CS208499B2 - Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables - Google Patents
Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables Download PDFInfo
- Publication number
- CS208499B2 CS208499B2 CS793436A CS343679A CS208499B2 CS 208499 B2 CS208499 B2 CS 208499B2 CS 793436 A CS793436 A CS 793436A CS 343679 A CS343679 A CS 343679A CS 208499 B2 CS208499 B2 CS 208499B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- plants
- growth
- formula
- plant
- compounds
- Prior art date
Links
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims description 22
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 19
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 15
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 10
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 6
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 claims 1
- 208000003443 Unconsciousness Diseases 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 6
- -1 sodium cations Chemical class 0.000 abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 62
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 21
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 10
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011161 development Methods 0.000 description 7
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 4
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 4
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- BGPJLYIFDLICMR-UHFFFAOYSA-N 1,4,2,3-dioxadithiolan-5-one Chemical compound O=C1OSSO1 BGPJLYIFDLICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropyl)-8-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one Chemical compound O=C1N(CCCN)C2=CC=C(Br)C=C2C2=C1C(C)=NN2 LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical group [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 235000021251 pulses Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUHYKDOHNEIEL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethyl)-1,3-benzothiazol-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CCO)C2=C1 WBUHYKDOHNEIEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218999 Begoniaceae Species 0.000 description 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 101710178035 Chorismate synthase 2 Proteins 0.000 description 1
- 240000005109 Cryptomeria japonica Species 0.000 description 1
- 101710152694 Cysteine synthase 2 Proteins 0.000 description 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 1
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218218 Ficus <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 235000008730 Ficus carica Nutrition 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 230000028446 budding cell bud growth Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000000050 mohair Anatomy 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká regulátoru růstu rostlin, zvláště luštinatýeh rostlin, který obsahuje jako účinnou látku nové N-substituované 2-oxo-3-benzothiazoliny obecného vzorce I
(I)
CH9 —O-C-SR
2n и
S ve kterém je R zvoleno ze skupiny zahrnující zbytky obecných vzorců
-(CH2)mCN,
-S-C-O-(CH2ln s
a kationty draslíku a sodíku, n představuje celé číslo 1 až 2 a m je celé číslo 1 až 2.
V případě, že R značí kation draslíku nebo sodíku, jedná se o sůl sloučeniny obecného vzorce I; výhodnou solí je draselná sůl (R značí kation draslíku).
Je známo, že jisté benzothiazolové sloučeniny jsou herbicidně účinné. V US patentovém spise č. 3 069 429 je popisováno použití derivátů.4-halogen-2-oxobenzothiazolin-3-yl-octové kyseliny k hubení plevelů, v US patentovém spise č. 3 455 676 je pak popisována aplikace jis^ch thioalkylthiobenzothiazolů jako preemergentních herbicidů, jež na j selektivní toxicitu zejména proti travináta· V žádném z uvedených spisů nejsou však popsány sloučeniny, které mají tu výhodu, že jich lze pouUívat jako regulátoru růstu luštěnin, zejména sójových bobů·
