CS204996B2 - Process for preparing 2-alkylindane - Google Patents
Process for preparing 2-alkylindane Download PDFInfo
- Publication number
- CS204996B2 CS204996B2 CS766203A CS620376A CS204996B2 CS 204996 B2 CS204996 B2 CS 204996B2 CS 766203 A CS766203 A CS 766203A CS 620376 A CS620376 A CS 620376A CS 204996 B2 CS204996 B2 CS 204996B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- formaldehyde
- alkyl
- hours
- water
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GIUDGQPFOOPWIQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(CC)CC2=C1 GIUDGQPFOOPWIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical group C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HOWRLXGUHZATCY-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-2,3-dihydro-1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC(C(C)C)CC2=C1 HOWRLXGUHZATCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WJNBFERHVLTYOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2,3-dihydro-1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC(CC)CC2=C1 WJNBFERHVLTYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 238000005644 Wolff-Kishner reduction reaction Methods 0.000 abstract 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N benzocyclopentane Natural products C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 abstract 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical group C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- JZHVNNHCEHMLMI-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-1-phenylbutan-1-one Chemical compound CCC(CO)C(=O)C1=CC=CC=C1 JZHVNNHCEHMLMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBCAKNRIXCUKPZ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C(C)C)CC2=C1 WBCAKNRIXCUKPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N butyrophenone Chemical compound CCCC(=O)C1=CC=CC=C1 FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical group [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011045 prefiltration Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/22—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by reduction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/45—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing nine carbon atoms
- C07C13/465—Indenes; Completely or partially hydrogenated indenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C45/66—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je způsob výroby 2-alkylindanu.
Z dosavadního stavu techniky jsou známy postupy podle US patentů 3 668 241 a
078 319, jakož i publikace od Bengt Wesslena. Žádná z těchto prací se však netýká způsobu přípravy sloučenin, jež lze vyrobit způsobem podle vynálezu. Rovněž žádná z těchto publikací sama o sobě nepopisuje souhrn jednotlivých stupňů, tvořících způsob podle vynálezu.
Způsob podle vynálezu je obzvláště výhodný v průmyslovém měřítku pro svou jednoduchost, nízký počet pracovních stupňů a vynikající výtěžky.
2-alkylindanů, připravených způsobem podle vynálezu, je možno použít zejména jako cenných meziproduktů při výrobě protizánětlivých léčiv, jejichž výroba je předmětem čs. patentu č. 204 995.
Způsob podle vynálezu k výrobě 2-alkylindanů obecného -vzorce I kde
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v přímém nebo rozvětveném řetězci nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, se vyznačuje tím, že se
a) kondenzuje aromatický keton obecného- vzorce II
kde
R má výše uvedený význam, s formaldehy-dem nebo prekursorem formaldehydu v zásaditém prostředí v polárním o-rganickém rozpouštědle za získání ketoalkoholu obecného vzorce- III
O
CH&OH am (I) kde
R má výše uvedený význam, načež se
b) uvedený ketoalkohol obecného vzorce III cyklizuje v prostředí kyseliny sírové nebo kyseliny polyfosforečné za získání indanonu obecného vzorce IV
O (IV) kde
R má výše uvedený význam, a
c) tento ěndanon obecného vzorce V se zredukuje Clemmensenovou nebo Wolff-Kižněrovou metodou nebo katalytickou hydrogenací za získání požadovaného 2-alkylindanu.
Použití polárního organického rozpouštědla, jako je například tetrahydrofuran, dimethylformamid, hexamethylfosfortrlamid a dimethylsulfoxid, ve stupni a) kondenzace . . způsobu podle vynálezu . umožňuje .. zejména zvýšit výtěžek a snížit — při ostatních nezměněných podmínkách — množství použitého výchozího ketonu.
Výhodným organickým polárním rozpouštědlem je dimethylsulfoxid.
Při provádění stupně a) je . možno použít jak formaldehydu, tak i „trioxymethylenu“, který . je cyklickým trimerem formaldehydu.
Způsob podle vynálezu je obzvláště vhodný pro přípravu 2-alkyl-indanů, . u . nichž alkylovým . zbytkem . je ethylový nebo isopropylový · zbytek.
Silnou kyselinou, použitou ve stupni b), může být zejména kyselina . sírová nebo kyselina polyfosforečná.
Redukce ve stupni c) .se může . provádět klasickou reakcí Clemmensenovou nebo Wolff-Kižněrovou nebo katalytickou hydrogenací indanonu obecného vzorce IV.
