HU184275B - Process for separating pure methyl-terc-butyl-ether - Google Patents
Process for separating pure methyl-terc-butyl-ether Download PDFInfo
- Publication number
- HU184275B HU184275B HU801029A HU102980A HU184275B HU 184275 B HU184275 B HU 184275B HU 801029 A HU801029 A HU 801029A HU 102980 A HU102980 A HU 102980A HU 184275 B HU184275 B HU 184275B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- mixture
- methanol
- butyl ether
- methyl tert
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 99
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 3
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 abstract description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 2
- JHWHYRJNWYTWLZ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane;methanol Chemical compound OC.CCCCOCCCC JHWHYRJNWYTWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- -1 styrene sulfone Chemical class 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSKPOTMPSSAFKF-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;propane-1,2-diol Chemical compound NCCO.CC(O)CO MSKPOTMPSSAFKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPMDGMWQQNLUIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-methylpropane Chemical compound COC(C)(C)C.COC(C)(C)C JPMDGMWQQNLUIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
- C07C41/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás tiszta metil-terc-butiléter elkülönítésére második komponensként vizet vagy metanolt tartalmazó elegyekből, illetve többkomponenses, metiLterc-butiléter mellett még metanolt és vizet és/vagy 3-8 szénatomos szénhidrogéneket tartalmazó elegyekből.
A metil-terc-butilétert (2-metoxi-2-metil-propánt) metanol és izobutén addícionáltatása útján állítják elő. Csökkenő hőmérséklettel és emelkedő nyomással a reakció egyensúlya a metil-terc-butiléter képződése irányában eltolódik. A hőmérséklet csökkenésével azonban a reakciósebesség is csökken, ezért a szintézishez alkalmas katalizátorokat használnak. Katalizátorként például kénsav, Lewis-savak és különösen H-formájú szulfon-ioncserélő gyanták, ezen belül főleg sztirén-szulfon és divinilbenzol kopolimeijei és szulfon-poliolefinek kerülnek felhasználásra.
A reakció-hőmérséklet többnyire 50 °C és 100 °C közötti érték, az alkalmazott nyomás 1-4 MPa. Kiindulási anyagként nem szükséges tiszta izobutént használni; a pirolízis-gázok vagy a katalitikus krakkolásból származó gázok feldolgozásakor nyert C4 -frakció teljesen elegendő, ugyanis az izobutén - tercier szénatomon kettőskötést hordozó szénhidrogén létére — az összes monoolefin közül a leggyorsabban reagál, hozzá képest a többi olefinek, még a konjugált diolefinek is, lényegében közömbös gázként viselkednek. '
A reakció' egyensúlya és sebessége ~az egyik vagy a másik komponens feleslegével is szabályozható, de ez alapjában véve nem kívánatos, tekintettel arra, hogy így a gáz vagy sok izobutént tartalmaz egyéb C4-olefinek és más szénhidrogének mellett, amelyek számára kedvező hasznosítási lehetőség nehezen található, vagy pedig a metanol van túlsúlyban, amely a metil-terc-butiléterrel azeotrop elegyet álkot és ezért nehezen választható el tőle.
A C4-szénhidrogének ellenben viszonylag könnyen választhatók el a raetil-terc-butilétertől, és a metanol vízzel extrahálható (1 369.889 és 1 369 890 számú brit szabadalmi leírás, 2 246 004 sz. NSZK-beli közrebocsátási irat). A vizes fázisból a metanolt rektifikálás útján kinyerik és a reakcióba visszavezetik.
A 3 940 450 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint először a reakcióelegyből az izobutént elhajtják, és az első azeotrop desztillálás lépésében párlatként a metil-terc-butiléter és a metanol azeotrop elegyét, fenéktermékként a metanol feleslegét különítik el. A második azeotrop desztillálás lépésében a 15% metanolt tartalmazó azeotrop elegyhez metanolra számítva tízszeres mennyiségű n-pentánt adnak. Párlatként az n-pentán és a metanol azeotrop elegyét kapják, míg a tiszta metil-n-terc-butiléter visszamarad. Az n-pentán és a metanol elegyét vízzel extrahálják, és mindkét fázist, azaz a finomítványt is, az extraktumot is külön-külön rektifikálják, aminek során tiszta pentán és tiszta metanol keletkezik.
Az 1 054 747 sz. brit szabadalmi leírás szerint alkil-vinil-éterek és alkoholok elegyét kivonásos desztillálás útján bontják komponenseire oly módon, hogy az elegy gőzeit az alkohol extrahálószereként alkalmazott vízzel vagy fenol és víz elegyével érintkeztetik.
