CS204022B2 - Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky - Google Patents

Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky Download PDF

Info

Publication number
CS204022B2
CS204022B2 CS798710A CS871079A CS204022B2 CS 204022 B2 CS204022 B2 CS 204022B2 CS 798710 A CS798710 A CS 798710A CS 871079 A CS871079 A CS 871079A CS 204022 B2 CS204022 B2 CS 204022B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
active ingredient
apos
group
chloro
propionic acid
Prior art date
Application number
CS798710A
Other languages
English (en)
Inventor
Otto Rohr
Georg Pissiotas
Beat Boehner
Kurt Burdeska
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH286777A external-priority patent/CH626318A5/de
Priority claimed from CS143478A external-priority patent/CS204020B2/cs
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS204022B2 publication Critical patent/CS204022B2/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové deriváty substituované 3-fenoxy-a-fenoxypropionové kyseliny se substituentem v a-femoxySkupině v poloze para k 3-feinoxyskupině. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových herbicidně účinných sloučenin jakož i použití těchto účinných látek nebo prostředků, které je obsahují, k selektivnímu potírání plevelů v kulturních plodinách.
Nové účinné látky odpovídají obecnému vzorci I
B znamená acetoximskupinu —O—N — = C(CH3)2 nebo skupinu OR, SRí nebo NR2R3,
Hal znamená atom halogenu, n znamená číslo 0 nebo 1,
Y znamená vodík, chlor nebo kyanoskuplnu,
Z znamená atom halogenu nebo kyanoskupinu,
Ri znamená vodík, kationt alkalického kovu nebo kationt kovu alkalické zeminy nebo alkylamoniovou Skupinu, jejíž alkylové zbytky obsahují 1 až 4 atomy uhlíku a mohou být substituovány methoxyskupinou nebo hydroxylovou skupinou, — alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je nesubstituována nebo je substituována halogenem, kyanoskupinou, bis-alkylaminoskupinou, ve které alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinou se 3 až 8 atomy uhlíku nebo morfolinoskupinou nebo je přerušena atomem kyslíku nebo atomem síry nebo karbonylovou skupinou, — alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, — cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, — fenylovou nebo benzylovou skupinu, nesubstítuovanou nebo substituovanou halogenem, nitroskupmou, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována .alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku; alkenylovou skupinu se 3 až 6 ato204022
2040 my uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atorny uhlíku, cyklo-alkylo-vou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž tyto skupiny jsou popřípadě substituovány halogenem, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alko-xyškupi-nOu s 1 -až 4 -atomy uhlíku;
R3 má stejný význam jako symbol R2 a dále znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo společně a R2 a atomem dusíku, na který je tento zbytek vázán, znamenají také pyrr-olidino-skupinu, piperidinoskupinu nebo morfolinoskupinu, s tím, že ve významu symbolů B a Ri není vodík, kationt kovu nebo alkylová skupina -s 1 až 8 -atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkoxysbupin-ou s 1 až 4 atomy uhlíku, jestliže Z znamená hal-ogeln a skupina CF3 se nachází v para-poloze a Y nebo/a (Hal)n se jako atomy halogenu nacházejí v ortho-po1-oze k atomu kyslíku tvořícímu můstek mezi fenylovými kruhy.
Z DOS č. 2 136 828, 2 223 894, 2 433 067 a 2 531 643 jsou známé podobné deriváty fenoxyfenoxyalkankarboxylové kyseliny, které však obsahují zbytek alkankarbo-xylové kyseliny v para-p-oloze.
Tyto známé sloučeniny mají speciální účinek proti travám a hodí se k selektivnímu potírání -travnatých plevelů v jednoděložných a dvojděložných kulturních rostlinách. Proti dvojděložným plevelům však tyto sloučeniny nejsou vůbec účinné nebo jen ve velmi vysokém aplikovaném množství.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že nové deriváty fenoxy-a-alkankarboxylové kyseliny vzoirce I, které mají zbytek alkamka-rboxylové kyseliny v meta-poloze, se překvapujícím způsobem hodí k potírání dvojděložných plevelů v převážně jedn-oděložných kulturních rostlinách, jako jsou o-bil-oviny (pšenice, ječmen, čirok), kukuřice, jakož i druhy šípatky (Sagittaria) a šácboru (Cyperus) v rýži a -také k selektivnímu potírání plevelů v dvojděložných kulturách, jako- je cukrová řepa, sója, bavlník.
