CS206672B1 - Polymery typu polyamidů, kopolyamidů, polyamidopolymočovin nebo polyesterpolyuretanů kompatibilní s okludovánými aromaty - Google Patents
Polymery typu polyamidů, kopolyamidů, polyamidopolymočovin nebo polyesterpolyuretanů kompatibilní s okludovánými aromaty Download PDFInfo
- Publication number
- CS206672B1 CS206672B1 CS681878A CS681878A CS206672B1 CS 206672 B1 CS206672 B1 CS 206672B1 CS 681878 A CS681878 A CS 681878A CS 681878 A CS681878 A CS 681878A CS 206672 B1 CS206672 B1 CS 206672B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- occluded
- polymers
- compatible
- starting component
- acid
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 16
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 6
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 6
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical group NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 claims description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 5
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BQNWWHFSEXYHKU-UHFFFAOYSA-N 6-(carbamoylamino)hexanoic acid Chemical group NC(=O)NCCCCCC(O)=O BQNWWHFSEXYHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical group OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CRTBNFJSWPZSQM-UHFFFAOYSA-N 2-(carbamoylamino)hexanoic acid Chemical group CCCCC(C(O)=O)NC(N)=O CRTBNFJSWPZSQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 copolyamides Polymers 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 6-azaniumylhexylazanium;hexanedioate Chemical compound [NH3+]CCCCCC[NH3+].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006237 Beckmann rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 102100032843 Beta-2-syntrophin Human genes 0.000 description 1
- 108050004003 Beta-2-syntrophin Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003811 acetone extraction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 108010049062 beta-Keratins Proteins 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004177 elastic tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- HWWSDCFXRUSOGP-UHFFFAOYSA-N n-phenylacetamide;sodium Chemical compound [Na].CC(=O)NC1=CC=CC=C1 HWWSDCFXRUSOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006146 oximation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Description
Vynález se týká polymerů typu polyamidů, kopolyamidů, polyamidopolymočovin nebo polyesterpolyuretanů kompatibilní s okludovanými aromáty, které nelze vpravit do příslušné polymerní nebo kopolymerní látky jinak než způsobem, který je rovněž předmětem tohoto vynálezu.
Pracovníkům zběhlým v této oblasti je dobře známo ze stavu techniky /G.F.DÍ Alelio, Experimental plastice and synthetic resins, New York, John Wiley & Sons, lne., London, Chapman & Halí Limited, str. 141 /, že superpolyamid získaný z kyseliny adipové a hexamethylendiaminu je rozpustný v několika málo rozpouštědlech, což snižuje ve velké míře jeho použitelnost. Podobně je tomu u polymerů nebo kopolymerů získaných z polymerizujíeích laktamů /John M De Bell et al., German plastice practice, Springfiéld, Massachusetts / nebo kondenzátů omega-aminokyselin s močovinou a hexametylendiaminem nebo glykolem / J. Procházka, Chem. listy 41,
183 / 1947 //.
Většina z uvedených makromolekulárních látek s vícenásobnou vazbou - CONH se rozpouštějí ve fenolu, m- kreaolu, kyselině mravenčí případně v kyselině síro206 672 vé / za případného depolymerizačního účinku ; Wayne R. Sorenaon a dr·, Laboratorní příprava polymerů / SNTL, Praha 1964 //.
Je-li žádoucí připravit polymery tohoto typu rozpustné v běžných rozpouštědlech, je třeba provést zásah na jejich makromolekulu, spočívající v tom, že ee vodík skupiny CONH - substituuje např. reakcí s dimetylformélem v kyselém prostředí / J. Procházka a K. Czerepko, Przemyšl chemiczny 9 /31/, 109 /1953/.
Vycházejíc z teoretických úvah o vlivu vodíkových můstků mezi skupinami - CONH sousedních řetězců těchto polymerů na jejich fyzikální chování a z analogie tvorby okluznlch sloučenin močoviny s uhlovodíky, se s překvapením zjistilo, že polymerační pochody mohou vést za podmínek, které jsou předmětem tohoto vynálezu k nepravým roztokům polymerů obsahujících vazby - CONH
Nečekané je rovněž zjištění, že tyto nepravé roztoky vznikají jen tehdy, polymerují-li se látky vytvářející mnohonásobné vazby - CONH - současně se sloučeninou / monomerem nebo okludovanou nepolymerující látkou /. Není však možno rozpustit vznikající makromolekulám! útvar obsahující mnohonásobná skupiny - CONH - po skončení polymerace se sloučeninou vytvářející za těchto podmínek nepravý roztok. Vzniká totiž vždy nehomogenní soustava obsahující dvě fáze.
