CS203986B2 - Herbicidní antidotum - Google Patents

Herbicidní antidotum Download PDF

Info

Publication number
CS203986B2
CS203986B2 CS787691A CS769178A CS203986B2 CS 203986 B2 CS203986 B2 CS 203986B2 CS 787691 A CS787691 A CS 787691A CS 769178 A CS769178 A CS 769178A CS 203986 B2 CS203986 B2 CS 203986B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
vernam
alkyl
hydrogen
herbicidal
maize
Prior art date
Application number
CS787691A
Other languages
English (en)
Inventor
Eugene G Teach
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CS76861A external-priority patent/CS203985B2/cs
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Priority to CS787691A priority Critical patent/CS203986B2/cs
Publication of CS203986B2 publication Critical patent/CS203986B2/cs

Links

Landscapes

  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Vynález se týká halogenacyl a thiohalogenacyl arylsubstituovaných oxazolidinů a thiazolidinů _ herbicidních antidot.
I když je mnoho herbicidů bezprostředně toxických pro veliký počet plevelů, je známo, že účinek mnoha herbicidů v kulturách důležitých rostlin je buď neselektivní, nebo nepřiměřeně selektivní. Tak mnoho herbicidů nepoškozuje jen plevel, který se má ničit, ale ve větší nebo menší míře i pěstované rostliny. To platí pro mnoho herbicidních sloučenin, které jsou komerčně úspěšné a komerčně dostupné.
Tyto herbicidy zahrnují sloučeniny jako triazlny, deriváty močoviny, halogenované acetanilidy, karbamáty, thiokarbamáty a podobně. Některé příklady těchto sloučenin jsou popsány v US patentech č. 2913327, 3037853, 3175897, 3185720, 3198786 a 3582314.
Vedlejší účinek poškozování pěstovaného obilí různými herbicidy je zvláště nevýhodný. Když se použijí v doporučených množstvích do půdy pro ničení širokolistých plevelů a tríav, vyskytují se někdy závažná znetvoření nebo zakrňování obilných rostlin. Tento nenormální růst obilí má za následek ztráty úrody. Proto pokračuje výzkum selektivních herbicidů.
Již dříve byly popsány pokusy překonat tento problém. Je popsána úprava obilního zrna určitými „hormonálními“ antagonnímí prostředky před setím; viz US patenty 3131509 a 3564768. Tyto ochranné prostředky, stejně jako herbicidy, v těchto známých postupech jsou do značné míry specifické vůči určitým druhům pěstovaných rostlin. Tyto antagonní prostředky nebyly příliš úspěšné. Výše uvedené patenty zevrubně vysvětlují a popisují ošetření zrní za použití sloučenin odlišného chemického složení, spadající do rozsahu vynálezu.
Bylo zjištěno, že pěstované obilní rostliny mohou být chráněny proti poškození herbicidy thiokarbamátového typu a halogenovanými acetanilidovými herbicidy, buď samotnými, nebo ve směsích, nebo v kombinaci s jinými sloučeninami. Dále, jako alternativní účinek, může být podstatně zvýšena tolerance rostlin k těmto herbicidům přidáváním herbicidního antidota do půdy, přičemž tato účinná látka herbicidního antidota odpovídá následujícímu obecnému vzorci I,
u-χ v němž
X a Y jsou nezávisle na sobě kyslík nebo síra,
R je halogenalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku nebo chloralkényl s 2 až 4 atomy uhlíku,
Rl je vodík, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, fenyl, nafťyl, substituovaný fenyl, v němž substituenty jsou monofluor, monochlor nebo dichlor, nitromethyl, methoxy nebo hydroxyl,
R2 je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rs je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 je vodík, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxymethyl, N-methylkarbamoyloxymethyl nebo dichloracetoxymethyl;
Rs je vodík, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenyl,
Re je,vodík;
za předpokladu, že alespoň jeden substituent Ri nebo Rs je fenyl, substituovaný fenyl nebo· naftyl.
Některé zde uvedené sloučeniny jsou považovány za nové a odpovídající následujícímu vzorci
X a Y jsou nezávisle na sobě kyslík nebo síra,
R je halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo chloralkényl se 2 až 4 atomy uhlíku,
Ri je vodík, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenyl,
R2 je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, ......
R3 je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 je vodík, nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rs je fenyl a
Re je vodík.
Podle výše uvedeného popisu jsou následující provedení určena pro různé skupiny substituentů.
R, halogenalkyl, výhodně zahrnuje ty členy, které obsahují 1 až 6 uhlíkových atomů, jak v přímém řetězci, tak v rozvětveném řetězci a výraz halogen zahrnuje chlor a brom jako1 mono, dl, tri a tetra substituce.
Příklady alkylové skupiny ve výhodném provedení jsou: methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sek.butyl, 1,1-dimethylbutyl, amyl, isoamyl, n-hexyl a isohexyl.
R, chloralkényl, zahrnuje výhodně ty členy, které obsahují od 2 do 4 uhlíkových atomů a alespoň jednu olefinlckou dvojnou vazbu a chlorové substituenty jsou přítomny jako mono, dl, tri, nebo tetra substituce, jajako mono, di, tri a tetra substituce.
Rl, R2, R3, R4 a Rs, alkyl, v každém případě výhodně zahrnují ty členy, které obsahuji 1 až 4 uhlíkové atomy, jak v nerozvětveném, tak v rozvětveném řetězci, například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl n-hutyl, sek. butyl, terc.butyl apod.
Jako alternativní způsob provedení herbicidních antidot účinné látky podle tohoto vynálezu mohou zasahovat do normálního herbicidního působení herbicidů thiokarbamátového typu a jiných herbicidů tak, že působí selektivně. Při jakémkoliv způsobu působení je odpovídající užitečný a požadovaný účinek následován herbicidním účinkem thiokarbamátu s doprovázejícím sníženým herbicidním účinkem na potřebné obilniny. Tato výhoda a užitečnost budou zjevnější z dalšího popisu.
Výrazy herbicidní antidotum a antidotní množství jsou uvedeny také pro popsání účinku, který vede k protiakci vůči normálním škodlivým herbicidním odezvám, které herbicid může jinak vyvolávat. Zda se to má označit jako nápravný, rušivý, ochranný nebo podobný účinek, bude záviset na přesných podmínkách působení. Podmínky působení jsou různé, ale účinek, který je žádoucí,. je výsledkem způsobu ošetření půdy, v které se pěstuje obilí. Dosud nejsou systémy, které by byly uspokojivé pro tento účel.
Účinné látky herbicidních antidot tohoto vynálezu, představované výše uvedeným obecným vzorcem, mohou být připraveny různými postupy v závislosti na výchozích látkách.
Oxazolidinové a thiazolidinové meziprodukty byly připraveny kondenzací aminoalkoholu nebo merkaptanu s vhodným aldehydem nebo ketonem ve vroucím benzenu se stálým oddělováním vody. Tento způsob je popsán Bergmannem aj. v JACS 75, 358, (1953), Obvykle byly oxazolidinové a thiazolldinové meziprodukty dost čisté, aby se mohly použít přímo bez dalšího čištění. Alikvotní díly těchto roztoků pak byly použity na přípravu účinných látek tohoto vynálezu.
