CS208138B2 - Fungicide means - Google Patents

Fungicide means Download PDF

Info

Publication number
CS208138B2
CS208138B2 CS797475A CS747579A CS208138B2 CS 208138 B2 CS208138 B2 CS 208138B2 CS 797475 A CS797475 A CS 797475A CS 747579 A CS747579 A CS 747579A CS 208138 B2 CS208138 B2 CS 208138B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
parts
weight
copper
chloride
alkyl
Prior art date
Application number
CS797475A
Other languages
English (en)
Inventor
Toni Dockner
Anton Frank
Ernst-Heinrich Pommer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS208138B2 publication Critical patent/CS208138B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91—Nitro radicals
    • C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91—Nitro radicals
    • C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
    • C07D233/94—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to other ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91—Nitro radicals
    • C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
    • C07D233/95—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to other ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Československa SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA <1S>
ÚftAO PRO VYNÁLEZYA OBJEVY
POPIS VYNÁLEZU
K PATENTU (22) Přihlášeno 02 11 79(21) TPV 7475-79) (32) (31)(33) Prévo přednosti od 02 11 78 (F 28 47 441.1) Německá spolková republika (40) Zveřejněno 15 09 80(45) Vydáno 15 05 84 208138 (11) <B2) (51)lnLCI? A 01 K 43/50 DOCKNER TONI dr., MECKENHEIM, FRANK ANTON, LUDWIGSHAFEN a (72) Autor vynáleiu P0MMER ERNST-HEINRICH dr., LIMBURGERHOF (NSR) (73) Majitel patentu BASF AKTIENGESELLSCHAFT, LUDWIGSHAFEN (NSR) (54) Fungicidní prostředek 1 Předložený vynález se týká fungicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složkualespoň jeden komplex derivátu imidazolu s měánatou sloučeninou.
Tyto nově komplexy derivátů imidazolu s měSnatými sloučeninami jsou novými cennými látkami s dobrým fungicidnlm účinkem. Fungicidní prostředky, které obsahují tyto nové slouče-niny jako účinné složky, se mohou používat k potírání hub.
Je známo používat oxychlorid měánatý jako fungicid. Účinek této látky však není uspo-kojující.
Nyní bylo zjištěno, že komplexy derivátů imidazolu s měánatými sloučeninami obecnéhovzorce
v němž R1 znamená vodík, alkylový zbytek s 1 až 20 atomy uhlíku, který je popřípadě substituovánheterocyklickým zbytkem obsahujícím dusík s až 6 členy v kruhu, nebo je substituovánplperazinylovým zbytkem, pyrrolidinylovým zbytkem, fenylovým zbytkem nebo aminoskupi-nou, která sama je opět popřípadě substituována jedním nebo dvěma alkylovými zbytkys 1 až 3 atomy uhlíku v každém z těchto zbytků, déle znamená fenylový zbytek, kterýje popřípadě substituován aminoskupinou, 208138 208138 2 R znamená vodík, alkylov.ou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, které je popřípadě substitu-ována piperonylovým zbytkem nebo heterocyklickým zbytkem obsahujícím dusík s 5 až 6Sieny v kruhu nebo je substituována hydroxyskupinou, acetoxyskupinou nebo fenylovouskupinou, které sama je popřípadě opět substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, dále znamená alkenylový zbytek s až 10 atomy uhlíku nebo imidazolylový zbyteknebo indanylový zbytek nebo fenylový zbytek, který je jednou nebo dvakrát substituovánalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo methoxyskupinou nebo hydroxyskupinou,znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo karboxylovou skupinu, dá-le kyanoskupinu nebo nitroskupinu, R4 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a X znamená aniont minerální nebo nižší mastné kyseliny s 1 až 5 atomy uhlíku, mají lepSí fungicidní účinek vůči houbám, zejména vůči fytopathogenním houbám, jako je na-příklad peronospora révy vinné (Plasmopara viticola) na vinné révě a plíseň bramborové(Phytophthora infestans) na rajských jablíčkách, než známé fungicidy.
Nové komplexy derivátů imidazolu s měánatými sloučeninami jsou částečně krystalické,částečně pastovité nebo olejovité látky, které jsou rozpustné ve vodě, alkoholech a v růz-ných organických rozpouštědlech.
Tyto komplexy se vyrábějí tím, že se deriváty imidazolu obecného vzorce R3 R4 N—R1 v němž r' až R4 mají významy uvedené shora, uvádějí v reakci s neutrální nebo s bázickou měánatou solí minerální kyseliny nebo nižSÍmastné kyseliny.
