CS204645B1 - Method for the separation of pure methyl-tertiary butylether - Google Patents
Method for the separation of pure methyl-tertiary butylether Download PDFInfo
- Publication number
- CS204645B1 CS204645B1 CS792916A CS291679A CS204645B1 CS 204645 B1 CS204645 B1 CS 204645B1 CS 792916 A CS792916 A CS 792916A CS 291679 A CS291679 A CS 291679A CS 204645 B1 CS204645 B1 CS 204645B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methanol
- water
- butyl ether
- methyl
- toro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 19
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 88
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N butyl alcohol Substances CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 101100010343 Drosophila melanogaster lobo gene Proteins 0.000 claims 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JJNQHLLBFBGKEL-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butane Chemical compound CCCCOC(C)(C)C JJNQHLLBFBGKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVQWBWJZXBYZLA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dimethylbutan-2-yloxy)-2,3-dimethylbutane Chemical compound CC(C)C(C)(C)OC(C)(C)C(C)C DVQWBWJZXBYZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBMDBLCFKPRPOC-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propanenitrile Chemical compound FC(F)(F)C(Br)(C#N)C(F)(F)F KBMDBLCFKPRPOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDDWVPMFUINCFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2,2-dimethylhexane Chemical compound CCCC(OC)C(C)(C)C DDDWVPMFUINCFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287219 Serinus canaria Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- HCTNDDRMUNVGSU-UHFFFAOYSA-N ethanol;2-methoxy-2-methylpropane Chemical compound CCO.COC(C)(C)C HCTNDDRMUNVGSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 230000004899 motility Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- KSSNXJHPEFVKHY-UHFFFAOYSA-N phenol;hydrate Chemical compound O.OC1=CC=CC=C1 KSSNXJHPEFVKHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N tert-Butyl ethyl ether Natural products CCOC(C)(C)C NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
- C07C41/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Sí» POPIS VYNÁLEZU
REPUBLIKA
<19> K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY 204 645 (11) (B1) (61) . (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 27 OÁ 79(21) py 2916 - 79 (40) Zverejnené(45) Vydané 31 07 80 01 07 83 (51) lnt.Cl.3 c 07 C 41/34( C 07 0 41/34,41/38,41/42)
Autor vynálezu PAULECH JOŽEK ing., PRIEVIDZA, MACHO VEHDELáW íiJS.pRS·., NOVÁKYKAVALA MIROSLAV Ing. , PRIEVIDZA (54) Spéaob izoláoie Siatého metyl-tero-butyléteru
Podatateu vynálezu je apdaob izolá-oia élatého metyl-tero-butyléteru z ďvoj-alebo viaosložkovýeh meal obaahujúolehmetanol a/alabo vodu a/alebo uhlovodíky a3 až 8 atómani uhllka, připadne dimetyl-áter, pri kterém aa zmoa podrobí axtrak-tlvnoj deatiláoii na prltomnoati organlo-kýoh látok a 1 až 6 atóomai tíhl lká, ktorémajú v nelákalo vlasaný aapoň jeden atomkyallka a/alebo dnalka, ktoré aú ohemiekyinaktlvne voSl komponentem a aú úplná roz-pustné v metanole, úplné alebo SlaatoSnorospuatné vo vodo,najú vySSl bod varu ako80 °C a přidané do azootropickoj amoaimetyl-tere-batyléter-metanol svySujú rela-tivná prohavoať metyl-tero-butyléteruvahPadom k metanolu s hodnoty fC^g·^· aahodnotu vySiiu ako 2. 204 645 1
Vynález sa týká izoláole distého metyl-tere-butyléteru sso zmesi otosahujůoiehako druhů zložku hlavně metanol alebo vodu alebo z viaozložkovýoh asaaaí, v kterýchsa okrem metyl-toro-butyléteru a metanolu nachádza ešte voda a/alebo uhlovodíkya 3 až 8 atóeami uhlika.