V japonském patentovém spise č· 73/10182 a v US patentovém spise č. 3 993 468 jsou popisovány jisté benzothiazolové sloučeniny jako regulátory růstu· Avšak sloučeniny uváděné ve zmíněném japonském patentovém spise č· 73/10182 jsou použitelné především jako urychlovače růstu kořenů roubovaných stromů, jako parthenokiarpická promotorové činidla, činidla způsobuje! prořídnut! stromů apod· Uvedené sloučeniny jsou popisovány jako vhodné . pro květiny, např· karerfiáty, begónie azalky, stromy a popínavé rostliny, např· fíkovníky, japonské cedry a vinné - révy·
Sloučeniny uváděné v US patentovém spise č· 3 993 468’ jsou vhodné pro zvýšení obsahu cukru v cukroplodných rostlinách, například v cukrové třtině·
Na rozdíl od sloučenin popisovaných v japonském patentovém spise č· 73/10182 a US patentovém. spise č· 3 993 468 maaí sloučeniny podle tohoto vynálezu tu výhodu, že jsou účinnými regulátory růstu luštěnin a . jsou zejména vhodné pro regulaci růstu sóji· Produkce sójových -bobů představuje rozsáhlý zdroj ve světovém zásobování potravinami, takže sója je po stránce nuuritivní a ekonomické neobyčejně cenná rostlina· Napřřklad, v roce 1978 bylo ve Spojených státech ameirických oseto sójou 25 miliónů hektarů půdy což pří sklizni vydalo úrodu ve výši jedenácti bilionů dolarů, největší to obrat ve Spojených státech amenckých· Ve světě bylo roku 1978 oseto sójou 48,1 miliónů hektarů půdy·
Sójové boby se pSatuj přímo na jídlo nebo na olej ve všech světových kontinentech, s výjimkou Antarktidy a jejich světová produkce přesahuje celkovou světovou proddcci olejnatých semen· Nemůže tudíž být pochyb, že sloučeniny pouužtelné k regulaci růstu luštěnin, zejména sójových bobů, ma j pro zeměěělltví nesmírný význam· ,
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R značí kation draslíku nebo sodíku, lze vyrábět tak, že se 3-(hydro:χyιleryl)-2-benzotthLazolinon · nebo 3-(2-hydroogre ^1)-2-^^0^^0linon uvede do reakce se sirouhlkkem a s hydroxidem draselným nebo sodným· Poožžjjeli se hydroxidu draselného, dá se reakce znázornit následujícím reakčním schématem:
s\
C=O 4CS2 + KOH •,Z 2
(CH2lnOH (CH2)n-0-C-SK
S
Uvedený způsob je blíže · objasněn v následující příkladu 1·
Přikladl
Ke směsi 0,25 mol 3~(2-hydro:χytyl)-2-benzothjαzolnnonu s 500 ml sirouhlíku se za · míchání při teplotě 20 až 25 °C během 10 minut po malých' dávkách přidá 16,5 g (0,25 mol) hydroxidu draselného· Směs se míchá 24 hodin př 25 až 30 °C, pak se přidá 600 ml etyléteru a v míchání se pokračuje dalších 15 minut· Vyloučený produkk, S-kιjLium-Oo(2-/2-oxo-3-brnzothijzolinyl/etyl)dtthOkkarbonét, se .odfiltruje a vysuší na vzduchu při- 25 až 30 °C· Vzorec a další údaje o získané látce jsou shrnuty níže·
| Sloučenina číslo 1 | Výtěžek % | Ainlýza, % N | |
| vypočteno | nalezeno | ||
| OC> 1 | 99 | 4,52 | 4,47 |
| 1 (CHJ-O-C -Sk * * II s |
Uvedené S-draselné soli 0-(2-/2-oxobenzothiazolin-3-yl/etyl)esteru kyseliny xantové a. S-draselné soli 0-(2-oxobeenothiazo0ln-3-yl-metyl)esteru kyseliny xantové lot použít k přípravě sloučenin obecného vzorce I, ve kterém R onačí skupinu vzorce -(CH2)nCN nebo
a ve kterém man mají shora uvedený význam, jak je uvedeno v následujícm reakčnzta schématu:
(CHj - O-C-SK 2 П Ц s
(CH-) -O-C-S-(CHjmCN í η μ Z m s
O (NH4)2S2°8
Uvedený způsob přípravy takových sloučenin obecného vzorce I je blíže objasněn v příkladech 2 a 3.
Příklad 2
K suspenzi 31 g (0,1 mol) S-kalium-Oo(2-/2-oxooЗ-bennothiazolianl/etyl)eathiokarbanátu ve 400 ml vody se za míchání v jedné dávce přidá 8,5 g (0,11 mol) chLoracetoonirilu. Reakóní směs se míchá dva dny při 25 až 30 °C, pak se přidá 600 ml tУlléУtru a v míchání 'se pokračuje ještě 30 minut. Nerozpustné nečistoty se oddfltrují, z filtrátu se oddělí éterická vrstva, promyje se · vodou do neutrální reakce na lakmus. a vysuší bezvodým sírirnem sodným. Éter se oddeesiluje za sníženého tlaku a odparek se suší při 133 až 266 Pa při teplotě maximálně 80 až 90 °C. Získá se S-(kyíammtyl-0-(2-/2-ooooЗ-benzoO0iazol0nnl/etyl)dithiokarbonát ve foimě tmavě jantarově žlutě zbarvené viskózní kapaliny ve výtěžku 35 %. Vzorec a analýza uvedené látky jsou uvedeny níže.
Výtěžek %
Sloučenina číslo 2
Analýza % N vyp. zal.
Analýza % S vyp. nal.