Pro tuto reakci se výhodně používá chloridu měánatého nebo jiné měánaté soli minerálníkyseliny nebo nižší mastné kyseliny. Tak lze například smísit imidazol s měánatou solí nebosmísit methanolický réztok imidazolu a například chlorid měánatý a potom methanol oddestilo-vat. V obecném vzorci nových komplexů derivátů imidazolu s měánatými sloučeninami mají obec-né symboly následující výhodné významy: F)’ znamená například vodík, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu,hexylovou skupinu, heptylovou skupinu, oktylovou skupinu, decylovou skupinu, undecy-lovou skupinu, dodecylovou skupinu, tridecylovou skupinu, tetradecylovou skupinu, hexa-decylovou skupinu, oktadecylovou skupinu, fenylovou skupinu, p-eminofenylovou skupinu,benzylovou skupinu, kyanbenzylovou skupinu, fenylethylovou skupinu, isobutylbenzylovouskupinu, pyrrolidylethylovou skupinu, piperidinoethylovou skupinu, dibutylaminoethylo-vou skupinu a fenylbenzylaminoethylovou skupinu, p R znamená například vodík, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu, isopropyíovou skupinu, oktylovou skupinu, decylovou skupinu, dodecylovou skupinu, okta-decylovou skupinu, fenylovou skupinu, methoxyfenylovou skupinu, benzylovou skupinu,indanylovou skupinu, dimethylfenylovou skupinu a butylfenylovou skupinu, znamená například vodík, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu,isopropyíovou skupinu, butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, karboxyskupinu, kyano-skupinu nebo nitroskupinu a 3 2081 znamená například vodík, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinua isopropylovou skupinu.
Minerálními kyselinami jsou například chlorovodíkové kyselina, bromovodíkové kyseli-na, sírová kyselina, dusičná kyselina, fosforečná kyselina a sulfonové kyseliny, jako na-příklad p-toluensulfonová kyselina, dodecylbenzensulfonové kyselina.
Nižšími mastnými kyselinami jsou například: mravenčí kyselina, octová kyselina, propionové kyselina, šíavelové kyselina, vinná kyselina, askorbové kyselina a citrónová kyseli-na. Výroba komplexů derivátů imidazolu s mě3natými sloučeninami reakcí imidazolu s mě3na-tou solí se může provádět například bez rozpouštědla nebo v přítomnosti rozpouštědla přiteplotách od -10 °C do +170 °C.
Rozpouštědly jsou například voda, methanol, ethanol, isopropanol a dimethylformamid.Jako rozpouštědlo pro reakci může sloužit také samotný kapalný imidazol. Výchozí látky se používají ve stechiometrických množstvích nebo se jedna z výchozíchlátek používá v nadbytku. Vzhledem k tomu, že mě3naté soli jsou snadno dostupné, používajíse výhodně například v až 10nésobném nadbytku nad stechiometrické množství.
Reakce probíhají při atmosférickém tlaku. Samozřejmě lze pracovat také při nižším ne·?bo vyšším tlaku než je tlak atmosférický. To však není nutné. Výhodná je tudíž reakce přiatmosférickém tlaku za použití methanolu jako rozpouštědla a za použití mírného nadbytku(až do 10 %} chloridu mě3natého při teplotě 20 °C. Reakci objasňuje následující příklad. Příklad 1 Výroba 1-dodecylimidazol-chlorid měSnatý K roztoku 42,5 dílu (díly hmotnostní) CuClg . 2H2O ve 200 dílech methanolu se za chlazení přidá 59 dílů 1-dodecylimidazolu. Směs se odpaří ve vakuu. Získá se 93 dílů tmavého,sirupovitého zbytku, který obsahuje 16,0 % mědi (účinná látka 1). Příklad 2