Motyl-tero-butyléter (2-metoxy-2-metylpropán) aa vyrába adíciou metonelu naizobutén. Rovnováha reakoie je tým priaznivejšia pre tvorbu metyl-tere-butyléteru,čím je nížila teplota a vyšší tlak. So snižováním teploty klesá vSak reak&aá rýohlosť,a proto aa syntéza uekutofiňuje použitím vhodných katalyzátorov. Takými aú napříkladkyselina sírová, Lewisove kyseliny a najmá aulfónované ióaomenlSové živice v H-forme,z kterých velmi úSlnné sú hlavně sulfónované kopolyméry styrénu a divžnylbenzénoma aulfónované polyoleflny. ReakSná teplota je spravidla 50 až l©0 °G a tlak 1 až 4 MPaK reakoii nie je potřebné použit’ fiiatý izotoutén, staéí C^-f-jí-akoia, aké aa zlakavapri obyéajnom oprašovaní pyrolýznyoh plynov alebo plynov z katalytického krakovania.Izotoutén, ako uhlovodík, který má dvojitú vázbu na tereiáraom uhlíku, reaguje zo všet-kýoh monoolefínov na jrýohlejžie, takže o statné ol ofiny a dekonea aj konjugované dié-ny sa chovájú v podstata ako inerty. Rovnováhu a rýohlosť reakoie možno ovplyvniť ajpřebytkem niektorej reak&nej zložky, δα však nie je vítané z toho důvodu, že reakSnázmes obsahuje potom buď vela izotouténu vedla ďaléíoh G^-olefínov a inýoh uhlovodíkov,pre které fažko nájsť ďalSie vhodné spraoovaaíe, alebo vela metanolu, ktorý aa zaeaťažko odděluje od metyl-tero-tosrtyléteru, protože vytvéra s ním azeotropiokú mmes.
AvSak uhlovodíky sa dajú poměrně lehko oddělit’ od metyl-tere-butyléteru rektifiká-eiou a metanol sa oddaluje extrakoiou vodou (V. Brit. pat. 1 36$ 889 a 1 369 890$ DOS 2 246 004 a i.). Z vodnéj fázy sa metanol získává rektifikáoiou a reoykluje sa doreakoie. Podlá USA pat. 3 940 450 sa postupuje tak, že najekdr sa "odožeaie” z reakd-nej zmesi izotoutén a potom sa prvou azootroplokou destil&oiou získává ako destilátazsetropioká zmes metyl-tero-butylétor-metanol a ako destilaSný zvySok prebytodnýmetaaol. Azeotroploká zmes metyl-toro-butyléteru a metanolu, obsahujúoa 15 % hmot.metanolu sa podrobí druhéj azeotropickéj destiláoii, pri kterej aa do zmesi přidávádesathásobné množstvo n-pentánu, počítaná na metanol. Destilát tvoři nová azeotroplokázmes n-pentán-metanol a destilafiný zvyiok fiistý mstyl-tero-butyléter. Zmes a-penténaa metanolu sa potom extrahuje vodou a obe fázy: rafiaát aj extrakt sa odděleně spra-oovávajú rektif ikáoiou, fiím sa získá fiietý n-pentén a metanol. V Brit. pat. 1 054 747riefii spdsob separáoie alkylvinylétoru zo zmesi s alkoholem extraktívnou deatiláoiou,prifiom páry zmesi sa kontaktujú s vodou alebo zmesou fenol - voda ako axtraktaatom prealkohol.
Nevýhodou vodnej extrakoie metanolu zo zmesi s metyl-tere-toutyléterom je skutofi-nosť, že ea získává vlhký metyl-tero-butyléter, ktorý obyfiajne ešte navySe obsahujemalá množstvo metanolu. Takýto metyl-tero-butyléter přidávaný do benzínu spdsobuje 2 204 645 jeho zamlžovsnlo a zapříčiňuje motoristom ťažkoati, najad v zimnom období, w-í·· potrubí». To i·té platí aj pro extraktívnu dostlláoiu · použití* rody alebo vodnojzmeel ako extraktívnehe činidla. Odstraňovanle vody z metyl-tere-butyléteru je ob-tlažne, protože navzájem vytvárajú azeotropidcú zmes. fialčl spdsob odstraaovania me-tanolu z netyl-tero-butyléteru pomooou azootropiokoj dostiláoio n-pentánoa je veXfcizložltý, a tým aj nákladný.