9,02
9,90 30,99 30,12 (CHokO-C-SCH-jCN 2 II · 2 s
Příklad 3
K roztoku 31 g (0,1 mol) S-kalium-00(22/2-oxo-3-benzoOhiazoOinyl/etyl)dithOoaarbímátu v 500 ml vody se za mícháni a za chlazení na 0 až 10 °C během 20 minut přikape roztok 12,6 g (0,055 mol) persíranu amoomého ve 100 ml vody. Směs se míchá 1,5 hodiny při 0 až 10 °C, pak se vyloučený produkt odfiltruje, promyje vodou do neutrální reakce a vysuší na vzduchu při 25 až 30 °C. Ve výtěžku 67 % se získá S^-bis^-z^-oxo^-benzoothizzlinyl/etyl)dithiokarbonát o teplotě tání 151 až 154· °C za rozkladu. Po překoyltaliolvání z dimetyLOormamidu má látka teplotu tání 148 až 160 °C za rozkladu. Vzorec a analýza lekaného produktu jsou uvedeny níže.
Sloučenina číslo 3
Výtěžek
Analýza % N vyp. zal.
Analýza % S vyp. nal.
5,18 5,24
35,58 35,44
Autor vynálezu nalezl, že sloučeniny obecného vzorce I jsou účinnými regulátory růstu luskovin, zvláště sóji (Glyčine
Pojmů regulační účinek na růst rostlin, ^i^^^íLace růstu rostlin a podobných výrazů k označezí tohoto účinku se v popisu vynálezu a v patentových nárocích používá k označování různých reakcí rostlin způsobených sloučeninami obecného vzorce I, které se projevují urychlováním, inhibovtata nebo modifikováni kteréhokoliv fyziologického nebo moorooogického rostlinného procesu. Různé rostiyrné reakce mohou být výsledkem kombinace nebo postupného půsóbenzí fyziologických a mohelnických faktorů. Zmíněné reakce rostlin se dají zejszaáiZěi pozorovat jako změny ve velikosti, tvaru, barvě nebo jiné charaαOteΓsticOé vlastnosti ošetřené rostliny nebo kterékoliv její části.
Výše uvedené změny lze charakterizovat jako zrychlení nebo zpumaení rostlinného růstu, snížení vzrůstu, změny na listech nebo vegetativním vrcholu, zvětšenou tvorbu větviček, zvětšenou zásadu plodů, urychlení násady plodů a podobně. I když některé z těchto aolif,ikací jsou žádoucí jako takové, největší význam má vliv těchto změn za ekonomické výsledky. Tak například vzrůstu rostlin dovoluje pěstovat více rostlin za jednotce plochy.
Je třeba zdůraaznt, že pod pojmem regulování růstu luštinatých tailturzích rostlin
podle předloženého vynálezu není zahrnuta úplná inhibice růstu nebo - hubení uvedených'ro^tlin. Ί když lze za účelem vyvolání herbicidního účinku, to je za účelem zahubení rostlin, použít fytotoxického množte! sloučenin obecného vzorce I, předpokládá se na tomto místě používání pouze takových dávek zmíněných účinných látek, které umocní modifikovaní normálního postupného vývoje ošetřených rostlin - až do jejich zeměddlské zralosti. Aby se dosáhlo různých žádoucích reakcí, aplikuje se účinné, růst rostlin regulujcí množte! sloučeniny obecného vzorce I na rostliny postupně v různých stadiích jejich vývoje. Jak lze'očekávat a jak je odborníkům dobře známé, účinná dávka látky, potřebná k regulaci růstu rostliny, závisí nejenom na specifckkém druhu zvolené sloučeniny, ale i na stupni moodfikačního účinku, kterého se má dosáhnout na druhu ošetřované rostliny a na jejím stádiu vývoje, na prostředí, ve kterém rostlina roste a na tom, zda se má dosáhnout trvalého nebo přechodného účinku.
Podle vynálezu se žádaného modifikdvání luštinatých kulturních rostlin dá dosáhnout tak, že se aplikuje shora uvedený regulátor růstu bu3 na rďstliny nebo do rtstln]nnéUo prostředí. Pod pojmem rostlina” se zde rozumí semena, vzešlé sazenice, kořeny, lodyhy, listy, květy, plody nebo jiné části rostlin. Pod pojmem rostlirné prostředí” se zde rozumí okolí rostliny, jako například růstové prostředí rostliny, například půda.
Při praktickém ověřování účinku regulátorů růstu podle vynálezu bylo používáno různých směěs, které obsahovaly jako účinnou látku N-substituované 2-oxo-3-benzzthiazoliny obecného vzorce I. Uvedené směěi byly připravovány tak, že se sloučenina obecného vzorce I smíchala s acetonem obsahujícím Tween 20, což ' je polyoíyeeylensorbitan mo^on^t, neiontová, ve vodě rozpustná ^diroHní povrchově aktivní látka vyrobená firmou ICI Aerrcas, lne. Takto vyrobené směsi vykázaly regulační účinek na růst rostlin, jak vyplývá z testu uvedeného v příkladu 4.
