CS208446B1 - Spôsob výroby l-fenyl-4-amino-5-chlórpyrida-zónu-6 reakciou l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 s plynným amoniakom za prítomnosti močoviny. Reakcia prebieha pri teplote 170 až 220 °C. Molámy pomer l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 ku amoniaku a močovine je 1 : 1 až 1,3 : 0,04 až 1. - Google Patents
Spôsob výroby l-fenyl-4-amino-5-chlórpyrida-zónu-6 reakciou l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 s plynným amoniakom za prítomnosti močoviny. Reakcia prebieha pri teplote 170 až 220 °C. Molámy pomer l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 ku amoniaku a močovine je 1 : 1 až 1,3 : 0,04 až 1. Download PDFInfo
- Publication number
- CS208446B1 CS208446B1 CS205380A CS205380A CS208446B1 CS 208446 B1 CS208446 B1 CS 208446B1 CS 205380 A CS205380 A CS 205380A CS 205380 A CS205380 A CS 205380A CS 208446 B1 CS208446 B1 CS 208446B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- dichloropyridazone
- urea
- amino
- chloropyridazone
- Prior art date
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title claims description 11
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 5
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(N)=N1 VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXILAQXSFLCWDQ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-chloro-2-phenyl-1,5-dihydropyridazin-6-one Chemical compound C1=C(Cl)C(N)C(=O)NN1C1=CC=CC=C1 LXILAQXSFLCWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Predmetom vynálezu je spôsob výroby 1-fenyl-4-amino-5-chlórpyridazónu-6 reakciou 1-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 s plynným amoniakom za prítomnosti močoviny. l-fenyl-4-amino-5-chlórpyridazón-6 je účinnou látkou herbicídneho prípravku (Burex, Pyramín), ktorý sa používa na selektívne ničenie burín v cukrovej repe.
Jedným zo známych spôsobov výroby l-fenyl-4-amino-5-chlórpyridazónu je aminácia l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 plynným amoniakom pri teplote udržujúcej reakčnú zmes vo forme taveniny (čsl. pat. 120 858), pričom reakcia je ukončená za 6—7 hodín. Nedostatkom uvedeného spôsobu prípravy je napríklad postupné vylučovanie sa chloridu amónneho, ktorého po ukončení aminácie reakčná zmes obsahuje do 20 hmot. % a ktorý počas aminácie spôsobuje postupné hustrtutje reakčnej zmesi. To má za následok zhoršeme podmienok reakcie medzi amoniakom a l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónom-6, čo sa prejaví prítomnosťou nezreagovaného l-fynel-4,5-dichlórpyridazónu-6 v technickom produkte l-fenyl-4-amino-5-chlór-pyridazónu-6 (čsl. pat. 122 103). Uvedené nedostatky sa odstránia prítomnosťou sulfitového výluhu, éterov alebo esterov celulózy počas aminácie (čsl. aut. osv. 189538), pričom reakčná doba ostáva nezmenená, t. j. 7 hodín. Dôkazom sú príklady v uvedenom čsl. aut. osvedčení.
Teraz sa zistil nový spôsob výroby l-fenyl-4-amino-5-chlórpyridazónu-6 reakciou l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 s plynným amoniakom za prítomnosti katalytického množstva močoviny pri teplote 170 až 220 °C, pričom molámy pomer l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 ku amoniaku a močovine je 1 : 1 až 1,3 : 0,04 až 1. Výhodou nového spôsobu výroby je skutočnosť, že sa zvýši reakčná rýchlosť oproti doterajším spôsobom prípravy l-fenyl-4-amino-5-chIórpyri-dazónu-6 vo forme taveniny, pričom obdobne tekutost’ reakčnej zmesi na počas aminácie nemení. Reakčná rýchlosť sa zvýši aj v prípade, ked močovina sa použije za prítomnosti iného stekuco-vadla ako napr. sulfitového výluhu (čsl. aut. osv. 189538).
Skrátenie reakčnej doby dáva možnosť zvyšovania kapacity výroby súčasne znižuje spotrebu energie.
Nasledujúce príklady ozrejmujú, ale v ničom neobmedzujú spôsob výroby l-fenyl-4-amino-5-chlórpyridazónu-6 podľa vynálezu.
Príklad 1
Do reaktora valcovitého tvaru o objeme 100 ml sa nadávkovalo 60 g 96 %-ného l-fenyl-4,5-dich-lórpyrídazónu-6 a 0,6 g močoviny. Pri 200 °C sa zavádzal amoniak do reakčnej zmesi takou rýchlosťou, aby dávkované množstvo bolo v malom prebytku voči spotrebe.
Po 5 h bola reakcia ukončená. Ochladená tavenina sa rozdrtila a prítomný chlorid amonný sa vymyl s vodou. Výsledný technický produkt mal nasledovné zloženie 76,4 % l-fenyl-4-amino-5-chIórpyrida-zónu-6,18,8 % l-fenyl-5-amino-4-chlórpyridazó-nu-6 a 1,9 % nezreagovaného l-fenyl-4,5-dichlór-pyridazónu-6.
Príklad 2
Do aparatúry popísanej v príklade 1 sa nadávkovalo 60 g 96,2 %-ného l-fenyl-4,5-dichlórpyrida-zónu-6 a 3 g močoviny. Pri teplote 190—195 °C sa zavádzal amoniak do reakčnej zmesi. Reakcia bola ukončená po 4 hodinách. Získalo sa 71 g taveniny o zložení: 60,6 % l-fenyl-4-amino-5-chlórpyrida-zónu-6,17,1 % l-fenyl-5-amino-4-chlórpyridazó-nu-6, 19,9 % chloridu amonného. V tavenine nebol prítomný nezreagovaný l-fenyl-4,5-dichlór-pyridazónu-6. Výťažok l-fenyl-4-amino-5-chlórpyridazónu-6 predstavoval 81,1 % teórie.
