CS207776B2 - Herbicide means - Google Patents

Herbicide means Download PDF

Info

Publication number
CS207776B2
CS207776B2 CS791137A CS113779A CS207776B2 CS 207776 B2 CS207776 B2 CS 207776B2 CS 791137 A CS791137 A CS 791137A CS 113779 A CS113779 A CS 113779A CS 207776 B2 CS207776 B2 CS 207776B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
parts
снз
weight
salts
plants
Prior art date
Application number
CS791137A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Rohr
Hanspeter Hansen
Bruno Wuerzer
Heinz-Guenter Oeser
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS207776B2 publication Critical patent/CS207776B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Vynález se · týká nových cenných pyridazonů, herbicidních prostředků, obsahujících tyto· sloučeniny jako účinné látky, jakož i způsobu potírání nežádoucích rostlin za použití těchto sloučenin.
Je již známo používání l-fenyl-4,5-limethoxy-O-pyridazonu, 1- (m-t-rif luormethylfcu.y! )-lAtoLinetlmxy-O-pyridazonn a l-(m-tetratluooethoxy fenylJ-4- methyhlmino -5-c h 1c r-6.-pyridazonu · jako · herbicidů (viz DOS číslo· 2 526,643, belgický patentní · spis č. 72.8 164 a německý patentní· spis č. 1197 676).
Nyní · bylo zjištěno, že · substituované pyridazony obecného vzorce I
—X.—R4, kde
X představuje kyslík nebo síru a i4 znamená halogenu ikylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a 2 až 6 atomy -halogenů, například ' zbytek --CHFz; — CFz—CHFž, — CFz—CHF—CFs, — -CFž—CHFCI, *·
--CFzCHFBr nebo CFj a
R3 buď představuje atom, vodíku v případě, že · R2 znamená dlflaormethylovou skupinu nebo shora definovaný zbytek —X—R4, nebo představuje atom fluoru v případě, že R2 znamená· atom· fluoru nebo chloru,., vykazují dobrý berbiordní účinek.
Nové sloučeniny shora, uvedeného obecného vzorce i je možno vyrobit tak, · že se d 5 - di ha 1 mg en- nebo 4-me thoxy - 5blъalogetopyridazouy · obecného vzorce· li,
ve kterém
R2 znamená difluormethylovou skupinu, atom fluoru, atom chloru nebo zbytek
0 7 7 7 B ve kterém
A znamená atom halogenu (chloru nebo bromu) nebo methoxyskupinu,
Hal představuje atom halogenu (chloru nebo bromu) a
R2 a R3 mají shora uvedený význam, nechají reagovat s methoxidem obecného vzorce
CHsOB, kde
B představuje sodík nebo draslík, v přítomnosti organické kapaliny.
Jako . výchozí látky potřebné 4-methoxy-5-halogenpyridazony a 4,5-dihalogenpyridazony jsou buď známé, nebo je lze získat analogicky postupům popsaným v německém patentním spisu 1 210 241 a v DOS -číslo 2 526 -643, a to tak, že se - z příslušné diazoniové soli redukcí, obvyklým způsobem, připraví substituované hydraziny, které se buď bez izolace nebo po izolaci ve formě solí, o sobě známým způsobem, podrobí reakcí s 3-fonmyl-2,3-dihalogenakrylovou kyselinou za vzniku odpovídajících pyridazonů.
Izolace substituovaných hydrazinů - ve formě solí, například ve formě hydrochloridů, před následující reakcí na odpovídající pyridazony, vede ovšem k čistějším produktům.
Při výrobě 4,5-dimethoxypyridazonu reakcí s methoxidem se při - použití odpovídajícího 4,5-dihalogenpyridazonu používá na - každý mol pyridazonů 2 mol -methoxidu a -při použití 4unethoxy-5-halogenpyri-dazonu se na každý mol pyridazonů - používá - - 1 mol -methoxidu.
Jako organické kapaliny -se používají takové kapaliny, které jsou při teplotách 100 až 160 °C inertní vůči methoxidům, například toluen a xylen. Reakci je možno provádět při - teplotě v rozmezí 100 až - 160 °C.
Potřebné výchozí látky = mají následující fyzikální konstanty:
R5 R6R2
ClCl
ClCl
BrBr
ClCl
CH3OCl
ClCl
ClCl
BrBr
BrBr
ClCl
Příklad 1
7,2 dílu (díly hmotnostní) 30% (hmotnostní procenta) roztoku methoxidu sodného se ve vakuu -odpaří k suchu a zbytek se rozmíchá ve 250 -dílech toluenu. Po přidání 10,8 dílu l-(3-trifluormethylthiofenyl)-4-methoxy-5-chlor-6-pyriďazonu se - výsledná suspenze 2 hodiny vaří pod zpětným chladičem, - potom se zfiltruje - a toluen -se- odpaří * ve vakuu. Po překrystalování -odparku z isopropanolu -se -získá 5,9 dílu l-^-trífluormethylthiofenyl--4,5-dimethoxy-6-pyridazonu o teplotě tání 93 až 95 °C.
