CS206710B1 - Způsob výroby D-glukosy a D-fruktosy - Google Patents
Způsob výroby D-glukosy a D-fruktosy Download PDFInfo
- Publication number
- CS206710B1 CS206710B1 CS824578A CS824578A CS206710B1 CS 206710 B1 CS206710 B1 CS 206710B1 CS 824578 A CS824578 A CS 824578A CS 824578 A CS824578 A CS 824578A CS 206710 B1 CS206710 B1 CS 206710B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sucrose
- glucose
- fructose
- fractions
- column
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 title 1
- BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N keto-D-fructose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N 0.000 title 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 33
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 33
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 32
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 22
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 20
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 19
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 15
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 15
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 13
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229960004903 invert sugar Drugs 0.000 claims description 8
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 8
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N D-Fructose Natural products OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 4
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 3
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 claims description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 2
- PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;(3s,4r,5r)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 235000019534 high fructose corn syrup Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 24
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 235000013681 dietary sucrose Nutrition 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby D-glukózy a D-fruktózy z roztoku sacharózy nebo z roztoku, obsahujícího směr sacharosy a invertního cukru chromatografií na sloupci kationtoměnné pryskyřice, která je částečně upravena v H-cyklu a částečně v cyklu iontu kovu.
Postupy, které umožňují získávání D-glukózy i D-fruktózy ze saoharózy chromatografickými metodami vycházejí buď z roztoku invertního cukru, připraveného kyselou hydrolýzou sacharózy nebo inverzí roztoku sacharózy na katexech v H-cyklu nebo přímo z roztoku sacharózy. Při dělení předem připraveného roztoku invertního cukru (USA pat. spis č. 3,044.904) se používají sloupce katexů, nasycené ionty kovu, nejčastěji vápníku. Při současné inverzi roztoku sacharózy a dělení obou hexos (NSR pat. spis č. 1,567. 325) byl použit sloupec katexu celkové délky 9 m, sestávající ze 6 sekcí déllky po 1,5 m. Sloupec byl předem nasycen roztokem chloridu vápenatého o hodnotě pH 8,0. Katex obsahoval asi 3 % H-formy.
Podrobné studium podmínek současné inverze a dělení roztoku sacharózy na sloupci katexů vedlo k novým poznatkům, které tvoří předmět tohoto vynálezu. Jak se ukázalo, dokonalé rozdělení glukózy a fruktózy by bylo neekonomické, poněvadž by je bylo možno dosáhnout jen při velmi nízkém zatížení sloupce, tj. při nízké dávce roztoku sacharózy. Výhodnější je takové rozdělení, při kterém je možno zachytit dva podíly eluátu, z nichž každý obsahuje v sušině asi 95% hmot. jedné hexosy. Tyto roztoky je možno izolačně zpracovat na čisté krystalické hexosy, při čemž matečné louhy se vracejí k novému rozdělení. Ekonomicky nej výhodnější je postup, při kterém se při vysokém zatížení sloupce dosáhne takového rozdělení, které umožňuje získání podílů eluátu zmíněného složení; střední frakce, která obsahuje obě hexosy zhruba ve stejném množství, se vrací k novému dělení. Tato střední, směsná frakce může být v rozsahu až kolem 30 % hmot. z nasazené sacharózy. Výsledky ukázaly, že z ekonomického hlediska je optimální postup, při kterém vratné podíly nepřesahují 20% hmot. z použité sachorózy.
Předmětem vynálezu je tedy způsob výroby D-glukózy a D-fruktózy z roztoku saeharózy nebo z roztoku, obsahujícího směs sacharózy a invertního cukru o hmotnostní koncentraci 20 až 60 % chromatografií na sloupci kationtoměnné pryskyřice, která je částečně upravena v H-cyklu a Částečně v cyklu iontu kovu, například alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin, zejména vápníku.