VyéSio uvedené nedostatky odstraňuje spdsob izoláoie čistého motyl-toro-butyl-étaru z dvoj- alebo vlaozložkovýoh zmesí obsahuJúoioh aetaaol a/alebo vedu a/alebouhlovodíky s 3 až 8 stonáni uhlíka, připadne dimstyléter, pri kterou sa zues podrobíoxtraktlvaoj deatiláoii prí tlaku 0,05 až 0,2 NPa, s výhodou prí atmosferiokom tlaku,za přítomnosti extraktívnehe činidla, které má v molekule vlažený aspoň jeden atomkyslíkaa/alebo duaíka, které jo ohouloky inaktivno voči komponentou zaoei a jo ne-obuedzone rozpustné v metanole, rozpustné vo vodo a má normál au teplotu varu 80 až290 °C, s výhodou 150 až 250 ®C. Výhodou spčsobu izoláoie podlá tohto vynálezu jo vysoká účinnost’, toohniokájedaodnohosť a týn aj investičně nízká náročnost* zariadonla, které postačí dimenzovat’na práou pri atmosférickém tlaku alebo prí osikovou tlaku blízkém atmosferiekému, ža-le j nižčla spotřeba energii a v nopoaloduou rado dostupnost* ehemioky a teplotno sta-bilnýeh extrsktívnyoh rozpúčťddlel.
Pri atmoaferiokom tlaku rektlf ikáoiou zues i netyl-teuo-butyléteru s metanolemobsahu júoej 15 a vleo Jt hmot. na tanolu, memožme získat’ čistý aetyl-tero-bmtyléter,maximálně iba azeotropická znos s obsahem 85 í hmot. metyl-tero-butyléteru. Relativ-ná prohavost* uotyl-toro-bmtylétsru pri azootropiekou sleženi snesl je rovná jednej.Pridavok oxtraktlvnoho činidla k azootropiokoj směsi ovplyvml relativum prZhavoeť metyltero-bmtyléterm, a to tým viso, čím aú vttččie medulnolskrnlevá sily aedsi metáme loma oxtraktlvaým činidlem. Experimentálnym stanovením relativnéj prehavosti netyl-tero-butyléteru vzhl’adom k metanolu pri rovaakou molovou složeni třojsložkovej snesl tne tyl-tere-butyléter /1/ -uetaaol/2/ - extraktivně činidlo /3/, pričom druh extraktívnehečinidla sa mění, získá sa objektivna kvantitativná hodnotu slúžiaoa pro porovnaaioúčinností skúčanýeb oxtraktivuyoh činidiol·
Hodnoty relativných prohavostí sa stanovia pomooou noření revnovážnyeh údajovkvapallna - para na modifikovanou rovnovážnou oirknlačmou přístroji podPa Qillespioho.
Extraktivně čiaidlá, vytvárajúoo o binárnou snesnou metyl-tere-butylétor-uetanolhotoropénao systésy (aapr. t otylénplykol a otanolauíu) sa medajú aa uvedenou přístro-ji odskúčať, proto sa ioh vhodnost’ preokážo prianou oxportnomtálnom destiláoieu, skojo uvedené v príkladooh 1 a 4. V příklade 5 sa uvádaajú hodnoty staaovemýoh relativ-ných prohavostí ako kritéria účinku použitého oxtraktlvnoho činidla pro oxtroktívuudostlláoiu. 3 ZU4 045
Uvedeni keakrátne příklady extraktivně j doetiláoie aM»o)Msedaújá použltle vynále-stu, ale lha iluetrujá, akýoh kvalit motyl-toro-butylátoru ea doslahae aa danýefr pod*»aienok. Příklad 1