Účinné látky β 3-thioacyl substitucí mohou být připraveny z odpovídajících kyslíkových analogů způsoby známými v literatuře organických syntéz, jako je zpracování P2S5 v benzenu pod zpětným chladičem.
Příslušný meziprodukt zreagoval s chloridem kyseliny za přítomnosti chlorovodíkového akceptoru, jako je triethylamin, pro přípravu požadované účinné látky. Výrobní a čisticí postupy zahrnovaly standardní způsoby extrakce, destilace nebo krystalizace.
Účinné látky herbicidních antidot podle vynálezu a jejich příprava jsou důkladně uvedeny v následujících příkladech.
S
Přikladl
Příprava 2-m-nitrofenyl-3-dichloracetyloxazolidinu
5,8 g 2-m-nitrofenyloxazolidinu bylo rozpuštěno v 50 ml methylenchloridu obsahujícího 3,5 g triethylaminu. 4,4 g dichloracetylchloridu bylo přidáváno po kapkách za míchání do reakční baňky a chlazeno ve vodní lázni na teplotu místnosti. Když se přidávání skončilo, směs se míchala za teploty místnosti po dobu asi 30 minut, promyla se vodou a vysušila nad bezvodým síranem horečnatým. Rozpouštědlo bylo oddestilováno za vakua. Byl získán výtěžek 8,6 g nadepsané sloučeniny, no30 = 1,5590.
P ř í k 1 a d 2
Příprava 2-ethyl-3-dichloracetyl-5-fenyloxazolidinu
21,3 ml roztoku obsahujícího 5,3 g 2-ethyl-5-fenyloxazolidinu bylo zředěno 25 ml benzenu a bylo1 přidáno 3,1 g triethylaminu. Směs byla chlazena na teplotu místnosti ve vodní lázni a přidávalo se po kapkách 4,4 g dichloracetylchloridu za míchání. Míchání pokračovalo po dobu asi 30 minut po dokončení přídavku. Roztok byl promyt vodou, oddělen, ususšen nad síranem hořečnatým a oddestilován za vakua. Byl získán výtěžek 8,7 g nadepsané sloučeniny, oleje, n>30 = 1,5600. ,
Příklad 3
Příprava 2,2-dimethyl-3-dichloracetyl-5-fenyloxazolidínu
100 gramů l-fenyl-2-aminoethanolu bylo rozpuštěno v 250 ml benzenu a bylo přidáno 45 g acetonu. Směs byla zahřívána pod zpětným chladičem po dobu několika hodin, přičemž bylo odebráno 15 ml vody upraveným Dean-Starkovým přístrojem. Směs byla ochlazena a 75 ml dichloracetylchloridu bylo přidáváno po kapkách za míchání a chlazení ve vodní lázni na pokojovou teplotu. Roztok byl ponechán stát po dokončení přídavku, promyt vodou, vysušen nad bezvodým síranem hořečnatým a rozpouštědlo bylo oddestilováno za vakua. Hustý olej o váze 170 g krystalizoval za stání a byl překryt suchým etherem a to dalo 132 g nadepsané sloučeniny, bílé látky o bodu tání
99,5 až 100,5 °C.
Příklad 4
Příprava 2-alfa-naftyl-3-chloracetyloxazolidinu '
19,9 ml benzenového roztoku obsahujícího 5 g 2-alfa-naítyloxazolidinu bylo smícháno s 50 ml benzenu a 2,8 g chloracetylchlo8 ridu. K tomu bylo přidáváno 2,6 g triethyl· aminu po kapkách za míchání v ledové lázni. Směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu 30 minut po dokončení přídavku, pr omyta vodou, separována a usušena nad síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo za vakua oddestilováno. Bylo získáno 6,7 g oleje nadepsané sloučeniny nD 30 = 1,6030. Příklad 5
Příprava 2-fenyl-3-chloracetyl-4,4-dimethyloxazolidinu
21,3 ml benzenového roztoku obsahujícího 5,3 g 2-f eny 1-4,4-dimethyloxazoli dinu bylo smícháno s 50 ml benzenu a 3,4 g chloracetylchloridu. Do tohoto roztoku bylo přidáno 3,1 g triethylaminu po kapkách za míchání v ledové lázni. Směs byla míchána po dobu asi 20 minut po dokončení přídavku a pak promyta vodou, oddělena a vysušena nad síranem hořečnatým a rozpouštědlo oddestilováno. Bylo získáno 6,5 g oleje nadepsané sloučeniny, nD 30 = 1,5364. Příklade
Příprava 2-fenyl-3-dichloracetylthiazolidinu g 2-fenylthiazolidinu bylo rozpuštěno v 50 ml acetonu, bylo přidáno 3,1 g triethylaminu a směs byla míchána za teploty místnosti ve vodní lázni, přičemž bylo po kapkách přidáno 4,4 g dichloracetylchloridu. Směs se ponechala stát po dobu asi 30 minut a pak se nalila do vody, extrahovala methylenchloridem, oddělila a vysušila nad síranem hořečnatým a rozpouštědlo se oddestilovalo za vakua. Bylo získáno 7,3 g oleje nadepsané sloučeniny nD 30 = 1,5836. Příklad 7
Příprava 2-m-chlorfenyl-3-dichloracetylthiazolidinu g 2-m-chlO'rfenylthiazolidinu bylo rozpuštěno v 50 ml benzenu a 2,6 g triethanolaminu a směs byla míchána ve vodní lázni za teploty místnosti, přičemž bylo po kapkách přidáno 3,7 g dichlordiacetylchloridu. Asi po 30 minutovém stání byla směs promyta vodou, oddělena a vysušena nad síranem hořečnatým a benzen byl oddestilován za vakua. Bylo získáno 7,2 g oleje nadepsané sloučeniny, nD 30 = 1,5805.
Příklad 8
Příprava 2- (2‘,6‘-dichlorf enyl)3-chloracetylthiazolidinu
23,5 ml benzenového roztoku obsahujícího 5,9 g 2(2‘,6‘-dichlorfenyl)thiazolidinu bylo smícháno s 25 ml benzenu a 2,8 g chloracetylchloridu a směs byla míchána na le20398B dové lázni, přičemž bylo přidáno po kapkách 2,6 g triethylaminu. Po stání po dobu asi 30 minut byla směs promyta vodou, oddělena, vysušena nad síranem hořečnatým a benzen byl oddestilován za vakua. Bylo získáno 8 g oleje, nadepsané sloučeniny, nD 23 * * * * * * 30 = 1,6041.
