CS206080B1 - Spdsob kryštalizácie α-anoméru bezvodej D-glukózy - Google Patents
Spdsob kryštalizácie α-anoméru bezvodej D-glukózy Download PDFInfo
- Publication number
- CS206080B1 CS206080B1 CS512679A CS512679A CS206080B1 CS 206080 B1 CS206080 B1 CS 206080B1 CS 512679 A CS512679 A CS 512679A CS 512679 A CS512679 A CS 512679A CS 206080 B1 CS206080 B1 CS 206080B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- glucose
- anomer
- crystallization
- supersaturated
- prepared
- Prior art date
Links
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 title claims description 14
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 title 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 8
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 7
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims description 2
- 230000003321 amplification Effects 0.000 claims description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 claims description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 claims description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 claims description 2
- QNRATNLHPGXHMA-XZHTYLCXSA-N (r)-(6-ethoxyquinolin-4-yl)-[(2s,4s,5r)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol;hydrochloride Chemical compound Cl.C([C@H]([C@H](C1)CC)C2)CN1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OCC)C=C21 QNRATNLHPGXHMA-XZHTYLCXSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 238000010587 phase diagram Methods 0.000 description 3
- 150000000780 D-glucose derivatives Chemical class 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-DVKNGEFBSA-N alpha-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-DVKNGEFBSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ S O C 1 A LIŠTIČKA REPUBLIKA í <1?1. POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 206080 Ί (11) (Bl) (22) Přihlášené 23 07 79 (51) Int. Cl.’ (21) (PV 5126-79) C 07 H 1/06 f||| (40) Zverejnené 29 08 80 • (45) Vydané. 02 05 84 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (75)
Autor vynálezu SMELÍK ANDREJ doc. ing. CSc., BRATISLAVA (54) Spósob kryštalizácie α-anoméru bezvodej D-glukózy
Predmetom vynáležu spósob kryštalizácie a-ano-méru bezvodej D-glukózy, ktorým sa zabezpečí jejmodifikačná čistota, pričom sa kryštalizuje z pre-sýteného vodného roztoku alebo z presýtenéhovodného roztoku v přítomnosti etylalkoholu, podlárevidovaného fázového diagramu, určeného závis- ,losťou teploty a koncentrácie komponentov roz-toku.
Pri kryštalizácii α-D-glukózy podlá Newkirkovhodiagramu (Newkirk, W. B., Ind. Eng. Chem. 16,1175 (1924); angl. pat. 1,508 569 a 1,976 361; kanad,pat. 289 073); sa počítá s teplotou modifikačnejpremeny α+±β anoméru, buď z nestabilnej oblastipresýteného vodného roztoku od 28 °C do 50 °Calebo zo stabilnej oblasti, ktorá sa nad teplotou50 °C ohraničila údajmi o rozpustnosti pri přibližné10°-ých ekvidistantných intervaloch. Z revidovaného fázového diagramu D-glukózya vody bola v čs. A0 č. 156 873 popísaná priamaalebo acidolytická kryštalizácia z presýteného roz-toku, pričom v intervale teplot od 50 °C do 115,8 °Cnevzniká len α-anomérna modifikácia, ale tvoří saaj racemát D-glukózy, a to hlavně v intervale teplotod 79,1 do 115,8 °C podlá vztahu W = 39,58 + 0,6749 - 0,001992 kde W je hmotnost’ rozpustenej D-glukózy v per-centách pri teplote 9 v °C. Na základe tohto jemožné předpokládat’ znečisťujúcu přítomnost’ ra-cemátu D-glukózy aj pri technologickej výrobě bez-vodej D-glukózy.
Vyššie popísané nedostatky odstraňuje spósobindividuálnej kryštalizácie α-anoméru bezvodejD-glukózy podía revidovaného fázového diagramu,pričom stanovenie teplotných a koncentračnýchpodmienok kryštalizácie sa uskutečnilo a kryšta-lizácia prebieha z vodného presýteného roztokuv rozmedzí teplot od 40 °C do 79,1 °C nad hranicounasýtenia podfa vztahu W = 51,08 + 0,4439 - 0,000892 kde W je hmotnost’ rozpustenej D-glukózy v per-centách pri teplote 9 v °C alebo v medziach 79,1 °Cdo 115,8 °C po přídavku aspoň 1% etylalkoholuza hmotnost’ vody presýteného roztoku. Tuhý po-dřel po kryštalizácii sa izoluje odstředěním aleboodsátím kryštalizačného lúhu, premyje vodou aleboalkoholom a suší.