Odpovídajícím postupem, jako je popsán v příkladu 1,se reakcí různých imidazolů s chloridem měánatým získají následující sloučeniny: účinná látka teplota tání(°C) 2 imidazol-chlorid měánatý (žlutozelené krystaly) 198 3 1-hexylimidazol-chlorid měánatý (tmavý olej) 4 1-(2-pyrrolidylethyl)imidazol-chlorid mě3natý 119 5 1-(2-morfolinoethyl)imidazol-chlorid měSnatý 108 6 1-(2-piperidinoethyl)imidazol-chlorid měSnatý ,06 7 1 -heptylimidazol-chlorid měSnatý tmavý olej 8 1-(2-kyanbenzyl)imidazol-chlorid měSnatý 209 až 2,0 9 1 —(1-fenyl-2-chlorethyl)imidazol-chlorid měSnatý 163 až 164 10 1-oktylimidazol-chlorid měSnatý tmavý olej 11 1-(2-ethylhexyl)'imidazol-chlorid měánatý pasta 208138 4 teplota tání (°C) účinné látka 12 1-deeylimidazol-chlorid mědnatý 13 1 -(2-dibutylaminoethyl)imidazoí-chlorid mědnatý 14 ,-(p-isobutylbenzyl)imidazol-chlorid mědnatý 15 1-undecylimidazol-chlorid mědnatý 16 1-isotridecylimidazol-chlorid mědnatý ,7 1-tetradecylimidazol-ehlorid mědnatý 18 1-(2-N-fenyl-N-benzylaminoethyl)imidazol-chlorid mědnatý 19 1-hexadecylimidazol-chlorid mědnatý 20 1-oktadecylimidazol-chlorid mědnatý 21 ,-(p-aminofenyl)imidazol-chlorid mědnatý 22 2-heptylimidazol-chlorid mědnatý 23 2-(2,6-dimethylhepten-6-yl)imidazol-chlorid mědnatý 24 2-(1-piperonylpropyl)imidazol-chlorid mědnatý 25 2-(,-p-isobutylfenylethyl)imidazol-chlorid mědnatý 26 2-dodecylimidazol-chlorid mědnatý 27 2-oktadecylimidazol-chlorid mědnatý 28 2,2'-diimidazolyl-chlorid mědnatý 29 2-fenylimidazol-chlorid mědnatý 30 2-(2-methoxyfenyl)imidazol-chlorid mědnatý 31 1,2-dimethylimidazol-chlorid mědnatý 32 1-methyl-2-ethylimidazol-chlorid mědnatý 33 1-(2-dimethylaminoethyl)-2-methylimidazol-chlorid mědnatý 34 1-(2-piperazlnoethyl)-2-methylimidazol-chlorid mědnatý 35 1-(2-pyrrolidinoethyl)-2-methylimidazol-chlorid mědnatý 36 ,-methyl-2-(2-pyrrolidinoethyl)imidazol-chlorid mědnatý 37 1-(3,3-dimethylbutyl)-2-methylimidazol-chlůrid mědnatý 38 1-methyl-2-oktylimidazol-ehlorid mědnatý 39 1-decyl-2-methylimidazol-chlorid mědnatý 40 1—(1-methyl-2-hydroxyethyl)-2-indanylimidazol-chlorid mědnatý 41 1-dodecyl-2-methylimidazol-chlorid mědnatý 42 1-fenyl-2-(3,4-dimethylfenyl)imidazol-chlorid mědnatý 43 ,-dodecyl-2-(1,1-dimethyl-2-acetoxiethyl)imidazol-chlorid mědnatý 44 1-(2-N-fenyl-N-benzylaminoethyl)-2-fenylimidazol-chlorid mědnatý 45 ,-dodeeyl-2-(1-p-terc.butylfenylethyl)imidazol-chlorid mědnatý 46 2-methyl-4(5)-nitroimidazol-chlorid mědnatý 47 1,2-dimethyl-5-nitrůimidazol-chlorid mědnatý 48 1-(2-aminoethyl)-2-methyl-5-nitroimidazol-ehlorid mědnatý 49 1-mathyl-2-iBopropyl-5-nitroimidazol-chlorid mědnatý 50 2,4(5)-dimethyl-5(4)-propylimidazol-chlorid mědnatý 51 2-fenyl-4,5-dimethylimidazol-ehlorid mědnatý 52 2-(2-hydroxyfenyl)-4,5-dimethylimidazol-chlorid mědnatý 53 2-(2-fenylpropyl)-4(5)-methyl-5(4)-isobutylimidazol-ehlorid mědnatý 54 ,-dodecyl-4(5)-kyan-5(4)-karboxylimidazol-chlorid mědnatý 55 1,2,4-trimathyl-5-nitroimidazol-chlorid mědnatý 56 1,4-dimathyl-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazol-ehlorld mědnatý 57 1,2,4,5-tetramethylimidazol-chlorid mědnatý 58 1-(2-aimethylamlnoethyl)-2,4,5-trimethylimidazol-chlorid mědnatý 59 1-(2-pyrrolidylethyl)-2,4,5-trimethylimidazol-chlorid