Na laboratorněj rektlflkaSnej kolona, úSlnnoati 25 deorodiOkýefa otáži ea vyko-ná extraktivně destlláela aneeá sleženo j ne 73,5 % hmet. metyl-toro-butylitoru, 20 % hmet. metanolu, 3,5 % hmot. vody a 3 1> hmot. laobutámu tak, Se táto ames eavleje do deetllaSnej banky, uvedle ea do varu a do koleny ea ve výSke 16. tooretiekejetáže naetrekuje etylánelykel pdttaásebneu rýehleeťou akr srn odoberá destilát. Pomooouelektromagnetickoj deetllaSneJ hlavy ea nastavuje reflaaf pww 1)2, aby ea ed-rektlřikoval etyléngLykol a nedostal ea do destilátu. DeeMXaSná hlava ea «Madi nor-málně vodou a reflux ea vraeia do kolony pri teplete hlavy kedény (5*4,5 °0). Xaobn-tán uniká vrohon hlavy de odplyan, destilát ea xaohytáva do předlohy a de kolony nastre-kevaná extraktivně Sinldlo - etylSuelykel, ea hromadí v deetllaSnej banko. Získanýdestilát dosahuje Sletotu 99,9 $ hmot. notyl-toro-butyláteeu, 0,05 % hmot. metanolua 0,05 % hmot. iaobutánu. Přiklad 2
Na tom letoa sariadení ako ▼ přiklade 1 a pri inak rovnafcýoh portsdwlrnoh ea robidelenle toj létej snesl ako v přiklade 1, lbe nieeto otylén$lykolu ea používá priextraktivněj destiláeii dimetylfexuanid ako Sinldlo. Získává ea destilát e obsahem99,9 faset, netyl-tere-butyláteru ako pri prvoj extrakt!vnoj destiláeii· Přiklad 3 ÚSlanoeť vrefanej Saetl kolony ea avýžl na ló teoretiefeýoh etáží a spe&ná Saeťmá neameaenú úSlnmoeť 16 teoretiekýeh etáží ako v prikl ode 1. Bxtxektívnej destiláeiiea podrobuje rovneká snes ako v přiklade 1 a 2. <a extrafetivne Sinldlo ea použijetere-butylakohel a refluxný poměr ea aa hlavu evýži aa 5 < 1. Destilát ea odeberápo frakoláoh, která ea separátně analysujú. Najvyiží ebaeh sMtyl-tero-butylátaxn mápeSlatoSný destilát - 97, 2 hmet., který postupme kleeá » pri obsahu 84 $ hmot.metyl-tere-butyláteru ▼ destiláte, v deetilaSmoj banko ea amohádsa ežte jedna třetinaa pSvodného množstva netyl-tere-butylSteru. Naopak, obsah tere-bntylalketoXu v desti-láte ras tle od 0,3 hmot. do lt £ hmet.
204 B4S Příklad 4
Zmea, obsahujúea 73>13 % hmot. netyl-teřo-butyláteru, 16,90 % hmot. metanolu, 8,80 % hmot. izobutánu, 0,25 % hmot. diizobutánu, 0,29 £ hmot. tero-butanolu a 0,63 %hmot. vody aa podrobí extraktivněj deatiláoii a použitím etanolamínu ako extraktívnehoSlnidla na sariadeal ako v příklade 1. Množstvo nastrokovaného etanolamínu k množstvuodoberaaáho destilátu je v pomere 1,6 t 1 a refluxný poměr nn hlava kolony je 1 i 2.-Deatll&t aa rozdělí na 3 frakole podl’a teploty: predná frakoia 22 až 54,5 °C, střed-ná frakola 54,5 *C, stádná frakola 54,5 až 67 °C. Hlavnou frakelou je atrodná frakola,která představuje 100 #-ný metyl-tero-butyléter a získá aa ho eelkeve 85 % hmot..Podobná áSlnaeeť ako etánolamin vykazuje aj glyoerol. Příklad 5 K blnámej azeotropiokej zmesl metyl-tero-butyláter-metaaol aa přidá vypeSítaaámnožstvo extraktívneho Slnidla tak, aby jeho obsah v temámej mnesl bol 68,7 % molo-vých. Zmea aa vleje do modifikovaného rovnovážného oixkulaSnáho prístreja podl'a gilleo*pieho,- uvedlo aa do varu, neohá aa 3 hodiny uatal’ovať pře dosiahnatie rovnováhy kva-pallma - para a odoberajú aa vzorky kvapalnej a paraej fámy, ktorá aa potom ehroma-tografleky aaalyaujú a vypeSíta aa relativná prohavoať metyl-tero-butylétáru vzhl’a-dem k metanolu. Získané výsledky sá uvedená v tabulka 1.