Jako nejúčinnější se ukázaly sloučeniny vzorce I proti následujícím dvojděložným plevelům:
šípatka (Sagittaria pygmea), hořčice bílá (Simapis alba),
Sida spinosa,
Sesbania exalt-ata, povijni-ce (Ipoim-oea purpure-a), svízel přítula (Galium aparine), kopretina (Chrysanthemum leucum), Abutilon, lilek (Solanum nigrům),
Amm-ania indica,
Rotal-a indica, šách-or (Cyperus difformis),
Elatin-e triandra.
Linder-nia pr-ocumbems atd.
Nové sloučeniny jsou sice dobře účinné také při preemergentní aplikaci, avšak pOstemergen-tní aplikace se ukázala jako zvláště účinná a účelná.
Některé z nových účinných látek se hodí také pr-o de-sik-aci a defoliaci bavlníku nebo brambor, a to krátce před jejich sklizní.
Používané množství herbicidu podle vynálezu na 1 ha závisí na účinnosti použité účinné látky, na vlastnosti půdy, -na klimatických podmínkách a počasí, na způsobu aplikace a době aplikace a na druhu kulturní rostliny -a potíraných plevelů a pohybuje se mezi 0,1 a 10,0 kg a výhodně činí 0,5 až 4,0 kilogramy.
Výroba nových sloučenin obecného vzorce I se provádí metodami, které jsou o sobě známé pro t-akovét-o syntézy.
Poslední stupeň syntézy spočívá vždy v následujícím reakčním stupni a představuje postup podle vynálezu:
fWaíJ ΠΗ
+ HaI-CH-COB (II) (Ml)
Při postupu podl-e vynálezu se vychází z 3-hydroxydifeinyletheru vzorce II, který se nechá reagovat s derivátem a-halogenpropionové kyseliny vzorce III v přítomnosti báze.
Jestliže -se při tomto postupu používá jako výchozí látky vzorce III karboxylové kyseliny (B —OH), pak lze dodatečně tuto skupinu převést na jiný derivát vzorce I podle vynálezu a to buď přímo nebo přes -odpovídající chlorid kyseliny.
Při použití esteru vzorce III lze tuto sloučeninu převést zmýdelněním esterové skupiny -na volnou karboxyl-ovou kyselinu, její sůl a potom na amid.
Ve vzorcích látek II a III -mají symboly n -a B a Z významy uvedené pod vzorcem I a Hal znamená atom halogenu, jako- chloru nebo bromu atd.
Uvedená reakce se může provádět v přítomnosti nebo v nepřítomnosti inertních rozpouštědel nebo ředidel, které jso-u inertní
S vůči reakčním složkám. Výhodnými rozpouštědly jsou polární organická rozpouštědla, jako methylethylketon, dimethylformamid, dimethylsulfoxid atd. Reakční teploty se pohybují mezi 0 a 200 °C, výhodně mezi 20 a 100 °C a reakční doba závisí vždy na použité výchozí látce, zvolené reakčiní teplotě a rozpouštědle a pohybuje se mezi 1 hodinou a několika dny.
Pracuje se zpravidla při atmosférickém tlaku. Jako báze (kondenzačního činidla) pro reakci přicházejí v úvahu obvyklé báze, jako například hydroxid draselný, methoxid sodný, kyselý uhličitan sodný, uhličitan draselný, terc.butoxid draselný atd., avšak také organická báze jako triethylamin atd.
Výchozí látky vzorce III jsou známé nebo se mohou snadno vyrábět obvyklými postupy. Rovněž tak jsou již známé výchozí fenoly vzorce II.
Dosud nepopsané fenoxyfenoly vzorce II se dají snadno vyrábět podle obvyklých metod, jak jsou popsány např. v DOS 2 433 066 a 2 433 067.