Příklad 4
Rzosiiny sóji druhu Corsoy byly pěstovány ze semen v hliníkových miskách ve skleníku ' po dobu asi jednoho týdne, až do stádia primárního listu. Počet rostlin v každé misce byl pak snížen na tři stejně vyvinuté rostlinky, pak - byla změřena výška každé rostliny až k vrcholovému pupenu a průměrná výška byla zaznamenána. Jedna miska se třemi sójovými ^st^nkemi byla chemicky ošetřena a rostliny ve třech dalších miskách nebyly ošetřeny a byly použity jako kontroly.
Reegu.étor růstu obsahující tes tz vanou účinnou ^át^ku obecného vzorce I, aceton a Tween 20 jako povrchově aktivní látku, byl aplikován na pěstované rostliny v misce ve formě pzstřiku shora, v níže uvedených dávkách účinné látky v kilogramech na hektar. Ošetřené i kontrolní rostliny byly s miskami umístěny ve skleníku na pískovém loži, zavlažovány zdola a pohnojeny jednotnou dávkou vyváženého strojeného hnojivá, rozpustného ve vodě.
Za dva týdny po aplikaci testovaných sloučenin byla steniým způsobem jako výše zjištěna průměrná výška sójových rostlin ošetřených postřikem; rozdíl v průměrné výšce rostlin , před aplikací a za dva týdny po aplikaci účinné látky vyjadřuje přírůstek vzrůstu ošetřené rostliny. Tento přírůstek vzrůstu ošetřených rostlin byl srovnán s průměrným přírůskkem vzrůstu kontrolních rostlin za stejné časové období. Zrněna.růstu o 25 % nebo více alespoň u dvou třetin ošetřených rostlin ve srovnání s růstem kontrolních rostlin ukazuje, že testovaný chemický prostředek je účinným regulátorem růstu rostlin. Podle tohoto způsobu hodnocení byl testovaný chemický . prostředek pokládán za účinný tehdy, když ošetřené rostliny alespoň o 25 % snížený růst než kon0roloí rostliny, to je měly snížený vzrůst anebo když vykázaly zvýšení růstu o více než 25 % než kontrolní rostliny, to je když vykázaly stimulaci růstu.
V níže uvedené tabulce 3 jsou shrnuty výsledky dosažené při testování podle příkladu
208499 б
4, za použití regulátorů růstu rostlin, obsahujících jako účinnou látku N-substituované 2-oxo-3-benzothiazoliny obecného vzorce X v různých dávkách. U testovaných látek byl pozorován slabý fytotoxický účinek» zvláště při vyšších aplikačních dávkách·
Tabulka 3
| Sloučenina číslo | Dávka . kg/ha | Pozorovaná reakce rostlin |
| 1 | 6,72 | snížení vzrůstu, zkroucení listů, silná textura listů, inhibice vývoje vegetačního' vrcholu, slabé popálení listů |
| o | 6,72 | zkroucení listů, změněný vegetační vrchol, silná textura listů |
| 3,36 | zkroucení listů | |
| 1,34 | nebyla pozorována žádná reakce | |
| 3 | 6,72 | snížení vzrůstu, vývoj úžlabních pupenů, zkroucení listů, silná textura listů, inhibice vývoje vegetačního vrcholu, slabé popálení listů |
| 3,36 | zkroucení listů, inhibice vývoje vegetačního vrcholu, slabé popálení listů |
Regulační účinnost nových N-substituovaných 2-oxo-3-benzothiazolinů obecného vzorce I na růst rostlin byla dále prokázána při testování způsobem podle příkladu 5*
Příklad 5
Rostlinky sóji druhu Williams byly pěstovány ve skleníku ze semen v miskách z plastické hmoty po dobu jednoho týdne a pak byl jejich počet snížen pouze na jednu rostlinku v každé misce. Když se plně vyvinul druhý trojlist (po třech týdnech), byly rostliny ošetřeny roztokem účinné látky obecného vzorce I ve směsi acetonu s vodou, obsahující vodný roztok Tweenu 20 jako povrchové aktivní látku·
Když se plně vyvinul pátý trojlist (za čtyři až pět týdnů), byly ošetřené rostliny porovnány s neošetřenými kontrolními rostlinami a zaznamenány změny ▼ růstu.
Výsledky a pozorování zjištěná při tomto testování jsou shrnuty v níže uvedené tabulce 4.