Vysvětlení tohoto zjištění by vyžadovalo rozsáhlou etereochemickou diskuzi /0. Niggli, Grundlagen der Stereoohemie / Birkhauser, Basel /. Ve stručnosti lze však usoudit, že při vzniku polymerních látek zmíněného typu dochází ke vzniku zřásněných cyklických útvarů podobných těm, které byly pozorovány u alfakeratinu izolovaného z ovaí vlny, a že během pochodu vedoucího ke vzniku makromolekuly ee mění tato zřásněná struktura ve strukturu částeěně orientovanou. To by vysvětlovalo, proč během polymerace lze vpravit celou řadu rozličných látek za tvorby oklužnlho nepravého roztoku zatím co hotová makromolekula tyto látky nepřijímá. Teoreticky by takovému částečnému orientování mohl odpovídat model přechodu alfa-keratinu na beta-keratin.
Rovněž věak je pravděpodobná, že během makromolekulárních pochodů se uzavřou dutiny, do kterých v průběhu polymerace okluduje látka, takže jde o obloženi okludovaných látek makromolekulami s vazbami - CONH.
Snahou, která vyústila v poznáni těchto skutečností, bylo především připravit makromolekuly obsahující mnohonásobnou vazbu - CONH - s dokonalou rozpustností v běžných organických rozpouštědlech. Podle předmětu vynálezu es toho dosáhne tím, že se polymerují mnnomerní látky vytvářející při vzniku makromolekuly vazby - CONH / a monomery nebo sloučeninami, které jsou schopny následkem svých molekulárních vlastností, např. tvorbou resonančních forem, více či méně zřásnit polymerní - CONH řetězce. Je možno říci, že přídavek těchto látek vede ke stereospecifičnoeti makromolekul podle druhu přídavku.
Vysoký stupeň zřásnění u polymerů obsahujících vazby - CONH - dokazuje tvorba vláčných elastických vláken z tzv. korpuskulárních proteinů.
Význam vynálezu tkví nejen v tom, že se ovlivňují samotné vlastnosti polymerních produktů ale je možno dosáhnout podstatně jiných zpracovatelských možností u hotových výrobků, např. vláken, fólií, nátěrových hmot.
Dále uvedené příklady mají sloužit k ilustraci způsobu výroby polymerů obsahujících v makromolekule mnohonásobné vazby - CONH -. Není účelem těchto příkladů omezit podstatu vynálezu pouze na provedení podle nich. Je samozřejmé, že z řady kompatibilních přídavků jsou vyloučeny takové, které jsou schopny reagovat s funkčními skupinami, mezi něž patří i regulátory viskozity makromolekuly, nebo takové, které byly schopny reagovat s vazbou - CONH -.
Příklad 1
Příprava kompatibilního kopolykondenzátu z kyseliny 6-aminokapronové, močoviny, hexametylen-1, 6-diaminu a naftalenu.
Tavenina směsi 8,5 g překrystalované kyseliny 6-aminokapronové, 3,9 g překrystalované močoviny, 7,6 g čerstvě předestilovaného hexamtylen-1, 6-diaminu a 3 g naftalenu se zahřívá pod přívodem dusíku čištěného probubláváním roztoku pyrogallolu po dobu 24 h. za zvolna zvyšované teploty. Vzniklý polymér s okludovaným naftalenem taje při 210° C. Lze ho zvlákňovat na vlákna hedvábného lesku, ze kterých lze extrakcí acetonem / případně sublimací / získat zpět přidaný kompatibilně okludovaný naftalen.
Příklad 2
Příprava polymeru 6-kaprolaktamu a C-metyl-6-kaprolaktamů s antracenem deasociační kopolymerací.