Příklad 9
Příprava 3,3-brompropionyl-5-fenyloxazolidinu
4,5 g 5-fenyloxazolidinu obsaženého ve
44.7 g benzenového roztoku bylo smícháno s 3,1 g triethylaminu a mícháno na vodní lázni za pokojové teploty, přičemž bylo přidáno 5,2 g 3-brompropionylchloridu po kapkách. Asi po 30minutovém stání byl roztok promyt vodou, oddělen, vysušen nad síranem hořečnatým a rozpouštědlo bylo oddestilováno za vakua. Bylo získáno^ 6 g oleje nadepsané sloučeniny, nD 30 = 1,5591. Příklad 10
Příprava 2,2,4-trimethyl-3-dichloracetyl-5-fenyloxazolidinu ml benzenového roztoku obsahujícího
5.7 g 2,2,4-trimethyl-5-fenyloxazolidlnu bylo smícháno s 25 ml benzenu a 3,1 g trimethylaminu a mícháno za teploty místnosti, přičemž bylo po kapkách přidáno 4,4 g dichloracetylchloridu. Po 30minutovém stání byla směs promyta vodou, oddělena, vysušena nad síranem hořečnatým a destilována za vakua. Produkt, který vykrystalizoval, byl extrahován etherem a vysrážen pentanem. Bylo získénoi 3,9 g pevné výchozí sloučeniny o b. t. 126 °C.
Příklad 11
Příprava 2-p-chlorfenyl-3-dichloracetyloxazolidinu ml benzenového roztoku obsahujícího
5,5 g 2-p-chlorfenyloxazolidinu bylo smícháno s 25 ml benzenu a 3,1 g trimethylaminu a mícháno za teploty místnosti, přičemž bylo po kapkách přidáno 4,4 g dichloracetylchloridu. Směs byla ponechána ustát po dobu asi 30 minut, promyta vodou, oddělena, vysušena nad síranem hořečnatým a pak destilována. Bylo získáno 8,4 g oleje nadepsané sloučeniny nD30 = 1,5668. Příklad 12
Příprava 2,5-difenyl-3 (2,3-dibrompropionyljoxazolidinu
4,5 g 2,5-difenyloxazolidinu bylo rozpuštěno v 50 ml methylenchloridu a bylo přidáno 5 g 2,3-dibromproplonylchloridu a směs byla míchána na ledové lázni, přičemž 2,1 g trimethylaminu bylo přidáno po kapkách. Po stání po dobu asi 30 minut byla směs promyta vodou, oddělena a vysušena nad síranem hořečnatým a zdestilována za vakua. Bylo získáno 7,1 g oleje nadepsané sloučeniny, nD 30 = 1,5734.
203988
Qá
Ώ
Pí o«vpg®oncONinoinooonranooir;a cwwčamraocHrtiniscuNronHinr-ioibM lO^Tjii^coTficooot^com^inr^incQt-.cnccÉQ'^’# ιη ιη ιη ιη. ιη ιη ιη ιη ιη ιη ιη ιη ιη ιη ιπ_ ιό in tn m; ιό. ir> A rlrlrTrirlrtrirlrtrlrldrl rlrl rH τ-Ι H rt rd r-Γ r-T oooooooooooooooo OOQOOO.
oooooooooooooQoooooqqo hLqiJ-ikMkMkMkMkMkHkktH-lkL-fkl-lkM kM kM kM HW kM μΐ^ μ1»| )J-| μί<
2:^333:3:3:3:3:3:3:3:3:3:3:3:3:3:3:3:¾¾¾ oϋδ (2 ffiggKKWKffiSjffiíCBjastcajxKKacxKK
Tabulka 1
IN
Dí ffiáSoSacKffiíCíxiffiffiffiffiacKKXffi^^Kxa: O O q o
Η-<Η-ι>·ΚΗΗ>·Η^Η>τ>Ι*τΙΗγ<»-Γ»>ι·ΙΙτ<Ιτγ<Η^>τΗΗΗ>Τ<>τ»<ΗΚ>Τ·<ΗΓ«!Τ!
>Lt>JHkMW4U-ikMkÍ4kMU>tkMkMtJ-lkUkMklHkU4kÍ>*kMklHHHk^^
Xjl xjt í|§ ណKffižs ~ 'Ti 1 i ? 2 a a a a a a a
Dí >O o
-S
O
OT >U
O CO CO O
N N r—I N r—4 r—I r ) r—I
O o o r.
krl h-l hk kk tj kU Λ. kU kU q
12 to pq <N i—J 12
23 ffi IN SSJ u C<J r—l 5-i 23 j*
O μ 0 1 ffl K 0 r—k O to r”\ <g 0 t-l Pt PQ
ca N 23 II 2: co 2: 33 ca 33 3
23 5 O co Q 0 0 0 ffi
0 O 33 0 0 0
Pk
P3 oouuuy as o
CH2CI CH3 CH3 η H CeHs H O O 1,5450
CHGI2 p-GHs-CeHí Η Η Η Η H O O 1,5440
CCI3 P-CH3-C6H4 Η Η Η Η H O O 1,5430
THNCÓ^lÓCOb.COC75pr-INM^t!ló^t^09qigrK03C03;i rl rl rl rl rt H
Η H OJ OJ OJ OJ CM o
rQ CD o a10, c^ocot^cnoco o Nt^oMnt^KM oo cococoininM<coco O w in in iíj m in m ifi co o
cn τη
CM co r-1 COCOCOO^COOCO^CŮOOOCO
CM OOCMt>COCO<t<T-lr-IOCOinOiCO ó> 'jr^coincocočocMcoooOTOcn in ιη ιτγ in in in in~ in in iry in in in in i—I r-I rl rl i-ΙΗΗΗΗγΗΗΗγΗτΗ
X!
to ca
ΟΌΟΟΟΟΟΟ O
OOOOOOOO o
SBKBKESS E & sKBaBKK® s ca ca ca ca ’^2 o ΪΛ 55 >y
O OOOOOOOOOOOOO
O OOOOOOOOwcncnwtn ffi EEEEEEEEEEEEE tOK5W««tfltOtO
K E E E E E E E E K E E E E
OOOOOOOO ρ-ΜΗΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜΜ MM μ^^ΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜ HM
KM HM IM MM MM MM HM MM
Um hM HM HM HM HM HM MM
HM MM M4 MM MM HM WH MM MM
MM HM HM HM HM HM MM HM HM
Mi xf<
EKEKEEEE
EChtBttOtOCOOtO co to *s o o o o o
O O O 1 t i t i Λ Λ λΟΟΟΟΟ KEE^EEEE 'V^^UOOOO á á á ě řM
R3 tO
Β» o
.w <S
MM MM MM LJ HM HM HM Γ “l r *\ r ·> r \ <J cg o o o o E to o a
w Pm
O CQ OK O ffi EEEEggggEEEEE
E EEEEggggEEEEE ffi EEEEEEEEEEEEE
HM HM HM MM *^M •^M 1 I 1 ^1 I^M M “ »±<η1μ»ΧιηΜΗΜη1μΗΜΗΜΗΜΗΜ)ΜΜΗΜΗΜ (OCO<OCO<DCOCOCO<OCOtOCOCO
OOOOOOOOOOOOO ž
% o
o
ÍOtsCCroQMNM N’N NNMMnm co in co co co
Kra ~-Stí· rS^tot^rSHM t^ťírS'^' Λ m
HK H-l U Γ V w w n 7^ w η h-i w rj 77 χ o u u O O o u O o o ° a fg r- coo)OrfNco^m®t\como co co co mi 'ř ·φtj< m o 43 03 β •U «
X!