Tabulka 4
| Sloučenina číslo | Dávka r kg/ha | Pozorovaná reakce rostlin |
| 1 | 2,80 . | snížení .vzrůstu, zkroucení lodyhy, změny na listech, změněný vegetační vrchol, snížení hromadění suché hmoty |
| 0,56 | snížení hromadění suché hmoty | |
| 0,11 | snížení hromadění suché hmoty | |
| 2 | 2,80*) | zkroucení listů, změněný vegetační vrchol, změny na listech, inhibice růstu listů, slabé popálení listů, |
| snížení hromadění suché hmoty | ||
| 0,58*) | změny na listech, snížení hromadění suché hmoty | |
| 0,11*) | snížení hromadění suché hmoty | |
| 3 | 2,80 | změny na listech, slabé popálení listů, snížení hromadění suché hmoty |
| 0,56 | změny na listech, snížení hromadění suché hmoty | |
| 0,11 | snížení hromadění suché hmoty ' |
*) spojené výsledky ze dvou testů
Sloučenina číslo 1 byla déle testována postupem popsaným v příkladu 6.
Příklad 6
Jednotlivé rostlinky sóji druhu Corsoy byly pěstovány ze semen v květináčích o průměru 15,2 cm, naplněných povrchovou zemí dobré kvality. Dvou květináčů s rostlinkemi starými 4 týdny (ve stádiu 3 až 4 trojlistů) a dvou květináčů s rostinkami starými 6 týdnů (ve stádiu 5 až 6 trojlistů) bylo použito . pro každou jednotlivou aplikaci testované sloučeniny obecného vzorce I. Rootliny byly postříkány shora vodným přípravkem, obsahujícím účinnou látku číslo 1 v dávce uvedené v tabulce 5. Dvě až čtyři skupiny rostlin, které nebyly chemicky ošetřeny, sloužily jako kontroly. . Misky s ošetřeiými i neošetřerými rostlínmi pak byly přechovávány za dobrých růstových podmínek; rostliny byly zavlažovány a pohnojeny jednotrým množstvím vyváženého strojeného hnojivá rozpustného ve vodě. Za dva týdny po aplikaci testovaných sloučenin byl porovnán růst ošetřených rostlin s růstem kontrolních rostlin; byla změřena celková výška rostlin až po vrchol terminálního pupenu. Změna průměrné celkové výšky ošetřených rostlin o 15 % ve srovnání s průměrnou celkovou výškou kontrolních rostlin ukazovala, že testovaný chemický přípravek je účinným regulátorem růstu rostlin. Za čtyři týdny po chemickém ošetření byly rostliny znovu prohlédnuty a opět vyhodnocen regulační účinek přípravku na růst rostlin. . Pozorování zjištěná u rostlin starých 4 a 6 týdnů, za 2 a za 4 týdny po aplikaci látek, jsou spojena a společně vyhodnocena.
Výsledky získané při testováni postupem popsaným v příkladu 6 jsou shrnuty v níže uvedené tabulce 5.
а
Tabulka 5
| Sloučenina Číslo | Dávka kg/ha | Pozorované reakce rostlin |
| 1 | 1,12 | zvýšená násada lusků |
| 2,80 | časná násada lusků, zvýšená násada lusků, zkroucení listů | |
| 5,60 | časná násada lusků, zvýšená násada lusků, zkroucení listů, inhibice růstu listů, inhibice růstu úžlabních pupenů |
Předmětem předkládaného vynálezu je prostředek, který je účinným regulátorem růstu ludtinatých rostlin a nemá nevýhody známých prostředků uvedených v US patentovém spise č. 4 049 419, které způsobují nežádoucí chlorózu u sójových rostlin.
Chloróza je nemoc, opak zdraví u zelených rostlin. Je manifestována žloutnutím zelených rostlin, které je následkem neschopnosti rostlin provádět normální fotosyntézu·
Následující srovnávací test demonstruje, že použití prostředku podle tohoto vynálezu nepůsobí chlorózu, zatímco použití známých sloučenin způsobilo tuto nemoc ц sójových rostlin.
Srovnávací test
Rostlinky sóji byly pěstovány ze semen ve skleníku v miskách z plastické hmoty po dobu jednoho týdne a pak byl jejich počet snížen na jednu rostlinku v každé misce. Když se plně vyvinul druhý trojlist, byly rostliny odetřeny roztokem účinné látky v acetonu. Jako povrchově aktivní látka byl použit vodný roztok Tweenu 20.
Když se plně vyvinul pátý trojlist kontroly, byly odetřené kontrolní rostliny porovnány s neoěetřenými kontrolními rostlinami a pozorování byla zaznamenána.