Provozní šarže a násadou 60 kg C-metyl-kaprolsktamů /připravených Beckmannovým přesmyknutím C-metyl-cyklohexanon-oximů získaných oximací směsi C-metylcyklohexanonů po hydrogenani obchodního trikresolu/, 20 kg 6-kaprolaktamu, 30 kg antracenu a 2 kg natriumacetanilidu se zahřívá po dobu 23 h. při teplotě 250° C v nerezové polymerační aparatuře vyhřívané Woodovým kovem v duplikátoru. Vzniklý polymer má gumovitý vzhled, je částečně průzračný, termoplastický, barvy slabě nazelenalé. Lze jej kalandrovat na fólie ve dvouválci vytápěném parou.
Extrakcí vzorku kopolymerů lze získat okludovaný antracen prakticky v přidaném množství. Folie takto extrahovaná má mramorové zbarvení a jsou na ní patrny okem mikrodutinky, kterými však při normálním tlaku neprostupuje voda.
Příklad 3
Příprava kompatibilního kondenzátu z hexametylendiamoniumadipátu a indenu
110 g soli hexamtylendiamoniumadipátu se zahřívá 8 hodin na teplotu 209° C a 22 g indenu. Výtěžek polymeru s okludovaným indenem je 108 g. Logaritmická viskozitní číslo/ měřeno u 0,5 % hmot. roztoku v m-kresolu při 25° 0/ je 1. Polymer má teplotu tání 205° C a je rozpustný v běžných organických rozpouštědlech. Z taveniny nebo roztoku lze připraviti vlákna a fólie.
Přiklad 4
Příprava kompatibilního kondenzátu z kyseliny 6-aminokapronové a acenaftenu.
g kyseliny 6-aminokapronové překrystalované ze směsi metanolu a vody ee zahřívá 4,5 h. s 10 g acenaftenu pozvolna při stoupající teplotá od 180° C do 220° C v otevřená ampuli. Když ustane vývoj kondenzační vody udržuje se teplota 2 h. na 210° C. Logaritmické viskozitní číslo/ měřeno u 0,5 % hmot. roztoku v m-kresolu při 25° C/ je 0,7. Z taveniny lze lisovat fólie a táhnout vlákna.
Příklad 5
Příprava kompatibilního polyesterpolyurethanu s antracenem. Bkvimolekulární množství kyseliny 6-ureidokapronové a tetrametylenglykolu ee zahřívá 20 h. do roztavení v přítomnosti 50 g antracenu za zvolna se zvyšující teploty na 210° C. Po této době zpracovaná tavenina náhle ztuhne a po jejím roztavení ji lze zvlákňovat na vlákna hedvábného lesku, ze kterých lze extrakcí benzenem získat okludovaný antracen.
Příklad 6
Příprava kompatibilní polyamidopolymočoviny a naftalenem.
Pracuje se podobně jako v příkladu 1 pouze e tím rozdílem, že kondenzuje hexametylendiamin v ekvimolekulárním- poměru s kyselinou 6-ureidokapronovou v přítomnosti 100 g naftalenu. Po 20 h. zahřívání na teplotu zvolna ae zvyšující na 220° C zreagovaná tavenina ztuhne a po jejím roztavení vznikne kopolykondenzát stejných vlastností jako u příkladu 1.
Přiklad 7
Příprava kompatibilního 6-polyamidu s acenaftenem.
Směs 10 g kyseliny 6-aminokapronové, 90 g 6-kaprolaktamu a 20 g acenaftenu se zahřívá 12 h. za zvolna se zvyšující teploty od 190° do 240° C. Zreagovanou taveninu lze zpracovat zvlákňováním za vzniku matových vláken o pevnosti 4 den /denier/, z nichž lze extrakcí v Soxhletově aparatuře toluenem získat okludovaný acenaften.
Claims (10)
- Předmět vynálezu1. Polymery typu polyamidů, kopolyamidů, polyamidopólymočovin nebo pplyesterpolyuret hanů kompatibilní a okludovanými aromáty.
- 2. Způsob výroby polymerů a okludovanými aromáty podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechají polymerovat výchozí složky v přítomnosti 1 až 50 % hmot. aromátů vztaženo na výchozí složky.
- 3. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že výchozí složkou je kyselina 6-aminokapronová.
- 4. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že výchozí složkou je 0,1 až 99,9 mol %6 kaprolaktamu a kyselina 6 aminokapronová.