Pí m
Pí
Pí
Pí
CM 'CU * 1 U J U 4 t l~l W ' w«_» *4 ^’4 1 1 1. -M ·—< * » WW »* ' I •r-' ’iw ff4 ».-4 ‘-S·1 <»W 1—I l 1 L 4 T t—<
rtrqo^innnN^corin^cotoo^cninfnno > r< SinointDNooomin i roeocnaioíOOTb.cocoinooaiOícoinint^^in o >ΐχποπηο,η o o Mi L in in in in in cd in in^in io in cd co in in_in in in in in in jd 5 intoinininjg in in w ΙγΗΗΗΗΗΗΗτΗΗΗΗΗτΗγΗ q ' ’r1HHr!HHHHrl
OOQOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO ooooooooo wwwwwc/itnwOOOWwwwcnOOOOOOO OwmcnOOOOO ϊϊϊϊκκκκϊκκϊϊκκϊϊκκκκκκ -aaaaaaaaa
ΙΛ Ift Lň ΙΑ Ά m IQ IQ IQ IQ IQ aaaaaaaaaaaaaaaaS^í^a aaai^^S y y y y y y o y u u u aaaaaíiaasaaaKaaaaaaaaaa aaagaaaaa
BaBBasassBssaaaffiKssaaKS tfl M W F) w M aa^BBsaaa * 3 yy y□□o
to to to to to ^ooooo
Pí
Pí
2.3
O V3 A Ή ω >ω ^tototototototo . Λι^ι-ηη-ικηιΊηι-Ι-ιηΙη /51 22 22 ~ h2 híh ^ΐ^ϊ^.δϋδδ·ϋδδδ ^ϋϋΟϋϋυυ co f-h i—i <—i i—i hm Γ7Τ hm *—i ř_^ η—i l~~t c—*
OUUCCOOUOOOUUUOU » ι i · 2_, 2. 2, ι ι · ι ι ι i i g fl 0 g g 0 S ιη ιη ιη <η_ιη_ιη^ιη^ιη CD~ <n Co CD CD CD CD CD í-l m tc o to
K co o
aa
CO CO á i^aaaaa gQuoooyyy i J2J
Θ &
f-4 CQ fr4 22 hλ- „a® «ogy
ŠŠSpSj^MšgSgsOs
SĎauH;gM£Su“oou^ogSuáH USBo u o TT! o ffi y
ÍJ ζ9 ffi 4? pS y * y ^y g
4? y ffi o to
W ΟΛ <N rM
HM p—| r—É t—( Γ \ r-H tO y y y o y ~ 3 k ffi a ffi κ R y y u y y y u £ PQ
HM M u ň m h
ΓΊ u O
CH2CI O-CI-C6H4 Η Η Η Η H O 0 1,5578
CHCI2 o-Cl-CeHá Η Η Η Η H 0 0 1,5595
CHaBrCHBr 0-CI-C6H4 Η Η Η Η H 0 O 1,5794
CH2CI P-C1-C6H4 Η II Η H H O O 1,5888
CHCI2 p-Cl-CeHé Η Η Η Η H 0 0 1,5868
T-HlNCD^inCOC^OOaJOrHCMCDOfmCDtxeOroCDi-ICMCD ininintnminir>inir)CDCDC0C0CDC0CDCDC0CDt>
\f ΙΩ ÍO ts Μ O O Η N CO Ί1 IT) CO t'. t^l>l>t>(^I>C0000003CQ03COeO
203990 eň w
Pí
Pí
Pí o*
Pí
Pí
Pí
O tn PS Ί-* ω >u ^p. tt< ao m ·ν en o o·., o o o o
H Ift Ο 1Λ Cfc CM OŤP SS Ά oi C-. «
OO t> S «Ο o.. ES CO tx. S CO 1-1. O r-t ίΛΙΓΓ εοΐήΐΛΐΛΐηιη^ιηιη m in rH r4 τ-fc vt- r-t r~t τ-4· iH> | W. t-4 tH W ooooooooooo O Q
OOmneamnnwtnO o O sxssassasKK κ s
XXX^Í^XSXXSI Ό. Ct . <β (β φ I □ □O xxxxxxxsxxx se s
K S g x se s x x x x x x a § ° § s g 5 M £ 5
O
XXXSXXXXSXjE g g
se se o o
ES o u f-t
CQ
Euo-sS^XXEX 11 « x*žx™^ o5U«uouuuu gyy o se
MffiQHNW^inOSM O) coooůffloifflpioi®®® cn
101 CH2C1 CHs CHs CH2OH H 0 H 0 0 1,9182
W2 CHCI2 m-C10 H CHs H CHs H O 0 1,9243
103 CHíBrCHBr m-C10 H CH3 H CH3 H 0 0 1,9406 β 10
Jiné příklady sloučenin spadající do obec- hou být předpisovány do herbicidních smě ného vzorce zde uvedeného, které lze při- sí a použity, jak je uvedeno, jsou: pravit postupy výše uvedenými a které moPí
1Λ
Pí
Pí to
Pí
Pí
Pí totocntototototototototototoOco
OOOWtocnOOOwtrttoOtoOto ,1,4,4,-,4,4,4,4,4,4,4,4,4,4,4,4, /2 “3 >S “} >2 “3 to 10 >2 22 !Τΐίτ!ίΐϊΤΪίΤΐϋ^^^^*®®ϊΙ,ίΙ1®®
4*4 44 44 4H 44 44 COtOíOtOtOíOtTÍSktOtO u o ω o o o u u o o ^4,4,4,4,4,4,4,4,4,4,4,14,4,4,4, 4,4,ψ^,4,4,Η4“4,4,4,4,4,4,4,
4,4,4,4,4,4,4,444,4,4,4,4,4,4,4, HM hM HM HM HM hM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM tú M rt K) tc to to
E
CO aStSíSsSStSKWffiwwffi^á OOOOOUOO&QOO^iSoO s
to to xa
203988 fi I
Pí ^M
SgS«egssgS§ge§§§ ϋϋυυυυϋϋυΟΟυ§Ή3§ SK KK o o o o
Herbicidy uvedené v tabulkách a jinde se používají v takových dávkách, které vytvářejí účinné oslabení nežádoucí vegetace. Rozmezí dávek zde použitých dává přesvědčivé výsledky v doporučených množstvích vyhlášených dodavatelem. Je tudíž kontrola plevele v každém případě komerčně akceptovatelná v požadovaném nebo doporučeném množství.
Je jasné, že typy herbicidních prostředků zde popsané a znázorněné jsou účinnými herbicidy, vykazujícími herbicidní účinnost. Stupeň herbicidní účinnosti je proměnlivý mezi určitými sloučeninami a mezi kombinacemi určitých sloučenin v oblasti jednotlivých typů. Podobně stupeň účinnosti v určité míře kolísá u jednotlivých druhů rostlin, u kterých se určitá herbicidní sloučenina nebo kombinace může použít. Tak může být snadno proveden výběr určité herbicidní sloučeniny nebo kombinace pro potlačení nežádoucího druhu rostlin.
