatých zlúčenín epoxidáciou organic-kými hydroperoxidmi ako sú terciálny-butylhydro-peroxid, etylbenzénový roztok etylbenzénhydro-peroxidu a kuménový roztok kuménhydroperoxi-du, za katalytického účinku aspoň jednéhoz prvkov alebo zlúčenín prvkov V.a a Vl.a podsku-piny periodického systému prvkov pri teplote 30 až160 °C, alebo peroxidu vodíka za spolupósobeniaorganických alebo anorganických kyselin a kataly-zátorov na báze katiónaktívnych iónomeničovalebo aspoň jednej zo zlúčenín bóru, molybdénu,volfrámu, ortuti, bizmutu, antimónu a arzénu,s výhodou heterogénnych alebo heterogenizova-ných katalyzátorov, pri teplote 20 až 120 °C,připadne za přítomnosti inertných rozpúšťadiel,ktoré za podmienok epoxidácie nepodliehajú oxi-dačným změnám, najma cyklohexánu, heptánu, 1,2-dichlóretánu, nasýtených aromatických při-padne alifatickoaromatických uhlovodíkov, usku-točňuje tak, že sa epoxiduje kopolymér alebohomopolymér alkénov s 2 až 5 atómami uhlíka,pričom jednotlivé zložky v zmesi sú v pomere0,1 : 1 až 1 : 0,1 hmot. dielov, alebo konjugova-ných diénov so 4 až 5 atómami uhlíka obsahujúcipriemerne 1 až 4 dvojité vazby v makromolekule,pri celkovom tlaku 0,1 až 200 kPa a celkovommolámom pomere organického hydroperoxidualebo peroxidu vodíka k epoxidovanému homopo-lyméru alebo kopolyméru 1 až 5:1, pričomuvolňovaný alkohol alebo voda sa odvádzajúsamotné alebo ako azeotrop, spravidla s organic-kým rozpúšťadlom, pričom epoxidačný katalyzátorsa odstraňuje zo surového produktu a s výhodouregeneruje. Výhodou spósobu podlá tohto vynálezu je lahkátechnická dostupnosť východiskových surovin,možnosť výroby v beztlakových alebo nízkotlako-vých zariadeniach, vyššie výťažky epoxizlúčenín,ako aj skutočnosť, že výparným teplom oddestilo-vávaného alkoholu, či vody, resp. azeotropovalkoholov a vody s uhlovodíkmi sa technickynenáročné a účinné odvádza reakčné oxidačněteplo, pričom súčasne sa vykonává ďalšia technolo-gická operácia, oddelovanie vedfajších produktov.

Regulováním tlaku je možné dalej udržiavať opti-málnu teplotu epoxidácie. Přitom sa získajú cennéprodukty i medziprodukty pre ďalšie organickésyntézy a výroby z dostupných, zatiaf nie přílištechnicky zhodnocovaných východiskových petro-chemických surovin. Tak pri výrobě oligoméroveténu, resp. výrobě 1-alkénov oligomerizácioueténu, pri tzv. Alfol-procese výroby lineámychprimárných vyšších mastných alkoholov odpadajúpoměrně značné kvantá alkénov nad C20, pre ktoréspravidla chýba príťažlivejšie využitie.

Okrem toho, oligoméry, či pomeme nízkomole-kulárne polyméry a kopolyméry možno l'ahkovyrábať nielen z rafinovaných, ale aj praktickytechnických alkénov C2 až Cs a konjugovanýchdiénov C4 až C5, individuálnych i zmesí alkénova diénov, tiež v zmesi s inými nasýtenými a připad-ne i nenasýtenými uhTovodíkmi s využitím lacnýchkatiónových, anténových alebo komplexných kata-lyzátorov, radikálových iniciátorov ap. Z organických hydroperoxidov sú vhodné hlavněterciálny butylhydroperoxid, terciálny amylhydro-peroxid, etylbenzénhydroperoxid, kuménhydro-peroxid, menej sú vhodné viac molekulárně hydro-peroxidy, lebo z nich vytvárané odpovedajúcealkoholy ROOH-I-R'CH = GHR"-*ROH +R'CH CHR”