- 5. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že výchozí složkou je kyselina adipovó a hexametylendiamin v ekvimolekulárním poměru.
- 6. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že výchozí složkou je 0,1 až 99,9 mol %6 kaprolaktamu a 2,3 nebo / a 4-C metyl-6 kaprolaktam.
- 7- Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že výchozí složkou je kyselina 6 ureidokapronová s hexametylendiaminem v ekvimolekulárním poměru.
- 8. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že výchozí složkou je kyselina 6-ureidokapronová a tetrametylenglykolem v ekvimolekulárním poměru.
- 9. Způsob podle bodu 7 a 8, vyznačený tím, že kyselina 6-ureidokapronové vzniká jako výchozí složka reakcí kyseliny 6 aminokapronová a močoviny v ekvimolekulárním poměru.
- 10. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že aromátem je homolog benzenu, například inden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS681878A CS206672B1 (cs) | 1978-10-20 | 1978-10-20 | Polymery typu polyamidů, kopolyamidů, polyamidopolymočovin nebo polyesterpolyuretanů kompatibilní s okludovánými aromaty |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS681878A CS206672B1 (cs) | 1978-10-20 | 1978-10-20 | Polymery typu polyamidů, kopolyamidů, polyamidopolymočovin nebo polyesterpolyuretanů kompatibilní s okludovánými aromaty |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206672B1 true CS206672B1 (cs) | 1981-06-30 |
Family
ID=5416081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS681878A CS206672B1 (cs) | 1978-10-20 | 1978-10-20 | Polymery typu polyamidů, kopolyamidů, polyamidopolymočovin nebo polyesterpolyuretanů kompatibilní s okludovánými aromaty |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206672B1 (cs) |
-
1978
- 1978-10-20 CS CS681878A patent/CS206672B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3184436A (en) | Polycarbonamides of improved dye affinity having the benzene sulfonic acid salt moiety as an integral part of the polymer chain | |
| KR970005109B1 (ko) | 트리아민 함량이 감소된 부분 방향족 코폴리아미드 | |
| CA2013148C (en) | Continuous preparation of copolyamides from caprolactam and salts of diamines and dicarboxylic acids | |
| US4762910A (en) | Process for the preparation of copolyamide from adipic acid, terephthalic acid and hexamethylene diamine | |
| KR100367167B1 (ko) | 니트릴로부터수득한고분자량폴리아미드 | |
| JPH11511771A (ja) | 星型分岐ポリアミド | |
| JPS6411657B2 (cs) | ||
| US3093618A (en) | Polyamides from beta-amino carboxylic acids | |
| JP2744011B2 (ja) | ジカルボン酸／ジアミンのα−アミノ−ε−カプロラクタム改質ポリアミド | |
| JP2848668B2 (ja) | コポリアミドの連続的製法 | |
| US4719284A (en) | Multistage process for the preparation of poly(tetramethylene-adipamide) | |
| US5218082A (en) | Partly aromatic copolyamide of reduced triamine content | |
| US4959452A (en) | Alpha-amino-epsilon-caprolactam-modified polyamide preparation | |
| US5026818A (en) | Melt preparation of polyamide with additive combination | |
| US4219636A (en) | Preparation polyamides of isophthalic acid and hexamethylene diamine with formic acid | |
| US4463166A (en) | Process for making polytetramethylene adipamide | |
| CS206672B1 (cs) | Polymery typu polyamidů, kopolyamidů, polyamidopolymočovin nebo polyesterpolyuretanů kompatibilní s okludovánými aromaty | |
| CA1293582C (en) | Molding compositions consisting of aliphatic/aromatic copolyamides | |
| US4297454A (en) | Manufacture of a block copolymer containing a polyetheramide and a polylactam | |
| US3711447A (en) | Fiber-forming polyamides with an increased content of amino groups prepared by using a partly linear aliphatic,partly cycloaliphatic polyamine as a modifier | |
| US5068311A (en) | High molecular weight (co)polyamide from diamino-alcohol | |
| US3211807A (en) | Process for obtaining a blend of a polyamide and a poly(n-vinyl amide) | |
| US3575933A (en) | Process for preparing benzamide polymers | |
| US2997463A (en) | Process for the preparation of polymeric materials of the polymamide type | |
| US3644299A (en) | Fiber-forming polyamides having an increased content of amino groups |