Tabu 1’kal
Pořadová Sialo Zmea Γ Relativná prohavest* 12 1 Jíetyl-tere-butyláter /1/ - metanol /2/ 1 2 /1/ - /2/ - propylánglykol /3/ 4,79 3 /1/ - /2/ — monoiaopropanolamln /3/ 7,18 4 /1/ - /2/ - tero-butylalkohol /3/ 2,12 5 /l/ - /2/ - dlmetylfornamid /3/r 3,71 Z ukáaanýoh príkíadov vldno, že etylánglykol, prepyléaglykol, etanolamín,iaepropanolaadn 1 dlmetylfoxmami aá výborná extraktivně Slnldlá pro ziakanle Slátá-he netyl-tero.butyláteru pomeeou extraktivněJ deatlláoie ao maeal obsahujúoieh meta-nol. Stanovaná relativná prohavoať metyl-tero-butyláteru vzhPadon k metanolu, kdeako tretia složka je teno-bmteael Je a uvedenýáh hodadt aajmamžia (2,12), Se pouka-zuje aj na manilu úSimnest* tero-butanolu ako extraktívneho Slnidla, která aa doku-mentuje tiež v přiklade 3 ·
Claims (2)
- 5 204 B4S Ak zuta, z kterej sa má Izolovat’ čistý metyl-tere-butyléter vedla aetanolia obsa-huje vdSXie množstvo uhlovodíkov (nad 10 % hmot.), Je vhodnéjžie tlete najekfirodrektiflícovat’ alebo metyl-tero-butyléter, získaný extraktívnou destiláeieu, podrobit*oSto roktif lkáoii. Použité extraktivně činidlo obsahuje víetok metanol, připadne aj vodu, a*, tátobola přítomná v pdvodnoj zmeal. Reeeueráeia extraktívneho činidla »a urofei ^Μΐϋάβίββ,reap. rektifikáeiou, pričem ea získá aj metanol, ktorý ea s výhodou recykluje na syn-tézu metyl-tero-butylétoru. PREDMET TIIXlbIO1. Spdeob izoláoie čietého metyl-tere-butyléteru z wiebo viaozložkovýeh směsi obsahujúoioh metanol a/alebo vodu a/alebo uhlovodíky s > nž 8 atómami uhlíka, připadnedimetyléter, vyznafiujúoi sa tým, že unes sa podrobí extraktívnej destiláoii pri tlaku0,05 až 0,2 MPa, s výhodou pri atmeeleriokoa tlaku, za přítomnosti extraktívneho či-nidla, které mé v molekulo viazaný aspoň jeden atom kyslíku a/alebo dusíku, které jeehenieky lnaktlvae voči komponentem zaeei a je neobmedzeske rozpustné v metanole, roa-pustné ve vede a má nermálnu teplotu varu 80 až 290 °C, s výhodou 150 až 250 ®0.
- 2. Spdeob podlá bodu 1, vyznačujúoi sa tým, že ake extraktivně činidle ea peužijddvojmooné a/alebe trejmeené alkoholy, s výhodou etyléuelykel, propylénelykol, glyeerel,amínoalkohely, a výhodou otanelanín, icopropanolamín, alkoholy, e výhodou tero-butyl-alkohol a dlmetylfermamid.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS792916A CS204645B1 (en) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | Method for the separation of pure methyl-tertiary butylether |
| DD80220652A DD159949A3 (de) | 1979-04-27 | 1980-04-21 | Verfahren zur isolierung von reinem methyl-tert.butylether |
| IT21659/80A IT1141929B (it) | 1979-04-27 | 1980-04-24 | Procedimento per la produzione di metil-terz-butil etere puro |
| DE19803015882 DE3015882A1 (de) | 1979-04-27 | 1980-04-24 | Verfahren zur gewinnung von reinem methyl-t-butylaether |
| HU801029A HU184275B (en) | 1979-04-27 | 1980-04-25 | Process for separating pure methyl-terc-butyl-ether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS792916A CS204645B1 (en) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | Method for the separation of pure methyl-tertiary butylether |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS204645B1 true CS204645B1 (en) | 1981-04-30 |
Family
ID=5367685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS792916A CS204645B1 (en) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | Method for the separation of pure methyl-tertiary butylether |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS204645B1 (cs) |
