CS204726B1 - Způsob stanovení p-acetylaminobenzesulíochloridu - Google Patents
Způsob stanovení p-acetylaminobenzesulíochloridu Download PDFInfo
- Publication number
- CS204726B1 CS204726B1 CS485579A CS485579A CS204726B1 CS 204726 B1 CS204726 B1 CS 204726B1 CS 485579 A CS485579 A CS 485579A CS 485579 A CS485579 A CS 485579A CS 204726 B1 CS204726 B1 CS 204726B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- sodium hydroxide
- acetylaminobenzene
- hydroxide solution
- acetylaminobenzenesulfochloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 27
- GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- ZQPVMSLLKQTRMG-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 ZQPVMSLLKQTRMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004448 titration Methods 0.000 claims description 6
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 claims description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 4
- CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDISA-N methyl red Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1C(O)=O CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDISA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L dimercury dichloride Chemical class Cl[Hg][Hg]Cl ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu stanovení p-acetylaminobenzensulfochloridu ve směsi s kyselinami ρ-aminobenzensulfonovou, p-acetylaminobenzensulfonovou, chlorovodíkovou a sírovou.
p-Acetylaminobenzensulfochlorid je průmyslově vyráběný meziprodukt syntézy sulfonamidů, chemiterápeuttk s antibakteriální účinností. Jednou z používaných výrobních metod p-acetylaminobenzensulfochloridu je reakce acetanilidu s kyselinou chlorsulfonovou, při které vzniká a přechází do surového produktu proměnlivé množství kyseliny p-aminobenzensulfonové, p-acetylaminobenzensulfonové chlorovodíkové a sírové.
Aby bylo možno vyrábět p-acetylaminobenzensulfochlorid ve vyhovující kvalitě, bylo nutno vypracovat vhodnou analytickou metodu k hodnocení p-acetylaminobenzensulfochloridu v surovém produktu, který obsahuje při reakci vzniklé kyseliny p-aminobenzensulfonovou, p-acetylaminobenzensulfonovou, chlorovodíkovou a sírovou. Doposud byl p-acetylaminobeiizensulfochlorid stanovován v provozním vzorku surového produktu tak, že se vzorek za studená rozmíchal s vodou a stanovila se kyselost titrací roztokem hydroxidu sodného za použití methylčerveně jako indikátoru bodu ekvivalence. Potom se směs zahřívala do rozpuštění veškeré látky a po hydrolýze p-acetylaminobenzensulfochloridu bylo provedeno stanovení titrací roztokem'hydroxidu sodného.
Nevýhodou této metody je chyba způsobená tím, že se p-acetylaminobenzensulfochlorid již při stanovení kyselosti částečně hydrolyzuje a znemožňuje tak přesné určení bodu ekvivalence.
Ve snaze odstranit tuto chybu a získat provozně použitelnou analytickou metodu byl podle vynálezu vypracován způsob stanovení p-acetylaminobenzensulfočhloridu ve směsi s kyselinami p-aminobenzensulfonovou, p-acetylaminobenzensulfonovou, chlorovodíkovou a sírovou v substanci surového produktu vzniklého reakcí acetanilidu s kyselinou chlorsulfonovou, jehož podstata spočívá v tom, že se vzorek výchozí substance rozpustí v acetonu, nerozpuštěné kyseliny p-aminobenzensulfonová a p-acetylaminobenzensulfonová se oddělí, ve filtrátu se stanoví kyselina chlorovodíková a sírová titrací roztokem hydroxidu sodného za použití methylčerveně jako indikátoru bodu ekvivalence. Potom se k roztoku přidá voda a po hydrolýze p-acetylaminobenzensulfochloridu se provede stanovení potenciograficky titrací roztokem hydroxidu sodného na skleněnou a nasycenou kalomelovou elektrodu.
Za uvedených podmínek se stanoví pouze p-acetylaminobenzensulfochlorid, takže ru204726 šivý vliv kyselin p-aminobenzensulfonové, p-acetylaminobenzensulfonové, chlorovodíkové a sírové byl odstraněn.
Způsob podle vynálezu je jednoduchý a dobře reprodukovatelný, snadno realizovatelný pomocí běžně dostupných činidel a vhodný pro provozní podmínky.