Jeho podstata spočívá v tom, že se výchozí roztok sachařózy nebo roztok směsi sacharózy a invertního cukru o hmot. koncentraci 35 až 40 % uvádí na sloupec kationtoměnné •pryskyřice na bázi kuličkovitého sulfonovaného styren-idivinylbenzenového kapolymeru, •obsahujícího nejvýše 8 % hmot., s výhodou 4 až 5 % hmot. divinylbenzenu, s velikostí .zrna nejvýše 0,4 mm, s výhodou 0,1 až 0,3 mm, upravené z 5 až 50 % hmot., s výhodou 10 až 20 % hmot., do H-cyklu a zbytek do 100 % hmot. je upraven do cyklu vápníku nebo stroncia, přičemž obě formy kationtoměnné pryskyřice jsou buď v. oddělených vrstvách nebo ve směsi. Jak bylo pokusně ověřeno, podíl kaitiontoměniče v H-cyklu může být značně široký, asi 5 až 50 % hmot,, optimální množství je však kolem 10 % hmot. Pak se dosáhne úplné inverze a prakticky použitelného dělení i při délce sloupce 1 m. Je-li obsah kationtoměniče v H-cyklu příliš vyso- . ký, proběhne sice ve sloupci inverze dokonale, ale chromatografické dělení obou hexos je méně dokonalé; je-li obsah příliš nízký, prochází sloupcem z části nezměněná saoharóza. Vhodný sloupec, na kterém je možno provádět v jedné pracovní operaci inverzi roztoku sachařózy a dělení glukózy a fruktózy, může být sestaven tak, že spodní část kolony se •naplní vodnou suspenzí kationtoměniče v cyklu iontu kovu a po sedimentaci se horní, menší díl vytvoří z téhož kationtoměniče v H-cyklu. Je též možno vytvořit sloupec, v němž jsou obě uvedené složky navzájem promíseny. V tomto případě je možno spolehlivě zajistit optimální složení směsného sloupce smícháním kationtoměniče v H-cyklu s kationtoměničem v cyklu kovu alkalických zemin v požadovaném poměru, například homogenizací ve vodné suspenzi a naplněním do kolony. Při sycení kationtoměniče okyseleným roztokem chloridu vápenatého v koloně, jak je uvedeno v NSR pat. spise Č. 1,567.325, není možno dosáhnout reprodukovatelného stupně nasycení a sloupec nemá stejné složení v celé délce.
K přípravě části sloupce plně nasycené ionty kovu je výhodné použít ionty kteréhokoliv kovu ze skupiny kovů alkalických zemin. Nejlepší výsledky poskytuje kationtoměnič v Sr-cyklu, avšak z ekonomických důvodů je pro průmyslovou praxi vhodnější Oa-cyklus. Ostatní zkoušené kationty včetně amonia a organických bází poskytovaly podstatně horší dělení nebo jen náznak dělení.
Důležité je zesíťování kationtoměniče, tj. sulfonovaného styren-divinylbenzenového kopolymeru, dané v podstatě ohsahem divinylbenzěnu. Při obsahu nad 5 % hmot. poskytuje kationtoměnič prakticky nepoužitelné dělení; při obsahu velmi nízkém má kationtoměnič malou mechanickou odolnost. Optimální jeobsah 4 až 5 % hmot.
Překvapivý je rovněž vliv velikosti zrna kationtoměniče. Z obchodně dodávaných zrnění je optimální velikost zrna 0,15 až 0,30 mm (50—100 mesh), popřípadě 0,1 až 0,3 mm, avšak jen o stupeň větší změní (0,30 až
1,2 mm, tj. 14—52 mesh) poskytuje jen náznak dělení. Jemná laboratorní zrnění (0,08 až 0,15 mm) nejsou u vyšších sloupců pro vysoký průtokový odpor použitelná. Mechanismus dělení včetně překvapivých příkrých zvratů od optima k nepoužitelnosti, není dosud vysvětlen. Pravděpodobně je důležité to, aby difúze roztoků cukrů do částic kationtoměniče a ven byla dostatečně rychlá a pravidelná.