mědnatý 60 1-dodecyl-2,4,5-trimethylimidazol-chlorid mědnatý 61 1-dodeeyl-2,4-diethyl-5-methylimidazol-ehlorid mědnatý 62 1-dodecyl-2-fenyl-4,5-dimethylimidazol-chlorid mědnatý 63 1-dodecyl-2-methyl-4-ethyl-5-cyklohexylimidazol-chlorid mědnatý 64 1-dodecyl-2-methyl-4-ethyl-5-benzylimidazol-chlorid mědnatý tmavý olej128 64 až 65olejolej74 60 68 až 7054 až 55 208 115olejolejolej pasta pasta 360 170 ,07 225 až 226237 až 239 116 135 až 139120 až 127134 až 135240 pasta130 až 13279 až 80154 až 155,80 až 181 olej 69 až 70,14 až 1,6238204 90 až 91 242 olej 161 pasta 60 214 pasta 193 pasta olej 105 olej olej olej olej olej 5 208138 Příklad 3 118 dílů 1-dodecylimidazolu a 80 dílů bezvodého síranu měňnatého se zahřívá v baňceopatřené míchadlem na 100 °C, přičemž vzniká za slabě exothermní reakce homogenní taveni-na, která po krátké době ztuhne. Získá se 168 dílů komplexu 1-dodecylimidazol-síran mědnatý o teplotě tání 216 až218 °C (účinné látka 65). Příklad 4 104 dílů 1-decylimidazolu a 100 dílů monohydrétu octanu měňnatého se důkladně smísípři teplotě 140 °C. Po ochlazení se získá 195 dílů světlemodré pastovité hmoty komplexu 1-decylimidazol-octan měSnatý (účinné látka 66). Účinné látky podle vynálezu vykazují silný fungitoxický účinek vůči fytopathogennímhoubám, zejména ze třídy Phyeomycetes.
Nové sloučeniny jsou tudíž vhodné například k potírání plísně bramborové (Phytophthorainfestans) na rajských jablíčkách a bramborách, Phytophthora parasitica na jahodnících,Pseudoperonospora humuli na chmelu, Peronospora tabacina na tabáku jakož i peronospory ré-vy vinné (Plasmopara viticola) na vinné révě.
Pungicidní prostředky obsahují 0,1 až 95 # hmotnostních účinné látky, výhodně 0,5 až90 % hmotnostních účinné látky. Aplikované množství se pohybuje podle druhu požadovanéhoefektu mezi 0,1 a 5 kg účinné látky na 1 ha.
Kromě toho se mohou nové sloučeniny používat také k potírání hub, které způsobují cho-roby klíčků, například druhů Pythium. Některé sloučeniny jsou účinné také baktericidně a proti řasám. Látky podle vynálezu se mohou převádět na obvyklé prostředky jako jsou roztoky, emul-ze, suspenze, prášky, popraše, pasty a granuláty.
Aplikační formy se zcela řídí účely použití a mají v každém případě zajistit jemnéa rovnoměrné rozptýleni účinné látky. Prostředky se vyrábějí známým způsobem, napříkladsmísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použitíemulgétorů a dispergétorů, přičemž v případě použití vody jako ředidla se mohou používatjako pomocné rozpouštědla také jiná organická rozpouštědla.
Jako pomocné látky přicházejí přitom v podstatě v úvahu: rozpouštědla jako aromáty(například xylen, benzen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafinické uhlovo-díky (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), aminy (napříkladethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosné látky jako přírodní kamenné moučky (napříkladkaoliny, jíly, mastek, křída) a syntetické kamenné moučky (jako například vysoce disperzníkyselina křemičitá a křemičitany); emulgátory jako neionogenní a anionické emulgétory (na-příklad polyoxyethylenethery mastných alkoholů, alkylsulfonéty a aralsulfonéty) a dispergá-tory jako lignin, sulfitové odpadní louhy a methyleelulóza.