Příklad provedení
Naváží se kolem 1000 mg vzorku surového p-acetylaminobenzensulfochloridu do 50 ml kádinky a rozpustí se v 10 ml acetonu. Roztok se kvantitativně zfiltruje přes suchý filtrační papír do suché varné baňky. Kádinka se ještě několikrát vypláchne acetonem. Filtrát se titruje 0,1 N roztokem hydroxidu sodného za použití methylčerveně jako indikátoru bodu ekvivalence. Potom se k roztoku přidá 80 ml vody a vaří se pod zpětným chladičem 15 minut. Po ochlazení se roztok titruje potenciograficky 0,5 N roztokem hydroxidu sodného na skleněnou a nasycenou kalomelovou elektrodu.
ml 0,5 N roztoku hydroxidu sodného odpovídá 58,42 mg p-acetylaminobenzensulfochloridu.
Claims (1)
- Způsob stanovení p-acetylaminobenzensulfochloridu ve směsi s kyselinami p-aminobensensulfonovou, p-acetylaminobenzensulfonovou, chlorovodíkovou a sírovou v substanci surového produktu vzniklého reakcí acetanilidu s kyselinou chlorsulfonovou, vyznačující se tím, že se vzorek výchozí substance rozpustí v acetonu, nerozpuštěné kyVYNALEZU seliny p-aminobenzensulfonová a p-acetylaminobenzensulfonová se oddělí, ve filtrátu se titrací roztokem hydroxidu sodného stanoví kyseliny chlorovodíková a sírová, načež se v roztoku přítomný p-acetylaminobenzensulfochlorid hydrolyzuje a stanoví titrací roztokem hydroxidu sodného za potenciografické indikace.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS485579A CS204726B1 (cs) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Způsob stanovení p-acetylaminobenzesulíochloridu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS485579A CS204726B1 (cs) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Způsob stanovení p-acetylaminobenzesulíochloridu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS204726B1 true CS204726B1 (cs) | 1981-04-30 |
Family
ID=5392219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS485579A CS204726B1 (cs) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Způsob stanovení p-acetylaminobenzesulíochloridu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS204726B1 (cs) |
-
1979
- 1979-07-11 CS CS485579A patent/CS204726B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS204726B1 (cs) | Způsob stanovení p-acetylaminobenzesulíochloridu | |
| US3705013A (en) | Analytical procedures and compositions therefor | |
| US3894843A (en) | Determination of serum creatinine | |
| US3389968A (en) | Method of determining thyroxin iodine in blood serum | |
| Brand et al. | 776. Aromatic sulphonation. Part V. Kinetic isotope effects and mechanism | |
| Clarke | Kinetics of the bromate-bromide reaction | |
| SU1525573A1 (ru) | Способ количественного определени трудногидролизуемых полисахаридов в растительном сырье | |
| SU121896A1 (ru) | Рефрактометрический способ определени содержани фосфатидов | |
| SU703763A1 (ru) | Способ химической идентификации гексоз | |
| SU110937A1 (ru) | Способ щелочного плавлени метадисульфокислоты бензола в производстве резорцина | |
| SU1686346A1 (ru) | Способ количественного определени азатиоприна | |
| Shaw | Application of “formol titration” to the Kjeldahl method of estimating nitrogen | |
| SU96305A1 (ru) | Способ получени монометил-аминоантипирина | |
| Van Lamoen et al. | Potentiometric Method for Karl Fischer Titrations | |
| SU1051411A1 (ru) | Способ определени аминотиазолов | |
| Carson | Determination of Aniline in Aqueous Solutions. | |
| Ambler et al. | Elimination of Soluble Tar from Sulfonation Masses. | |
| Barham | Copper precipitation method for kojic acid determination | |
| SU725022A1 (ru) | Способ количественного определени нитроглицерина в лекарственных формах | |
| SU767645A1 (ru) | Способ определени анионоактивных поверхностно-активных веществ | |
| SU48937A1 (ru) | Способ получени 2-тионафтен-2-аценафтен-индиго (циба алого G) | |
| SU1559285A1 (ru) | Способ количественного определени 1-нитрозо-1-алкилмочевин | |
| SU110737A1 (ru) | Способ получени арилсульфокислых эфиров нафтолсульфохлоридов | |
| Haslam et al. | The rapid determination of sodium in 50% potassium hydroxide liquor, 50% potassium carbonate liquor and solid potassium carbonate | |
| SU514238A1 (ru) | Способ количественного определени эпоксидных групп в органических соединений |