Vhodná délka sloupce kationtoměniče je 2 až 4 m. Sloupce delší než 4 m jsou již nevýhodné, protože separace glukózy od fruktózy neprobíhá lépe a jak je všeobecně známo, klesá naopak u dlouhých kolon užitečné zatížení.
Koncentrace výchozího roztoku sachařózy se může pohybovat v širokých mezích. Jak •však bylo nalezeno, je optimální hmotnostní koncentrace roztoků sachařózy 35 až 40 % a nikoliv 50 %, jak se obvykle udává. Tato nižší koncentrace umožňuje dokonalejší dělení glukózy od fruktózy, přičemž koncentrace cukrů v eluátu je stejná jako při dávkování roztoku sachařózy o hmotnostní koncentraci vyšší. Místo roztoku sachařózy je možno obdobně použít roztok obsahující směs sacharózy a . invertního cukru nebo směs sachařózy s glukózou nebo fruktózou.
Výhodné je kontinuální uspořádání procesu, kdy se při nepřetržitém rovnoměrném průtoku sloupcem střídavě dávkuje roztok sachařózy a voda a eluát se vede podle okamžitého složení do příslušných zásobníků. Složení eluátu se určuje periodicky stanovením specifické otáčivosti roztoků nebo pomocí nomogramu. Jednotlivé dávky roztoku sacharózy a vody následují po sobě tak, aby z nich vzniklé podíly eluátu byly dostatečně odděleny. V průmyslové praxi je celý proces automatizován.
Výhody způsobu výroby D-glukózy a Dfruktózy podle vynálezu proti dosavadním způsobům spočívají v jednoduchém a spolehlivém provedení. Proces je možno automatizovat a celý způsob pak umožňuje získávání obou cukrů s vysokou ekonomickou efektivností.
Bližší podrobnosti způsobu podle vynálezu vyplývají z dále uvedených příkladů provedení, které tento způsob pouze ilustrují, ale nijak neomezují.
Příklad 1
Skleněná kolona délky 300 cm o vnitřním průměru 5 cm, opatřená pláštěm na vyhřívání vodou, byla naplněna do výše 230 cm silně kyselým polystyrénovým katexem v Oa-cyklu. Nad tento sloupec byl navrstven do výše 35 cm tentýž katex v H-cyklu, takže kolona sestávala ze divou oddělených zón. Při teplotě 60 °C bylo nad horní sloupec přivedeno 786 g deionizovaného 35 % roztoku sachařózy a eluce byla prováděna demineralizovanou vodou rychlostí 0,4 ml/min./cm2 průřezu sloupce. Eluát byl zachycován ve frakcích po 180 ml, které byly analyzovány následující den po skončené mutarotaci* při teplotě 20 °C stanovením refcakce a optické otáčivositi. Z nalezených hodnot byl stanoven poměr glukózy a fruktózy v jednotlivých frakcích a sestrojeny eluční křivky. Přítomnost sacharóizy nebyla zjištěna v žádné frakci.
Obsah cukrů v jednotlivých frakcích:
| Frakce č. | Sušina g | Glukóza g | Fruktóza g |
| 1—15. 16. | (voda) 0,630 | 0,630 | |
| 17. | 6,120 | 6,120 | — |
| 18. | 14,076 | 14,076 | — |
| 19. | 26,586 | 26,586 | — |
| 20. | 44,805 | 44,105 | 0,700 |
| 21. | 42,102 | 37,471 | 4,631 |
| 22. | 39,472 | 15,774 | 23,698 |
| 23. | 49,716 | 1,243 | 48,473 |
| 24. | 44,928 | — | 44,928 |
| 25. | 11,034 | — | 11,034 |
| 26. | 0,630 | — | 0,630 |
Při praktickém vyhodnocení pokusu bylo možno oddělit 94 % přítomné glukózy o čistotě 95 % a 86 % veškeré fruktózy o stejné čistotě po spojení vhodných frakcí. Nevyhovující střední podíly činily 10 % z celkového množství výchozího roztoku sariharózy. Pokuts proběhl při vysokém zatížení 53 g saoharózy, vztaženo na 1 litr katexu (celkový objem 5,2 litru).