Spósob přípravy a analytický dokaž a-anomérnejčistoty je popísaný v následujúcich príkladoch beztoho, aby sa iba na tieto vztahoval. 206080
Claims (1)
- 2 206 080 Příklad 1 Připravil sa vodný roztok D-glukózy s hmotnost-nou koncentráciou 80,95 % D-glukózy. Pri teplote 79,1 °C, ktorá je limitována hmotnostnou koncen-tráciou D-glukózy, sa uskutočnila kryštalizáciaz presýteného vodného roztoku za přídavku 1 %etylalkoholu na hmotnost’ vody presýteného roz-toku. Tuhý podiel sa izoloval odstředěním. Produktsa premyl vodou, sušil pri teplote 105 °C a analy-zoval. Příklad 2 Připravil sa 71,2 % hmotnostný roztok D-glukózy,ktorý sa za premiešavania pri teplote 50 °C krysta-lizoval z presýteného vodného roztoku. Tuhý po-diel sa izoloval odsátím krystalického lúhu, premylsa alkoholom, sušil pri teplote 105 °C a analyzoval. Příklad 3 Produkty připravené podlá postupu v příklade 1a 2 boli podrobené analytickým skúškam na dokažpřítomnosti α-anoméru D-glukózy s týmito výšled-kami: a) kryštalizát javí vo vodnom roztoku mutarotáciuα-anoméru, ktorá sa pri teplote 20 °C ustáli pouplynutí 24 hodin na hodnotě rozvážnej mernejotáčavosti [a]*0’ = +52,0 ± 0,1 °C ; b) v čase τ = 0 pri teplote 20 °C má vo vodnomroztoku typická a-anomérnu otáčavosť [a]o°° = +110,4 ± 0,3 °C ; c) rontgenodifračná analýza vykazuje v porovnanís technologicky připravenou D-glukózou vý-chylky intenzity žiarenia, ktoré sa v poloháchzhodujú na 72,7%; d) kryštalizát preukazuje absolutnu teplotu tope-nia pri 150,1 ± 0,1 °C, ktorá prislúcha a-modi-fikácii D-glukózy; e) infračervená spektrálná analýza 6 mg vzorkyv 600 mg KBr pri 7,9 násobnom zosilnení a 97 %kompenzácii javí 53,5 %-nú absorbanciu infra-žiarenia pri charakteristickej vlnovej dížke λ = = 920 cm“1. Bezvodovosť připraveného α-anoméru D-glukózybola overená týmito analýzami: a) v teplovzdušnej sušiarni pri teplote 130 až 140 °Cbola priemerná strata hmotnosti 0,15 %; b) vzorka pri teplote 20 °C v 100 cm3 roztokuv 200 mm polarizačnej trubici, v sodíkovomsvetle poskytuje po zrušení mutarotácie hodnotupolarizácie, ktorá zódpovedá prídavkom bez ob-sahu kryštálovej vody. α-Anomér bezvodej D-glukózy, s vysokou modi-fikačnou čistotou sa požaduje pri chemických a fy-zikálne-chemických meraniach v biochémii a tech-nickej mikrobiologii. Spósob kryštalizácie zaruču-júci vysoká a-anomérnu čistotu sa dá použit’ vofarmaceutickom priemysle pre výrobky aplikovanév medicíně. PREDMET VYNÁLEZU Spósob kryštalizácie α-anoméru bezvodej D-glu-kózy, ktorý zabezpečí jej modifíkačná čistotu s krys-talografickým tvarom rombického bisfenoidu, vy-značuj áci sa tým,, že sa použije kryštalizácia medziteplotou 79,1 až 50 °C z presýteného vodného roz-toku s minimálnou hmotnostnou koncentráciou 81až 71,2% alebo medzi teplotou 115,8 až 50 °Cv přítomnosti aspoň 1% etylalkoholu, vzhladomk hmotnosti vody presýteného roztoku, s minimál-nou hmotnostnou koncentráciou 91 až 71,2%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS512679A CS206080B1 (cs) | 1979-07-23 | 1979-07-23 | Spdsob kryštalizácie α-anoméru bezvodej D-glukózy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS512679A CS206080B1 (cs) | 1979-07-23 | 1979-07-23 | Spdsob kryštalizácie α-anoméru bezvodej D-glukózy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206080B1 true CS206080B1 (cs) | 1981-06-30 |