Tyto prostředky, popřípadě přípravky určené pro přímou aplikaci vyrobené z těchto pro-středků jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty se po-užívají známým způsobem, například rozprašováním, zamlžováním, poprašováním, posypem, moře-ním nebo zaléváním. 208138 6 Účinné látky podle vynálezu se nohou mísit také s dalSími účinnými látkami, jako jsounapříklad herbicidy, insekticidy, regulátory růstu rostlin a fungicidy nebo také s hnojivýa s nimi se mohou společné aplikovat. V mnoha případech se získá u směsí s fungicidy také zvětéení spektra fungicidníhoúčinku. U řady těchto směsí fungicidů dochází také k synergickým efektům, tj. fungieidníúčinnost kombinovaného produktu je větší než součet účinností jednotlivých složek. Následující seznam fungicidů, které se mohou kombinovat se sloučeninami podle vynálezu,mé objasnit kombinační možnosti, avšak tyto možnosti v žádném případě neomezuje.
Fungicidy, které se mohou kombinovat s komplexy derivátů imidazolu s mě&amp;natými slouče-ninami podle vynálezu, jsou například:
Dithiokarbaméty a jejich deriváty jako dimethyldithiokarbamát železitý, dimethyldithiokarbamét zinečnatý, ethy1en-bis-dithiokarbamát manganetý, ethylendiamin-bis-dithiokarbamét manganato-zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbámát zinečnatý, tetramě thylth iuramdi sulfid, amoniakální komplex Ν,Ν-ethylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a Ν,Ν-propylen-bis-dithiokarbamétu zinečnatého, amoniakální komplex Ν,Ν'-propylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a N,N'-polypropylen-bis-(thiokarbamoyl)disulfidu;
Nitroderivéty jako dini tro(1-methylheptyl)fenylkrotonát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát a 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenyli sopropylkarbonét;
Heterocyklické sloučeniny jako N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid, N-trichlormethylthioftalimid, 2-heptadecyl-2-imidazolinacetét, 2,4-dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, Ο,Ο-diethylftalimidofosfonothioát;. 5-amino-1 -(bis-/dimethylamino/fosfinyl)-3-fenyl-1,2,4-triezol, 5-ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol, 2.3- dikyan-l,4-dithiaanthrachinon, 2-thio-1,3-dithio-[4,5-b]chinoxalin, methylester 1-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazokarbamové kyseliny, 2-methoxykarbonylaminobenzimidazol, 2-rhodanmethylthiobenzthiazol, 4- (2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, pyridin-2-thio-1-oxid, * 8-hydroxychinolin, popřípadě jeho sůl s mědí, 2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2-(fur-2-yl)benzimidazol, piperazin-1,4-diyl-bis-( 1 -/2,2,2-trichlorethyl/formamid, 2-(thiazol-4-yl)benzimidazol, 5- butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, 7 208138 bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridinmethanol, 1.2- bis-(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)benzen a 1.2- bis-(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)benzen; a různé fungicidy jako dodecylguanidinacetét, 3- (3-/3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl) -2-hydroxyethyl) glutarimid,hexachlorbenzen, N-dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-.fenyldiamid kyseliny sirové, 2.5- dimethylfuran-3-karboxanilid, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, 2-methylbenzanilid, 2-jod-benzanilid, 1-(3,4-dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2.6- dimethyl-N-tridecylmorfolin, popřípadě jeho soli a 2.6- dimethyl-N-cyklododecylmorfolin, popřípadě jeho soli. Následující příklady objasňují fungicidní děinek. Příklad?
Fungicidní účinnost vůěi plísni bramborové (Phytophthora infestans) na rajských jablíčkách
Listy roslitn rajských jablíček druhu "Professor Rudloff" se postříkají vodnou suspen-zí, která obsahuje 80 % (procenta hmotnostní) testované účinné látky a 20 % sodné soli lig-ninsulfonové kyseliny v suchém stavu. K postřiku se používá 0,2 a 0,1% suspenze (přepočteno na absolutní množství účinnélátky). Po oschnutí vrstvy postřiku se listy infikují suspenzí zoospór houby Phytophthorainfestans. Rostliny se potom umístí do komory, která je nasycena vodní parou, při teplotáchmezi 16 a 18 °C. Po 5 dnech se choroba na neoěetřených, avšak infikovaných kontrolníchrostlinách vyvine tak značně, že je možno posoudit fungicidní účinnost testovaných látek. Při hodnocení znamená hodnota 0, že nedošlo k napadení houbou a odstupňováno až do 5znamená hodnota 5 celkové napadení (kontrola). Výsledky testu jsou shrnuty v následující tabulce: účinná látka napadení listů po postřiku% postřikové suspenze0,2 0,1 1 4 5 7 8 101112 13 141820 0 0 0 0 0 0 0 o o o o o o o o o o o o o o o o o 208138 8 účinná látka napadení listů po postřiku% postřikové suspenze 0,2 ! 0,1 22 0 0 32 0 0 33 0 0 38 0 0 39 0 0 42 0 0 43 0 0 59 0 0 60 0 0 62 0 0 63 0 0 66 0 0 oxychlorid měánatý (známý) 1 2 kontrola (neoěetřeno) 5 Příklad 6
Fungicidní účinnost proti peronospořa révy vinné (Plasmopara viticóla) na vinné révě
Listy vinné révy druhu "Muller-Thurgau" se postříkají vodnou suspenzí, které v suchémstavu obsahuje 80 % (% hmotnostní) testované účinné látky a 20 % sodné soli kyseliny ligninsulfonové.