FF —CHF2H
O—CFz—CHF—CFs .H
ClF —SCF3H
OCF2—CHF2H
O—CHF2H
O—CFž—CHFC1H
OCF3H
OCF2—CHFBrH
R3 teplota tání (°C)
196 až 197
118 -až 119 až 74
200 až 202
129 až 131 až 75
143 až 144 až 74 až 88
6/7 až - 68
Příklad 2
39,6 dílu 30-% roztoku methoxidu sodného se ve vakuu odpaří -k suchu, zbytek se rozmíchá v 500 dílech toluenu, přidá se 36,6 dílu l-(3-difluor-methoxyfenyl)-4,5-dichlor-6-pyridazonu a výsledná směs se 2 hodiny vaří pod zpětným chladičem. Po zfiltrování se toluen -odpaří, ve vakuu. Získá se 28 dílů l-(3-díf luormethoxyf eny)--4,5-dlmethoxy-6-pyridazonu, tajícího po chromatografií na silikagelu za použití směsi toluenu a acetonu (7: 3), - - jako elučního činidla při 48 -až 50 °C.
Analogickým způsobem -se připraví následující sloučeniny:
R2
R3 teplota tání (°C)
FF —OCFž—CHFžH —CHFžH —O—CF2—CHF—CF3H
ClF —OCF3H — OCFž—CHFClH —OCFz—CHFBrH
Aplikace účinných látek podle vynálezu se provádí formou např. přímo· rozstřikovatel ných roztoku, prášku, suspenzí, a to i vysokoprocentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypU, granulátu, a to· postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo formou zálivky. Aplikační formy prostředků se zcela řídí účely použití.
Pro· výrobu přímo rozstřikovatelných roztoku, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je kerosin nebo dieselUv · olej, dále dehtové · oleje · atd., jakož · i oleje rostlinného· nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, chlorbeinzen, ísoforon atd., silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda · atd.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků, či olejových disperzí přídavkem vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové, nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat pomocí smáčedel, adheziv, dispergátorů nebo· emulgátorů ve vodě, Mohou se však připravovat také koncentráty, sestávající z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergátorů nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné k ředění vodou.
Z povrchově aktivních látek lze jmenovat:
soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a soli amoniové, odpovídající soli kyselin naftalensul136 až 138 až 83 až 55 až 60
148 až 149 až 85 až 65 68 až 69 fonových, fenolsulfcinových, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mastné alkoholy, dále soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, popřípadě kyselin naftalensulfonových s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolethery, ethoxytované isooktylfenol-, oktylfenol-, nonylfenol-, alkylfenolpolyglyko.lethery,· tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů s ethylenoxidem, · ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulózu.
Prášky, posypy a popraše se mohou vyrábět smísením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se · mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako je silikagel, kyseliny křemičité, silikáty, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý a síran hořečnatý, kysličník hořečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivá, jako je například superfosfát, síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako je obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevěná moučka a moučka z ořecho2V777&
vých skořápek, prášková celulóza a další pevné nosné látky.
Prostředky podle vynálezu obsahují 0,1 až 95 % účinné látky, výhodně 0,5 až 90 °/o hmotnostních.
