CS203290B1 - Deriváty 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)-ai-naftolu a způsob jejich výroby - Google Patents
Deriváty 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)-ai-naftolu a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS203290B1 CS203290B1 CS781677A CS781677A CS203290B1 CS 203290 B1 CS203290 B1 CS 203290B1 CS 781677 A CS781677 A CS 781677A CS 781677 A CS781677 A CS 781677A CS 203290 B1 CS203290 B1 CS 203290B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- ethylphenyl
- formula
- chlorine
- dichloro
- Prior art date
Links
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 title claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- -1 7-Ethyl-4- (4-ethyl-phenyl) -2,3-dichloro-1-methoxy-naphthalene Chemical compound 0.000 claims description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethanol Chemical compound CCO.ClC(Cl)Cl UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 3
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 206010039491 Sarcoma Diseases 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000118 anti-neoplastic effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 2
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002036 chloroform fraction Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 1
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká derivátů 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl]-a-naftolu obecného vzorce I
ve kterém R značí atom vodíku, methyl- nebo acetylskupinu a X značí atom chloru nebo bromu, a také způsobu výroby uvedených látek.
Látky obecného vzorce I, kde R a X mají výše uvedený význam, vykázaly při biologickém zkoušení na zvířatech s transplantovanými nádory antineoplastický účinek a jsou potenciálními chemoterapeutiky lidských nádorových onemocnění. Výrazný antineoplastický účinek byl např. zjištěn u 7-ethyl-4- (4-ethylf enyl) -2,3-dibrom-a-naftolu, který v dávce 100 mg/kg, podané orálně, zvýšil dobu přežití zvířat se sarkomem S-180 o 33 % a současně snížil velikost nádoru o
%. Analogický účinek vykázal 7-ethyl-4-(4-ethylfenyi)-2,3-dibrom-l-acetoxynaftalen, který v dávce 100 nag/kg, podané orálně, zmenšil velikost hádtíru u niyší se sarkomem S 37 o 24 %, při současném prodloužení doby přežití o 23 c/o.
Látky Obecného vzorce I, kde R značí atom vodíku a X značí atom chloru nebo bromu, se podle vynálezu připravují z látek obecného vzorce II
ve kterém X má výše uvedený význam, které se intramolekulárně cykllzují:
aj působením 1 až 3 molekvivalentů Lewisových kyselin, výhodně chloridem zinečnatým nebo jeho směsí s 10 až 50 % váhovými kysličníku fosforečného, v tavenině, při teplotě 20 až 100 °C, po dobu 1 až 8 hodin;
bj působením 1 až 2 molekvivalentů fenolu nebo p-nitrofenolu v prostředí chlorovaného rozpouštědla, výhodně tetrachlor203290 methanu nebo dichloreťhanu, při bodu varu použitého rozpouštědla, po ,řdobu .1 až 8 hodin.
Látky obecného vzorce II,. tj: Chlorid ky-, ·, seliny /,^-bis( 4-ethylf enyl J-a^-diChlór-j .respektive χ,χ-bis (4-ethylf enyl) -α,/3-dibr omisokrotonové, se snadno připraví běžnými metodami pro přípravu chloridů karboxylových kyselin, z kyseliny y,y-bis(4-ethylfenyl)-ai,/3-dlchlor, resp. γ,χ-bis (4-ethylf enyl)-a,jS-dibromisokrotonové (postup přípravy kyselin y,y-diaryl-a,|3-dihalogenisokrotonových, viz například Semonský M. a spol.: Collectlon Czech. Chem. Commun. 40, 2869 [1975]), výhodně podle postupu popsaném v popisu vynálezu v čs. autorském osvědčení č. 198 479.
Reakční směsi po intramolekulární cyklizaci látek obecného vzorce II, kde X má výše uvedený význam, se zpracují způsobem obvyklým-- pro tento typ—reekeí;- například — po rozložení reakční směsi vodou se látky vyjmou do organického rozpouštědla nemísítelného s vodou a extrakty se zahustí a vyloučené produkty se překrystalizují [postup a)], nebo se těkavé složky óddestilují z reakční směsi za sníženého tlaku a surové produkty se promyjí vodou, vysuší a překrystalizují z vhodného—rozpouštědla- nebo .....
směsi rozpouštědel [postup b)].