Tak lze nechat reagovat například 2-methoxy-4-chlornitrobenzen vzorce ogh3 ci—/7—NOa s fenolem obecného vzorce IV
v němž
Hal, η, Y mají shora uvedené významy, v alkalickém prostředí za vzniku nitrosloučeniiiy obecného vzorce V
například podle údajů obsažených v DOS 2 304 006.
Táž niitrosloučenina vzorce V se získá také reakcí 2 mol fenolu IV s 2,4-dichlornitrobenzenem, přičemž se jako meziprodukt získá sloučenina vzorce β
která se potom zahříváním s methanolem a hydroxidem draselným v dioxanu „reétherifikuje“ na methoxyderivát vzorce V (metoda je popsána v DOS 2 533 172).
Takto získaná nitrovaná substituovaná sloučenina vzorce V (meziprodukt) se obvyklou redukcí initroskupiny převede na odpovídající amin, který se pak převede na diazonžovou sůl (například diazoiniumehloridj. Konečně se diazoskupina diazoniové soli nahradí obvyklými metodami kyanoskupinou nebo atomem halogenu.
Redukce nitroskupiny ve sloučenině vzorce V se provádí buď vodíkem katalyticky (například Raineyovým niklem) v roztoku Inertního rozpouštědla nebo pozvolným přidáváním směsi práškového železa a zředěné chlorovodíkové kyseliny ke sloučenině vzorce V při zvýšené teplotě.
Diazotace získaného aminu se provádí obvyklým způsobem v roztoku ve zředěné chlorovodíkové kyselině přikapáváním vodného roztoku dusitanu sodného při teplotě pod 5 stupni Celsia.
Výměna diazoskupiny kyanoskupinou se provádí přikapáváním diazoniové soli k vodnému roztoku K3[Cu(CN)4] nebo· přidáním práškové .mědi a kyanidu měďného k roztoku diazoniové soli. Tyto reakce vedoucí k p-kyandifenyletherům, za použití substituovaných p-nitrodefenyletherů jako výchozích látek, byly již popsány v DOS 1 912 600.
Výměna diazoskupiny chlorem se provádí přidáním chloridu měďného a jemně dispergovaného fněděného prášku do roztoku diazoniumchloridu.
Náhrada diazoskupiny bromem se provádí nejlépe přidáním bromidu draselného a bromidu měďného k roztoku diazoniové soli, zatímco náhrada jodem se může provádět již působením jodidu draselného na diazoniovou sůl.
Atom halogenu ve významu symbolu Z lze zavést také halogenací difenyletheru nesubstituovaného v poloze 4‘.
Aby se konečně z takto vyrobených sloučenin získal odpovídající výchozí fenol vzorce II, štěpí se krycí skupina etheru v meta-poloze (—O-CH3J, například bromovodíkem v ledové kyselině octové.
V následujících příkladech se popisuje výroba některých derivátů fenoxy-a-fenoxypropionové kyseliny vzorce I. Další účinné látky, které byly vyrobeny odpovídajícím způsobem, jsou uvedeny v následující tabulce. Teploty jsou uvedeny ve stupních Celsia.
Příklad 1
Methylester 3-( 2‘Jkyan-4‘-trifluormethylf ©noxy)-a- (6-chlorf enoxy) propionové kyseliny
15,9 g (0,05 mol) 3-(2‘-kyan-4‘-trif luormethylf enoxy )-6-chlorfenolu a 50 ml methylesteru 2-brompropionové kyseliny se míchá ve 100 ml ethylmethylketonu s 19,5 g uhličitanu draselného a 1 g jodidu draselného přes noc při teplotě lázně 100 °C. Po filtraci se filtrát odpaří k suchu a zbytek se destiluje ve vysokém vakuu. Teplota varu činí 189 °C/1 Pa. Výtěžek činí 15 g.