Používá se 0,1, 0,05 a 0,02% suspenze (vztaženo na suchou látku). Po oschnutí postři-kové vrstvy se listy infikují suspenzí zoospór peronospory révy vinné (Plasmopara viticóla)
Takto infikované rostliny se potom umístí nejprve na dobu 16 hodin do komory nasycenévodní parou (vlhké komory) při teplotě 20 °C a potom se ponechají 8 dnů ve skleníku přiteplotách mezi 20 a 30 °C. Po tomto čase se rostliny za účelem urychlení a zesílení uvolně-ní forangiospor znovu umístí na dobu 16 hodin do vlhké komory. Potom se provede posouzeníhoubové choroby. Přitom znamená 0 žádné napadení a odstupňování až do 5 zňsmenó hodnota 5celkové napadení (kontrola). Výsledky testu jsou shrnuty v následující tabulce: účinné látka napadení listů po postřiku% suspenze účinné látky 0,1 0,05 0,025 10 0 0 0 14 0 0 1 32 0 0 0 38 0 0 0 39 0 0 2 42 0 0 0 43 0 0 2 oxychlorid měánatý(známý) kontrola (neoěetřeno) 2 3 5 4 208138 Příklad 7 90 hmotnostních dílů sloučeniny 1 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-alfa-pyrro-lidonu a získá se roztok, který je vhodný pro pbužití ve formě iminimólních kapiček. Příklade 20 hmotnostních dílů sloučeniny se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostníchdílů xylenu, 10 hmotnostních dílů' adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-mo-noethanolamidu oxalové kyseliny, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodeeylbenzensulfonovékyseliny a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinovéhooleje.
Vylitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve ,00 000 hmotnostních dílech vody sezíská vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky. Příklad 9 20 hmotnostních dílů sloučeniny 3 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotnost-ních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičníhoproduktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje.
Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vod-ná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky. Příklad 10 20 hmotnostních dílů sloučeniny 1 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotnostníchdílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 2,0 až280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového ole-je.
Vylitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se zís-ká vodné disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky. Příklad 11 20 hmotnostních dílů účinné látky 3 se smísí se 3 hmotnostními díly sodné soli diisobu-tylnaftalen-alfa-sulfonové kyseliny, 17 hmotnostních dílů sodné soli ligninsulfonové kyse-liny ze sulfitových odpadních výluhů a 60 hmotnostních dílů préěkovitého silikagelu a podůkladném promísení se směs rozemele na kladivovém mlýnu.
Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspen-ze, která obsahuje 0,1 % hmotnostního účinné látky. Příklad 12 3 hmotnostní díly sloučeniny 3 se důkladně smísí s 97 hmotnostními díly jemně disper’-govaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraS, obsahující 3 % hmotnostní účinné látky.