K přípravě látek obecného vzorce I, ve kterém R značí atom vodíku a X značí , atom chloru nebo bromu, lze rovněž použít i jiných postupů, například přímé cyklizace kyseliny χ,χ-bis (4-ethylf enyl) -a,j3-dihalogenIsokrotonových působením kyseliny polyfosforečné nebo sírové, nebo cyklizace látek .obecného vzorce II; o výše .uvedeném významu· X, v prostředí · inertních- rozpouš. tědel. působením, -kysličníku hlinitého nebo křemičitého, ;ío.ne-xůgnebo.,,.kyseliny..sírové, . přL np^giáiní·. nebo -zvýšené; teplotě. Tyto, postupy jsou však řz-hlediska- výtěžnosti ipéně •výhodné,^protože -poskytují směsi látek, kte ré je · -nezbytné chromatograficky děl-it na vhodném aďsorbentu. ........
Látky'obecného vzorce I, kde R značí methylskupinu a X má výše uvedený význam, se podle vynálezu připraví methylací látek obecného vzorce III
dla nebo vody, za přítomnosti látek vázajících vznikající kyselinu, při teplotě 20 až Ϊ00 °C.
' Jako methylačních činidel lze použít dimethylsulfátti ve vodné alkalickém prostředí (NaOH, KOH) nebo methyljodidu v prostředí dimethylformamidu za přítomnosti bezvoděho uhličitanu draselného.
Látky obecného vzorce I, kde R značí acetylskupinu a X značí atom chloru nebo bromu,· se podle vynálezu připravují acetylací látek obecného vzorce III, o výše uvedeném významu X, 1 až 2 molekvivalenty acetylchloridu v prostředí pyridinu a Chloroformu, výhodně v poměru 1:1, nejprve při teplotě —5 až 0 °C, načež se reakce dokončí při teplotě 20 až 100 °C.
Reakční směsi po methylací a acetylací látek se zpracují obvyklým způsobem, napříkald po oddestilování těkavých složek za sníženého tlaku se reakční produkty překrystalizují z vhodného rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel.
Podrobnější údaje o přípravě látek obecného vzorce I e výše uvedeném významu R a Xý jsou blíže Uvedeny v příkladech provedení, které však rozsah vynálezu nikterak neomezují. V příkladech provedení uvedené -hodnoty--teplot- jsou vyjádřeny ve stupních Celsia, teploty tání látek jsou stanoveny na Koflerově bloku a nejsou korigovány.
Příklady provedení Příklad 1
7-ethyl-4- (4-ethylf enyl) -2,3-dichlor-a-naftol
K roztoku. 72,6 g (0,2 molu) kyseliny χ,χ-bis (4-ethylf enyl) -«, (3-dichlorisokrotonové ve 250 ml tetrachlormethanu se přidá 26,2 g (0,22 molu) thionylchloridu a 0,1 ml dimethylformamidu a reakční směs se refluxuje 2,5 hodiny. Po oddestilování těkavých složek ve vakuu vodní vývěvy se k opdarku chloridu kyseliny y,/-bis( 4-ethylf enyl)-a, jS-dichlorlsokrotonové přidá 40,8 g (0,3 molu) bezvodého chloridu zinečnatého a 4 g kysličníku fosforečného a reakční směs se zahřívá za intenzivního míchání na 80 °C po dobu 2 hodin. Získaná tavenina se po ochlazení na teplotu 20 až 25 °C rozloží vodou a organické látky se vyjmou do chloroformu. Po zahuštění se vyloučený surový produkt přečistí krystalizaci ze směsi chloroform-methanol (1:5) a získá se látka o teplotě tání 131 až 133 °C.