K vytvoření zásaditého prostředí ve stupni a) je možno použít například hydroxidu sodného, hydroxidu draselného, alkoholátu, kvarterního hydroxidu . amonného, uhličitanu atd.
Prekursorem formaldehydu se rozumí polykondenzovaná forma . formaldehydu, která za podmínek ve stupni a) uvolňuje . formaldehyd, jako . je . tomu . například u již výše uvedeného . trtoxy-methylenu.
Způsob podle vynálezu je blíže objasněn v dále uvedených příkladech provedení, které však jeho rozsah nijak neomezují.
Příklad 1
2-isopropyl-l-fcnylpropae-3-ol-l-oe obecného vzorce III, kde R znamená isopropylový . zbytek
K roztoku 1800 g isovalcrofcnteu a 333 g tritxymethylenu v 550 ml . dimethylsulfoxidu se přikape při teplotě 20 °C 184 . ml . normálního ethanolického roztoku . hydroxidu draselného. Teplota reakčního prostředí se postupně . zvýší ze 20 na 45 °C a . roztok se vyčiří. Po skončení přídavku se reakční směs míchá po 3 hodiny, přičemž reakční teplota klesne na teplotu okolí. . Směs se ponechá stát přes noc, načež se přidá směs vody a ledu a reakční směs se . extrahuje etherem. . Etherová fáze se třikrát promyje vodou a pak se vysuší síranem sodným. Ether se odpaří za sníženého tlaku, čímž se získá 2066 g 2-isopropyl-l-fenylpropan-3-tl-1-onu v podobě bílých krystalů o teplotě tání 46 až 48 °C. Tohoto ketoalkoholu se použije bez jakéhokoliv čištění v dalších . stupních, je však nicméně možné. ho. popřípadě předestiltvat. Teplota . varu za tlaku 266 Pa je 145 až 150 °C. Výtěžek činí . 97 % teorie.
P ř í k 1 a d 2 - ,
2-Ethyl-lteenyloropaз-t-ol-t-on obecného vzorce III, kde R znamená ethylový zbytek
Postupem podle příkladu 1, avšak za použití .200 . g . butyrofenonu se získá . 232. g . . 2-ethyl-l-feeylpropae-3-ol-l-onu o teplotě varu v rozmezí 135 až 140 °C za tlaku 266 Pa. Výtěžek činí 96 % teorie.
Příklad 3
2-tsoptoyyiidaan-t-on obecného vzorce IV, kde R znamená isopropylový zbytek
100 g 2-isopropyl-l-feeylρrtpae-3-ol-lonu se přikape během 15 minut . za . intenzivního míchání, přičemž teplota. se .udržuje pod . 60 °C, ke 220. ml koncentrované kyseliny . sírové . o . hustotě 1,84. Po . skončení.. přídavku se směs ochladí na teplotu pod 50 °C a v. míchání se pokračuje, přičemž se . teplota . reakční . směsi postupně sníží na teplotu okolí. Pak se reakční směs vlije na rozdrcený led a extrahuje etherem.
Vytvoří se zbytek, . který . zůstane . suspendován v etheru. Tento zbytek . se odstraní dekantací a etherová . fáze se promyje . postupně nasyceným vodným roztokem · chloridu sodného, 5% roztokem hydroxidu sodného, a . opět nasyceným vodným roztokem .chloridu sodného.
Pak se etherová . fáze vysuší a zahustí za sníženého tlaku. Tím se získá zbytek v .množství 83,8 g (výtěžek 92 . % teorie),- který se podrobí destilaci za sníženého tlaku. Po destilaci zbývá 79 g (výtěžek 87 % teorie) čistého 2-istpгopylindan-l-oeu o teplotě varu 135 °C za tlaku 1596 Pa.
Příklad 4
2-Ethylindan-l-on . obecného vzorce IV, kde
R znamená ethylový zbytek
Postupem podle příkladu 3, avšak za použití 100 g 2-ethyl-l-fenylpropan-3-ol-l-onu jako výchozí látky se získá 84,5 g 2-ethylindan-l-onu o teplotě varu 144 °C za tlaku 2394 Pa. Výtěžek odpovídá 94 °/o teorie.
Příklad 5
2-lsopropylindan obecného vzorce I, kde R znamená isopropylový zbytek
Směs 520 g Zn, 52 g HgClž, 520 ml destilované vody a 26 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové se míchá 5 minut. Po skončení míchání se směs dekantuje. Ke slitině se pak za intenzivního míchání přidá 330 ml destilované vody a 520 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, načež se zahřívá pod zpětným chladičem.