Příklad 2
3- (2‘-kyan-4‘-trif luormethylf enoxy) -a- (6-chlorf ©noxy) propionové kyselina g (0,15 molj methylesteru získaného v příkladu 1 se rozpustí ve 400 ml methanolu a přidá sé 100 ml 2 N roztoku hydroxidu sodného v methanolu. Směs se míchá 3 hodiny při teplotě místnosti, rozpouštědlo se oddestiluje a zbytek se rozpustí ve vodě. Po okyselení koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou se produkt vyloučí ve formě oleje. Extrakcí směsí ethylacetátu a toluenu (1:1) se získá 61,5 g titulní sloučeniny ve formě viskózního oleje.
Příklad 3
Allylester 3- (2‘-kyan-4‘drif iourmethylf enoxy)-ce- (6-chlorf enoxy) propinové kyseliny
55,5 g kyseliny získané v příkladu 2 se rozpustí ve 120 ml toluenu a po přidání 2 rril pyridinu o 40 ml thiomylchloridu se reakční směs míchá 3 hodiny při teplotě lázně 80 °C, potom se reakční směs zahustí na rotační odparce a získaný olej (56 g) se rozpustí ve 200 ml toulenu. Po přidání 12,5 g allylalkoholu se při teplotě 5 až 15 °C přikape 28 g triethylaminu a reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti. Potom se přidá 50 ml vody, organická fáze se oddělí a vysuší se síranem sodným. Po oddestilování rozpouštědla se získá 57,8 g tmavého oleje. Za účelem jeho čištění se olej rozpustí v toluenu a toluenový roztok se chromatografuje přes kolonu hydroxidu hlinitého. Získá se 31 gramů reakčního produktu ve formě viskózního oleje.
Analýza:
vypočteno:
56,42 % C, 3,55 % H, 3,29 «/o N. nalezeno:
56,7 % C, 3,8 % H, 3,1 % N.
Analogickým způsobem jako v těchto příkladech se vyrobí další sloučeniny:
methylester 2- (3‘-trif luormethylf enoxy j-os-(6-fenoxyj propinové kyseliny, teplota varu 183 °C/1 Pa, jakož i ty sloučeniy, které jsou uvedeny v následující tabulce:
slouče- Y nina č.
fyzikální konstanty (Hal)m
1 H — Cl OCH3 t. v. 165 °C/1 Pa
2 CN — Cl 0CH3 t. t. 103 až 107 °C
3 H — Cl OH 1.1. 110 až 120 °C
4 CN 6-C1 Cl OCH'2— CH-CH2 t. v. 165 °C/1 Pa
5 H — Cl 0CH2-£) t. v. 193 °C/3 Pa
6 H _ Cl OC-tHasek. t. v. 173 °C/15 Pa
7 H 5-C1 Cl OCH3 t. v. 167 °C/7 Pa
8 H — J OCH3 t. v. 171 °C/35 Pa
9 H — CN OCH3 t. v. 170 °C/2 Pa
10 Cl — CN OCH3 olej
11 Cl — Cl ON®C[CH3)2 nD 24 = 1,5293
12 Cl — Cl N(CH3)OCH3 nD 24=1,5275
slouče- Y (Hal),„ Z B nina č.
fyzikální konstanty
13 Cl — Cl °\H/ 1.1: 61 až 65 °C
14 Cl. — CN OCiHan olej
15 Cl — CN OC4H9sek. olej
16 Cl — CN olej
17 II — CN ON=C(CH3)2 olej
18 H — CN N(C2'H5)2 olej
19 H — CN OC2H4N(C2H5)2 olej '
20 Cl — Cl t. v. > 200 °C/1 Pa
21 Cl — Cl OC2H4N(O2H5)2 t. t. 126 až 128 °C
22 Cl — Cl olej
23 : Cl — Cl olej
24 Cl — Cl OC2H4C1 t. t. 61 až 62 °C
25 Cl — Cl OCH(CH3)CN nD 24 =1,5215
26 Cl — Cl OCH2CN nD 24 = 1,5340
27 Cl — Cl OC2H4CN inD 24 = 1,5295
28 Cl — Cl OCH2COCH3 nD 24 = 1,5260
29 Cl — Cl OO2H4SCH3 nD 24 = 1,5375
30 Cl — Cl °wO olej
31 Cl — Cl OCHZ-^ olej
32 Cl — Cl NHC2H4OCH3 nD 24 = 1,5330
33 Cl — Cl Ό olej
34 Cl — Cl OCH2CF3 nD 24 = 1,5015
35 H — Bl’ 0CH3 olej
36 CN — ] 0CH3 olej
37 CN — CN OCH3 olej
C/Í3
0¾ OCH-COB
Y VL/ 0
sloučenina č. Y (Hal)m Z B fyzikální konstanty
38 H 5-C1 Cl OCH3 t. v. 167 °C/7 Pa
39 CN — Cl OCH3 t. v. > 200 °C/1 Pa
40 Cl — Cl OCH3 t. v. > 200 °C/1 Pa
41 Cl — CN OCH3 t. v. > 200 QC/1 Pa
42 H 3-C1 Cl OCH3 t. v. 174 °C/2 Pa
Nové účinné látky vzorce I jsou stálými sloučeninami, které jsou rozpustné v obvyklých organických rozpouštědlech, jako jsou alkoholy, ethery, ketony, dimethylformamid, diethylsulfoxid atd.