nie je možné technicky jednoduchým spósobomv uvedenom tlakovom rozsahu a pri přibližnéoptimálnej teplote epoxidácie kontinuálně z reakč-ného prostredia odstraňovať. Potřeba značnýchmnožstiev přísad rozpúšťadiel na vytvorenie azeo-tropu s uvolňovaným alkoholom tiež podstatnéznižuje získanie přednosti spósobu. Přitom možnovyužívat’ známe epoxidačné katalyzátory na bázeprvkov a zlúčenín prvkov V.a a Vl.a podskupinyperiodického systému, z nich však hlavně zlúčeninyrpolybdénu, vanádu, volfrámu a chrómu. Zo zlúče-nín sú to jednak olejorozpustné formy uvedenýchprvkov, napr. vo formě solí organických kyselin(molybdénnaftenát, molybdénstearát ap.), ktoré savšak z reakčných produktov dosť ťažko odstraňujú,tobóž regenerujú, jednak vo formě kysličníkov,sulfidov, a to či už samotných alebo nanesených nanosičoch. Zvlášť zaujímavé sú formy heterogenizo-vaných epoxidačných katalyzátorov, ako napr.zlúčenín molybdénu nanesené na polymémychmatriciach [Tanieljan S. K. a kol.: Neftechimija 18,760 (1978)]. Takéto heterogénne alebo heteroge-nizované epoxidačné katalyzátory, najma ak majúdostatečný měrný povrch, sú zvlášť významné, lebosa fahko regenerujú a neznečisťujú produkt.

Ako inertně rozpúšťadlá sú vhodné hlavně také,ktoré vytvárajú azeotropy z organického hydrope-roxidu uvolňovaným alkoholom. Tak, v případekuménhydroperoxidu s uvolňovaným kumylalko-holom vhodný azeotrop vytvára kumén, ktorýsúčasne bývá aj zrieďovadlom kuménhydroperoxi-du, v případe etylbenzénhydroperoxidu etylben-zén, v případe peroxidu vodíka voda ap. 209269

Celkový tlak epoxidácie závisí obvykle od druhuepoxidačného činidla, ako aj od teploty epoxidácie.V případe terciálny butylhydroperoxidu je možnépracovat’ pri atmosferickom tlaku, resp. nepatrnéžvýšenom, lebo teplota varu terciálny butylalkoho-lu pri tlaku okolo 101 kPa (a v epoxidačnomprostředí jě trochu vyššia) je takmer totožnás optimálnou pre katalyzovanú epoxidáciu organic-kými hydroperoxidmi. Pri etylbenzénhydroperoxi-de, resp. kuménhydroperoxide je zapotreby praco-vat pri zníženom tlaku a spravidla ešte s přísadourozpúšťadiel, potřebných na vytvorenie azeotropuvrúceho v rozsahu optimálnych teplot 70 až120 °C, pri epoxidačnom systéme kyselin s peroxi-dom vodíka 40 až 100 °C. Na epoxidáciu možnopravda použit aj vopred připravené organickéi anorganické peroxikyseliny, ako kyselinu per-oxioctovú, kyselinu peroximravčiu, kyselinu per-oxiizomaslovú, kyselinu peroxiboritú ap.

Dalšie podrobnosti spósobu výroby podlá tohtovynálezu sú zřejmé z príkladov. Příklad 1

Do trojhrdlej reakčnej nádoby o objeme 500cm3 opatrenej utěsněným miešadlom, teplomeroma spatným chladičom sa naváži 200 g polypropylé-nového oleja o priemernej molekulo ve j hmotnosti495 (brómovéčíslo = 57,05 gBr2/100 g; d^0 = 846kg . m-3; na 1 makromolekulu připadá priemerne1,77 dvojitej vazby; nD = 1,4700; viskozita pri20 °C = 504 mPas; teplota = —1,5 až 42 °C)a vyhřeje sa za neustálého miešania na teplotu90 °C. Potom sa přidá 1,5 g práškového molybdé-nového oxidu a počs 1 h 120 g terciálneho butylal-koholového roztoku terciálneho butylhydropero-xidu o konc. 61 % hmot. (mol. poměr polypropylé-nového oleja k terciálnemu butylhydroperoxidu je1:2). Za miešania a refluxovania sa udržujereakčná zmes ešte počas dalších 4 h, potom saochladí, suspendovaný molybdénový katalyzátorsa odfiltruje a terciálny butylalkohol, ako ajneskonvertovaný terciálny butylhydroperoxid savytrepe vodou a oddělí. Epoxidovaný a neskonver-tovaný polypropylénový olej sa ešte dočistí narotačnej odparke. Brómové číslo produktu je 40 gBr2/100 g, takže konverzia polypropylénovéhooleja činí 29 %, resp. 52,8 %, ak počítáme epoxi-dovatelnosť jednej dvojitej vazby v makromoleku-le polypropylénového oleja, konverzia terciálnehobutylhydroperoxidu 62,1 % a selektivita na epoxi-dovaný polypropylénový olej 29,0 %, výťažokepoxidovaného polypropylénového oleja (počíta-né na epoxidáciu 1 dvojitej vazby) je 20,5 %.