P ř í k 1 a d 2
7-ethyl-4- (4-ethylf enyl) -2,3-dibrom-a-naf tol
K roztoku 9,4 g (20 mmol) chloridu kyseliny χ,χ-bis (4-ethylf enyl) -a^-dibromisokr otonové v 24 ml tetrachlormethanu se přidá
2,8 g (30 mmol) fenolu a reakční směs se ve kterém X má výše uvedený význam, 1 až 2 molekvivalenty, methylačního činidla, v prostředí inertního organického rozpouště203290
S refluxuje 3 hodiny. Po ochlazení a oddestilování těkavých složek ve vakuu vodní vývěvy a ochlazení olejovitého odparku na —5° Celsia se vyloučí krystalický produkt, který se po odsátí a promyti teplou vodou (70 QC) a methanolem, vysuší a překrystalizuje ze směsi chloroform-methanol (1:5). Získá se látka o teplotě tání 115 až 117 °C.
Příklad 3
7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)-2,3-dibrom-1-methoxynaftalen
V roztoku 22,3 g (0,55 molu) hydroxidu sodného ve 270 ml vody se rozpustí 174 g (0,4 molu) 7-ethyl-4-( 4-ethylfenyl)-2,3-dibrom-a-naftolu, přidá se 55,5 g (0,44 molu) dimethylsulfátu a reakční směs se zahřívá na teplotu 80 °C po dobu 1 hodiny. Po ochlazení se reakční směs vyextrahuje chloroformem, chloroformový podíl se vysuší a zahustí ke krystalizací. Sprový produkt se překrystalizuje ze směsi chloroform-methanol (1:5); získá se látka o teplotě tání 81 až 82 °C.
Claims (11)
- PŘEDMĚT1. Deriváty 7-ethyl-4-( 4-ethylfenyl )-a-naftolu, obecného vzorce IAnalogickým způsobem se připraví 7-ethyl-4- (4-ethylfenyl) -2,3-dichlor-l-methoxynaftalen: teplota tání 87 až 88 °C (benzen-ethanol).Příklad 47-ethyl-4- (4-ethylfenyl) -2,3-dichlor-1-acetoxynaftalenK roztoku 6,9 g (20 mmol) 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)-2,3-dichlor-a-naftolu ve směsi 30 ml pyridinu a chloroformu (1:1), ochlazenému na 0°C, se přikape 3,14 g (40 mmol) acetylchloridu a reakční směs se refluxuje 2 hodiny. Po odpaření pyridinu za vakua vodní vývěvy se odparek rozpustí v chloroformu, vytřepe se 10% kyselinou solnou, vodou, vysuší se a zahustí ke krystalizací. Krystalizací surového produktu z benzenu se získá látka o teplotě tání 104 až 106 °C.Analogickým způsobem byl připraven 7-ethyl-4- (4-ethylfenyl) -2,3-dibrom-l-acetoxynaftalen: teplota tání 124 až 125 °C (chloroform-ethanol).VYNALEZU tím, že se intramolekulárně cyklizují látky obecného vzorce II ve kterém R značí atom vodíku, méthylnebo acetylskupinu a X značí atom chloru nebo bromu.
- 2. 7-ethyl-4- (4-ethylfenyl)-2,3-dichlor-a-naftol.
- 3. 7-ethyl-4- (4-ethylfenyl) -2,3-dibrom-a-naftol.
- 4. 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)-2,3-dichlor-1-methoxynaftalen.
- 5. 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)-2,3-dibrom-1-methoxynaftalen.
- 6. 7-ethyl-4- (4-ethylfenyl) -2,3-dichlor-1-acetoxynaftalen.
- 7. 7-ethyl-4- (4-ethylfenyl) -2,3-dibrom-1-acetoxynaftalen.
- 8. Způsob výroby látek obecného vzorce I, ve kterém R značí atom vodíku a X značí atom chloru nebo bromu, vyznačující se ve kterém X má výše uvedený význam, působením 1 až 3 molekvivalentů Lewisových kyselin, výhodně chloridu zinečnatého nebo jeho směsí s 10 až 50 % váhovými kysličníku fosforečného, v tavenině, při teplotě 20 až 100 °C, po dobu 1 až 8 hodin.