Príklad 3
Do aparatúry popísanej v príklade 1 sa nadávkovalo 60 g 96,2 %-ného l-fenyl-4,5-dichlórpyrida-zónu-6 a 6 g močoviny. Pri teplote 200 °C sa zavádzal amoniak do reakčnej zmesi. Reakcia bola ukončená po 3,5 hodinách. Ochladená tavenina sa rozdelila a prítomný chlorid amonný sa vymyl s vodou. Obdržalo sa 54,2 g technického produktu o zložení 76,7 % l-fenyl-4-amino-5-chlórpyrida-zónu-6,20,9 % l-fenyl-5-amino-4-£hlórpyridazó-nu-6, 0 % l-fenyl-4,5-dichlórpyri4a^ónu-6. Výťažok l-fenyl-4-amino-5-chlórpyridazónu-6 predstavoval 78,4 %.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZU Spôsob výroby l-fenyl-4-amino-5-chlórpyri-dazónu-6 reakciou l-fenyl-4,5-dichlórpyridazó-nu-6 s plynným amoniakom vyznačujúci sa tým, že reakcia sa uskutočňuje za prítomnosti močoviny pri teplote 170 až 220 °C, pričom molámy pomer l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 ku amoniaku a močovine je 1 : 1 až 1,3 : 0,04 až 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS205380A CS208446B1 (sk) | 1980-03-25 | 1980-03-25 | Spôsob výroby l-fenyl-4-amino-5-chlórpyrida-zónu-6 reakciou l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 s plynným amoniakom za prítomnosti močoviny. Reakcia prebieha pri teplote 170 až 220 °C. Molámy pomer l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 ku amoniaku a močovine je 1 : 1 až 1,3 : 0,04 až 1. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS205380A CS208446B1 (sk) | 1980-03-25 | 1980-03-25 | Spôsob výroby l-fenyl-4-amino-5-chlórpyrida-zónu-6 reakciou l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 s plynným amoniakom za prítomnosti močoviny. Reakcia prebieha pri teplote 170 až 220 °C. Molámy pomer l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 ku amoniaku a močovine je 1 : 1 až 1,3 : 0,04 až 1. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208446B1 true CS208446B1 (sk) | 1981-09-15 |
Family
ID=5356510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS205380A CS208446B1 (sk) | 1980-03-25 | 1980-03-25 | Spôsob výroby l-fenyl-4-amino-5-chlórpyrida-zónu-6 reakciou l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 s plynným amoniakom za prítomnosti močoviny. Reakcia prebieha pri teplote 170 až 220 °C. Molámy pomer l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 ku amoniaku a močovine je 1 : 1 až 1,3 : 0,04 až 1. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS208446B1 (cs) |
-
1980
- 1980-03-25 CS CS205380A patent/CS208446B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62212357A (ja) | イミノジアセトニトリルの製造方法 | |
| CS208446B1 (sk) | Spôsob výroby l-fenyl-4-amino-5-chlórpyrida-zónu-6 reakciou l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 s plynným amoniakom za prítomnosti močoviny. Reakcia prebieha pri teplote 170 až 220 °C. Molámy pomer l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 ku amoniaku a močovine je 1 : 1 až 1,3 : 0,04 až 1. | |
| CA1096134A (en) | Preparation of bismuth-modified spheroidal malachite | |
| US3459793A (en) | Preparation of methyl amino di(methylenephosphonic acid) | |
| US3969352A (en) | Crude cyanuric acid purification | |
| US2698344A (en) | Process for the production of guanidine sulfamate | |
| US2524054A (en) | Preparation of guanidine salts | |
| US2823222A (en) | Method for the preparation of n-methylene-glycinonitrile | |
| US4029660A (en) | Crude cyanuric acid purification | |
| US1701265A (en) | Recovery of ammonia from dilute solution | |
| US2723183A (en) | Process for production of ammonium nitrate | |
| US2763531A (en) | Manufacture of sodium thiosulphate from sodium sulfite and sulfur in presence of cationic surface active organic bromides | |
| RU2116243C1 (ru) | Способ получения бромистого калия | |
| US2643948A (en) | Method of producing a fertilizer from phosphate rock | |
| CS227947B1 (en) | Production of 4 amino-1-phenyl-5-chlor-6-oxo-1h-pyridazine | |
| US3096362A (en) | Method for the manufacture of nu-methylene glycinonitrile | |
| CN114057218A (zh) | 一种碱式氯化锌的制备方法 | |
| SU1310389A1 (ru) | Способ получени @ , @ -ди (изопропил)- @ -2,3,3-трихлораллилтиокарбамата | |
| US3843723A (en) | Process for the production of thiourea | |
| SU497290A1 (ru) | Способ получени смесей на основе биурета дл кормовых целей | |
| JPS6039349B2 (ja) | ２−シアノフエノ−ル誘導体の製法 | |
| DE700921C (de) | Verfahren zur Herstellung von Duengemitteln | |
| US3420620A (en) | Monofluoro-polyphosphates | |
| US3043864A (en) | Process for the production of cyclohexylsulfamates | |
| US2653965A (en) | Production of acrylonitrile |