Avšak za inak podobných podmienok, ale s při-dáváním terciálneho butylhydroperoxidu prikvap-kávaním do reakčného prostredia počas lha sú-časne oddestilovávania terciálneho butylalkoholupri celkovom tlaku 101,3 kPa (jednak přidávanéhospolu s terciálnym butylhydroperoxidom, jednakvytváraného z terciálneho butylhydroperoxidu,hlavně po epoxidácii polypropylénového oleja)a súčasne s jeho oddestilovávaním počas dalších 4 h pri teplote 90 ± 0,5 °C, získaná zmes epoxido-vaného a východiskového polypropylénového ole-ja má brómové číslo 27,1 g Br2/100g a obsahepoxyskupín 2,4 %. Konverzia polypropylénové-ho oleja je 52,5 %, resp. 92,8 % (ak sa počítáepoxidovatefnosť 1 dvojitej vazby) a konverziaterciálneho butylhydroperoxidu 87,1 %. Selektivi-ta na epoxidovaný polypropylénový olej je 58,9 %. Příklad 2

Postupuje sa podobné ako v příklade 1, len s týmrozdielom, že miesto 1,5 g suspendovaného práš-kového oxidu molybdenového ako katalyzátora sana každý pokus aplikuje po 0,5 g nafténanu molyb-dénového s obsahom 2,9 % hmot. molybdenu.Ďalej, z produktu epoxidácie sa katalyzátor nere-generuje a celková reakčná doba miesto 5 h je 6 h.Brómové číslo produktu bez oddestilovania terci-álneho butylalkoholu je 27,2 a s oddestilovávaním 21,7 g Br2/100g. Konverzia terciálneho butylal-koholu v prvom případe je 95 a v druhom 92,3 %.Konverzia polypropylénového oleja bez oddestilo-vávania terciálneho butylalkoholu je 58,3, resp. 92,5 % asoddestilovávaním62,resp. 109,5 %,pripočítaní epoxidácie 1 dvojitej vazby (z priemerné-ho počtu 1,77) v makromolekule polypropyléno-vého oleja. Obsah epoxiskupín v prvom případe je2,19 % a v druhom 3,5. Výťažok epoxidovanéhopolypropylénového oleja v případe epoxidácie bezoddestilovávania terciálneho butylalkoholu je 49,1 % a s oddestilovávaním 79,8 %. Zvyšok do100 % tvoria hlavně dioly polypropylénovéhooleja a bližšie neidentifikované kyslíkaté organickézlúčeniny. Příklad 3

Do trojhrdlej reakčnej nádoby špecifikovanejv příklade 1, opatrenej miesto spatného chladičavodným chladičom a odlučovačom, připojeným naolejovú vývevu sa naváži 100 g polypropylénovéhooleja špecifikovaného v příklade 1 a 1,5 g práško-vého oxidu molybdénového. Potom sa obsah ban-ky za miešania vyhřeje na teplotu 90 °C, zapne savýveva a počas 1 hodiny sa nadávkuje 92,2 gkuménového roztoku kuménhydroperoxiduo konc. 50 % hmot. (mol. poměr polypropylénové-ho oleja ku kuménhydroperoxidu je tak 1 : 1,5).Súčasne pri celkovom tlaku 1,6 kPa oddestilovávaazeotrop kuménu s kumylalkoholom. Pri uvede-nom tlaku sa ešte reakčná zmes udržuje pri teplote100 až 110 °C počas dalších 6 h. Oddestiluje sa 81,3 g zmesi kuménu (46 g) s kumylalkoholom(29 g) a kuménhydroperoxidom (6,3 g); 10,9 g saodlúči v ochranných zariadeniach vývevy. Případnýzvyškový kuménhydroperoxid a kumylalkohol samóže vyprat’ vodou nasýtenou butanolom.