Claims (1)

  1. 208138 10 Příklad 13 30 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se důkladně smísí se směsí sestávající z 92 hmot-nostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, nastříkané-ho na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou adhezí. Příklad 14 40 hmotnostních dílů účinné látky 1 se důkladně smísí s 10 hmotnostními díly sodnésoli kondenzačního produktu fenosulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silika-gelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 hmotnostními díly vody se získá vodné disperze, které obsahuje0,04 % hmotnostního účinné látky. Příklad 15 20 hmotnostních dílů účinné látky 2 se důkladně smísí se 2 díly vápenaté soli dodecyl-benzensulfonové kyseliny, 8 hmotnostními díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmot-nostními díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a form-aldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejové disperze. PfíEDMĚT VYNÁLEZU Pungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a ja-ko účinnou složku obsahuje alespoň jeden komplex derivátů imidazolu s měSnatou sloučeninouobecného vzorce
    R1 znamená vodík, alkylový zbytek s 1 až 20 atomy uhlíku, který je popřípadě substituo-ván heterocyklickým zbytkem obsahujícím dusík s až 6 členy v kruhu, nebo je substi-tuován piporazinylovým zbytkem, pyrrolidinylovým zbytkem, fenylovým zbytkem nebo aminoskupinou, která sama je opět popřípadě substituována jedním nebo dvěma alkylový-mi zbytky s 1 až 3 atomy uhlíku v každém z těchto zbytků, déle znamená fenylový zby-tek, který je popřípadě substituován aminoskupinou, o R znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, které je popřípadě substi-tuována piperonylovým zbytkem nebo heterocyklickým zbytkem obsahujícím dusík s 5 až6 členy v kruhu nebo je substituována hydroxyskupinou, acetoxyskupinou nebo fenylovouskupinou, které sama je popřípadě opět substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 ato-my uhlíku, déle znamená alkenylový zbytek s až 10 atomy uhlíku nebo imidazolylevýzbytek nebo indanylový zbytek nebo fenylový zbytek, který je jednou nebo dvakrátsubstituován alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo methoxyskupinou nebo hydro-xy skupinou, 11 208138 íP znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo karboxylovou skupinu, dále kyanoskupinu nebo nitroskupinu, znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku aX znamená aniont minerální nebo nižší mastné kyseliny s 1 až 5 atomy uhlíku. Severografia, n; p., závod 7, Most
CS797475A 1978-11-02 1979-11-02 Fungicide means CS208138B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782847441 DE2847441A1 (de) 1978-11-02 1978-11-02 Imidazol-kupferkomplexverbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208138B2 true CS208138B2 (en) 1981-08-31

Family

ID=6053623

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS797475A CS208138B2 (en) 1978-11-02 1979-11-02 Fungicide means

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4339448A (cs)
EP (1) EP0010723B1 (cs)
AT (1) ATE124T1 (cs)
CA (1) CA1136633A (cs)
CS (1) CS208138B2 (cs)
DD (1) DD147043A5 (cs)
DE (2) DE2847441A1 (cs)
HU (1) HU184124B (cs)
IE (1) IE48981B1 (cs)
PL (1) PL116330B2 (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4813998A (en) * 1986-02-27 1989-03-21 Janssen Pharmaceutica N.V. Herbicidal 1H-imidazole-5-carboxylic acid derivatives
US4749713A (en) * 1986-03-07 1988-06-07 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocycle substituted tolunitriles
US6471976B1 (en) 1990-10-01 2002-10-29 Evelyn J. Taylor Copper complex bactericide/fungicide and method of making same
CA2051716C (en) * 1990-10-01 2002-05-14 James H. Lefiles Copper hydroxide dry flowable bactericide/fungicide and method of making and using same
GB9709317D0 (en) * 1997-05-09 1997-06-25 Agrevo Uk Ltd Fungicides
FR2778916B1 (fr) * 1998-05-20 2000-06-30 Rhone Poulenc Fibres Nouveaux complexes organometalliques comprenant des carbenes heterocycliques cationiques et leur procede de preparation
US7335383B2 (en) * 2001-01-16 2008-02-26 The Regents Of The University Of Michigan Generation of nitric oxide in vivo from nitrite, nitrate or nitrosothiols endogenous in blood
JP4430867B2 (ja) * 2001-01-16 2010-03-10 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ ミシガン 基材／血液境界面で、ｉｎｓｉｔｕで、生体触媒により生じる、生体疑似的な（ｂｉｏｍｉｍｅｔｉｃ）一酸化窒素の生成
US7128904B2 (en) * 2001-01-16 2006-10-31 The Regents Of The University Of Michigan Material containing metal ion ligand complex producing nitric oxide in contact with blood