Family
ID=5395534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS512679A CS206080B1 (cs) | 1979-07-23 | 1979-07-23 | Spdsob kryštalizácie α-anoméru bezvodej D-glukózy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206080B1 (cs) |
-
1979
- 1979-07-23 CS CS512679A patent/CS206080B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Spivak et al. | Preparation of N-acetyl-D-mannosamine (2-acetamido-2-deoxy-D-mannose) and D-mannosamine hydrochloride (2-amino-2-deoxy-D-mannose) | |
| O'dea et al. | The estimation of small amounts of formaldehyde liberated during the oxidation of carbohydrates and other substances with periodate | |
| Moravcová et al. | One-pot synthesis of 1, 2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose | |
| Horton et al. | Anomeric equilibria in derivatives of amino sugars. Nuclear magnetic resonance studies on acetylated amino sugars and specifically deuterated analogs | |
| NO149242B (no) | Krystallinsk, 4,1`,6`-triklor-4,1`,6`-trideoksygalaktosukrose | |
| DE3751253T2 (de) | Mit Aromaten substituiertes Glykosid. | |
| Irvine et al. | XXX.—New derivatives of d-glucosamine | |
| Wolfrom et al. | The composition of pyrodextrins. II. Thermal polymerization of levoglucosan1 | |
| Brown et al. | 165. Nucleotides. Part XL. O 2: 5′-cyclo uridine and a synthesis of iso cytidine | |
| Gulland et al. | 360. The constitution of the purine nucleosides. Part II | |
| NO160582B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av vannopploeselige dialkalimetallsalter av 7-beta-/2-2(aminotiazol-4-yl)-2-syn-metoksiminoacetamido/-3-(5-karboksylmetyl-4-metyl-1,3-diazol-2-yl-tiometyl)-cef-3-em-4-karboksylsyre. | |
| Haworth et al. | 115. The properties of 3: 6-anhydrogalactose | |
| Hudson et al. | The Isomeric Alpha and Beta Octacetates of Maltose and of Cellose. | |
| NL194504C (nl) | Werkwijze voor de bereiding van mono(2-ammonium-2-hydroxymethyl-1,3- propaandiol)(2R,cis)-1,2-epoxypropyl-fosfonaat met verbeterde eigenschappen van stabiliteit en verwerking. | |
| CS206080B1 (cs) | Spdsob kryštalizácie α-anoméru bezvodej D-glukózy | |
| James et al. | 130. The action of alkaline reagents on 2: 3-1: 6-and 3: 4-1: 6-dianhydro β-talose. A constitutional synthesis of chondrosamine and other amino-sugar derivatives | |
| Wolfrom et al. | Acetylative Desulfation of Carbohydrate Acid Sulfates1 | |
| DE69223888T2 (de) | Kristalline Lactulose und Verfahren zu deren Herstellung | |
| Pryde et al. | The biochemistry and physiology of glucuronic acid: The methylation of glucurone of animal origin | |
| US3687932A (en) | Crystalline cytidine-5{40 -diphosphate choline monohydrate and production thereof | |
| US4438046A (en) | Quaternary ammonium salts | |
| Ault et al. | 234. Acetone derivatives of methylglycosides | |
| JP3081016B2 (ja) | 結晶性チオニコチンアミド−アデニンジヌクレオ チド燐酸カリウム塩及びその製造法 | |
| Bonner | The Acid-catalyzed Anomerization of Acetylated Aldopyranoses1 | |
| Zoltewicz et al. | Preparation and reactivity of model compounds related to oligomers from thiamin. A mechanism for oligomerization |