Brómové číslo produktu je 28,06 g Br2/100 g a množstvo epoxyskupín 2,51 %. Konverzia ku- ménhydroperoxidu dosahuje 69,3 % a polypropy- lénového oleja 50,8 %, resp. 89,8 % a výťažok epoxidovaného polypropylénového oleja (počítá-

Claims (1)

1. 209269 né na epoxidáciu 1 dvojitej vazby) je 57 %. Za inakpodobných podmienok, ale bez oddestilovávaniakumylalkoholu, sa dosahuje konverzia polypropy-lénového oleja len 28,8, resp. 50,9 %. i Příklad 4 Postupuje sa podob(i4 ako v příklade 1, lenmiesto po 200 g polypropylénového oleja sa použi-je po 100 g polybuténov, připravených katiónovou (polymerizáciou, resp. kopolymerizáciou olefinicky ínenasýtených uhlovodíkov takmer pdbutadienizo-vanej pyrolýznej C4-frakcie (izobutón = 43,58 % :hmot.; 1-butén = 33,50% hmot.: 1,3-butadién= 1,53 % hmot; cis-2-butén = 2,39 % hmot.; ;trans-2-butén = 6,8 % hmot.; propén = 0,15 % ihmot.; izobután = 2,2 % hmot.; n-bután = 8,49 % ,hmot.) pri teplote 60 °C podlá čs. aut. osvedčenia č.193 855. Priemerná mol. hmotnost’ polybuténov .po rafinácii je 590 a brómové číslo 71,21 g !Br2/100 g. Na 1 makromolekulu tak připadá prie- !merne 2,63 dvojitej vazby. Pri epoxidácii pri .teplote 90 °C a s terciálnym butylhydroperoxidomako epoxidačným činidlom a práškovým oxidom jmolybdénovým pri oddestilovávaní terc-butylal- ikoholu sa dosiahne (prámové číslo =i 23,79 gBr2/100 g) konverzia polybuténov, resp. kopoly-mérov 66,6 % a bez oddestilovávania (brómovéčíslo = 30,3 g pr2/100 g) 57,5 %. Znamená tó, že priemerne vychádza na 1 makro-molekulu1 skóiivertovaných 1,75 dvojitej vazbyv pokusoch s oddestilovávaním a 1,51 dvojitejvazby bez oddestilovávania terciálneho butylalko- lholu. i Příklad 5 Na epoxidáciu sa použije zmes homopolymérov 'a kopolymérov, připravená pri teplote 70 °C zo ,zmesi uhlovodíkov surověj (obsahuje okrem nasý-tených uhlovodíkov 34,26 % hmot. 1,3-butadié- ,nu; 25,57 % hmot. izobuténu; 18,35 % hmot.1-buténu; 3,42 % hmot. cis-2-buténu; 4,6 %hmot. trans-2-buténu; 0,36 % hmot. metylacetylé-nu a 0,2 % hmot. propénu) a odbutadienizovanej(specifikovaná v příklade 4) pyrolýznej C4-frakciepodlá čs. aut. osvedčenia č. 193 855. Priemernámol. hmotnosť rafinovanej zmesi je 433; brómovéčíslo = 102,47 g Br2/100 g; index lomu nD20= 1,478. PREDMET Spósob výroby nasýtených alebo nenasýtenýchalifatických epoxyzlúčenín s 20 až 80 atómamiuhlíka a připadne odpovedajúcich kyslíkatých zlú-čenín epoxidáciou organickými hydroperoxidmiako sú terciálny butylhydroperoxid, etylbenzénovýroztok etylbenzénhydroperoxidu a kuménový roz-tok kuménhydroperoxidu, za katalytického účinkuaspoň jedného z prvkov alebo zlúčením prvkov V.a VI. a podskupiny periodického systému prvkovpri teplote 30 až 160 °C alebo peroxidu vodíka zaspolupósobenia organických alebo anorganických Na epoxidáciu na zariadení špecifikovanomv příklade 1 sa naváži po 150 g uvedenej zmesihomopolymérov a kopolymérov, po 1,5 g práško-vého kysličníka