Za důkladného míchání se pak к reakční směsi přikape roztok 468 g 2-isopropylindan-l-onu v 520 ml ethanolu. Reakce se nechá probíhat 3 hodiny pod zpětným chladičem. Poté se v malých dávkách přidá 520 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a v
Claims (2)
1. Způsob výroby 2-alkylindanu obecného vzorce I kde
CHZOH (lil) kde
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v přímém nebo rozvětveném řetězci nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se kondenzuje aromatický keton obecného vzorce II
O
CW lil) kde
R má výše uvedený význam, s formaldehydem nebo trioxymethylenem v zásaditém prostředí v polárním organickém rozpouštědle, získaný ketoalkohol obecného vzorce III
R má výše uvedený význam se cyklizuje v prostředí kyseliny sírové nebo kyseliny polyfosforečné, načež se získaný indanon obecného vzorce IV kde
R má výše uvedený význam, zredukuje Clemmensenovou nebo Wolff-Kižněrovou reakcí nebo katalytickou hydrogenací za vzniku 2-alkylindanu obecného vzorce I.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako polárního organického rozpouštědla se při kondenzaci ketonu obecného vzorce II použije pyridinu, tetrahydrofuranu, dimethylformamidu, hexamethylfosfortriamidu nebo dimethylsulfoxidu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7529658A FR2325625A1 (fr) | 1975-09-26 | 1975-09-26 | Procede de preparation d'alkyl-2 indane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS204996B2 true CS204996B2 (en) | 1981-04-30 |
Family
ID=9160530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS766203A CS204996B2 (en) | 1975-09-26 | 1976-09-24 | Process for preparing 2-alkylindane |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5257157A (cs) |
| AR (1) | AR210162A1 (cs) |
| AT (1) | AT346322B (cs) |
| AU (1) | AU497933B2 (cs) |
| BE (1) | BE846528A (cs) |
| CA (1) | CA1062286A (cs) |
| CH (1) | CH595302A5 (cs) |
| CS (1) | CS204996B2 (cs) |
| DD (1) | DD126332A5 (cs) |
| DE (1) | DE2643074A1 (cs) |
| DK (1) | DK424676A (cs) |
| ES (1) | ES451697A1 (cs) |
| FR (1) | FR2325625A1 (cs) |
| GB (1) | GB1500229A (cs) |
| GR (1) | GR58459B (cs) |
| HU (1) | HU172481B (cs) |
| NL (1) | NL7610336A (cs) |
| NO (1) | NO143703C (cs) |
| PT (1) | PT65587B (cs) |
| SE (1) | SE417086B (cs) |
| SU (1) | SU615847A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA765536B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5975133U (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-22 | 金鹿「こて」工業株式会社 | 動力用ワイヤ−ブラシ |
| FR2784986A1 (fr) * | 1998-10-26 | 2000-04-28 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'un compose de type indanone ou thioindanone |
| FR2788764B1 (fr) * | 1999-01-25 | 2001-03-02 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'un compose de type indanone ou thioindanone |
| RU2768714C2 (ru) * | 2020-05-22 | 2022-03-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С.М. Кирова" | Способ синтеза 3-арилиндан-1-онов реакцией суперэлектрофильного ароматического замещения коричных нитрилов |
-
1975
- 1975-09-26 FR FR7529658A patent/FR2325625A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-08-23 GR GR51532A patent/GR58459B/el unknown
- 1976-08-26 GB GB35449/76A patent/GB1500229A/en not_active Expired
- 1976-09-09 HU HU76HE00000720A patent/HU172481B/hu unknown
- 1976-09-13 PT PT65587A patent/PT65587B/pt unknown
- 1976-09-13 CH CH1161876A patent/CH595302A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-14 JP JP51110660A patent/JPS5257157A/ja active Granted
- 1976-09-15 CA CA261,303A patent/CA1062286A/en not_active Expired
- 1976-09-15 ZA ZA765536A patent/ZA765536B/xx unknown
- 1976-09-16 NL NL7610336A patent/NL7610336A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-17 AU AU17879/76A patent/AU497933B2/en not_active Expired
- 1976-09-17 AR AR264748A patent/AR210162A1/es active
- 1976-09-20 ES ES451697A patent/ES451697A1/es not_active Expired
