CS203668B1 - Vulkanizovatelná kompozice na bázi epoxidů - Google Patents
Vulkanizovatelná kompozice na bázi epoxidů Download PDFInfo
- Publication number
- CS203668B1 CS203668B1 CS8579A CS8579A CS203668B1 CS 203668 B1 CS203668 B1 CS 203668B1 CS 8579 A CS8579 A CS 8579A CS 8579 A CS8579 A CS 8579A CS 203668 B1 CS203668 B1 CS 203668B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- molecular weight
- epoxy
- average molecular
- group content
- vulcanizable
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 7
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 17
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- -1 epoxide compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 6
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 5
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical class OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical class OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 2
- HYYJOCXNESGFSB-UHFFFAOYSA-N 1-(oxiran-2-yl)-n-(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical class C1OC1CNCC1CO1 HYYJOCXNESGFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WISUILQECWFZCN-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethylsulfanylmethyl)oxirane Chemical class C1OC1CSCC1CO1 WISUILQECWFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediol Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)(O)C1=CC=CC=C1 PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 231100000017 mucous membrane irritation Toxicity 0.000 description 1
- MSHKXFDHUIFHMD-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-butylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)CC1=CC=CC=C1 MSHKXFDHUIFHMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC1=CC=CC=C1 ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je.vulkanizovateIná kompozice na bázi epoxidů, sestávající z aduktů epoxidů s nízkomolekulárními karboxylovými polymery a esterů kyseliny akrylové s polyoly.,
Vulkanizovatelné elastomerní kompozice pro přípravu epoxidových kaučuků známé struktury se připravují smísením aduktů nízkomolekulárních epoxidových pryskyřic s polymerními mastnými kyselinami nebo karboxylovými polymery a diglycidylétery diolů nebo nízkomolekulárních alifatických epoxidů. Některé typy kompozic mohou ještě obsahovat ve známém složení řadu dalších pomocných látek, jako jsou změkčovadla, urychlovače nebo zpomalovače vulkanizace, látky regulující velikost povrchového napětí apod. Známé kompozice sestávající z výše uváděných aduktů a epoxidových derivátů polyalkoholů mají některé nevýhody, které působí při zpracování kompozic ob tíže. >
Předně je to částečná rozpustnost epoxiderivátů polyolů ve vodě a dosti velká hygroskopičnost kompozic, jakož i zřetelná navlhavost vulkanizovaných epoxidových kaučuků. Neméně nepříjemným nedostatkem je i dosti značná toxicita alifatických glycidyléterů a nízkomolekulárních pryskyřic, projevující se zejména irítací pokožky /tvorba puchýřů/ při přímém kontaktu, podrážděním sliznic dýchacích cest a očí'parami glycidyléterů, které má u citlivějších osob kumulativní charakter.
Mechanické vlastnosti kaučuků jsou pak nepříznivě ovlivňovány větším stupněm polydisperzity nízkomolekulárních alifatických epoxidových pryskyřic s obsahem' monofunkčních látek.
Snahy o. náhradu glycidyléterů a alifatických epoxidových pryskyřic jinými glycidylovými deriváty, které by neměly výše uvedené nedostatky, se nesetkaly s výraznějším úspěchem.
Byly s nepříliš dobrými výsledky zkoušeny glycidylestery nižších dikarboxylových kyselin, diglycidylaminy, diglycidylétery monojaderných difenolů a diglycidylsulfidy. Bylo sice dosaženo jistého zlepšení mechanických vlastností rezultujících epoxidových kaučuků a snížení ' jejich navlhavostí, ale zlepšení není dostačující, nehledě na trvající stále značnou toxicitu kompozic. Jiné způsoby řešení nejsou v současné době popsány.
Dyaí bylo zjištěno, že výše uvedené nedostatky odstraňuje vulkanizovatelná kompozice na bázi epoxidů podle vynálezu sestávající z 55 až 95 Ϊ hmot. edičního produktu, připraveného reakci epoxidových sloučenin o střední molekulová hmotnosti 170 až 500 a obsahu epoxidových skupin 1,18 až 0,40 epoxiekv./100 g s polymerními mastnými kyselinami nebo nízkomolekulárnimi karboxylovými polymery o střední molekulová hmotnosti 500 až 4 000 a středním obsahu karboxylových skupin 1,80 až 2,05 v molárním poměru 1,9 až 5:1, a 5 až 45 Z hmot, esterů kyseliny akrylová s polyoly o střední molekulové hmotnosti 60 až 1 000,
Kompozice podle vynálezu jsou viskózní a' vysoceviskózní hmoty, vulkanizovatelná při teplotě 5 až 60 °C známými vulkanizátory epoxidových elastomerů, zejména polyaminy a polyaminoamidy.