Prostředky podle vynálezu se připravují o soibě známým způsobem důkladným smísením a rozemletím účinných látek obecného vzorce I s vhodnými nosnými látkami a/nebo ředidly, popřípadě za přídavku prostředků proti pěnění, smáčedel, dispergátorů a/nebo rozpouštědel inertních vůči účinným látkám. Účinné látky se mohou vyskytovat v následujících zpracovatelských formách a ve stejných formách se mohou aplikovat:
pevné formy zpracování: popraš, posyp, granulát, obalovaný granulát, Impregnovaný granulát a homogenní granulát;
ve vodě dispergovatelné koncentráty účinné látky: smáčitelný prášek, pasty, emulze, emulzní koncentráty;
kapalné formy zpracování: roztoky.
Koncentrace účinné látky v prostředcích podle vynálezu činí 1 až 80 hmotnostních % a tyto koncentrace se mohou popřípadě při aplikaci nízkých koncentrací pohybovat mezi asi 0,05 až 1 %.
K popsaným prostředkům podle vynálezu se dají přimíchávat další biocidně účinné látky nebo prostředky. Tak mohou nové prostředky kromě uvedených sloučenin obecného vzorce I obsahovat například insekticidy, fungicidy, baktericidy, fungistatika, bakteriostatika, nematocidy nebo další herbicidy za účelem rozšíření spektra účinku.
Granulát:
Pro přípravu 5% granulátu se použije následujících složek:
dílů účinné látky vzorce I,
0,25 dílu epichlorhydrinu,
0,25 dílu cetylpolyglykoletheru,
3,50 dílu polyethylenglykolu, dílu kaolinu (velikost částic 0,3 až 0,8 mm)
Účinná látka se smísí s epichlorhydrinem a směs se rozpustí v 6 dílech acetonu, načež se přidá polyethylenglykol a acetylpolyglykolether. Takto získaný roztok se nastříká na kaolin a potom se rozpouštědlo· odpaří ve vakuu.
Smáčitelný prášek:
K přípravě a) 70% a b) 10% smáčitelného prášku se použije následujících složek:
a) 70 dílů methylesteru 3-(4‘-trifluormethyl-2‘-kyanfenoxy)-«-(6-chlorfenoxy) propionové kyseliny, dílů natriumdibutylsulfonátu, díly kondenzačního produktu nařtalensulfonových kyselin, fenolsulfonových kyselin a formaldehydu (3:2:1), dílů kaolinu, dílů křídy (prov. Champagne);
b j 10 dílů účinné látky, díly směsi sodných solí nasycených sulfatovaných alkoholů, dílů kondenzačního produktu naftalensulfonovýeh kyselin a formaldehydu, dílů kaolin.
Uvedená účinná látka se aplikuje na příslušné nosné látky (kaolin a křída) a potom se přimísí ostatní složky a směs se rozemele. Získá se smáčitelný prášek o výtečné smáčitelnosti a suspendovatelnosti. Z takovýchto smáčitelných prášků se mohou ředěním vodou získat suspenze o obsahu 0,1 až 80 % účinné látky, které jsou vhodné k potírání plevelů v kulturních rostlinách.