Příklad 2
Skleněná kolona o rozměrech 2,5χ100 cm s pláštěm byla vyhřívána na teplotu 60 °C. Kolona byla naplněna vadnou suspenzí směsi 360 ml katexu v Ca-cyklu se 40 ml téhož katexu v H-eyklu. Výška sloupce katexu byla 82 cm. Po skončené sedimentaci katexu bylo do horní části kolony přivedeno 37,5 g roztoku sacharózy o koncentraci 40 % hmot. a eluováno destilovanou vodou při konstantní rychlosti průtoku 0,2 ml/min./cm2 průřezu sloupce. Frakce eluátu o velikosti 14 ml byly následující den analyzovány refraktometricky a polarimetricky. Obsah cukrů v jednotlivých frakcích uvádí následující tabulka:
| Frakce č. | Sušina g | Glukóza g | Fruktóza g |
| 1—15. 16. | voda 0,1492 | 0,1492 | |
| 17. | 1,0374 | 1,0374 | — |
| 18. | 2,2652 | 2,2425 | 0,0227 |
| 19. | 2,6096 | 2,4269 | 0,1827 |
| 20. | 2,6215 | 1,7302 | 0,8913 |
| 21. | 2,7671 | 0,3320 | 2,4351 |
| 22. | 3,0086 | — | 3,0086 |
| 23. | 1,0948 | — | 1,0948 |
| 24. | 0,2552 | 0,2552 |
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob výroby D-glukózy a D-fruktózy z. roztoku sacharózy nebo z roztoku, obsahujíRoztok glukózy o čistotě 95 % hmot, byl získán po spojení frakcí č. 16, 17, 18 a 19 s polovinou frakce č. 20 a roztok fruktózy stejné čistoty spojením poloviny frakce č. 21 s frakcemi č. 22, 23 a 24. Nevyhovujících středních podílů bylo 13 % z celkového množství výchozího roztoku sacharózy. Čistota spojených frakcí glukózy a fruktózy je plně postačující pro jejich zpracování na krystalické cukry. Z průběhu pokusu je patrno, že již sloupec směsného katexu o délce 82 cm stačí pro dokonalou inverzi sacharózy v přiváděném roztoku sacharózy i pro uspokojivou separaci glukózy od fruktózy.Příklad 3Skleněná oplášťovaná kolona o rozměrech 5χ250 cm byla naplněna vodnou suspenzí směsi 3420 ml katexu v Sr-cyklu a 380 ml téhož katexu v H-cyklu (poměr obou forem katexu 9:1) do výšky 200 cm. Po skončené sedimentaci katexu při teplotě 60 °C byl proveden pokus o současnou inverzi a separaci z 550 g roztoku sacharózy o hmotnostní koncentraci 35 %, Bylo pracováno při průtokové rychlosti 0,2 ml/min./cm2 průřezu sloupce a jako eluent použita demineralizovaná voda. Pro analytické vyhodnocení průběhu pokusu byly odebírány frakce po 130 ml eluátu, které byly následující den analyzovány při 20 °C. Nalezené hodnoty byly převedeny na obsah glukózy a fruktózy v jednotlivých frakcích a sestrojeny· eluční křivky. Přítomnost sacharózy v eluátu nebyla zjištěna.Obsah cukrů v jednotlivých frakcích:
Frakce č. Sušina g Glukóza g Fruktóza g 1—15. 16. voda 1,262 1,262 17. 8,814 8,814 — 18. 17,160 17,160 — 19. 25,515 25,514 — 20. 27,729 27,036 0,693 21. 26,098 18,269 7,829 22. 35,373 4,245 31,128 23. 38,714 — 38,714 24. 20,176 — 20,176 25. 0,520 0,520 Frakce cukrů byly spojovány tak, aby čistota roztoku glukózy a fruktózy nebyla nižší než 95 %. V tomto případě činilo množství nevyhovujících středních frakcí pouze 3 % z výchozího množství sacharózy. Současná inverze i separace glukózy a fruktózy proběhla velmi dobře. Sloupec směsného katexu vysoký 200 cm plně vyhovuje i pro práci při vysokém zatížení sacharózou, tj. 50 g na 1 litr katexu.VYNALEZU čího směs sacharózy a invertního cukru o hmotnostní koncentraci 20 až 60 % chromá4 tograf-ií na sloupci kationtoměnné pryskyřice, která