U vynálezu lze dosáhnout prevence poškození žádaného obilního druhu pomocí určité sloučeniny nebo kombinace. Vynález není omezen na určitý rostlinný druh, proti kterému se může chránit určité obili, jak je uvedeno v příkladech.
Herbicidní sloučeniny využité ve prospěch vynálezu jsou aktivními herbicidy obecného typu. To znamená, že členy těchto typů jsou herbicidně účinné proti široké oblasti rostlinných druhů se žádným vymezením na vhodné a nevhodné druhy. Způsob řízení vegetace zahrnuje nanesení zde popsaných herbicidních sloučenin na plochu nebo místo, kde se potlačení požaduje.
Směsi, jak je uvedeno v tomto vynálezu, zahrnují směsi, v nichž je výhodná účinná herbicidní sloučenina vybrána ze sloučeniny jako je EPTC,
S-ethyldiisobutylthiokarbamát,
S-propyldipropylthiokarbamát,
S-2,3,3-trichlorallyldiisopropylthiokarbamát,
S-ethylcyklohexylethylthiokarbamát, 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N- (methoxymethyl j acetanilid,
S-ethylhexahydro-lH-azepin-l-karbothioát,
2-chlor-N-isopropylacetanilid,
N,N-diallyl-2-chloracetamid,
S-4-chlorbenzyldiethylthiokarbamát,
2-chlor-4-ethylamino-6-isoipropylamino-s-triazin,
2-chlor-4,6-bis (ethylamino) -3-triazin,
2- (4-chlor-6-ethylamin-s-triazin-2-yl-amíno]-2-methylpropionitril,
2- chlor-4-cyklopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
2,4-dichlorfenoxyoctová kyselina, její estery a soli a
3- (3,4-dichlorf enyl j -1,1-dimethylmočovina a jejich kombinace.
Herbicid, jak se zde uvádí, znamená sloučeninu, která řídí nebo pozměňuje růst vegetace nebo rostlin. Tento řídicí nebo pozměňovací účinek zahrnuje všechny odchylky od přirozeného vývoje; například zahubení, zpomalování, odlistění, vysušení, uzpůsobení, zaražení vývoje, vyhánění, stimulací, krnění a podobně.
„Rostlinami“ jsou míněna klíčící semena, vzcházející osivo a vytvořená vegetace zahrnující kořeny a povrchové části.
Hodnotící postupy
Plochy, které se použily pro pěstování obilných a plevelných druhů, byly vyplněny hlinitopíscitou půdou. Zásobní roztoky herbicidů a antidot byly připraveny následovně:
A. Herbicid — 2-chlor-2‘,6i‘-diethyl-N-(wethoxymethyí] acetanilid — LAŠSO 4E-6,25 g LASSO 4E bylo rozpuštěno v 1000 ml vody. 100 ml tohoto roztoku bylo naneseno za použití rovnoměrné zkrápScí desky tak, že ekvivalent 2,24 kg na l hektar LASSO byl aplikován v množství 749 litrů vody na hektar každé plochy.
B. Antidotum — 95 g každé látky bylo rozpuštěno v 15 ml acetonu s 1 % Tween 20 (poiyoxyethylensorbitanmonoiaurátj tak, Že 1½ ml odpovídá 5,6 kg/ha dílce (vztaženo na ¥2 povrchové plochy dílce j.
PES a PPÍ zásobní směsi
Při brázdové aplikaci antidota se použilo zásobních roztoků (A a Bj. Jako přípravný stupeň se odebralo 0,57 litru půdy, která se ponechala a byla použita později k překrytí osiva po ošetření přísadami. Půda byla před setím urovnána.
Řádky hluboké 6,3 mm byly vytvořeny v každém ošetřeném dílci před setím. Po osetí byly dílce rozděleny na dvě stejné části za použití dřevěné přepážky a 1 polovina přídavného zásobního roztoku (B) byla rozprášena přímo na vyčnívající osivo a do brázdy v jedné polovině dílce.
Neošetřená Část dílce sloužila jako herbicidní kontrola a také jako možnost zjišťování jakéhokoliv příčného pohybu antidota půdou. Osivo* bylo pokryto 0,57 litru vzorku neošetřené půdy, která byla dříve odstraněna.
Herbicid byl nanesen zpočátku na jednotlivý podklad nastříkáním na půdu pomocí rovnoměrné postřikovači desky požadovaného množství herbicidního zásobního roztoku na půdu, po vysetí a úpravě brázdy antidotem.
Pro zásobní směsi, které se nanášely jako povrchová aplikace před vzejitím (PES) nebo jako předseťové zavedení (PPI), byly použity následující roztoky. Pro 2-chlor-2‘,6‘-diethy 1-N- (methoxymethyl j acetanilid při při 2,24 kg/ha bylo rozpuštěno 800 mg 4E v deionizované vodě. Pro přípravu kombinované zásobní směsi byly smíchány 4 ml aceťanilidového zásobního roztoku a 3 ml antidotového zásobního roztoku (B).
Pro předseťové zavedení byl tentýž smíšený zásobní roztok injektován do půdy při vpravení v 191itrovém otočném mísiči. Pro povrchovou aplikaci před vzejití se tentýž zásobní roztok nanese na půdní povrch po setí.
Dílce byly umístěny na skleníkových stolech, kde byly udržovány teploty mezí 21 QC až 32 °C. Půda byla zavlažována zkrápěním pro zajištění dobrého růstu rostlin. Odhady poškození byly prováděny 2 a 4 týdny po provedeném nanesení. Jednotlivé dílce ošetřené samotným herbicidem byly zahrnuty pro zajištění základny pro určení velikosti snížení poškození způsobeného herbicidními antidoty.
Některá z případných antidot byla zkoušena jako antldota k ochraně různých obilnin proti poškození od thiokarbamátových herbicidů. Jako reprezentativní thiokarbamátové herbicidy byly použity S-ethyl-N,N-dipropylthiokarbamát (EPTC, EPTAMJ a S-propyl-N,N-dipropylthiokarbamát (VERNAM).
Zásobní roztoky herbicidů a antidot byly připraveny a naneseny různými způsoby. Bylo použito zavedení do půdy, povrchová aplikace před vzejitím a ošetření v brázdách.
Zásobní roztoky pro EPTAM byly připraveny následovně:
A. 0,56 kg/ha: 670 mg EPTC 6E (75,5% a. i. ] bylo zředěno 500 ml deionizované vody tak, že 2 ml odpovídaly 0,56 kg na ha dílce.
B. 5,6 kg/ha: 6700 mg EPTC 6E (75,5 % a. i.J bylo zředěno 500 ml deionizované vody tak, že 2 ml odpovídají 5,6 kg na ha dílce.