Tabulka A shrnuje výsledky porovnání schopnosti sloučenin podle vynálezu a několika sloučenin uvedených v US patentovém spise č. 4 049 419 způsobovat chlorózu.
Tabulka A
| 1 ' 1 Sloučenina podle vynálezu číslo | Dávka kg/ha | Reakce rostlin |
| 1 | 2,80 | žádná chloróza |
| 0,56 | žádná chloróza | |
| 0,11 | žádná chloróza | |
| 2 | 2,80 | žádná chloróza |
| 0,56 | žádná chloróza | |
| 0,11 | žádná chloróza | |
| 3 | 2,80 | žádná chloróza |
| 0,56 | žádná chloróza | |
| 0,11 | žádná chloróza |
pokračování tabulky A
Reakce rostlin
Sloučenina podle vynálezu Dávka číslo kg/ha
Známé sLoučeniny uvedené v patentu č. 4 049 419
CH2“C-C4H9
C h-c-^oc2h5 CH3
2,80 chloróza
0,56 chloroza
0,11 chloroza
2,80 chloróza
0,56 žádná chloróza
0,11 žáčtaá chloróza
CH2-C-OC2H
2,80
0,56
0,11 uhynutí rostlin chloroza žádná chloroza
CH-C-OH
I
CH3
2,80 chloróza
0,56 * chloroza
0,11 žádáá choooóza
Volba vhodné doby aplikace a vhodné aplikační dávky účinné látky obecného vzorce I závisí na žádaném stupni reakce rostliny, na způsobu aplikace, na druhu.rostliny, na kvalitě půdy a na různých dalších faktorech, které jsou odborníkům dobře známé. Lze použit dávky až 11,2 kg ne hektar, ale výhodné . jsou dávky nižší než 6,72 kg na hektar. Dále bylo nalezeno, že k dosaženi žádané reakce rostlin lze použit buď jedné nebo několikanásobné aplikace.
Při praktickém provádění regulace růstu rostlin podle vynálezu lze používat účinné látky obecného vzorce 1 buď samotné nebo v kombinaci s dalšítai pomocnými látkami, které jsou odborníky označovány jako adjuvanty, buď v kapalné nebo pevné formě. Za účelem přípravy prostředků regulujících růst rostlin se účinná látka · smísí .s vhodným adjuvantem jako například s ředidly, plnidly, nosiči a kondicionačními činidly a směs se upraví do formy jemně rozetřených práškovitých látek, granuuí, pelet, smáčivých poprašků, poprašků, roztoků a vodných disperzí nebo · emuuzí. Účinná látka obecného vzorce I se tedy používá ve směsi s adjuvantem, kterým může být jemně rozpráškovaná·pevná látka, kapalné rozpouštědlo organického původu, voda, smáčecí činidlo, dispergační nebo emuugační činidlo nebo Jakákoliv vhodná krmbinace těchto látek.
Jako vhodných jemně rozpráškováných pevných nosičů a plnidel lze při přípravě regulátorů růstu podle vynálezu používat talků, hlinek, pemzy, kysličníku křemičitého, infusorio“ vé hlinky, křemenného písku, valchářské hlinky, síry, rozemletého korku, dřevité moučty, moučky z ořechových skořepin, křídy, tabákového prachu, Uilí a podobných látek. Jako typických kapalných ředidel lze používat ropných destilátů, acetonu, alkoholů, glykolů, etylacetátu, benzenu a podobných kapplin. Prostředky pro regulování růstu rostlin podle vynálezu, zvláště ve formě kapalin a smáčivýeh . poprašků, obsOiují obvykle jedno nebo více povrchově aktivních činidel v mooství potřebném k ' umožnění snadného dispergování dané směsi ve vodě nebo v oleji. Pod pojmem povrchově aktivní činidlo se v popisu vynálezu rozumí amááčcí činidla, dispergační činidla, suspendační činidla nebo emdgační činidla. Vhodná povrchově aktivní činidla jsou odborníkům dobře známá, a jsou podrobně popsána například v USA patentu č. 2 547 724, sloupce 3 a 4.
Účinné látky obecného vzorce”I se obvykle aplikují ve formě přípravků obsah^ících jedeh nebo více adjuvutů, které umooňuuí stejnoměrné rozdělení účinné látky. Aplikace kapalných a práškovitých pevných regulátorů růstu obsáhnuících účinnou látku obecného vzorce I, . lze provádět obvyklou pracovní technikou, například za použití rozmeeadel, poprašovačů, ručních a rámových postřikovačů -h rozprašovačů. Rejgilátory růstu podle'vynálezu lze rovněž aplikovat ve formě poprašků nebo postřiků z letadel.