A metanolt vízzel az elegyből extrahálva olyan metilterc-butilétert kapnak, amely nedvességet és emellett kis mennyiségű metanolt is tartalmaz. Ha az ilyen terméket benzin-adalékként használják fel, a benzin zavarossá vá2 lik, és az autósoknak — főleg télen - sok bosszúságot okoz a benzinvezeték befagyása. Ugyanezek a hátrányok állnak fenn a vízzel vagy a víz és fenol elegyével végzett kivonásos desztillálás esetében. A víz eltávolítása azért okoz nehézségeket, mert a víz a metil-terc-butiléterrel azeotrop elegyet képez. Az n-pentán és a metanol azeotrop elegyének képződésén alapuló eljárás igen bonyolult, és ezért drága is.
A fenti hátrányok a találmánnyal kiküszöbölhetők. A találmány tárgya tehát eljárás tiszta metil-terc-butiléter elkülönítésére metanolt és/vagy vizet és/vagy 3—8 szénatomos szénhidrogéneket, illetve dimetilétert tartalmazó két-vagy vagy többkomponenses elegyekből. Az eljárásra jellemző, hogy az elegyet 0,05 és 0,2 MPa közötti nyomáson, előnyösen légköri nyomáson extraháló desztilláhisnak vetjük alá és extrahálószerként olyan reagenst alkalmazunk, amely molekulájában legalább egy oxigénatomot és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, az elegy komponenseire nézve közömbös, metanollal korlátlanul eleg/edő, vízzel elegyedő, és légköri nyomáson 80-290 °C, előnyösen 150-250 °C forráspontú.
A találmány szerinti eljárás fő előnyei, hogy nagyon hatékony eljárás; technológiailag könnyen kivitelezhető, ezért kevés beruházást igényel, hiszen a berendezések közel légköri nyomáson dolgoznak. Az eljárás nem energiaigényes, az alkalmazott extrahálószerek stabilak és könnyen hozzáférhetők.
Légköri nyomáson°végzett desztillálással a metil-tercbutilétert tisztán le desztillálni lehetetlen, mert mindig a 15% metanolt tartalmazó azeotrop elegy párolog el. Az azeotrop ponton a metil-terc-butiléter relatív illékonysága egyenlő eggyel. Az extrahálószer hozzáadása azonban a metil-terc-butiléter relatív illékonyságát befolyásolja, mégpedig annál erősebben, minél nagyobb a metanol és az extrahálószéi között a molekuláris vonzerő. A vizsgált extrahálószerek hatásának összehasonlítása érdekében ekvimoláris mennyiségekben (1) metil-terc-butilétert, (2) metanolt és (3) extrahálószert tartalmazó háromkomponenses rendszerekben a metil-terc-butiléter metanolra vonatkoztatott relatív illékonyságát határoztuk meg kísérleti úton.
A relatív illékonyság értékeit a módosított Gillespiehfee egyensúly-cirkulációs készülékkel, a folyadék-gőz egyensúlyi adatainak leolvasásával határozzuk meg.
A metil-terc-butiléterből és metanolból álló bináris eleggyel heterogén rendszert képező extrahálószerek (például etilénglikol és etanolamin) az említett készülékben nem vizsgálhatók. Alkalmazhatóságukat csak közvetlenül, desztillációs kísérletekkel vizsgálhatjuk meg (például az 1. és a 4. példában). Az 5. példa a relatív illékonyság megállapítását és értékelését ismerteti.
A találmány alkalmazását nem korlátozó módon az alábbi példákkal az új eljárást és a vele elérhető minőséget ismertetjük.
1. példa
73,5 s% metil-terc-butiléter, 20 s% metanol, 3,5 s% víz és 3 s% izobutén elegyét 25 elméleti tányér hatásával rendelkező laboratóriumi rektifikációs kolonnában oly módon desztilláljuk, hogy az elegyet lombikban forrásig felhevítjük, majd aló. elméleti tányér magasságán etilénglikolt permetezünk be ötször olyan gyorsan, mint a párlat elvezetése történik. Az elektromágneses szabályozóval 1:2 arányú refluxot állítunk be, hogy az etilénglikol
184 275 lemosódjék és ne kerüljön a desztülátumba. Az oszlop fejét vízzel hűtjük, és a visszatérő reflux hőmérséklete az oszlop fejének hőfokával (54,5 °C) egyenlő. Fejtermékkéiit az izobutén távozik a kolonna fejéből, a párlat a hűtőben gyűlik össze, és a bepermetezett etilénglikol a 5 lombikban halmozódik fel. A párlat 99,9 s% metil-tercbutilétert, 0,05 s% metanolt és 0,05,s% izobutént tartalmaz.