Nové herbicidně účinné pyridazony podle vynálezu je možno mísit a aplikovat společně s velkou paletou jiných účinných látek, náležejících к herbicidům a regulátorům růstu různých typů. Jako příklady těchto' látek, které je možno mísit se sloučeninami podle vynálezu, přicházejí v úvahu anilidy, diaziny, benzthiazinony, 2,6-dinitroaniliny, N-fenylkarbamáty, biskarbamáty, thiolkarbamáty, halogenované karboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylethery, triazinony, uráčily, benzofuranové deriváty apod. Takovéto kombinace slouží к rozšíření spektra účinku a dochází u nich někdy i к synergickému účinku. Jako příklady řady účinných látek, které je možno pro různé aplikační účely kombinovat s novými sloučeninami podle vynálezu, se uvádějí:
Ri
NH2
N142
NH2
СНз / /
—Ν' \
СНз —NHCH.t
NHCH3
СНз /
— N \
СНз
R2
Cl
Br
Cl
Cl
Cl·
Cl·
Cl
R R1 R2 R3
H 1-C3H7 H H nebo sojli této sloučeniny
H I-C3H7 H CH3 nebo soli této sloučeniny
—CH2-OCH3 Í-C3H7 H H
o
H nebo soli této· sloučeniny
P N02
R R1 R2 R3 R1
H FsC H C2H5 C4H9
H FsC H n-C3H7 n-C3H7
H FsC H — CH2—CH2CI H-C3H7
H SO3NH2 H n-C3H7 I1-C5H7
H FsC H n-C3H7 -снг—<
H3C HaC H H —CH(C2H5)2
H FsC NH2 n-C3H7 n-C3H7
H HaC .Η n-C3H7 n-C3H7
R1
\
N- —C—0—R2
Z II
R 0
R R1 R2
H
I-C3H7
—CH(CH3)C=CH —CH2—C-C—CHžCI
1-C3H7 —CH(CH3 J —CO—NH—C2H5
N = C(CH3)2
R2
R fí-N-C-0 II O
Ri
СНз
C2H5
СНз
СНз
F
С2Н5
Cl·
С2Нб
1-C3H7
Í-CsH7
H-C3H7 sek-C4H9
П-С3Н7
I-C4H9 σ
Í-C3H7
Í-C3H7
R1 \
Ν—C—S—R2 / II
R Ο
R1
Í-C3H7 —CH2— CC1 = CC12
1-C3H7 —CH2—CC1 = CHC1
П-СзН7 С2Н5
С2Н5 С2Н5
sek-C4H9 С2Н5
П-С3Н7 П-С3Н7
Í-C4H9 С2Н5
C2H5 С2Н5 •
СН3
Í-C5H7 -οηΛΪ а
R
R
СНз
Cl
C2H5
—CH2—CC1 = CHC1 —CH2—CC1 = CC12
X
I
R—C—C—O—R1
I II
Y o
Cl
Cl
H
Cl
H
H
Cl
H
H
H
Y R1
Cl Na
H СНз
H H nebo soli této sloučeniny
Cl Na
СНз СНз
СНз C2H5
Cl Na
СНз Í-C3H7
СНз СНз
СНз —СН2—СН(СНз)2
207778
X Y Ri
СНз Na
СНз СНз
R R1 R2 R3 X
Н 1егс.-С4Нэ н С2Н5 SCH3
Н Í-C3H7 н Í-C3H7 SCH3
н Í-C3H7 н С2Н5 SCH3
н СНз н Í-C3H7 SCHs
н i-СзН- н С2Н5 С1
н 1-СзН? н —о С1
н С2Н5 н С2Н5 СН3 С1
н С2Н5 н —С—CN СН3 01
н i-СзН? н 1-С3Н7 01
н 1-С3Н7 СНз н 1-С3Н7 ОСНз
н NC—С— 1 СНз н ZS. С1
н С2Н3 н —СН(СНз)—СНг—ОСНз С1
н С2Н5 н —СН(СНз)—СееСН С1
R1 \
N—С—R2
R / II R 0 R1 R2
СНз СНз — СН(СвН5)2
н
СНз f^cso^n
R1 R2 \ / N—C—N Z II \
R O R3
R1
R2
R3 terč. - H^HN-CO
O
Cl
FjCPíCF^O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
СНз
H
H
СНз СНз
СНз Η
СНз СНз
СНз СНз
СНз ОСНз
СНз ОСНз
СНз ОСНз
СНз ОСНз
СНз
СНз н —СН2—СН(СНз)2
СНз
R R1 R2 R3
N02 CF3 H H
Cl CF3 H COOH nebo soli či estery této sloučeniny
Cl Cl • H —C—OCH3
O
Η
CF3 Cl —OC2H5
R2 terc.-C4H9
NH2
terc.-C4H9
NH2
CH3 / —N—CH—CH \
CH3
SCH3
CH3
SCH3
R R1 R2 R3
H CH3 Br CHs 1 —CH—C2H5
H CH3 Cl terc.C4H9
H CH3 Cl -Q
H -(CH2]3- -0
H CH3 Br
C3H7Í
R
СНз
НзС \
N—
Z
НзС
НзС \ N—
Z
ИзС—С
II o
R1
CHÍ5
С2Н5
С2Н5
о снь
C-NH-0-Cj-lg
O
207770
R R1
R2
R3
—CH2—CH = CHž —CH2-CH = CH2
2-h nebo soli či estery této sloučeniny
СНз СНз
2Br~
СООН
nebo soli, estery či amidy této sloučeniny
COOH
nebo soli, estery či amidy této sloučeniny nebo soli, estery či amidy této sloučeniny a
H-N—N α
N
NHZ
HO O
P—CHz—NH—CHž—C—OH / II
HO o
nebo soli této sloučeniny nebo soli této' sloučeniny
R1
R2
R1—O—CH—C—OR3
O
R2 R3
CHs
H soli, estery, amidy
H soli, estery, amidy
H H . soli, estery, amidy
CHs H soli, estery, amidy
H H soli, estery, amidy
CH3 H soli, estery, amidy
ct
2Ú777-6
R1 R2 R3
—C—CH3 sek.-C-iHg H
II
0
—C—CH3 terc.-C4H9 H
0
—C—CH3 terc.-C4H9 CH3
0
H CHs H soli a estery
H sek.-C4H9 H •soli a estery
H terc.-C4H9 H soli a estery
H terc.-C4H9 CH3 soli a estery
R2
\
N- —C—R3
/ 0
R1 0
R1 R2 R3
CH2C1
СНз
I —СН—С=СН
СНз —OH—CH2—OCH3 —CH2—CH2OCH3 —CH2—0CH3 —CH2—C—OC2H5 —CH2—O—CaHon
CH2C1
CH2C1
CH2C1
CH2C1
CH2C1
R3
CH2CI
C2H5 <1 —C(CH3)2— C3H7
CH3
R
H a solíi
H a soli —C— (CHJe—CH3 o
a soli soli a estery
СчO
N-C- CH-O-S-NH-CH, II II3
OO s
20777#
но COOH
Příklad 3
Herbicidní účinky nových sloučenin
Vliv různých účinných látek podle vynálezu na klíčení a růst nežádoucích a žádoucích rostlin dokládají následující pokusy. Jednotlivé série pokusů byly prováděny ve skleníku a ve volné přírodě.