Pasta:
Pro přípravu 45% pasty se použije následujících látek:
dílů methylesteru 3-(4‘-trifluormethyl-2‘-kyanof enoxy)-a- (6-chlorfenoxy) propinové kyseliny, dílů křemičitanu sodnohlinitého, dílů cetylglykoletheru s 8 mol ethylenoxidu, díl oleylpolyglykoletheru s 5 mol ethylenoxidu, díly vřetenového oleje, dílů polyethylenglykolu, díly vody.
Účinná látka se důkladně smísí s přísadami v zařízeních vhodných pro tento účel a směs se rozemele. ZÍ9ká se pasta, která se zředěním vodou dá použít pro přípravu suspenzí požadovaných koncentracích.
Emulzní koncentrát:
Za účelem přípravy 25% emuizního koncentrátu Se vzájemně smísí dílů účinné látky, dílů směsi nonylfenolpolyoxyethylenu a vápenaté soli dodecylbenzensírové kyseliny, dílů cyklohexanonu a 55 dílů xylenu.
Tento koncentrát se může ředit vodou na emulze vhodných koncentrací, například od 0,1 do 10 %. Takovéto emulze se hodí k potírání plevelů v kulturních plodinách.
Nové deriváty 3-fenoxy-a-fenoxyalkankarboxylové kyseliny vzorce I, jakož i prostředky, které je obsahují, mají výtečný herbicidní účinek proti plevelům v různých porostech kulturních rostlin, dále pak mají schopnost regulovat růst rostlin.
Zvláště výhodnou oblastí použití je selektivní potírání především dvojděložných plevelů v kulturách obilovin a navíc druhů šípatky (Sagittaria) a šáchoru (Cyperus] v rýži.
I když jsou nové účinné látky vzorce I účinné při preemergentní a postemergentní aplikaci, jeví se postemergentní aplikace for mou kontaktních herbicidů výhodná, i když význam má i preemergentní aplikace.
Výhodně se nové účinné látky zpracovávají například na 25% smáčitelné prášky nebo například na 25% emulzní koncentráty, které se pak ředí vodou a ve zředěném stavu se aplikují na porosty rostlin (postemergentně).
Herbicidní účinek při aplikaci účinných látek po vzejití rostlin (postemergentně)
Různé kulturní rostliny a plevele se vypěstují ze semen v květináčích ve skleníku až dosáhnou stadia 4 až 6 listů. Potom se rostliny postříkají vodnými emulzemi účinné látky (které byly získány z 20% emulgovatelného koncentrátu) a to v různých dávkách. Ošetřené rostliny sé potom udržují za optimálních podmínek světla, zavlažování, teplo (22 až 25 QC) a vlhkosti vzduchu (50 až 70% relativní vlhkosti vzduchu). 15 dnů po ošetření se provede vyhodnocení pokusu.
Stav rostlin se posoudí a vyjádří se pomocí následující stupnice:
= normální stav 1 = odumřelé rostliny až 2 = mezistupně
Herbicidní účinnost řady účinných látek podle vynálezu byla srovnávána s již známými účinnými látkami popsanými v britském patentní spisu č. 1 423 006. Aplikované množství účinné látky činilo vždy 4 kg na 1 ha. Číslování účinných látek podle vynálezu odpovídá číslování uvedenému v tabulkách. Jako srovnávací látky sloužilo následujících 6 účinných látek:
A ClX^-O-^-O-ČH-COOC^ ch3
Β €ΐ--(θ^-0--^Ο^-0<Η<0-ΝΗ0Η3
CHi c ci-^O^o-^O^o-Čh-cooch^
Cl
D a^^.O-(d^O-CH-COOH
CH$
CHo, F \2/~o”cH'coocHi
Br
Výsledky:
sloučenina č hodnocení účinku pro ptačinec bob rajská jablíčka, hořčice žabinec sloučeniny známé z britského patent.
Spisu 1 423 006:
A 7
B 8
C 7
D 5
E 7
F 8 sloučeniy podle vynálezu:
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
8 9
1.
Každá z testovaných účinných látek podle vynálezu má alespoň pro jednu rostlinu velmi dobré hodnocení 1.