Zásobní roztoky pro VERNAM:
C. 0,84 kg/ha: 95 mg VERNAM (75 % a. i.) bylo zředěno 500 ml deionizované vody tak, že 4 ml aplikované před setím odpovídají 0,8 kg/ha dílce.
D. 1,12 kg/ha 633 mg VERNAM (75 % a. i.J bylo zředěno 500 ml deionizované vody tak, že 4 ml aplikovaného roztoku odpovídají 1,12 kg/ha dílce.
E. 5,6 kg/ha 633 mg (VERNAM) (75 % a. i.) bylo zředěno 100 ml deionizované vody tak, že 4 ml jsou ekvivalentní 5,6 kg/ha dílce.
Následující tabulka shrnuje výsledky jako procento ochrany různých obilnin různými zde výše popsanými postupy. Procento ochrany je určeno porovnáním s dílci neošetřenými kandidáty antidot tohoto vynálezu.
U co
CD
O ca £
o o
rd
CD £
o o
i-f ca ca
OOOOOOOOO^OOOOOQQQOQQOQOOOO οοοοοοσοοοοοοοοοοοσοαοασοοα
0} ω
>
ČD a
XI β
Q > «Μ ve f-l 1 >
ce I ce X) > •g>> C^ 9 β a) — i—i ce S «
N >y
Λ O f-i , f-ι (O -. , '0) o >O Λ S
'>ϊ
CM \i—< γ-Ή • F-i XI tí o Φ
ce 9 43
S»' 0
β XI 44
XI β O
CO f-i ř-4
Eh O >3
co
W a
ň 53 co O h « Sí x! a >2 y A° <0 θ' β II 11 >8 11 * ca
XI bo in co
M a
o bD4
Ů
F-l
O
O tH cn
XD a
cn β _
JO °
O S cň X '« rh ”, 8 ce
XI 'So x
cd
IO o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
OOOOO^OOVTPinoOOeOOO^OOOMCQOOOO N rd r-trHOO O CM CM ' r4
O O O O O O O O O O O O O O O O o o o o o o o o o o o
OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO CM
Cfa
O in o fa •fH >o
O O O O 0.0 O 0.0 ΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΘΟΟΟΟ
OOOOOOOOOOO o o ooooooooo o oo o o O OO «Ο <Φ CO Ol O O TJ1 XP TH CM Ό< β» tí >o
CO ♦f~j a
ce o
o iH
O w
OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOoooo m cé oo t>
CD β
cd >
a ce a” N N | VD r-l >
G >φ O
28 « a^Sa ΐ t»a«
Ό
CD «Μ a
CD o
ce_
Ϊ3 w
-β XD s* a β g
2's s>y <x ¢0 gá (-4 i—I > a o ce ce
X!
ΰδ co in o
o rH
O fa •i—( >O o o ooooooinooinooinooooooinooooo ts CM in CO CM CO rX 00 H O S rl coincoCMincoxtiineo
O* * *** coiococMincOTfiinco (Λ c0 .a
S· >o«
ZJ XJ o r—H
Cfl
Č0 íí o ω co 24 co
CM 1-3 cm rHCMMVCOOT-ITftneOOrHCMCOTtct-xOOCMlnCMCOCOt^OOroOW iHiHWr-lr-INCMCMCMCMCMCMCnCOXtKcíHítXlixít^ílfJin sloučenina 5,6 kg/ha — IF PPI (5,6 kg/ha) (zásobní směs) PES 5,6 kg/ha (zásobní směs) číslo
2,24 kg/ha
LASSO čirok 100* SC 100* čirok 50 Ft 100 CG 100 WG 100 čirok 70 Ft 100 CG 100 WG 100 οοοοοοοσοο'οοοοαοσοσοαοοοοοοοοοοοο ooooooooooOooooooooooooooooooo
OOOOOOOOOO οοοοοοοσοοοοοσοοοοοοαοο οοοοοοοοοοΜ’οοοοοοοοιηοοοοοοοοο^οοοοοο Sj OJ rH OJ CO NWrt H in in CD rl rl rH tT o o o οαοοοαοοοοοασοοοαααοοοσοοοοοοο ooooooooooooooooooooooooooooooooo οοαοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοαοασαοο
ΟΟΟΟΟΟΟΟΟοάοΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟ xji oj oj i» oo Φ 25 co τΗ»η in oj Φ tn od tn oooooooóoooooo o oo o oooooooooooooooinoootnooininoooooomoo inoJCOOJCOCOMNlOCO ΟΟ'ί’ΧΟτ-Ι'ϊ’Ί’Μ’ W N rl rl tO in eOCOrM^^I ojcnrřiincot^ooófoxíiinrssooojeoincoos ininnininwif)inocococo(oht'>bt\>
«CTJOrin^WNCO t>.t>eocotOMoocooo
OíOrl N t)I 00 05 O 05 OJ netestováno
Thiokarbamátová herbicidní obilní ochrana
Na ošetřené dílce byly nasety DeKalb XL-44 kukuřice seté (Zea maize), řepa burák cukrová (Beta vulgare), malá vyzrněná šedě pruhovaná slunečnice noční (Helianthus annus), sója (Glycine max) a řepka (Brasaica napus), čirok obecný (sorgum vulgare), pšenice obecná (Triticum aestivum), bér zelený (Sataria viridis), rýže setá (Oryza sativa) a ječmen obecný (Hordeum vulgarej. Osivo pak bylo pokryto 0,57 litru odebrané země před setím.
Dílce pak byly umístěny na skleníkových
Tabulka 3 <
stolech, kde se tetploty udržovaly mezi 21 °C až 32 °C. Půda byla zavlažena skrápěním pro zajištění dobrého růstu rostlin.
Míra poškození byla zjišťována 2 až 4 týdny po- provedení ošetření. Půda ošetřená samotným herbicidem v určeném množství byla zahrnuta k zajištění báze pro určení snížení míry poškození vytvořeného herbicidními antidoty. Procentuální ochrana různých představitelů obilnin je uvedena v tabulce 3. Procentuální ochrana je určena v porovnání s dílci neošetřenými antidotními kandidáty.
Výsledky ochrany obilnin
slouč. číslo způsob aplikace antidota herbicid dávka kg/ha
1 PPI EPTG 0,56
2 PPI EPTC 5,6
3 PPI EPTC 5,6
4 PPI EPTC 0,56
6 PPI EPTC 0,56
9 PPI EPTC 0,56
11 PPI EPTC 5,6
13 PPI EPTC 5,6
15 PPI EPTC 0,56
16 PPI EPTC 0,56 EPTC 5,6
17 PPI EPTC 0,56
22 PPI EPTC 0,56 EPTC 5,6
23 PPI EPTC 0,56 EPTC 0,56 EPTC 5,6
28 PPI EPTC 5,6
31 PPI EPTC 5,6
33 PPI EPTC 0,56 EPTC 0,56
34 PPI EPTC 0,56
35 PPI EPTC 0,56
36 PPI EPTC 5,6
38 PPI EPTC 5,6
39 PPI EPTC 0,56 EPTC 5,6
40 PPI EPTC 5,6
41 PPI EPTC 5,6
42 PPI EPTC 5,6
47 PPI EPTC 0,56
EPTC 5,6
48 PPI EPTC 0,56
51 PPI EPTC 0,56
53 PPI EPTC 0,56 EPTC 5,6
procentuální chráněná obilnina ochrana
čirok 30
rýže 63
ječmen 30
kukuřice 100 (2 týdny)
rýže 63
kukuřice 100
čirok 50
čirok 40
rýže 100
ječmen 50
čirok 50
kukuřice 100
slunečnice 67
rýže 100
kukuřice 65
rýže 100
kukuřice 65
rýže 100
čirok 90
kukuřice 100
čirok 67
rýže 55
slunečnice 30
slunečnice 67
řepa 70
rýže 44
ječmen 40.