Epoxidové sloučeniny používaná při přípravě aduktu jsou glycídylétery difenolú a polyfenolických slouSenin nebo nízkomolekulární epoxidová pryskyřice připravované alkalickou kondenzací epichlorhydrinu s difenoly, jako jsou izomery dianu, dihydroxydifenylmetanu, resorcin, hydrochinon apod. Střední molekulová hmotnost se pohybuje mezi 170 až 500 a obsah epoxidových skupin 1,18 až 0,40 epoxiekv.Z100 g. Druhou reakční složkou jsou polymerní mastné kyseliny nebo nízkomolekulární karboxylové polymery o střední molekulové hmotnosti 500 až 4 000 a středním obsahu karboxylových skupin v molekule 1,80 až 2,05, přepravitelné polymerací kyselin lněného, sójového nebo talového oleje nebo karboxylové polymery butadienu, izoprenu atd., nebo jejich kopolymery s nenasycenými sloučeninami /akry loni tri 1/, připravítelné anionoidní polymerací výchozích složek za katalýzy lithia a jeho sloučenin. Adukt se připraví reakcí epoxidových sloučenin s polymerními kyselinami v molárním poměru 1,9 až 5:1, obvykle při teplotách 120 až 160 °C, přičemž tvorba aduktu se považuje za ukončenou;jestliže číslo kyselosti produktu je menši než 0,5 mg KOH/g.
Reakce polymerních kyselin s epoxidy se katalyzuje 0,05 až 0,50 Z terciárních aminů nebo siřičitanu sodného, Z esterů kyseliny akrylové se s výhodou použijí diestery odvozené od běžných diolů /ety le'nglykol, propylenglykol, butandiol, pentandiol, oktandiol, dekandiol/, nízkomolekulárních polyetyle'noxidú a polypropylenoxidů, jakož i triestery odvozené od triolů /trimetyloletan, trimetylolpropan, glycerin atd.Z.
Kompozice podle vynálezu mají velmi nízkou toxicitu, která dále klesá s rostoucí molekulovou hmotností použitých esterů kyseliny akrylové. Nedochází k napadáni pokožky ani při potřísnění a dráždění sliznic nastává v omezeném rozsahu pouze po dlouhodobé expozici v prosto rách zamořených parami akrylátů, Vulkanizace kompozic se provádí známými způsoby s použitím polyaminových nebo pólyaminoamidových vulkanizátorů. Resultující epoxidové kaučuky mají vesměs velmi nízkou navlhavost.
Přikladl
Vulkanizovatelná kompozice připravená smísením 95 g aduktu, získaného reakci dimernich mastných kyselin o střední molekulové hmotnosti 585 s bisglycidyléterem dianu o střední molekulová hmotnosti 345 v molárním poměru 1:2, prováděnou 3,5 h při 150 °C v inertní atmosféře za katalýzy 0,08 Z hmot, benzyldibutylaminu, s 5 g esteru kyseliny akrylové s etyle'nglykolem a homogenizaci vzniklá směsi.
Kompozice má viskozitu 65 800 mPa.s při 25 °C a obsah epoxidových skupin 0,140 epoxiekv./100 g.
Příklad 2
Vulkanizovatelná kompozice připravená smísením 55 g aduktu, získaného reakcí karboxylového polybutadienu o střední molekulové hmotnosti 1 500 s nízkomolekulární epoxidovou pryskyřicí na bázi dianu o střední molekulové hmotnosti 380 v molárním poměru 1:4,5, při 160 °C a za katalýzy 0,12 Z siřičitanu sodného, s 45 g esteru kyseliny akrylová s 1,8-oktadiolem a homogenizací vzniklé směsi.
Kompozice má viskozitu 15 870 mPa.s při 25 °C a obsah epoxidových skupin 0,142 epoxiekv./100 g.
Příklad 3
Vulkanizovatelná kompozice připravená smísením 80 g aduktu, získaného reakcí karboxy lového kopolymeru butadienu s 10 7, hmot. akrylonitrilu o střední molekulové hmotnosti 3 500 s bisglycidyléterem hydrochinonu v mdlárním poměru 1:1,9, prováděnou 4,5 h při teplotě 135 °C za katalýzy 0,05 7, hmot. siřičitanu sodného, s 20 g esteru kyseliny akrylové s trimetylolpropanem a homogenizací vzniklé směsi.
Kompozice má viskozitu 76 450 mPa.s při 25 °C a obsah epoxidových skupin 0,021 epoxiekv. / 1 00. g.