molybdénového a po 182 g terc-butylalkoholového roztoku terciálneho butylhyd-ropéroxidu o konc. 61 % hmot. Výsledný molámy poměr homopolymérov a ko-polymérov k terciálnemu butylalkoholu je tak1 : 3,55. Je tomu tak z toho dóvodu, že na1 makromolekulu připadá 2,78 dvojitej vazby. Priteplote 90 °C, tlaku 101 kPa a reakčnej době po5 h inak podobným postupom ako v příklade 1,konverzia terc-butylhydroperoxidu dosiahne v po-kuse s oddestilovávaním terciálneho butylalkoholu 68.6 % (oddestilováva aj malá časť terciálnehobutylhydroperoxidu) a bez oddestilovávania 39.6 %. Konverzia dvojitých vázieb zmesi homo-polymérov a kopolymérov v prvom případe dosa-huje 59,7 % (brómové číslo produktu = 41,34)a v druhom, bez oddestilovávania terciálnehobutylalkoholu, 42,1 % (brómové číslo v produktebez terciálneho butylalkoholu = 59,3 gBr2/100 g).Znamená to, že v prvom případe vychádza nali makromolekulu skonvertovaných 1,63 a v dru-hom 1,17 dvojitých vázieb. Příklad 6 Do trojhrdlej banky o objeme 100 cm3 opatre-nej magnetickým miešadlom, špeciálnym deliacimlievikom a vodným chladičom, napojeným cezpředlohu na vývevu, sa naváži 40 g polypropyléno-vého oleja Specifikovaného v příklade 1, dalej 8 gkatexu v H-forme (Ostion KS) a 0,4 g kyselinyboritej. Nato sa zapne výveva a obsah banky savyhřeje za neustálého miešania na teplotu70 ± 1 °C. Pri tejto teplote a tlaku 32 ± 1 kPa sapo kvapkách počas 30 min přidá 18,4 g vodnéhoroztoku peroxidu vodíka o konc. 30 % hmot. (mol.poměr polypropylénového oleja k H2O2 = 1:2).Z reakčného roztoku sa postupné oddestilovávavšetka voda. Po 3 h sa pokus přeruší. Dosiahne sakonverzia dvojitých vázieb polypropylénovéhooleja 45,2 % a výťažok epoxidovaného polypropy-lénového oleja (počítané na epoxidáciu v makro-molekule 1 dvojitej vázby) 61,5 %. VYNÁLEZU kyselin a katalyzátorov na báze katiónaktívnychiónmeničov aleba aspoň jednej zo zlúčenín bóru,molybdénu, volfrámu, ortuti, bizmutu, antimónua arjénu, s výhodou heterogénnych alebo hetero-genizovaných katalyzátorov, pri teplote 20 až120 °C, připadne za přítomnosti inértných rozpúš-ťadiel, ktoré za podmienok epoxidácie nepodlieha-jú oxidačným změnám, najmá cyklohexánu, heptá-nu, 1,2-dichlóretánu, nasýtených aromatickýchpřipadne alifaticko-aromatických uhlovodíkov,vyznačujúci sa tým, že sa epoxiduje kopolymér 5 aiebo homopolymér alkénov s 2 až 5 atóraamiuhlíka, pričom jednotlivé zložky v zmesi sú v pomě-re 0,1 : 1 až 1 : 0,1 hmot. dielov, alebo konjugova-ných diénov so 4 až 5 atómami uhlíka obsahujúcipriememe 1 až 4 dvojité vazby v makromolekule,pri celkovom tlaku 0,1 až 200 kPa a celkovommolárnom pomere organického hydroperoxidu 209269 alebo peroxidu vodíka k epoxidovanému homopo-lyméru alebo kopolyméru 1 až 5 :1, pričomuvolňovaný alkohol alebo voda sa odvádzajúsamotné alebo ako azeotrop, spravidla s organic-kým rozpúšťadíom, pričom epoxidačný katalyzátorsa odstraňuje zo surového produktu a s výhodouregeneruje.