Regulátory růstu podle vynálezu obsáhiu! obvykle asi 5 ai 95 hmotnostních dílů účinné látky obecného vzorce I, asi 1 až 50 hmoonnotních dílů povrchově aktivního činidla a asi 4 ai 94 hmo8noottoích dílů rozpouštědel; všechny hmoonnotní díly se vztahují na celkovou h^oltnost přípravku.
Shora popsané specifické moodfikace a detaily vynálezu nelze chápat jako jeho.omezení rozsahu, a je zřejmé, že lze provádět různé úpravy, změny a moodfikace vynálezu, aniž by se jeho podstata a rozsah : á všechny takové ekvivalentní úpravy jsou v rozsahu vynálezu zahrnuty.
Claims (4)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Prostředek k regulaci růstu rostlin, zejména lusková, vyznaauuící se tm, že obsahuje inertní adjuvant a jako účinnou látku 5 až 95 hmootnotních dílů N-subistitui^c^T^sn^é^ho o-oxo-b-benzothiazinunu obecného vzorce I (I)CH2L-O-C-s-R 2 n NS ve kterém je R zvoleno ze skupiny zahrnuje í zbytky vzorců-CH2)m CM, — S-C—O—íCHj)n .1 2 n s a kationty draslíku a sodíku, n představuje celé číslo 1 až 2 a - m je celé číslo 1 až 2.
- 2. Prostředek к reguuaci růstu rootlin podde bodu 1, ^v^sz^n^ačujcí i se tím, že obsOhu^e jako účinnou látku sloučeninu vzorce reasu resSlin .roOla kódu к, vyznaCujíci sej tím, že obsahuje vzorce
- 3· IPeoSředek jako účinnou látku к regulaci sloučeninuI ch2ch2-o-c-s-ch2cn c = oI : .CHjCHo-O-C-S—K 2 2 II s
- 4· IProSředek jako účinnou látku к regulaci sloučeninu rúaSu reoSlin rooia koou 1, .хуппС^^сС vs Пт, te voosCihje vzorceÍ ICH2CH2- O-C-S-S-C-O-CH2CH2II
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/907,390 US4171213A (en) | 1978-05-18 | 1978-05-18 | N-substituted oxybenzothiazoline derivatives and their use as plant growth regulants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208499B2 true CS208499B2 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=25424017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS793436A CS208499B2 (en) | 1978-05-18 | 1979-05-17 | Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4171213A (cs) |
| EP (1) | EP0007162B1 (cs) |
| JP (1) | JPS54151967A (cs) |
| AR (1) | AR219599A1 (cs) |
| AU (1) | AU519082B2 (cs) |
| BG (1) | BG34450A3 (cs) |
| BR (1) | BR7903069A (cs) |
| CA (1) | CA1124243A (cs) |
| CS (1) | CS208499B2 (cs) |
| DD (1) | DD145219A5 (cs) |
| DE (1) | DE2963333D1 (cs) |
| DK (1) | DK203779A (cs) |
| IL (1) | IL57317A (cs) |
| IT (1) | IT1114223B (cs) |
| PL (1) | PL115427B1 (cs) |
| SU (1) | SU833141A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA792418B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4427436A (en) | 1982-07-12 | 1984-01-24 | Monsanto Company | N-Substituted xanthate benzothiazoline and related derivatives |
| BR112013015623B1 (pt) | 2010-12-21 | 2021-11-16 | Bayer Cropscience Lp | Composição, seu uso, uso de células mutantes para swra, e método de tratamento de uma planta para melhorar o crescimento da planta, promover a saúde da planta ou controlar uma doença de planta |
| MX2014002890A (es) | 2011-09-12 | 2015-01-19 | Bayer Cropscience Lp | Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB554756A (en) * | 1941-02-26 | 1943-07-19 | Monsanto Chemicals | Improvements in or relating to the vulcanization of rubber and accelerators therefor |
| NL108409C (cs) * | 1958-10-29 | |||
| US3050526A (en) * | 1960-08-08 | 1962-08-21 | Rohm & Haas | 3-thiocyanomethyl-2-benzothiazolinones and benzoxazolinones |
| US3993468A (en) * | 1975-05-12 | 1976-11-23 | Monsanto Company | Use of 3-substituted benzothiazolines as plant growth regulants |
| US4075216A (en) * | 1976-10-26 | 1978-02-21 | Monsanto Company | Certain benzothiazolin-2-one derivatives |
-
1978
- 1978-05-18 US US05/907,390 patent/US4171213A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-05-16 DE DE7979300850T patent/DE2963333D1/de not_active Expired
- 1979-05-16 EP EP79300850A patent/EP0007162B1/en not_active Expired