Příklad 4
Vulkanizovatelná kompozice připravená smísením 60 g aduktu, získaného reakci dimerních mastných kyselin o střední molekulové hmotnosti 615 s nizkomolekulárni epoxidovou pryskyřicí na bázi dianu o střední molekulové hmotnosti 382 v molárním poměru 1:3, prováděnou 3,5 h při teplotě 145 °C za katalýzy 0,07 7. benzyldietylaminu, s 40 g esteru kyseliny akrylové s polyetyle'nglykolem o střední molekulové hmotnosti 600 a homogenizací vzniklé směsi.
Kompozice má viskozitu 36 700 mPa.s při 25 °C a obsah epoxidových skupin 0,137 epoxiekv./100 g.
Claims (1)
- Vulkanizovatelná kompozice na bázi epoxidů vyznačená tím, že sestává z 55 až 95 7. hmot. adičního produktu, připraveného reakcí epoxidových sloučenin o střední molekulové hmotnosti 170 až 500 a obsahu epoxidových skupin 1,18 až 0,40 epoxiekv./100 g s polymernimi mastnými kyselinami nebo nízkomolekulárními karboxylovými polymery o střední molekulové hmotnosti 500 až 4 000 a středním obsahu karboxylových skupin 1,80 až 2,05 v molárním poměru 1,9 až 5:1 a 5 až 45 7. hmot. esterů kyseliny akrylové s polyoly o střední molekulové hmotnosti 60 až 1 000.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8579A CS203668B1 (cs) | 1979-01-03 | 1979-01-03 | Vulkanizovatelná kompozice na bázi epoxidů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8579A CS203668B1 (cs) | 1979-01-03 | 1979-01-03 | Vulkanizovatelná kompozice na bázi epoxidů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203668B1 true CS203668B1 (cs) | 1981-03-31 |
Family
ID=5332370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8579A CS203668B1 (cs) | 1979-01-03 | 1979-01-03 | Vulkanizovatelná kompozice na bázi epoxidů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS203668B1 (cs) |
-
1979
- 1979-01-03 CS CS8579A patent/CS203668B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3966837A (en) | Compositions containing epoxy resin, chain extender, functionally terminated elastomer and curing agent | |
| US3462393A (en) | Epoxy resin with diamine of polyoxypropylene glycol and method of cure | |
| US2901461A (en) | Curable glycidyl polyether-polyamine compositions | |
| EP0109174B1 (en) | One component water reduced epoxy adhesives | |
| EP0088623B1 (en) | Polyamine compound of m-xylenediamine and its use as hardening agent | |
| IE47213B1 (en) | N-alkyl polyamines and their use as curing agents | |
| DE69822978T2 (de) | Polyamide als Härtungsmittel auf der Basis von Polyethylenaminen, Piperazin und desaminiertem Bis-(p-amino-cyclohexyl) methan | |
| JPH07206982A (ja) | 水溶性エポキシ樹脂及びこれを使用した自己乳化性エポキシ樹脂組成物 | |
| US4110313A (en) | Epoxy curing agent | |
| US4816533A (en) | Epoxy fortifiers based on aromatic amines | |
| EP0103432B1 (en) | Epoxy resin composition | |
| DE2611536A1 (de) | Polyaminophenol-epoxyharzhaertungsmittel | |
| CS203668B1 (cs) | Vulkanizovatelná kompozice na bázi epoxidů | |
| US3281491A (en) | Epoxy resin elastomers | |
| US3320193A (en) | Hardening of epoxy compounds with trisubstituted triethanol-amine titanates | |
| US3637902A (en) | Epoxide resins cured with amine-glycidyl ester adducts in admixture with a phenolic accelerator | |
| US3900437A (en) | New method for the preparation of polyamide adduct | |
| DE2524396A1 (de) | Haertbare und vulkanisierbare polyurethanharzmassen | |
| JP3444512B2 (ja) | 水溶性エポキシ樹脂及びこれを使用した自己乳化性エポキシ樹脂組成物 | |
| DE3934428A1 (de) | Haertbare epoxidharze | |
| US3705115A (en) | Glycidyl ethers of glycerine-containing polyhydroxyl compounds | |
| US3483146A (en) | Cured and curable compositions comprising a polyglycidyl ether of a polymeric fatty alcohol | |
| JPH10511411A (ja) | エポキシ樹脂組成物における乳化剤もしくは反応性希釈剤として有用なエポキシ官能性ヒドロキシエステル | |
| US5227436A (en) | Epoxy resin compositions based alkoxylated phenols | |
| US3459828A (en) | Epoxy resins containing a polyglycidyl ether and the reaction product of an hydroxy terminated monoglycidyl ether with a diisocyanate |