- 9. Způsob výroby látek obecného vzorce I, ve kterém R značí atom vodíku a X značí atom chloru nebo bromu, podle bodu 8, vyznačující se tím, že se k intramolekulární cyklizací použije 1 až 2 molekvivalentů fenolu nebo p-nitrofenolu v prostředí chlorovaného rozpouštědla, výhodně v tetrachlormethanu nebo dichlorethanu, při teplotě varu použitého rozpouštědla, po dobu 1 až 8 hodin.
- 10. Způsob výroby látek obecného vzorce I- ve kterém R značí methylsknpinu a X značí atom chloru nebo bromu, vyznačující se tím, že se látky obecného vzorce III
CA o xSs, ca OH {lll) ve kterém X značí atom chloru nebo bromu, methylují 1 až 2 molekvivalenty methylač- ního činidla, výhodně dimethylsulfátu, v prostředí inertního organického rozpouštědla nebo vody, za přítomnosti láték vázajících vznikající kyselinu, při teplotě 20 až 100 °C. - 11. Způsob výroby látek obecného vzorce I, ve kterém R značí acetylskupinu a X značí atom chloru nebo bromu, vyznačující se tím, že se acetylují látky obecného vzorce III, ve kterém X značí atom chloru nebo bromu, 1 až 2 molekvivalenty acetylchloridu v prostředí směsi pyridinu s chloroformem, výhodně v poměru 1:1, nejprve při teplotě —5 až 0 °C, načež se reakce dokončí při teplotě 20 až 100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS781677A CS203290B1 (cs) | 1977-11-25 | 1977-11-25 | Deriváty 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)-ai-naftolu a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS781677A CS203290B1 (cs) | 1977-11-25 | 1977-11-25 | Deriváty 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)-ai-naftolu a způsob jejich výroby |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203290B1 true CS203290B1 (cs) | 1981-02-27 |
Family
ID=5427984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS781677A CS203290B1 (cs) | 1977-11-25 | 1977-11-25 | Deriváty 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)-ai-naftolu a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS203290B1 (cs) |
-
1977
- 1977-11-25 CS CS781677A patent/CS203290B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL96668B1 (pl) | Sposob wytwarzania estru ftalidylowego kwasu 6-/d/-/alfa-aminofenyloacetamido/-penicylanowego | |
| DE2337340A1 (de) | Carbazole | |
| US4341769A (en) | 2,6-Diaminonebularines, their production and use | |
| SA91110352B1 (ar) | عملية محسنة لتحضير مشتقات اندولون مستبدلة | |
| US4293690A (en) | Production of 2,6-diaminonebularines | |
| DE2656468A1 (de) | N-(benzthiazol-2-yl)-oxamidsaeure- derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CZ20013658A3 (cs) | Syntéza a krystalizace sloučenin obsahujících piperazinový kruh | |
| EP0266102B1 (en) | Quinoxalinone derivatives | |
| EP0251308A1 (de) | 4-Chinolon-3-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| USRE31429E (en) | Process for preparation of 9-(dihalobenzyl)adenines | |
| CS203290B1 (cs) | Deriváty 7-ethyl-4-(4-ethylfenyl)-ai-naftolu a způsob jejich výroby | |
| US4575553A (en) | Antitumor m-AMSA analog | |
| US6545149B2 (en) | Synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| Elderfield et al. | Synthesis of 2-Phenyl-4-chloroquinolines1 | |
| US3723466A (en) | Tricyclic compounds | |
| DE3035259A1 (de) | Cephalosporinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| SU764609A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазолкарбамата | |
| US4161533A (en) | 5-Sulfamoyl-orthanilic acids and process for their preparation | |
| US4298610A (en) | Ester derivatives of quinolopyran-4-one-2-carboxylic acids and antiallergic antasthmatics | |
| DE2221808C2 (de) | Hydrazinopyridazin-Derivate, deren Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und Heilmittel | |
| BERGMANN et al. | Further acylation experiments with sulfanilamide and heterocyclic amines | |
| US3901895A (en) | Cyclopentenoquinolone compounds and therapeutic compositions | |
| US20030135043A1 (en) | Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| US4098787A (en) | Process for preparation of 9-(dihalobenzyl) adenines | |
| CS202213B1 (cs) | Deriváty 3,9-diethyl-7-oxo-7H-benzo (c) fluorenu |