- 1979-05-17 PL PL1979215665A patent/PL115427B1/pl unknown
- 1979-05-17 SU SU792766256A patent/SU833141A3/ru active
- 1979-05-17 AR AR276557A patent/AR219599A1/es active
- 1979-05-17 JP JP5980279A patent/JPS54151967A/ja active Pending
- 1979-05-17 DK DK203779A patent/DK203779A/da unknown
- 1979-05-17 AU AU47145/79A patent/AU519082B2/en not_active Ceased
- 1979-05-17 CA CA327,945A patent/CA1124243A/en not_active Expired
- 1979-05-17 DD DD79212963A patent/DD145219A5/de unknown
- 1979-05-17 ZA ZA792418A patent/ZA792418B/xx unknown
- 1979-05-17 IL IL57317A patent/IL57317A/xx unknown
- 1979-05-17 IT IT22761/79A patent/IT1114223B/it active
- 1979-05-17 BG BG043623A patent/BG34450A3/xx unknown
- 1979-05-17 BR BR7903069A patent/BR7903069A/pt unknown
- 1979-05-17 CS CS793436A patent/CS208499B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK203779A (da) | 1979-11-19 |
| BR7903069A (pt) | 1979-12-04 |
| IT1114223B (it) | 1986-01-27 |
| EP0007162A1 (en) | 1980-01-23 |
| ZA792418B (en) | 1980-06-25 |
| IL57317A (en) | 1981-06-29 |
| EP0007162B1 (en) | 1982-07-14 |
| PL215665A1 (cs) | 1980-03-24 |
| DE2963333D1 (en) | 1982-09-02 |
| SU833141A3 (ru) | 1981-05-23 |
| JPS54151967A (en) | 1979-11-29 |
| CA1124243A (en) | 1982-05-25 |
| BG34450A3 (en) | 1983-09-15 |
| AU519082B2 (en) | 1981-11-05 |
| IL57317A0 (en) | 1979-09-30 |
| PL115427B1 (en) | 1981-04-30 |
| AU4714579A (en) | 1979-11-22 |
| DD145219A5 (de) | 1980-12-03 |
| AR219599A1 (es) | 1980-08-29 |
| US4171213A (en) | 1979-10-16 |
| IT7922761A0 (it) | 1979-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4943309A (en) | Method of defoleating cotton plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives | |
| US4049419A (en) | Use of benzothiazoline compounds as plant growth regulants | |
| HU182942B (en) | Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote | |
| JPS5811422B2 (ja) | １−アミノ−シクロプロパン−カルボン酸化合物の製造方法 | |
| EP0007161B1 (en) | Novel n-substituted 2-oxo-3-benzothiazoline derivatives, their use as leguminous plant growth regulants, and plant growth regulating compositions containing said derivatives as the active ingredients | |
| HU184615B (en) | Compositions with antidote activity and process for preparing oxime derivatives applied as active substances thereof | |
| US4108627A (en) | N-(substituted phenyl) derivatives of saccharin | |
| US3829306A (en) | Plant regulation with 2-halo-2',6'-disubstituted-n-amidomethyl-acetanilides | |
| US4066435A (en) | Plant growth regulators | |
| US4094661A (en) | Plant growth regulators | |
| CS214672B2 (en) | Means for regulation of the plant growth and insecticide means and method of making the active substances | |
| JPS6317056B2 (cs) | ||
| HU182905B (en) | Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives | |
| US4427436A (en) | N-Substituted xanthate benzothiazoline and related derivatives | |
| CS230598B2 (en) | Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound | |
| US5176735A (en) | Method of desiccating plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives | |
| CS208499B2 (en) | Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables | |
| EP0088066A1 (en) | 3,5-Bis (trifluoromethyl) phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof | |
| KR830001038B1 (ko) | 1, 3-디티오 복소환 화합물을 함유하는 제초제 조성물 | |
| CS208666B2 (en) | Herbicide means and means for regulation of the plants growth | |
| US4185990A (en) | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid | |
| US4164406A (en) | Phosphinylphthalimidines and their use as plant growth regulants | |
| EP0001349B1 (en) | N-substituted benzothiazolones and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| EP0002932B1 (en) | The use of n-substituted oxobenzothiazolines as plant growth regulators and plant growth regulating compositions containing n-substituted oxobenzothiazolines | |
| US3992185A (en) | Dithio and thiol carbamates as plant growth regulants |