| DD (1) | DD159949A3 (cs) |
| DE (1) | DE3015882A1 (cs) |
| HU (1) | HU184275B (cs) |
| IT (1) | IT1141929B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4661209A (en) * | 1986-03-20 | 1987-04-28 | Lloyd Berg | Separation of methyl t-butyl ether from hydrocarbons by extractive distillation |
| US5354912A (en) * | 1993-06-01 | 1994-10-11 | Texaco Chemical Company | Method for the removal of dimethyl ether from methyl tertiary butyl ether |
| CN104250205B (zh) * | 2013-06-25 | 2016-04-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 甲基叔丁基醚的制备方法及其装置 |
-
1979
- 1979-04-27 CS CS792916A patent/CS204645B1/cs unknown
-
1980
- 1980-04-21 DD DD80220652A patent/DD159949A3/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-04-24 IT IT21659/80A patent/IT1141929B/it active
- 1980-04-24 DE DE19803015882 patent/DE3015882A1/de not_active Withdrawn
- 1980-04-25 HU HU801029A patent/HU184275B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU184275B (en) | 1984-07-30 |
| DD159949A3 (de) | 1983-04-20 |
| IT1141929B (it) | 1986-10-08 |
| DE3015882A1 (de) | 1980-11-06 |
| IT8021659A0 (it) | 1980-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8344183B2 (en) | Method for synthesizing polyoxymethylene dimethyl ethers by ionic liquid catalysis | |
| Letcher et al. | Phase equilibria for (n-heptane+ water+ an alcohol) at 298.2 K | |
| Bunnett et al. | Sulfur-Oxygen Scission versus Carbon-Oxygen Scission in Reactions of 2, 4-Dinitrophenyl p-Toluenesulfonate and Related Esters with Nucleophilic Reagents1 | |
| JP6213417B2 (ja) | ２，２−ジフルオロアセトアルデヒドの保存安定性の向上方法 | |
| US20100094062A1 (en) | Cetane number increasing process and additive for diesel fuel | |
| US6593500B2 (en) | Process for alkoxylation with a boron-containing catalyst | |
| CS204645B1 (en) | Method for the separation of pure methyl-tertiary butylether | |
| CN108250053B (zh) | 制备甘油烷基醚的方法和系统 | |
| BRPI0408224A (pt) | método para obter etanol de um a solução de alimentação | |
| CA2183399C (fr) | Procede de preparation de (meth)acrylate d'isobornyle | |
| CN109852444B (zh) | 一种汽油辛烷值提升剂的制备方法 | |
| US20100016641A1 (en) | Conversion of glycerol to naphtha-range oxygenates | |
| Ishihara et al. | Homogeneous debenzylation using extremely active catalysts: Tris (triflyl) methane, scandium (III) tris (triflyl) methide, and copper (II) tris (triflyl) methide | |
| CN102276575B (zh) | 一种制备1,3-二氧戊环的方法 | |
| Lietti et al. | Kinetic evaluation of the direct synthesis of ethers from alcohols over sulfonated resin catalysts | |
| JP4987262B2 (ja) | Ｅｔｂｅ含有ガソリン組成物の製造方法 | |
| CZ350499A3 (cs) | Způsob přípravy esterů kyseliny methakrylové | |
| US6218583B1 (en) | Process for the production of ethers from alcohols | |
| GB1063133A (en) | Separating acetic acid from reaction mixtures by distillation | |
| US4262145A (en) | Novel etherification process | |
| US4356001A (en) | Method of extending hydrocarbon fuels including gasolines and fuels heavier than gasoline | |
| DE897846C (de) | Verfahren zur Abtrennung von Alkoholen aus Gemischen mit anderen organischen Verbindungen, insbesondere aus Produkten der katalytischen Kohlenoxydhydrierung | |
| KR860001901B1 (ko) | 알킬 아크릴아미도글리콜레이트의 제조방법 | |
| NO873027L (no) | Korrosjonsinhibitor for drivstoffer. | |
| EP0050289B1 (de) | Benzin-Mischungen |