I. Pokusy ve skleníku
Do· květináčů z plastické hmoty, o obsahu 300 cm3, naplněných hlinitopísčitou půdou s obsahem 1,5 % humusu, se odděleně, mělce zasejí semena jednotlivých druhů pokusných rostlin uvedených v tabulce. Při preemergentním ošetření se bezprostředně poté aplikuje na. povrch půdy účinná látka. Pro aplikační účely se účinné látky suspendují nebo emulgují ve vodě a za pomoci trysek, umožňujících jemné rozptýlení, se aplikují postřikem na povrch půdy. Po aplikaci účinné látky se květináče mírně pokropí vodou, aby se povzbudilo klíčení a růst rostlin a současně aktivoval chemický prostředek. Nádoby se pak, až do· vzejití rostlin, zakryjí průhlednými víčky z plastické hmoty. Tímto zakrytím se docílí rovnoměrného vyklíčení pokusných rostlin (pokud nebyly ještě poškozeny účinným prostředkem).
Pro účely postemergentního ošetření se rostliny . podle svého . habitu vypěstují v pokusných nádobách až do výšky 3 až 10 cm a pak se teprve provede ošetření. V tomto případě se pokusné nádoby nezakryjí. Pokusy se provádějí ve skleníku, přičemž teplomilné druhy rostlin se s výhodou umisťují do teplejších sekcí skleníku (25 až 40 °C) a rostliny, kterým více vyhovuje střední klima, se umisťují do chladnějších sekcí skleníku (15 až 30 °C). Pokusy .trvají 4 až 6 týdnů. Během této doby se rostliny pěstují .obvyklým způsobem a hodnotí se jejich reakce na jednotlivá ošetření. V níže uvedených tabulkách jsou uvedeny testované sloučeniny, příslušné dávky účinných látek v kg/ /ha a druhy pokusných rostlin. Vyhodnocení se provádí za pomoci stupnice 0 až 100, kde 0 znamená žádné poškození nebo normální vzejití a 100 představuje žádné vze jití, popřípadě úplné zničení přinejmenším nadzemních · částí rostlin.
II. Polní pokusy,
Pokusy se provádějí na malých pokusných parcelách na stanovišti s hlinitopísčitou půdou o pH 5 až 6, obsahující 1 až 1,5 % humusu. Používá se preemergentního ošetření, které se provádí vždy buď bezprostředně po zasetí nebo nejpozději do 3 dnů po zasetí. Kulturní rostliny se vysévají vždy do řádků. Na pokusném políčku se přirozeně vyskytují plevely různých druhů a seskupení. Testované látky se emulgují nebo suspendují ve vodě jako nosném a dispergačním prostředí · a aplikují se motorovým postřikovacím zařízením. Při nedostatku . přirozených srážek se k zajištění klíčení a růstu užitkových rostlin a plevelů provádí· umělé zavlažování. Všechny pokusy probíhají několik týdnů nebo měsíců. Během této doby .se v různých časových intervalech provádí vyhodnocení pokusu za použití shora definované stupnice 0 až 100. .
Výsledky
Z pokusů · vyplývá, že nové sloučeniny vykazují vysokou herbicidní účinnost (viz tabulky 2, 3, 4, 5 a 6). Sloučeniny podle vynálezu jsou výhodnější než známé účinné látky, buď pokud jde o jejich vyšší herbicidní účinek proti nežádoucím rostlinám, nebo o jejich značně lepší snášenlivost pro kulturní rostliny.
Sloučeniny podle vynálezu představují selektivní herbicidně účinné . sloučeniny k potírání nežádoucích rostlin v zemědělských, zahradnických nebo· lesních kulturách. Popisované sloučeniny je · možno .rovněž používat k totálnímu odstraňování nežádoucího rostlinného porostu na nekulturních půdách, jako například na cestách a silnicích, parkovacích plochách a · různých plochách v průmyslových závodech. Dále je možno· sloučeniny podle vynálezu používat k potlačování růstu nebo k hubení bylinných nežádoucích rostlin v kulturách bobulovitého ovoce, ovocných stromů, ořešáků a vinné révy.