2. példa
Az 1. példában leírt módon járunk el azzal a különbséggel, hogy az ott megadott összetételű elegy szétválásához extrahálószerként etilénglikol helyett dimetil-formamidot alkalmazunk. A kapott termék 99,9 s% metíl-terc- 15 -butilétert tartalmaz.
3. példa
Az 1. példa szerinti készülék felső részének a haté- 20 konyságát 16 elméleti tányér hatására fokozzuk, a kolonna alsó része változatlanul 16 elméleti tányérnak felel meg. A szétbontandó elegy összetétele az 1. példában megadott. Extrahálószerként terc-butilalkoholt alkalmazunk, és a refluxarányt 5:1 értékre állítjuk be. A 25 párlatot frakciókban fogjuk fel, és ezeket külön-külön elemezzük. Az első frakció 97,2 s% metil-terc-butilétert tartalmaz; ez a kezdeti érték egyben a legmagasabb érték is. Amikor a lombikban még a metil-terc-butiléter eredeti mennyiségének egyharmada van, a távozó párlat metil- 30 terc-butíléter-tartalma 84 s%. A terc-butilalkohol a párlatban 0,3 s%-tól 14%-ig feldúsul.
4. példa
73,13 s% metil-terc-butiléter, 16,90 s% metanol,
8,80 s% izobutén, 0,25 s% diizobutén, 000 s% terc-butanol és 0,63 s% víz elegyét az 1. példa szerint extraháljuk, extrahálószerként azonban etanolamint alkalmazunk. A bepermetezett etanolamin és az elvezetett párlat 40 aránya 1,6:1, a refluxarány 1:2. A párlatot három frakcióban gyűjtjük: 22—54,4 °C között átdesztilláló előfrakció, 54,5 °C-on átdesztilláló középfrakció, valamint az 54,5 és 67 °C közötti utófrakció. A,középső frakció tiszta, 100%-os metil-terc-butiléter. Összesen 85 s%-ot 45 nyerünk ki. Az etanolaminhoz hasonló hatásfokot glicerollal is elérhetjük.
5. példa
A metil-terc-butiléterből és metanolból álló bináris aceotrop elegyhez a különböző fajtájú extrahálószer kiszámított mennyiségét adjuk (az extrahálószer a temer elegy 68,7 mól%-át tegye ki). Az elegyet a Gillespieh-féle készülékbe töltjük, felforraljuk, és a folyadék-gőz 55 egyensúly kialakulása céljából 3 órán át forrni hagyjuk.
Utána mintákat veszünk a folyadék- és a gőzfázisból, és a minták összetételét kromatográfíaílag meghatározzuk. A minták összetételéből kiszámítjuk a metil-terc-butiléter metarfolra vonatkoztatott relatív illékonyságát. Az ered>nényeket°az alábbi 1. táblázatban ismertetjük.
1. táblázat
| Sorszám | Elegy összetétele | Relatív illékonyság |
| 1 | metil-terc-butilétei (1)+ metanol (2) | 1 |
| 2 | (1) + (2) + propilénglikol (3) | 4,79 |
| 3 | (1) + (2) + monoizopropanolamin (3) | 7,18 |
| 4 | (1) + (2) + terc-butilalkohol (3) | 2,12 |
| 5 | (1) + (2) + dimetíl-formamid (3) | 3,71 |
A fenti példákból kitűnik, hogy etilénglikol, propilénglikol^etanolamin, izopropanolamin és dimetil-formamid extrahálószerként kiválóan alkalmazhat. A metil-tercbutiléter metanolra vonatkoztatott illékonysága a harmadik komponensként terc-butanolt tartalmazó rendszerben a legkisebb (2,21). Ezt a 3. példa eredménye is alátámasztja: a terc-butanol extrahálószerkénti hatékonysága kisebb. 5 o *
Amennyiben a kiindulási elegy metanol mellett nagyobb mennyiségben (10%-nál több) C4-szénhidrogéneket tartalmaz, ezeket célszerűen rektifikáljuk. Amennyiben az elegyet előző rektifikálás nélkül szétválasztjuk, a kapott metil-terc-butilétert vetjük alá rektifikálásnak.
A kiindulási elegy eredeti víz- és metanol-tartalma teljes mértékben az extrahálószerben dúsul fel. Az extrahálószert desztillálással, adott esetben rektifikálással regeneráljuk. A regenerálás során keletkező metanolt visszavezetjük a metil-terc-butiléter szintézisébe.