čirok 10
čirok 45
řepa 80
kukuřice 33
ječmen 40
kukuřice 55
kukuřice 22
slunečnice 67
kukuřice 22
Čirok 75
pšenice 67
rýže 78
ječmen 6,3
kukuřice 100
čirok 25
ječmen 67
ječmen 50
kukuřice 100
slouč. číslo způsob aplikace antidota herbicid dávka kg/ha chráněná obilnina procentuální ochrana
54 PPI EPTC 5,6 kukuřice 40
57 PPI EPTC 5,6 řepka 67
60 PPI EPTC 5,6 kukuřice 100
65 PPI EPTC 5,6 kukuřice 50
6,7 PPI EPTC 0,56 rýže 100
68 PPI EPTC 0,56 rýže 100
70 PPI EPTC 0,56 pšenice 78
ječmen 85
rýže 100
72 PPI EPTC 0,56 rýže 85
EPTC 0,56 ječmen 85
73 PPI EPTC 0,56 ječmen 50
75 PPI EPTC 0,56 rýže 85
ječmen 72
EPTC 5,6 kukuřice 50
76 IF 5,6 kg/ha EPTC 5,6 kukuřice 1Q0
77 IF 5,6 kg/ha EPTC 5,6 kukuřice 50
pokračování tabulky 3
slouč. číslo způsob aplikace antidota herbicid dávka kg/ha chráněná obilnina procentuální ochrana
VERNAM 6E kg/ha VERNAM 5,6 kukuřice čirok pšenice ječmen 60* pošk. 100 98 90
2 IF 5,6 VERNAM 5,6 kukuřice 50
3 IF 5,6 VERNAM 5,6 kukuřice 50
4 IF 5,6 VERNAM 5,6 kukuřice 100
11 IF 5,6 VERNAM 5,6 VERNAM 0,84 kukuřice čirok 100 50
18 IF 5,6 VERNAM 5,6 kukuřice 100
20 IF 5,6 VERNAM 5,6 VERNAM 0,84 kukuřice čirok 100 60
22 IF 5,6 VERNAM 5,6 VERNAM 0,84 kukuřice čirok 100 90
23 IF 5,6 VERNAM 5,6 kukuřice 100
24 IF 5,6 VERNAM 5,6 VERNAM 0,84 kukuřice čirok 84 40
26 IF 5,6 VERNAM 0,84 ječmen 67
35 IF 5,6 VERNAM 0,84 kukuřice 67
VERNAM 0,84 čirok 40
38 IF 5,6 VERNAM 5,6 kukuřice 50
39 IF 5,6 VERNAM 5,6 VERNAM 0,84 kukuřice ječmen 100 55
40 IF 5,6 VERNAM 5,6 kukuřice Θ7
47 IF 5,6 VERNAM 5,6 VERNAM 0,84 kukuřice čirok 100 50
53 IF 5,6 VERNAM 5,6 kukuřice 100
60 IF 5,6 VERNAM 5,6 kukuřice 100
78 IF 5,6 VERNAM 1,12 VERNAM 5,6 čirok kukuřice 50 22
79 IF 5,6 VERNAM 1,12 VERNAM 5,6 čirok kukuřice 60 88
80 IF 5,6 VERNAM 1,12 VERNAM 5,6 čirolk kukuřice 30 88
81 IF 5,6 VERNAM 5,6 kukuřice 20
82 IF 5,6 VERNAM 5,6 kukuřice 45 (2 týdny)
83 IF 5,6 VERNAM 1,12 ječmen 50
84 IF 5,6 VERNAM 1,12 VERNAM 5,6 čiroik kukuřice 40 88
způsob aplikace
slouč. číslo antidota kg/ha herbicid dávka kg/ha chráněná obilnina procentuální ochrana
85 IF 5,6 VERNAM 1,12 pšenice 40
VERNAM 1,12 ječmen 45
VERNAM 5,6 kukuřice 67
86 IF 5,6 VERNAM 1,12 ječmen 55
VERNAM 5,6 kukuřice 78
87 IF 5,6 VERNAM 1,12 čirok 50
VERNAM 1,12 ječmen 45
VERNAM 5,6 kukuřice 67
88 IF 5,6 VERNAM 1,12 ječmen 55
90 IF 5,6 VERNAM 5,6 sója 30
VERNAM 1,12 ječmen 33
91 IF 5,6 VERNAM 5,6 , kukuřice 36
94 IF 5,6 VERNAM 5,6 ' kukuřice 23
95 IF 5,6 VERNAM 1,12 pšenice 44
VERNAM 1,12 ječmen 44
VERNAM 5,6 kukuřice 100
96 IF 5,6 VERNAM 1,12 pšenice 67
VERNAM 1,12 ječmen 44
VERNAM 5,6 kukuřice 37,5
97 IF 5,6 VERNAM 5,6 kukuřice 87,5
98 IF 5,6 VERNAM 5,6 kukuřice 37,5
99 IF 5,6 VERNAM 5,6 kukuřice 75
100 IF 5,6 VERNAM 1,12 čirok 20
VERNAM 1,12 ječmen 22
101 IF 5,6 VERNAM 1,12 čirok 20
VERNAM 1,12 ječmen 44
102 IF 5,6 VERNAM 6,72** kukuřice 100
103 IF 5,6 VERNAM 1,12 pšenice 33
VERNAM 1,12 ječmen 33
·* zásobní roztok pro VERNAM 6E při dávce 6,72 kg/ha PPI (zavedeno před osetím) 3800 mg/500 ml vody; tak, že 4 ml = 6,72 kg/ha PPI
Herbicidní antidota a směsi tohoto vynálezu byly použity v účinných herbicidních směsích obsahujících herbicidní antidotum a zástupce thiiokarbamátověho herbicidu a herbicidní antidotum a zástupce halogenovaného aeetanilidového herbicidu, jak je výše popsáno. Herbicidní směsi byly testovány uvedeným způsobem.
Směsi vynálezu pro ochranu pěstovaných obilnin obsahují aktivní herbicidní sloučeninu a k ní antidotum vybrané z výše popsaných sloučenin.
Směsi herbicidu a antidota se mohou připravit konvenčními způsoby důkladným promísením a rozmělněním účinných herbicidních prostředků a antidota s vhodnými nosiči a/nebo jinými disperzními prostředky nebo rozpouštědly.