Jako příklady užitkových rostlin, ve kterých je možno prostředky podle vynálezu používat, se uvádějí:
botanický název český název
Allium сера cibule
Ananas comosus ananas
Arachis hypogaea podzemnice olejna
Asparagus officinaiis chřest
Avena sativa oves setý
Beta vulgaris spp. altissima řepa cukrovka
Beta vulgaris spp. rapa krmná řepa
Beta vulgaris spp. escuienta červená řepa
Brassica napus var. napus řepka
Brassica napus var. napobrassica tuřín
Brassica napus var. rapa bílá řepa
Brassica napus var. silvestris řepka olejka
Camellia sinensis čajovník
Carthamus tinctorius světlice barvířská
Carya illinoinensis ořechoves pekan
Citrus limon citroník
Citrus maxima citroník největší
Citrus reticulata mandarinka
Citrus sinensis pomeranč
Coffea arabica (Coffea canephora, kávovník
Coffea liberica)
Cucumis melo meloun
Cucumis sativus okurka
Cynodon dactylon troskut
Daucns carota mrkev
Elaeis guineensis kokosová palma
Fragaria vesca jahodník obecný
Glycíne max sója
Gossypium hirsutum bavlník
(Gossypium arboreum bavlník
Gossypium hebaceum bavlník
Gossypium vitifoliumj bavlník
Helianthus annus slunečnice
Helianthus tuberosus topinambur
Hevea braslliensis kaučukovník
Hordeum vulgare ječmen
Mumulus lupulus chmel
Ipomoea batatas sladký brambor
Juglans regia vlašský ořech
Lactuca sativa salát
Lens culinaris čočka jedlá
Linum usitatissimum len
Lycopersicon lycopersicum rajské jablíčko
Malus spp. jabloň
Manihot escuienta tapioka
Medicago sativa vojtěška
Mentha piperita máta peprná
Musa spp. banánovník
Nibotiana tabacum (N. rustica] tabák
Olea europaea oliva
Oryza sativa rýže
Panicům miliaceum proso
Phaseolus lunatus fazol
Phaseolus mungo
Phaseolus vulgaris keříčkový fazol
Pennisetum glacum —
Petroselium crispum spp. petržel kořenová
tuberosum
Picea abies smrk
Ables alba jedle obecná
Pinus spp. borovice
Pisurn sativum hrách
Prunus avium třešeň
Prunus domestica švestka
botanický název ' český' název
Prunus dulcis mandloň
Prunus persica broskvoň
Pyrus communis hrušeň
Ribes sylvestre rybíz červený
Ribes uva-crispa angrešt
Ri-cinus communis skočec
Saccharum offlcinarum cukrová třtina
Secale cereale žito
Sesamum indicum sesam
Solanum tuberosum brambory
Sorghum bicolor ( s. vulgare) čirok dvojbarevný
Sorghum dochna čirok
Spinacia oleracea špenát
Theobroma cacao kakaovník
Trifolium pratense . . jetel
Triticum aestivum pšenice
V-accinium· corymbosum borůvky 4
Vassínium vitis-idaea brusinky
Vida faba bob koňský
Vigna sinensis ( V. unguiculata) bob
Vitis vinifera vinná réva
Zea mays 4 kukuřice
Níže uvedené tabulky dokládají účinnost sloučenin podle vynálezu při preemergentní a postemergentní aplikaci. Kromě' povrchové aplikace je pochopitelně možno' účinný prostředek rovněž zapravovat do půdy. V kulturách užitkových rostlin se účinný prostředek může 'do půdy zapracovat před setím nebo mezi již vzešlé užitkové, . rostliny.
V úvahu přicházejí· i speciální aplikační metody, jako postřik pod list (post-directed, lay-byj.V tomto případě se proud postřiku směřuje tak, aby pokud možno nedošlo k jeho kontaktu s listy vzešlých, -citlivých kulturních rostlin, ale aby postřik zasáhl povrch půdy pod - těmito kulturními rostlinami nebo zde rostoucí nežádoucí ' rostliny, ' '
V souladu s mnohostranností -aplikačních - metod je možno účinné látky podle vynálezu nebo prostředky, které je - obsahují,' - nasazovat k potírání nežádoucích ' rostlin. nejen v užitkových rostlinách, uvedených - v' tabulkách,' ale 'i ve velkém -množství '' jiných kulturních rostlin. Spotřeby přitom .mohou, v ' závislosti ' na potíraných rostlinách, ' činit ' 0,1 až 15 ' kg/ /ha nebo více.
V následující části jsou uvedeny tabulky shrnující výsledky sho-ra popsaných ' testů.
Tabulka 1 seznam pokusných rostlin latinský . název zkratka užívaná v tabulkách český název
Abutilon theophrasti Abutilon theo. abutilon
Alopecurus myosuroides Alopec. myos. psárka polní
Amaranthus retroflexus Amar. retr. laskavec ohnutý
Avena fatua Avena fat. oves hluchý
Chenopo-dium album Chenop. 'alb. merlík bílý
Chrysanthemum segetum Chrys. seg. kopretina ' osenní
Ipomoea spp. Ipom. spp. povijnice
Datura stramonium Datura stram. durman
Echinochloa crus ' galii Echin. c. g. ježatka kuří ' noha
Euphorbia geniculata Euph. gen. pryšec
Galium aparine Galium apar. svízel ' přítula
Glycine max Glyc. max sója
Gossypium hirsutum Gossyp. hirs. bavlník
Matricaria spp. Matric, spp. heřmánek
Oryza sativa Oryza sat. rýže
Polygonům persicaria Polyg. pers. rdesno červivec
Portulaca oleracea Port. oler. šrucha zelná
Sida spinosa Sida spin.