Selektivní herbicidní účinek vůči seje a bavlníku při preemergentní aplikaci
Ve skleníku se do květináčů naplněných sterilizovanou zahradniokou půdou zasejí semena testovaných rostlin. Účinná látka se zpracuje na 25% emulzní koncentrát a formou vodné disperze se přímo po zasetí aplikuje na povrch půdy květináčů. Květináče se postříkají 100 ml postřikové suspenze na 1 m2 a potom se umístí do klimatizované části skleníku při teplotě 22 až 25 %C a při 60 až 70% relativní vlhkosti vzduch a každý den se zalévají. Kontrola a posouzení růstu se provádí po 3 týdnech a hodnotí se stav rostlin podle shora uvedené stupnice.
Testované sloučeniny podle vynálezu vykazují při tomuto testu dobrý herbicidní účinek, který je vysloveně selektivní (hodnocení 7, 8 nebo 9) vůči bavlníku a sóji. Desikační a def oliační účinek
Ve skleníku se v květináčích pěstují rostliny bavlníku druhu „Deltapine“. Ve stadiu, kdy bylo ukončeno vytvořeni tobolek, se provede postřik vodnými přípravky účinných látek, přičemž aplikované množství účinných látek odpovídalo 1,2, 0,6 a 0,3 kg/ha. Neošetřené rostliny byly ponechány jako kontrola. Vyhodnocení pokusu bylo provedeno 3, 7 a 14 dnů po. aplikaci testované látky stanovením stupně defoliace (%opadaných listů) a. stupně desikace (% vysušených listů zbylých na rostlině).
Testované účinné látky podle vynálezu způsobily, že po 14 dnech zůstalo na rostlině pouze již několik vysušených listů.

Claims (11)

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden derivát 3-fenoxy-a-fenoxypropioinové kyseliny obecného vzorce I v němž
B znamená acetoximSkupinu -O-N — = C(CH3)'2 nebo skupinu OŘ, SRí nebo NR2R3,
Hal znamená atom halogenu, n znamená číslo 0 nebo 1,
Y znamená vodík, chlor nebo kyanoskupinu,
Z znamená atom halogenu nebo kyanoskupinu,
Ri znamená vodík, kationt alkalického kovu nebo kationt kovu alkalické zeminy nebo alkylamoniovou skupinu, jejíž alkylové zbytky obsahují 1 až 4 atomy uhlíku a mohou být substituovány méthoxyskupinou nebo hydroxylovou skupinou.
— alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je nesubstituována nebo je substituována halogenem, kyanoskupinou, bis-alkylaminoskupinou, ve které alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, cýkloalkenylovou skupinou se 3 až 8 atomy uhlíku nebo moírfolinosikupinou nebo je přerušena atomem kyslíku nebo atomem síry nebo karbonylOvou skupinou, — alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, — cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, — fenylovou nebo benzylovou skupinu, nesubstituovanou nebo substituovanou halogenem, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,
R‘2 znamená vodík, alkylovou Skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž tyto skupiny jsou popřípadě substituovány halogenem, nitroskupinou, kyainolskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 má stejný význam jako symbol Rz a dále znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo společně s R2 a atomem dusíku, na který je tento zbytek vázán, znamenají také pyrrolidinoskupinu, piperidinoskupinu nebe morfolinoskupinu, s tím, že ve významu symbolů B a Ri není vodík, kationt kovu nebo alkylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jestliže Z znamená halogen a skupina CF3 se nachází v para-poloze a Y nebo/a (Hal)„ se jako atomy halogenu nacházejí v ortho-poloze k atomu kyslíku tvořícímu můstek mezi fenylovými kruhy.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje methylester 3- (2‘-kyan-4‘-trif luormethylf enoxy ) (6-chlorfenoxy) propionové kyseliny.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje acetoximester 3- (2<-chlor-4‘-trlfluormethylfenoxy) -a- (6-chlorfenoxy j propionové kyseliny.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje methoxymethylamid 3- (2‘-chlor-4‘-trifluormethylfenoxy)-as-(6-chlorfenoxy) propionové kyseliny.