je částečně upravena v H-cyklu a částečně v cyklu iontu kovu, například alkalického kovu nebo kovu .alkalických zemin, zejména vápníku, vyznačující se tím, že se výchozí roztok sacharózy nebo roztok směsi sacharózy a invertního cukru o hmotnostní koncentraci 35 až 40 % uvádí na sloupec kationtoměnné pryskyřice na bázi kuličkovitého šulfonovaného styren-divinylibenzenového kopolymerů, obsahujícího nejvýše 8%hmot., s výhodou 4 až 5 % hmot. divinylbenzenu, s velikostí zrna nejvýše 0,4 mm, s výhodou 0,1 až 0,3 tom, upravené z 5 až 50 % hmot., s výhodou 10 až 20% hmot., do H-cyklu a Zbytek do 100 % hmot. je upraven do cyklu vápníků nebo stroncia, přičemž obě formy kationtoměnné pryskyřice jsou buď v oddělených vrstvách nebo ve směsi.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS824578A CS206710B1 (cs) | 1978-12-12 | 1978-12-12 | Způsob výroby D-glukosy a D-fruktosy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS824578A CS206710B1 (cs) | 1978-12-12 | 1978-12-12 | Způsob výroby D-glukosy a D-fruktosy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206710B1 true CS206710B1 (cs) | 1981-06-30 |
Family
ID=5432768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS824578A CS206710B1 (cs) | 1978-12-12 | 1978-12-12 | Způsob výroby D-glukosy a D-fruktosy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206710B1 (cs) |
-
1978
- 1978-12-12 CS CS824578A patent/CS206710B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4359430A (en) | Betaine recovery process | |
| CA1326850C (en) | Method for the recovery of betaine from molasses | |
| JP3018201B2 (ja) | キシロースの回収方法 | |
| RU2110317C1 (ru) | Способ фракционирования сульфитного варочного раствора | |
| US3044905A (en) | Separation of fructose from glucose using cation exchange resin salts | |
| US4332623A (en) | Adsorption separation method and apparatus thereof | |
| US20040006223A1 (en) | Use of a weakly acid cation exchange resin for chromatographic separation of carbohydrates | |
| US6451123B1 (en) | Process for the separation of sugars | |
| Al Eid | Chromatographic separation of fructose from date syrup | |
| ES2657664T3 (es) | Método para separar betaína | |
| UA58484C2 (uk) | Спосіб фракціонування розчину, що містить цукрозу | |
| KR102402632B1 (ko) | 케스토스-함유 프락토올리고당 제조방법 | |
| RU2000119730A (ru) | Способ получения ксилозы | |
| CA2516457A1 (en) | A simulated moving bed system and process | |
| CS206710B1 (cs) | Způsob výroby D-glukosy a D-fruktosy | |
| US4316819A (en) | Technique to reduce the zeolite molecular sieve solubility in an aqueous system | |
| US3044906A (en) | Separation of fructose from glucose using a cation exchange resin salt | |
| SK280217B6 (sk) | Spôsob oddeľovania aspoň jednej organickej látky z | |
| US5034064A (en) | Production process of high-purity lactulose syrup | |
| Takasaki | On the separation of sugars | |
| DE68903246T2 (de) | Zusammensetzung mit anti-endotoxischer aktivitaet. | |
| RU2056934C1 (ru) | Композиционный алюмосиликатный сорбент "экосиаллит" | |
| US5604169A (en) | Process for producing mixed-cation zeolites | |
| US4363672A (en) | Separation process using cellulose acetate butyrate bound zeolite adsorbents | |
| DE2511904B2 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Melassen |