Sinapis alba — hořčice bílá
Solanum nigrům Solan. nigr. lilek černý
Stellaria media — ptačinec žabinec
Veronica spp. — rozrazil
λ co ř-i cd
d X3 <
φ X!
OO CD
O O CO O | O O O 00 I χ o x o
O OO o o o rH r-4 r-4
o to Ml X
O LO CD CD oo co in oo eo CD CD CD bs CD
CM LO LO CM CM
CD CD . CD 10 X
O O CD O
O O O O O tH cm cd cm cm herbicidní účinek a snášitelnost pro kulturní rostliny při preemergentní aplikaci ve skleníku ,I
O o O LO O O LO tH Cm tH M< lo
CD O O LO LO t-H H tM LO
I LO Ln
I tH h o io o. in o, oj bo rH o rH cd rH TJ Λ4
LD O O CO O LO CD O r~T O M CM O vd ti fa X X '03 Ю tí tí a
cd w xd
to ta ω I
04 1 fa
ta E
r X fg O |
I 04 ta o O
tc . e E E E E
o o O O o O
o o O O o o
to to to to to to
Ε E E E E E
O O O u O O
O O o o O o
rd CM co mi
LO
xd s
'cd tí N pokusné rostliny a poškození v % účinná dávka -Obrys . Datura Ipom. Matric . Sida Sinapis Solan. Stellark látka č. kg/ha seg. stram . spp. spp. spin. alba nigr. media
1,0 90 80 — 100 70 90 98 —
0,5 — 95 1<0) 100 100 — 100 100
S8S
H rH H
CD
OO
O
LO O oo oo m co oo CD CD CD O) O
O O O O ÍO 0O CO CO ' co CD
o o o o. CD CD CD o m . oo
Η Η H t—!
ООО ООО
ООО
o O O LO LO o o o CO CO t—i r-H t—
UD O O CO O
CO CD O CO O
rH ι-H
Ю LO íO cd cd in LO I o TJ4 CD CD I oo O)
III&SS
H H ώ
O~ LO O~ in CO rH O т-l OH o O o in o O O o CD O Η Η H t—I
LO. . CO. ÍO q. O~ rH Cp o r-T in
ώ >. o CM ω
Q> cu
O · O .O co CO b* rH LD
CM CM tHCO
LO b>
b> 00 CO CD
Μ oo co ·ιη ¢4 β
β Λ Q
Ph а
173
О ¢-4 си β <
sí
4- J
Φ
5- i
Λ > V)
M* LD CM o
CD CD CD b> co o O CO O) CD o rH
Q LD CM in
Ю Q co cg
CM CM b CD
CD CD rH CO cd od Λ Λ CW<DQ OCD '> Ίχ) rH cm tH oa rH · of
T5 & XX X
Tabulka 3
g
CJ ω со о ю о о р (X О ОО О оо S
S I S I I § гЧ гЧ
¢0 4tí > 'Д ГО
СО ГО 'oo 4tí (□ ® CD CD CD CD Η Η Η Η H r-T herbicidní účinek při postemergentní aplikaci ve skleníku to
Ctí
тЧ Ctí 'Д •*ч >у д
4tí +-» 'Д
to to to xíhk Д Д Д ω и o и ω ω ο ο o o o o to to to to to to ΚΜ Hr-I Hr-1 HrH KH Hr·· HM i-H í-ч 4 H-< i-H O o o o o o o o o o o o
LO co О< cm OD <
'CO e 'cd Д tm
Д
XJ Д ω ьо ω
ГО
Д Ф ω
r? β o tm 4tí к. >w > o d
N Ф ro
20777B
selektivní herbicidní účinek při preemergentní aplikaci ve skleníku
OJ
ÍX 'cd .S >o '□ >o cd 'CO
О I
еч 1 fe
fe К
X o I
СО
1 Č4 fe О О 1
ЬО ю
К к
О о
о 1 о 1
ю К5
я К
о О
о 1 о 1
СМ со
К К К о и и ООО дхх ООО ООО
I I I 'cd
S ю со Q 'cd й
N
207778
Tabulka 6 herbicidní účinek při postemergentní aplikaci ve skleníku
účinná R Ri látka č.