US20060008529A1 (en) * 2004-07-12 2006-01-12 Meyerhoff Mark E Use of additive sites to control nitric oxide release from nitric oxide donors contained within polymers
US20060039950A1 (en) * 2004-08-23 2006-02-23 Zhengrong Zhou Multi-functional biocompatible coatings for intravascular devices
WO2007005758A2 (en) * 2005-06-30 2007-01-11 Mc3, Inc. Methods , compositions and devices for promoting angiogenesis
EP1968664B1 (en) * 2005-12-02 2010-10-27 The Regents Of The University Of Michigan Polymer compositions, coatings and devices, and methods of making and using the same
JP2016029152A (ja) * 2014-07-24 2016-03-03 日本合成化学工業株式会社 アニオン硬化性化合物用硬化剤、硬化性組成物、及び硬化物
CN119894957A (zh) * 2023-07-03 2025-04-25 旭化成株式会社 环氧树脂组合物、树脂糊剂、薄膜型粘接剂、印刷电路板、半导体芯片封装体和电子装置

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2404299A (en) * 1944-03-03 1946-07-16 Monsanto Chemicals Substituted imidazoles
US2881176A (en) * 1957-03-11 1959-04-07 Union Carbide Corp Complexes of 2-heptadecylimidazolines
CH496710A (de) * 1967-12-16 1970-09-30 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Imidazolen
US3677978A (en) * 1971-08-23 1972-07-18 Ppg Industries Inc Metal salt complexes of imidazoles as curing agents for one-part epoxy resins
US3843667A (en) * 1973-09-12 1974-10-22 M Cupery N-imidazole compounds and their complex metal derivatives
DE2423987C2 (de) * 1974-05-17 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2502932C2 (de) * 1975-01-24 1985-04-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplexe von N-Trityl-azolen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
US4073921A (en) * 1975-03-12 1978-02-14 Rohm And Haas Company Substituted arylcyanoalkyl and diarylcyanoalkylimidazoles and fungical compositions and methods utilizing them
SE7600674L (sv) * 1975-02-05 1976-08-06 Rohm & Haas Fungicider
US4085209A (en) * 1975-02-05 1978-04-18 Rohm And Haas Company Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes
US4118461A (en) * 1975-12-18 1978-10-03 Rohm And Haas Company 1-Substituted aralkyl imidazoles

Also Published As

Publication number Publication date
EP0010723B1 (de) 1981-07-29
PL219358A2 (cs) 1980-08-11
IE792087L (en) 1980-05-02
IE48981B1 (en) 1985-06-26
DE2960540D1 (en) 1981-10-29
PL116330B2 (en) 1981-06-30
EP0010723A1 (de) 1980-05-14
DE2847441A1 (de) 1980-05-22
US4339448A (en) 1982-07-13
HU184124B (en) 1984-07-30
DD147043A5 (de) 1981-03-18
ATE124T1 (de) 1981-08-15
CA1136633A (en) 1982-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS208138B2 (en) Fungicide means
CS226748B2 (en) Fungicide
NZ209936A (en) 7-aminoazolo(1,5-a)pyrimidines
EP0221781B1 (en) Benzylamine derivatives, process for production thereof, and use thereof
CS221276B2 (en) Fungicide means
EP0029996B1 (de) N-substituierte 2-Methylnaphthylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide
US3235449A (en) Disinfectant and fungicidal compositions
DD153051A5 (de) Fungizide mittel
GB1580389A (en) azolyl ketones and their use as fungicides
CS264282B2 (en) Fungicide agent and preparation method for actives compounds
PL119823B2 (en) Fungicide
EP0057362B1 (de) Dibenzofuranderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
DE3103068A1 (de) Vinylazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von pilzen
DE3110767A1 (de) Bekaempfung von pilzen mit 1,2-oxazolylalkylphosphaten
DE3126083A1 (de) N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
US4198423A (en) 1,3-Bis-(trihalomethylsulfenyl)-imidazoline-2,4-diones
HU185946B (en) Microbicide compositions containing n-substituted aniline derivatives and process for preparing the active substances
CA1116623A (en) 4-nitro-2-trichloromethylphenylsulfenamides, their manufacture, and fungicides containing them
EP0056125B1 (de) Keten-O,N-acetale, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Fungizide und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
EP0044394A2 (de) Azolyl-4-nitro-2-trichlormethylbenzolsulfone, ihre Herstellung und Verwendung
JPH0217547B2 (cs)
DE2948206A1 (de) Fungizide (gamma) -azolyl-verbindungen, ihre herstellung und verwendung
HU186285B (en) Fungicide compositions containing sily-benzimidazol-2-carbamidic acid esters and process for preparing the active substances
JPS58206586A (ja) ジベンゾフランオキシアルキル−イミダゾリウム塩、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤
HU181850B (en) Herbicide composition containing substituted acetanilide as active agent and n-bracket-dichloro-acetyl-bracket closed-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine as antidotum