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje beinzylester 3- (2‘-chlor-4‘-trif luormethylf enoxy)-a- (6-chlorf einoxy) propionové kyseliny.
6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje benzylthioester 3- (2*-chlor-4‘-trif luormethylf enoxy )-a-(6-chlorfenoxy) propionové kyseliny.
7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje (2“-chlorethyl) ester 3- (2‘-chlor-4‘-írifluormethylf eraoxy ) -as- (6-chlorfenoxy j propionové kyseliny.
8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje (2“-kyanethyl) ester 3- (2‘-chlor-4‘-trifluormethylfeinoxy )-a- (6-chlorfenoxy) -propionové kyseliny.
9. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje cyklohexyleister 3- (2‘-chlor-4‘-trifluormethylfenoxy) -as- (6-chlorfenoxy) propionové kyseliny.
10. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje allylester 3- (2‘-kyan-4‘-trifluormethylfeinoxy} -as- (6-chlorfenoxy) propionové kyseliny.
11. Způsob výroby účinné látky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na 3-hydroxydifenylether obecného vzorce II v němž
Hal, n a Z mají význam uvedený pod vzorcem I v bodě 1, působí v přítomnosti báze derivátem «-halogenpropionové kyseliny obecného vzorce III
CH3
Hal-CH—COB (III), v němž
B a Hal mají význam uvedený pod vzorcem I v bodě 1.
CS798710A 1977-03-08 1979-12-12 Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky CS204022B2 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH286777A CH626318A5 (cs) 1977-03-08 1977-03-08
CS143478A CS204020B2 (cs) 1977-03-08 1978-03-07 Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné složky

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS204022B2 true CS204022B2 (cs) 1981-03-31

Family

ID=25691595

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS798709A CS204021B2 (cs) 1977-03-08 1979-12-12 Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné složky
CS798710A CS204022B2 (cs) 1977-03-08 1979-12-12 Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS798709A CS204021B2 (cs) 1977-03-08 1979-12-12 Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné složky

Country Status (1)

Country Link
CS (2) CS204021B2 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS204021B2 (cs) 1981-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4046553A (en) Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof
US4134751A (en) Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof
JPS6052146B2 (ja) Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
US4417918A (en) Herbicidal α-[3-(2-halo-4-trifluoromethylphenoxy)-6-halophenoxy]propionic acid thio esters and acids
CS212337B2 (en) Herbicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substance
US4595410A (en) Oxime derivatives of diphenyl ethers and their use in herbicidal compositions
US4083714A (en) Alkoxyalkyl esters of substituted pyridyloxyphenoxy-2-propanoic acids, herbicidal composition containing the same and method of use thereof
DK150848B (da) N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med fungicid virkning mod fytopatogene svampe samt anvendelse deraf til bekaempelse af fytopatogene svampe
US3950435A (en) Herbicidal diphenyl ethers
US4566899A (en) Selective herbicidal benzylcarbamoylpyridine derivatives
CS220800B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
CA1187081A (en) 2-[4-(6-haloquinoxalinyl-2-oxy)phenoxy]propionic acid esters, production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
US4092151A (en) Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof
WO1991004964A1 (en) Herbicidal sulfonamide derivatives
PL103086B1 (pl) Srodek owadobojczy
JPH0122266B2 (cs)
KR820001281B1 (ko) 펜옥시알킬옥사졸린의 제조방법
CS204022B2 (cs) Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky
US4431439A (en) Herbicidally active 2-nitrophenoxyphenyloxazines and dihydrooxazines
IE45522B1 (en) Novel herbicidally active phenoxy-alkanecarboxylic-acid derivatives and use thereof for controlling grass-like weeds
CS236791B2 (en) Herbicide agent and processing method of active component
EP0034120B1 (de) Neue Phenoxy-phenoxy-carbonsäurederivate
US4546109A (en) Organotin compounds and pesticidal compositions
US5318946A (en) 2-(heteroaryloxyphenoxy)alkylsulfonates useful as herbicidal agents
US5235092A (en) Phenoxyacetic acid derivatives and plant growth regulating agents containing them as active ingredients