Rz pokusné rostliny a poškození v %
R3 ctí S
Φ O Д ctí φ β
ř_i í ω ω o 73 o
cí ctí β S ČO o β β «—4
> í β ctí Ξ CD β f-l i ώ β
'td 'So Φ >> ω Λ CL О
Ί3 Λ ω o Й o φ CD в
7 —OCH3 —OCH3 —O—CFz—CHFC1 H 3,Q 100 100 100 100
8 —OCH3 —OCH3 —O—CFž—CHFBr H 3,0 100 100 100 100
9 —OCH3 —OCH3 —OCF3 H 3,0 100 100 100 100
P říklad 4 hmotnostních dílů sloučeniny 1 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-a-pyrrolidonu, čímž se získá roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě co nejmenších kapiček.
Příklad 5 hmotnostních dílů . sloučeniny 2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního· produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoethanolamidu. kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového· oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
Příklade hmotnostních dílů sloučeniny 3 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů i-sobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % · hmotnostního účinné látky.
Příklad 7 .....
hmotnostních dílů sloučeniny 1 se rozpustí ve směsi, která sestává z .25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě valů ' adičního produktu 40 mol ethylenoxidu dičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku · ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
P říklade 1 hmotnostních dílů účinné látky 2 se důkladně promíší se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, 17 hmotnostních dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonové z .odpadních sulfitových louhů a 60 hmotnostními díly práškovitého silikagelu, a získaná směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která .obsahuje 0,1 % hmotnostního účinné látky.
Příklad 9 hmotnostní díly sloučeniny 3 se důkladně promísí s 97 hmotnostními díly jemně rozmělněného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 % hmotnostní účinné látky.
Příklad 10 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu .a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou · přilnavostí.
Příklad 11 40 hmotnostních dílů účinné látky 1 se
1S
1Б důkladně promísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody, čímž se získá stabilní vodná disperze, jejímž zředěním 100 000 hmotnostními díly vody se připraví vodná disperze obsahující 0,04 % hmotnostního účinné látky.

Claims (1)

  1. PR EDMRT
    Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a jako účinnou látku substituovaný pyridazon obecného vzorce I
    Příklad 12
    20 dílů účinné látky 2 se důkladně promísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly podyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního· produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, a 68 díly parafinického minerálního· oleje, čímž se získá stabilní olejová disperze.
    vynalezu ve kterém
    R2 znamená difluormethylovou skupinu, atom fluoru, atom chloru nebo zbytek —X—R4, kde
    X představuje kyslík nebo síru a
    R4 znamená halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a 2 až 6 atomy halogenů a
    RJ buď představuje atom vodíku v případě, že R2 znamená difluormethylovou skupinu nebo shora definovaný zbytek —X—R4, nebo představuje atom fluoru v případě, že R2 znamená atom fluoru nebo chloru.
CS791137A 1978-02-25 1979-02-20 Herbicide means CS207776B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782808193 DE2808193A1 (de) 1978-02-25 1978-02-25 Pyridazon-verbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS207776B2 true CS207776B2 (en) 1981-08-31

Family

ID=6032949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS791137A CS207776B2 (en) 1978-02-25 1979-02-20 Herbicide means

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4411691A (cs)
EP (1) EP0003805B1 (cs)
JP (1) JPS54130590A (cs)
AR (1) AR222989A1 (cs)
AT (1) AT363276B (cs)
AU (1) AU520536B2 (cs)
BR (1) BR7900964A (cs)
CA (1) CA1111426A (cs)
CS (1) CS207776B2 (cs)
DD (1) DD141606A5 (cs)
DE (2) DE2808193A1 (cs)
DK (1) DK76279A (cs)
ES (1) ES478016A1 (cs)
GR (1) GR66793B (cs)
HU (1) HU180676B (cs)
IL (1) IL56493A (cs)
IN (1) IN150199B (cs)
NZ (1) NZ189755A (cs)
PL (1) PL110897B2 (cs)
PT (1) PT69185B (cs)
TR (1) TR19943A (cs)
ZA (1) ZA787240B (cs)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3202678A1 (de) * 1982-01-28 1983-08-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte 4,5-dimethoxy-pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide
JPS6061570A (ja) * 1983-09-16 1985-04-09 Sankyo Co Ltd ピリダジノン誘導体及び農業用殺菌剤
DE3617997A1 (de) * 1986-05-28 1987-12-03 Basf Ag Substituierte n-phenylpyridazonderivate i
EP0606472A1 (en) * 1990-12-19 1994-07-20 Kabushiki Kaisha Ace Denken Slot machine
CA2180114A1 (en) * 1993-12-28 1995-07-06 Takatoshi Takemoto Game machine
DE19520613A1 (de) * 1995-06-06 1996-12-12 Bayer Ag Phenylpyridazinone