Claims (2)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás tiszta metil-terc-butiléter elkülönítésére metanolt és/vagy vizet és/vagy 3-8 szénatomos szénhidrogéneket és adott esetben dimetilétert tartalmazó kétvagy többkömponenses elegyekből, azzal jellemezve, hogy az elégyet 0,05 és 0,2 MPa közötti nyomáson, előnyösen légköri nyomáson extraháló desztillálásnak vetjük alá és extrahálószerként olyan reagenst alkalmazunk, amely molekulájában legalább egy oxigénatomot és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, az elegy komponenseire nézve közömbös, metanollal korlátlanul elegyedő, vízzel elegyedő, és légköri, nyomáson 80-290 °C, előnyösen 150-250 °C fonáspontú.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy extrahálószerként kétértékű és/vagy háromértékű alkoholokat, előnyösen etilénglikol t, propilénglikolt, glicerint, továbbá aminoalkoholokat, előnyösen izopropilamint, alkoholokat, előnyösen etanolt, terc-butilalkoholt vagy dimetilformamidot alkal· mázunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS792916A CS204645B1 (en) | 1979-04-27 | 1979-04-27 | Method for the separation of pure methyl-tertiary butylether |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU184275B true HU184275B (en) | 1984-07-30 |
Family
ID=5367685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU801029A HU184275B (en) | 1979-04-27 | 1980-04-25 | Process for separating pure methyl-terc-butyl-ether |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS204645B1 (hu) |
| DD (1) | DD159949A3 (hu) |
| DE (1) | DE3015882A1 (hu) |
| HU (1) | HU184275B (hu) |
| IT (1) | IT1141929B (hu) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4661209A (en) * | 1986-03-20 | 1987-04-28 | Lloyd Berg | Separation of methyl t-butyl ether from hydrocarbons by extractive distillation |
| US5354912A (en) * | 1993-06-01 | 1994-10-11 | Texaco Chemical Company | Method for the removal of dimethyl ether from methyl tertiary butyl ether |
| CN104250205B (zh) * | 2013-06-25 | 2016-04-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 甲基叔丁基醚的制备方法及其装置 |
-
1979
- 1979-04-27 CS CS792916A patent/CS204645B1/cs unknown
-
1980
- 1980-04-21 DD DD80220652A patent/DD159949A3/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-04-24 IT IT21659/80A patent/IT1141929B/it active
- 1980-04-24 DE DE19803015882 patent/DE3015882A1/de not_active Withdrawn
- 1980-04-25 HU HU801029A patent/HU184275B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS204645B1 (en) | 1981-04-30 |
| DD159949A3 (de) | 1983-04-20 |
| IT1141929B (it) | 1986-10-08 |
| IT8021659A0 (it) | 1980-04-24 |
| DE3015882A1 (de) | 1980-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2559519A (en) | Extractive distillation of alcohols with glycol ethers | |
| US2575243A (en) | Extractive distillation of alcohols | |
| EP0031205B1 (en) | Carbonylation of ethylene or propylene | |
| US7759528B2 (en) | Acetonitrile removal from the olefinic feed of ether production processes using ionic liquids | |
| US4302298A (en) | Process for isolating methyl tert-butyl ether from the reaction products of methanol with a C4 hydrocarbon cut containing isobutene | |
| US2559520A (en) | Extractive distillation of alcohols with glycols | |
| US2638440A (en) | Purification of crude aliphatic alcohols | |
| JPH0578262A (ja) | 抽出蒸溜によるブテンとブタンとの分離方法 | |
| US2465959A (en) | Recovery of nitromethane from aqueous alcoholic mixtures thereof | |
| US5446231A (en) | Method for removing contaminants from hydrocarbon streams | |
| US4469903A (en) | Process for the production of isopropyl alcohol | |
| GB2068408A (en) | Production of 1-butene | |
| SE448452B (sv) | Forfarande for framstellning och isolering av metyl-t-butyleter | |
| US4218569A (en) | Method for processing etherified light hydrocarbon mixtures to remove methanol | |
| US2591712A (en) | Extractive distillation of closeboiling organic compounds from their liquid mixtures | |
| HU184275B (en) | Process for separating pure methyl-terc-butyl-ether | |
| US8748671B2 (en) | Ether production method involving alcohol separation by an ionic liquid | |
| US5160414A (en) | Extractive distillation of alcohol/ether/hydrocarbon mixtures | |
| US2911452A (en) | Process for separating butylenes from butanes | |
| US2461346A (en) | Separation of hydrocarbons | |
| US5085741A (en) | Extractive distillation of low boiling alkene/alkane mixtures | |
| CA1136164A (en) | Process for the separation of dienic and/or aromatic hydrocarbons present in hydrocarbon fractions | |
| US6590132B1 (en) | Separation of monomer from oligomer with lower bottoms temperature | |
| CA1190567A (en) | Producing methyl ethers of branched monoolefins | |
| CN109293481B (zh) | 分离方法以及使用该分离方法的异丁烯的制造方法 |