- 1976-09-21 DK DK424676A patent/DK424676A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-09-23 SU SU762403409A patent/SU615847A3/ru active
- 1976-09-23 AT AT707376A patent/AT346322B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-24 DE DE19762643074 patent/DE2643074A1/de not_active Withdrawn
- 1976-09-24 CS CS766203A patent/CS204996B2/cs unknown
- 1976-09-24 SE SE7610637A patent/SE417086B/xx unknown
- 1976-09-24 DD DD194981A patent/DD126332A5/xx unknown
- 1976-09-24 BE BE2055330A patent/BE846528A/xx unknown
- 1976-09-24 NO NO763272A patent/NO143703C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5257157A (en) | 1977-05-11 |
| AT346322B (de) | 1978-11-10 |
| CH595302A5 (cs) | 1978-02-15 |
| GB1500229A (en) | 1978-02-08 |
| NO143703B (no) | 1980-12-22 |
| SE7610637L (sv) | 1977-03-27 |
| ES451697A1 (es) | 1977-08-16 |
| NL7610336A (nl) | 1977-03-29 |
| ATA707376A (de) | 1978-03-15 |
| BE846528A (fr) | 1977-01-17 |
| DE2643074A1 (de) | 1977-04-07 |
| HU172481B (hu) | 1978-09-28 |
| DD126332A5 (cs) | 1977-07-13 |
| NO763272L (cs) | 1977-03-29 |
| ZA765536B (en) | 1977-08-31 |
| JPS543870B2 (cs) | 1979-02-27 |
| PT65587B (pt) | 1978-03-28 |
| CA1062286A (en) | 1979-09-11 |
| AR210162A1 (es) | 1977-06-30 |
| FR2325625A1 (fr) | 1977-04-22 |
| AU497933B2 (en) | 1979-01-25 |
| SU615847A3 (ru) | 1978-07-15 |
| AU1787976A (en) | 1978-03-23 |
| FR2325625B1 (cs) | 1980-08-01 |
| PT65587A (fr) | 1976-10-01 |
| NO143703C (no) | 1981-04-08 |
| GR58459B (en) | 1977-10-12 |
| DK424676A (da) | 1977-03-27 |
| SE417086B (sv) | 1981-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Moffett | Central nervous system depressants. VII. 1 pyridyl coumarins | |
| US2665275A (en) | 2, 4-diamino-7, 8-disubstituted pteridines | |
| Wilds et al. | The preparation of derivatives of chrysene by means of the robinson-mannich base synthesis of unsaturated ketones | |
| DE2261751C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexandionen-(1,3) | |
| CS204996B2 (en) | Process for preparing 2-alkylindane | |
| Reeve et al. | The synthesis of α-methoxyarylacetic acids from the base-catalyzed condensation of arylaldehydes with bromoform and methanol. Studies of aldehyde reactivities | |
| Bos et al. | Addition of carbonyl compounds to alkynes under the influence of boron trifluoride | |
| US3345416A (en) | Preparation and rearrangement of beta-ketosulfoxides | |
| WRIGHT | Some reactions of mannich bases derived from α-phenoxyacetophenone and α-phenoxypropiophenone | |
| Fargher et al. | CXXVI.—The action of αγ-dibromobutane on the sodium derivatives of ethyl acetoacetate and benzoylacetate | |
| Heinzelmann et al. | Physiologically Active Indanamines. II. Compounds Substituted in the Aromatic Ring1 | |
| Case | Substituted 1, 10-Phenanthrolines. IX. Cycloalkeno Derivatives1 | |
| US4467119A (en) | Phenolic antioxidant | |
| Barnes et al. | A Synthesis for 4-Bromo-7-methoxyhydrindene | |
| Wilds et al. | 2'-Ketodihydro-1, 2-cyclopentenonaphthalene and Derivatives of Naphtho [1.2-b] furan | |
| LaForge et al. | Constituents of pyrethrum flowers. XXI. Revision of the structure of dihydrocinerolone | |
| CALE Jr et al. | Metallation of 2, 4-Lutidine and 2, 4, 6-Collidine with Phenyllithium | |
| Barltrop et al. | 37. 4-Hydroxy-2′: 3′-dimethoxybenz cyclo heptatrien-3-one, and related topics | |
| Barnes et al. | The Cyclization of Optically Active 2-(2-Phenylethyl)-cyclohexanol | |
| US4346238A (en) | Process for the preparation of crystalline sodium paraformylphenolate | |
| Bevinakatti et al. | 5‐Bromobenzofuran Analog of Chloramphenicol | |
| SU1518334A1 (ru) | Способ получени адамантан-1-ола | |
| US3647879A (en) | Alpha-haloacetylanilino-alpha-alkoxyacetophenones | |
| Fry | 2-Hydroxycyclohexaneacetic Acid Lactones as Intermediates in the Synthesis of Hydrogenated Phenanthrenes | |
| US2527999A (en) | Process of preparing equilenin compounds and products of such process |