EA000868B1 (ru) * 1995-08-21 2000-06-26 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Производные пиридазин-3-она, их использование в качестве гербицидов и промежуточные соединения для их получения
IL123339A0 (en) * 1997-02-19 1998-09-24 Sumitomo Chemical Co Pyridazin-3-one derivatives and their use
IL123340A0 (en) * 1997-02-20 1998-09-24 Sumitomo Chemical Co Pyridazin-3-one derivatives and their use
BR9909548A (pt) * 1998-04-09 2000-12-12 Bayer Ag Fenilpiridazinonas substituìdas
EP1301483A1 (de) * 2000-07-18 2003-04-16 Basf Aktiengesellschaft 1-aryl-4-halogenalkyl-2-(1h)-pyridone und ihre verwendung als herbizide
WO2008080056A2 (en) * 2006-12-21 2008-07-03 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Pyridazinones and furan-containing compounds
KR102057877B1 (ko) 2012-07-18 2019-12-20 노스 앤드 사우스 브라더 파마시 인베스트먼트 컴파니 리미티드 질소함유 헤테로고리 유도체 및 그의 약물에서의 용도
US9902712B2 (en) 2013-12-19 2018-02-27 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Nitrogenous heterocyclic derivatives and their application in drugs
EP3145918B1 (de) * 2014-05-21 2018-01-03 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-(hetero)aryl-pyridazinone und ihre verwendung als herbizide
JP6855504B2 (ja) * 2016-04-15 2021-04-07 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 除草性ピリダジノン化合物
EP4198103A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Novaled GmbH Organic light emitting diode and device comprising the same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL126015C (cs) * 1964-02-12
DE1445533A1 (de) * 1964-06-19 1968-12-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pyridazonen
FR1489024A (cs) * 1964-12-22 1967-11-03
DE1224557B (de) * 1964-12-29 1966-09-08 Basf Ag Selektives Herbizid
DE1542686A1 (de) * 1965-05-20 1970-07-02 Basf Ag Selektives Herbizid
DE1670315B1 (de) * 1968-02-10 1972-05-31 Basf Ag 1-(m-Trifluormethylphenyl)-4-methoxy-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate
US4027797A (en) * 1974-05-31 1977-06-07 General Battery Corporation Automatic air leak testing apparatus and method

Also Published As

Publication number Publication date
AU520536B2 (en) 1982-02-04
ATA141579A (de) 1980-12-15
IN150199B (cs) 1982-08-14
DK76279A (da) 1979-08-26
CA1111426A (en) 1981-10-27
ZA787240B (en) 1980-01-30
EP0003805A1 (de) 1979-09-05
ES478016A1 (es) 1979-12-01
JPS54130590A (en) 1979-10-09
PT69185B (pt) 1981-08-03
GR66793B (cs) 1981-04-29
AR222989A1 (es) 1981-07-15
BR7900964A (pt) 1979-09-25
PT69185A (en) 1979-03-01
NZ189755A (en) 1981-01-23
AT363276B (de) 1981-07-27
IL56493A0 (en) 1979-03-12
DE2808193A1 (de) 1979-09-06
EP0003805B1 (de) 1982-06-30
PL110897B2 (en) 1980-08-30
DE2963211D1 (en) 1982-08-19
AU4454879A (en) 1979-09-20
PL213648A1 (pl) 1979-11-19
TR19943A (tr) 1980-05-02
DD141606A5 (de) 1980-05-14
HU180676B (en) 1983-04-29
IL56493A (en) 1983-06-15
US4411691A (en) 1983-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS203931B2 (en) Herbicide means
US4512797A (en) 1,3,5-Triazinones and their use for controlling undesirable plant growth
CS207776B2 (en) Herbicide means
US4472192A (en) 5-Amino-1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
DE3305866A1 (de) Thiophen-carbonester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE69424174T2 (de) Substituierte 1-amino-3-phenyluracile mit herbizider wirkung
HU188926B (en) Herbicides containing derivatives of cyclohexane-1,3-dione and process for preparing the active substances
DE3909146A1 (de) Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CA1194023A (en) Substituted 4,5-dimethoxypyridazones and their use for controlling undesirable plant growth
US4511393A (en) 3-Chloro-8-cyanoquinolines and their use for controlling undesirable plant growth
US5143538A (en) N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2-carboalkoxybenzenesulfonamides, and their use
CH633679A5 (de) Herbizide, enthaltend substituierte 2,1,3-benzothiadiazinverbindungen als aktive komponenten.
AU616191B2 (en) Heterocyclic-substituted phenylsulfamates, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
US5069708A (en) Pyrimido(5,4-e)-as-triazine-5,7(6H,8H)-diones
US4522646A (en) 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
DE3222974A1 (de) Neue 5-phenoxybenzisothiazol-4&#39;-harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
HU202523B (en) Herbicides comprising thiophene derivatives as active ingredient and process for producing the thiophene derivatives
DE3418532A1 (de) Chinolinoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
CS202523B2 (en) Herbicide means
EP0116167B1 (de) Diphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE3842177A1 (de) Substituierte sulfonylharnstoffe
US5160365A (en) Herbicidal 1,3,5-triazin-2-ylureidosulfonylbenzoic esters
DE3639563A1 (de) N-arylsulfonyl-n&#39;-pyrimidyl(triazinyl) -harnstoffe
CA1239643A (en) Herbicidal diphenyl ether hydroxylamines
DE2901626A1 (de) N-sulfenylierte diurethane