Herbicidní antidota a směsi vynálezu se mohou použít v jakékoliv vhodné formě. Tak mohou být herbicidní antidota ve formě emulgovatelných kapalin, emulgovatelných koncentrátů, kapalin, smáčitelného prášku, prášků, zrnité nebo jiné obvyklé formy.
Ve výhodné formě je nefytotoxicfté množství účinné látky herbicidního antidota smícháno s vybraným herbicidem a zavedeno do půdy před osetím nebo po něm. Je ovšem třeba vědět, že herbicidy se mohou zavést do půdy a pak může být zavedena do půdy herbicidní antidotum. Dále může být osívio samo ošetřeno nefytotoxickým množstvím herbicidního antidota a vyseto do- půdy, která byla ošetřena herbicidy, nebo neošetřena herbicidem a následně herbicidem ošetřena. Přídavek herbicidního antidota neovlivňuje herbicidní aktivitu herbicidů.
Množství přítomného herbicidního antidota může být v rozmezí 0,0001 až 30 hmotnostních dílů účinné antidotní sloučeniny zde popsané na jeden hmotnostní díl herbicidu. Přesné množství antidotní sloučeniny je obvykle určeno ekonomickými vztahy nejefektivnějšího použitelného množství.
Je třeba poznamenat, že se v herbicidních směsích zde popsaných používá nefytotoxíckého množství herbicidního antidota.

Claims (12)

1. Herbicidní antidotum, vyznačené tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, v němž představují
X a Y nezávisle na sobě atom kyslíku nebo atom síry,
R halogenalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku nebo chloralkeny! s 2 až 4 atomy uhlíku,
Ri atom vodíku, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, fenyl, naftyl, substituovaný fenyl, v němž substituenty jsou monofluor, monochlor nebo dichlor, nitromethyl, methoxy nebo hydroxyl,
Rz atom vodíku nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 atomi vodíku nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 atom vodíku, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxymethyl, N-methylkarbamoyloxymethyl nebo dichloracetoxymethyl,
Rs atom vodíku, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· fenyl,
Rs atom vodíku, za předpokladu, že alespoň jeden substituent Ri nebo· Rs je fenyl, výše uvedený substituovaný fenyl nebo naftyl.
2. Herbicidní antidotum podle bodu 1, vyznačené tím, že v obecném vzorci I představuje X atom kyslíku, Y atom kyslíku, R halogenalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, Ri atom vodíku, Rz atom vodíku, R3 atom vodíku a R4 atom vodíku.
3. Herbicidní antidotum podle bodu 1, vyznačené tím, že v obecném vzorci I představuje X atom kyslíku, Y atom kyslíku, R halogenalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, Ri alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, Rz, R3 a R4 každý atom vodíku.
ynAlezu
4. Herbicidní antidotum podle bodu 3, vyznačené tím, že v obecném vzorci I představuje R dichlormethyl a Ri ethyl.
5. Herbicidní antidotum podle bodu 1, vyznačené tím, že v obecném vzorci I představuje X kyslík, Y atom kyslíku, R halogenalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, Ri a Rz každý methyl, R3 a R4 každý atom vodíku.
6. Herbicidní antidotum podle bodu 5, vyznačené tím, že v obecném vzorci I představuje R chlormethyl, Ri a Rz každý methyl.
7. Herbicidní antidotum podle bodu 1, vyznačené tím, že v obecném vzorci I představuje X atom kyslíku, Y atom kyslíku, R halogenalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, Ri alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, Rz alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, R3 alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a R4 atom vodíku.
8. Herbicidní antidotum podle bodu 1, vyznačené tím, že v obecném vzorci I představuje X atom síry, Y atom kyslíku, R halogenalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, Ri fenyl, Rz, R3 a R4 každý atom vodíku.
9. Herbicidní antidotum podle bodu 1, vyznačené tím, že v obecném vzorci I představuje X atom kyslíku nebo atom síry, Y atom síry, R halogenalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, Ri alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, R2 alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, R3 a R4 každý atom vodíku.
10. Herbicidní antidotum podle bodu 1, vyznačené tím, že v obecném vzorci I představuje X atom kyslíku nebo· atom síry, Y atom síry, R halogenalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, Ri, Rz, R3 a R4 každý atom vodíku.
11. Herbicidní antidotum podle bodu 1, vyznačené tím, že v obecném vzorci I představuje X atom kyslíku nebo atom síry, Y atom síry, R halogenalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, Ri alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, Rz, R3 a R4 každý atom vodíku.
12. Herbicidní antidotum podle bodu 1, vyznačené tím, že v obecném vzorci I představuje X atom kyslíku nebo atom síry, Y atom síry, R halogenalkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, Ri alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, Rz alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, R3 alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a R4 atom vodíku.
CS787691A 1975-02-14 1978-11-23 Herbicidní antidotum CS203986B2 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS787691A CS203986B2 (cs) 1975-02-14 1978-11-23 Herbicidní antidotum

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US55006975A 1975-02-14 1975-02-14
CS76861A CS203985B2 (en) 1975-02-14 1976-02-10 Herbicide mixture
CS787691A CS203986B2 (cs) 1975-02-14 1978-11-23 Herbicidní antidotum

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS203986B2 true CS203986B2 (cs) 1981-03-31

Family

ID=25745347

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS787691A CS203986B2 (cs) 1975-02-14 1978-11-23 Herbicidní antidotum

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS203986B2 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3989503A (en) Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines
US3959304A (en) Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines
JPS606603A (ja) 栽培植物の保護の為のキノリン誘導体の使用方法
CS203985B2 (en) Herbicide mixture
CS197227B2 (en) Means against the non-desirable effect of the thiocarbonate herbicide and/or the mixtures thereof with the triazine derivates
CS203986B2 (cs) Herbicidní antidotum
IL44760A (en) 3-haloacyl-thiazolidine 1-oxide derivatives and their use for plant protection
US4322240A (en) Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines-herbicidal antidotes
CA1072566A (en) Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines-herbicidal antidotes
CS244809B2 (en) Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances
EP0028277B1 (en) Substituted diphenyl ethers, herbicidal compositions containing them and method of combating weeds
US4042371A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US4043797A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US4030911A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
JPS599521B2 (ja) 除草剤
HU189520B (en) Herbicide compositions containing 2-chloro-4-/trifluoro-methyl/-thiazole-carbothioacid derivatives as antidotes
US4483706A (en) Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines herbicidal antidotes
IE48779B1 (en) 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives,their preparation and plant protecting compositions containing them
JPS63264489A (ja) チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤
KR800001571B1 (ko) 옥사졸리딘 및 티아졸리딘 제초제 해독조성물
US4636244A (en) Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines - herbicidal antidotes
US4139622A (en) Method of controlling fungi using phthalazine compounds
US4137069A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US4249932A (en) 5-Phenoxymethyl substituted oxazolidine herbicide antidotes
US4179559A (en) 1-Halo- and 1-lower alkoxy-4-trichloromethylphthalazines